Lipidos

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  • 1. LIPIDOS Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias que tienen en común la naturaleza hidrófobica, por lo tanto, son insolubles en agua y en solventes muy polares, pero solubles en solventes orgánicos apolares como el éter etílico, ciclohexano, benceno, cloroformo. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS: Los lípidos se pueden clasificar de diferentes formas, teniendo en cuenta ciertos criterios, se tratará entonces de utilizar una clasificación que abarque todas aquellas sustancias que posean las características físicas antes mencionadas. Ácidos grasos: son ácidos orgánicos de cadena lineal y de un solo grupo carboxílico. Se consideran ácidos grasos los ácidos carboxílicos con cadenas carbonadas desde cuatro hasta el que tiene 24 átomos de carbono, es decir, desde el butírico hasta el lignocérico, pero con mayor abundancia en la naturaleza los que tienen entre 14 y 20 átomos de carbono, siendo de todos ellos el ácido oleico el más abundante. Nomenclatura de los ácidos grasos: Los ácidos grasos se denotan como: ∆i,j Cm:n. Donde: ∆ indica instauración y las letras i, j las posiciones de las instauraciones m número de átomos de carbono y n número de insaturaciones. Por ejemplo, el ácido palmitoleico es un ácido graso con una instauración se representa por: ∆9 C16:1 Ácidos grasos saturados NOMBRE ESTRUCTURA Butírico CH3 CH2 CH2 COOH Palmítico CH3 (CH2)14COOH Estearico CH3 (CH2 ) 16COOH ESTRUCTURA DE ALGUNOS ÁCIDOS INSATURADOS Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH ∆ 9 C 16:1 Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ∆ 9 C 18:1 Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ∆ 9,12 C 18:2 Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ∆ 9,12,15 C18:3 Araquidónico H3(CH)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH ∆ 5,8,11,14 C 20:14 Algunas reglas básicas que cumples los ácidos grasos que abundan en la naturaleza en relación con su estructura son:  La mayoría de los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbono. CH3 (CH2)14COOH  Los ácidos grasos que presentan instauraciones adoptan la disposición cis. Aunque se encuentran algunas excepciones. CH3 OH O  Para ácidos grasos monoinsaturados, el doble enlace comúnmente está entre los carbonos 9 y 10. CH3 OH O LÍPIDOS SIMPLES  Unidades no esterificadas: ácidos grasos, alcoholes grasos.  Ésteres: glicerídeos, ceras  Derivados de importancia reguladora: prostaglandinas, teucotrienos, tromboxanos.
  • 2.  En los ácidos grasos poliinsaturados, los dobles enlaces no están conjugados, sino que están separados por unidades de metileno. CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH Alcoholes grasos: son alcoholes con cadenas carbonadas lineales de longitud variables que contienen al menos una función alcohol (-OH). Entre estos alcoholes se encuentran:  Muy abundantes: el glicerol y la esfingosina Glicerol  De menor abundancia: el alcohol cetílico de 16 átomos de carbono, algunos incluyen otros grupos funcionales como es el caso de la colina, la etanolamina, el aminoácido serina. Esteres: Los esteres son un grupo de compuestos que resultan de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. Tienen la fórmula general R-COO-R´. Este grupo incluye las ceras y los glicéridos. Ceras: resultan de la esterificación de ácidos grasos de cadena pesada y un alcohol de cadena larga sin ramificaciones. Las ceras desempeñan funciones biológicas importantes como formar la cubierta protectora de las hojas de las plantas, lubricar la piel y servir de repelente al agua en las plumas de las aves. Algunas ceras representativas son: Cera de abeja o palmitato de tricontanol: CH3 (CH2)14 -COO-CH2(CH)24CH3 Cera de spermaceti o palmitato de cetilo: CH3 (CH2)14-COO-CH2(CH)14CH3 Cera carnaúba o cerotato de mircilo: CH3(CH2)12COO-CH2(CH)14CH3 Glicéridos: Químicamente son esteres de ácidos grasos de números pares de átomos de carbono no ramificados y el glicerol. Dependiendo del número de grupos esterificados, los glicéridos se denominarán como mono, di o triglicérido si tienen uno, dos o los tres grupos esterificados Estructura de glicéridos Los glicéridos son constituyentes de grasas y aceites, se encuentran en la naturaleza, en ellos está presente, normalmente una mezcla de ácidos grasos de longitud y grado de insaturación variable. En las grasas naturales predominan los ácidos grasos insaturados, tienden a ser sólidos o semisólidos a temperatura ambiente y son generalmente de origen animal. En los aceites predominan los ácidos grasos insaturados, son líquidos a temperatura ambiente y generalmente de origen vegetal. Reacciones de los glicéridos Saponificación: es la hidrólisis de un glicérido cuando se trata con una solución de una base fuerte hidróxido de sodio o de potasio. El resultado de esta reacción en un alcohol el glicerol y una sal de ácido,
  • 3. a la que se le llama jabón. Un ejemplo de esta reacción se muestra a continuación H2-C-O-CO- (CH2)14 CH3 H2-C-OH I I H-C-O-CO-(CH2)14CH3 + 3NaOH 3 CH3(CH2)14COONa + H-C-OH I I H- C-O-CO-(CH2)14 CH3 H2-C-OH Tripalmitato de glicerilo Palmitato de sodio Glicerol (Jabón) Los mejores jabones se fabrican de grasas que poseen un alto contenido de ácidos grasas con cadenas saturadas entre 12 y 18 átomos de carbono. Índices de yodo: es una prueba que se usa para determinar el grado de instauración de las grasas y aceites. Si la grasa contiene ácidos grasos no saturados, su índice de yodo es cero. Hidrogenación: Este proceso se realiza para obtener productos semisólidos como las oleomargarinas, consiste en hidrogenar o reducir algunas de las dobles ligaduras de los aceites vegetales para obtener como resultado un sólido a la temperatura ambiente, cuidando no saturar totalmente el aceite. La hidrogenación se realiza de tal forma que se obtenga una mezcla de ácidos grasos saturados e insaturados. Rancidez: la mantequilla y algunos aceites adquieren olores desagradables a rancio debido a la formación de productos en la hidrólisis y oxidación de los centros de oxidación y oxígeno atmosférico cuando se mantienen en un ambiente caliente y húmedo. El proceso de oxidación conduce a la ruptura de los compuestos no saturados en aldehídos y ácidos carboxílicos de bajo peso molecular que son los que confieren los olores desagradables. Propiedades biológicas de los triglicéridos: Los triglicéridos desempeñan funciones biológicas importantes como:  Producir energía en el metabolismo energético, razón por la cual los triglicéridos son una de las tres clases principales de alimentos. son una fuente eficiente de suministro de energía.  Actuar como aislantes DERIVADOS DE IMPORTANCIA REGULADORA Este grupo incluye sustancias que derivan biosintéticamente del ácido araquidónico un ácido graso con cuatro insaturaciones, que no es sintetizado por el organismos, por esta razón, es necesario incluir en la dieta aceites que contengan ácidos grasos poliinsaturados como el linoléico, linolénico a los cuales se les llama ácidos grasos esenciales.
  • 4. Los eicosanoides son ácidos carboxílicos de 20 átomos de carbono que contienen anillos de ciclopentano. Este grupo lo conforman prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.  Prostaglandinas: estas sustancias se descubrieron en el semen y se reconoció que se sintetizaban en la próstata (de aquí el nombre). Las prostaglandinas se encuentran en todo el cuerpo y se sintetizan en pulmones, hígado, útero y en otros órganos y tejidos. Se piensa que son moderadores de la actividad hormonal en el cuerpo, lo que explica sus efectos biológicos de largo alcance y su descomposición puede originar náuseas, diarrea, inflamación, dolor, fiebre, desórdenes menstruales, asma, úlceras, hipertensión, somnolencia o coágulos sanguíneos. Existen cuatro familias principales de prostaglandinas PGE, PGF, PGA y PGB. Estas se diferencian en los sustituyentes oxigenados del anillo de ciclopentano y los sustituyentes de cada familia, por el número y tipo de dobles enlaces sobre la cadena lineal.  Leucotrienos: el primer miembro de esta familia es el LTA4, y este a su vez da origen a los restantes, LTB4, LTC4, LTD4, LTE4. Los dobles enlaces conjugados son absolutamente esenciales para la actividad biológica relacionada con propiedades quimiotácticas, LTB4 y los restantes mediadores de hipersensibilidad inmediata, por su poderoso efecto constrictor del músculo liso en pulmón, tráquea e intestino y por el aumento de la permeabilidad vascular.  Tromboxanos: se producen en las plaquetas en el proceso de síntesis de intermedios de las prostaglandinas. Estos derivados estimulan la agregación plaquetaria y la formación de trombos. El más activo es el TXA2 que pierde un puente de oxígeno en el pulmón transformándose en el TXB2 inactivo. TXA2 O O CH3 OH OH O LIPIDOS COMPLEJOS  Fosfolípidos: son ésteres del ácido fosfórico, ácidos grasos y un alcohol que puede ser el glicerol o la esfingosina. Dependiendo del alcohol presente se clasifican en glicerofosfolípidos y esfingomielinas Glicerofosfolípidos: Son un tipo de lípidos íntimamente relacionados con las grasas y aceites. Estos compuestos usualmente contienen
  • 5. ésteres de ácidos grasos en dos posiciones del glicerol y un éster fosfato en la tercera posición. El grupo adicional con quel se esterifica el grupo fosfato puede variar y dependiendo puede tomar distintos nombres. La fórmula general es: X puede adoptar diferentes formas y de acuerdo con este el respetivo nombre que adopta en cada caso. R = Acido graso saturado o Acido graso insaturado Nombre de X Nombre del glicerofosfolípido Hidrógeno Etanolamina Colina Serina Inositol ACIDO FOSFATÍDICO FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILCOLINA FOSFATIDILSERINA FOSFATIDILINOSITOL Los fosfolípidos más importantes de los alimentos son aquellos que presentan una molécula de ácido fosfórico esterificado con colina, etanolamina o inositol, unida al glicerol. La lecitina es un fosfoglicérido de la colina y las cefalinas son un derivado de la etanolamina, se encuentran principalmente en el cerebro, células nerviosas, hígado de animales, yema de huevo, germen de trigo, levadura, aceite de soya y otros alimentos. Esfingolípidos: En esta clase de lípidos el alcohol es la esfingosina que se encuentra esterificado con un ácido carboxílico de cadena larga y un grupo fosfato que posee una cadena. De acuerdo con esto resultan por tres subclases las ceramidas, esfingomielinas y glicoesfingolípidos La fórmula general para un esfingolipido es:  Glicolípidos: tienen la unidad ceramida unida por un enlace glicosídico de configuración beta entre el hidróxido de C1 de la esfingosina y un carbohidrato de complejidad variable. Se clasifican en: - Cerebrósidos contienen solo un monosacárido generalmente D- galactosa.
  • 6. - Sulfátidos o sulfolípidos: el carbohidrato unido tiene además ésteres sulfato. - Globósidos: tienen un oligosacarido relativamente simple como la lactosa. - Gangliósidos: contienen un oligosacarido complejo y ramificado y una o varias unidades de un azúcar ácido, el ácido N- acetilneurámico.  Lípidos conjugados: dentro de este grupo se encuentran las lipoproteínas y los lipopolisacáridos Las lipoproteínas son asociaciones no covalentes de lípidos y proteínas. Las más importantes son HDL, LDL IDL VLDL y QM que existen en el plasma. Los lipopolisacaridos son menos abundantes, se encuentran en las membranas celulares y tienen funciones muy variadas, aunque las principales están relacionadas con la transducción de señales y el reconocimiento celular.  Terpenos y aromas: - El isopreno (2 metil-1,3 butadieno) Es uno de los bloques básicos en la construcción de una gran variedad de compuestos llamados terpenos los cuales se encuentran naturalmente constituyendo los aceites esenciales o componentes olorosos de las plantas y animales. Los terpenos contienen dos, tres o más unidades de isopreno y sus moléculas pueden ser de cadena abierta o cíclica. Entre los monoterpenos figuran diversos compuestos volátiles con aromas característicos, como el limoneno del limón y el alcanfor. Algunos terpenos superiores de interés son el escualeno que se encuentra en la levadura, germen de trigo y el aceite de hígado de tiburón, y el lanosterol que se obtiene de la grasa de lana. Ambos compuestos son intermediarios en la biosíntesis de esteroides.  Esteroides:
  • 7. Un esteroide es un compuesto que contiene un sistema de cuatro anillos los cuales se designan con las letras mayúsculas A, B, C, D. Los carbonos se enumeran comenzando por el anillo A, continuando hacia el anillo D, luego los grupos metilo angulares o cabeza de puente y finalmente, hacia la cadena lateral, si la hay. Algunos esteroides importantes. Colesterol Es el esteroide animal más difundido y se halla en casi todos los tejidos animales. Los cálculos biliares y la yema d huevo son especialmente ricas en este componente. Cortisona o cortisol Son dos de las 28 o más hormonas segregadas por la corteza de las suprarrenales. Estos alteran el metabolismo de las proteínas, carbohidratos y lípidos por vías que no se conocen. Estrógenos y progesterona Se producen primariamente en los testículos o en los ovarios. Estas hormonas imparten las características sexuales secundarias y regulan las funciones sexuales y de reproducción. Las masculinas se llaman andrógenos, las femeninas estrógenos y los del embarazo progestinas.  Retinoles y carotenoides: son tetraterpenos y constituyen los pigmentos amarillo rojizos que tienen algunas plantas. El licopeno es un tetraterpeno de cadena abierta que se halla en los tomates maduros y en la sandía. El beta caroteno constituye el material de color amarillo que aparece en las zanahorias, los tomates y las espinacas. 6 5 1 4 2 3 7 8 CH3 18 9 10 11 12 13 14 15 15' 14' 13' CH3 20' 12' 11' 10' 9' CH3 19' 8' 7' CH3 17 CH3 16 CH3 19 CH3 20 1' 6' 2' 3'5' 4'CH3 18' CH3 16' CH3 17' Se conocen muchos derivados oxigenados de los tetraterpenos monocíclicos y bicíclicos, llamados xantinas, los cuales forman los pigmentos rojos y amarillos que presentan ciertas plantas y algunos animales. Ejemplos de ellos son: Ataxantina presente en el caparazón de la langosta. Rubixantina presente en la rosa rubiginosa Zeaxantina colorante amarillo del maíz, yema de huevo. VIT. A : Retinol, retinaldehido, ácido retinoico Es un alcohol primario de color amarillo pálido que deriva de los carotenos presentes en los vegetales. Su fórmula química es:
  • 8. El cuerpo obtiene vitamina A de dos formas. Una forma es fabricándola a partir de precursores que se encuentran en vegetales como zanahoria, brócoli, calabaza, espinacas, col y batata. La otra es absorbiéndola de organismos que se alimentan de vegetales. La vitamina A se encuentra en alimentos como: leche, mantequilla, queso, yema de huevo, hígado y aceite de hígado de pescado. El retinol es necesario para el mantenimiento del tejido epitelial sano, parece ser necesario para la estabilidad de las membranas celulares y para la síntesis de mucopolisacáridos (un componente importante del mucus secretado por muchos tejidos epiteliales. El ácido retinoico se requiere para el desarrollo óseo y para el crecimiento celular normal, además se cree que la vit. A se requiere para la movilización del hierro desde el hígado. Vitamina D: Es una hormona y no una vitamina. Existen dos formas activas el D3 y el D2. que se produce por irradiación U.V del colesterol se obtienen de la yema de huevo, aceites de hígado de pescado, atún y leche enriquecida y se fabrican en el cuerpo cuando los esteroles, que se encuentran en muchos alimentos, se desplazan a la piel y reciben la radiación solar. Se obtiene de la yema de huevo, aceites de hígado de pescado, atún y leche enriquecida con estas vitaminas. También se fabrican en el cuerpo cuando los esteroles, que se encuentran en muchos alimentos, se desplazan a la piel y reciben la radiación solar. Vitamina K Existe en forma natural la K1 (fitilmenaquinona) en vegetales verdes, la K2 (multiprenilquinona) sintetizada por las bacterias intestinales y la menadiona que es sintética puede ser convertida en el cuerpo a una serie de análogos hidrosolubles de la vitamina K, biológicamente activos. Las fuentes más ricas en vitamina K son la alfalfa y el hígado de pescado, que se emplean para hacer preparados con concentraciones de esta vitamina. Las fuentes dietéticas incluyen todas las verduras de hoja verde, la yema de huevo, el aceite de soja (soya) y el hígado. Se produce un aumento en el tiempo de coagulación en el hombre y se observa mayormente en el recién nacido. La carencia se presenta en Pacientes con ictericia obstructiva y enfermedades que conducen a malabsorción grave de grasa, pacientes con terapia antibiótica prolongada, personas de edad que tienen propensión a funcionamiento hepático insuficiente.