Tema 2 Acido Base Ipg

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Clases de Química Orgánica I. Tema 2 Acidos y Bases.

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Tema 2 Acido Base Ipg

  1. 1. Acidez -Basicidad<br />Definición de Bronsted-Lowry<br />
  2. 2. Acidez –BasicidadDefinición de Lewis <br />
  3. 3. Acidez –BasicidadDefinición de Lewis <br />
  4. 4. AcidezBasicidadAgua<br />
  5. 5. Acidez –BasicidadGeneralidad<br />
  6. 6. Acidez-BasicidadFuerza ácida y pKa<br />
  7. 7. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Electronegatividad<br /> A lo largo de la columna en la tablaperiodica, mientras se incrementa la electronegativadadA la ácidezH-A se incrementa. <br />
  8. 8. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Electronegatividad<br />incrementa<br />electronegatividad<br />ValorespKa<br />RCH3<br />RNH2<br />ROH<br />45<br />35<br />18<br />CH4<br />NH3<br />H2O<br />HF<br />&gt;45<br />34<br />16<br />3.5<br />20<br />15<br />5<br />
  9. 9. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Electronegatividad<br />pKaValues<br />Incremento del tamaño<br />1.36 Å<br />1.81Å<br />1.95Å<br />2.16Å<br />H2O<br />H2S<br />H2Se<br />H2Te<br />16<br />7<br />4<br />3<br />HF<br />HCl<br />HBr<br />HI<br />3.5<br />–7<br />–9<br />–10<br />F–<br />Cl–<br />Br–<br />I–<br />Cargaspositivas o negativasestánmasestabilizadascuanto mayor se puedendispersar en volumengrande. <br />
  10. 10. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, polarización de carga trasmitida a través de los enlaces σ<br />GruposAtractores de densidadelectrónicas<br />Gruposdadores de dedensidadelectrónicas<br />R, CH3, B, Si<br />F, Cl, Br, O, N<br />
  11. 11. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica<br />
  12. 12. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica<br />La acidez se incrementa con el aumento de electronegatividad de los sustituyentes<br />
  13. 13. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrónica<br />El efecto del sustituyente electronegativo disminuye con la distancia al grupo acídico.<br />
  14. 14. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo<br />Efecto inductivo de algunos grupos funcionales<br />Grupos Atractores<br />Grupos Dadores<br />
  15. 15. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrónica<br />Desestabiliza la base conjugada por incremento de la densidad electrónica, da como resultados ácidos mas débiles.<br />
  16. 16. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrónica<br />Grupos alquílicos voluminosos impiden una solvatación efectiva, en las bases conjugadas<br />
  17. 17. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Hibridización<br />Mientras mayor sea el % del orbital “s” mayor será su carácter acídico. La carga negativa se estabilizára mientras mas cerrca este del núcleo.<br />
  18. 18. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Hibridización<br />Efecto inductivo resultante de la hibridización<br />
  19. 19. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Resonancia, deslocalización de la carga en A-<br />
  20. 20. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Resonancia, deslocalización de la carga en A-<br />
  21. 21. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Resonancia, H acídicos adyacentes a grupos C=O<br />Aniones Enolatos<br />
  22. 22. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />Ruptura de enlace -O-H<br />Incremento de la acidezdebido a la estabilización de las bases conjugadas.<br />pKa<br />18<br />10<br /> 5<br />
  23. 23. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />
  24. 24. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />
  25. 25. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />
  26. 26. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Anillos aromáticos<br />Efecto inductivo resultante de la hibridación<br />
  27. 27. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />
  28. 28. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos<br />Efecto inductivo de sustituyentes<br />
  29. 29. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos<br />
  30. 30. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo sobre anillos aromáticos<br />
  31. 31. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Resonancia vs. Inductivo <br />
  32. 32. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo con grupos R–O-Alquilíco<br />
  33. 33. Factores Estructurales que afectan la Acidez<br />Efecto Inductivo sobre anillos arómaticos<br />
  34. 34. Efecto Resonancia anillos aromáticos<br />

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