Compuestos aromaticos

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este es un documento de apoyo para la comprension de las reacciones de los compuestos aromaticos

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Compuestos aromaticos

  1. 2. PROPIEDADES FISICAS <ul><li>Incoloro. </li></ul><ul><li>Móvil. </li></ul><ul><li>Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC). </li></ul><ul><li>Punto de ebullición 80.1 ºc. </li></ul><ul><li>Punto de fusión 5.4 ºc. </li></ul><ul><li>Insoluble en agua. </li></ul><ul><li>Soluble en solventes orgánicos. </li></ul><ul><li>Etano y éter. </li></ul>
  2. 3. PROPIEDADES FISICAS <ul><li>Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo. </li></ul><ul><li>Son inflamables. </li></ul><ul><li>El benceno es altamente toxico. </li></ul><ul><li>Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos . </li></ul>
  3. 4. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>Se comporta como un compuesto de carácter saturado. </li></ul><ul><li>No decolora el agua de bromo. </li></ul><ul><li>No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). </li></ul><ul><li>Puede manifestar instauración. </li></ul><ul><li>En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición. </li></ul>
  4. 5. PROPIEDADES QUIMICAS <ul><li>En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición. </li></ul><ul><li>La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrófilica. </li></ul>
  5. 6. REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO <ul><li>Halogenacion. </li></ul><ul><li>Nitración. </li></ul><ul><li>Sulfonacion. </li></ul><ul><li>Alquilacion. </li></ul><ul><li>Acilacion. </li></ul>
  6. 7. HALOGENACION <ul><li>La función del catalizador (acido de lewis ) es contribuir a crear partículas electrofilicas activas debido a la polarizacion de los enlaces entre los átomos del halógeno. </li></ul>
  7. 8. NITRACION <ul><li>Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro ( ). La reacción se realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico concentrado. </li></ul><ul><li>El anillo bencénico es un dador de electrones o nucleofilo y el cation nitronio que se forma ( ) es el electrofilo. </li></ul>
  8. 9. SULFONACION <ul><li>Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfonico. La reacción se realiza calentando el hidrocarburo aromático con concentrado con formación de acido sulfonicos aromatizados. </li></ul>
  9. 10. ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS <ul><li>Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores. </li></ul>
  10. 11. ACILACION DE FRIEDEL- CRAFTS <ul><li>Se trata de la sustitución de uno de los hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR. En general este se consigue a partir e un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio. </li></ul>
  11. 12. ADICION DE HIDROGENO AL ANILLO BENCENICO
  12. 13. ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO BENCENICO
  13. 14. REACCIONES DE OXIDACION EN EL ANILLO BENCENICO
  14. 15. OZONOLISIS

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