FITOQUIMICA<br />UNIVERSIDAD SAN PEDRO<br />FACULTAD DE MEDICINA HUMANA<br />ESCUELA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA<br...
FITOQUIMICA<br /><ul><li> Es una rama de la química que estudia los  metabolitos secundarios extraídos de las plantas.
Estudia cada grupo de la planta, desde su estructura química molecular , hasta las propiedades biológicas.</li></ul>- Real...
FITOQUIMICA<br />Es una disciplina que tiene como Objeto el aislamiento,  purificación, Análisis, elucidación de la estruc...
FITOQUIMICA<br />Sustancias Químicas.-<br />	son compuestos orgánicos constituyentes de alimentos de origen vegetal, que n...
FITOQUIMICA<br />Importancia.- <br />responsables, del papel beneficioso para la salud asociado al consumo de frutas y hor...
FITOQUIMICA<br />Principales clases de sustancias fitoquímicas.-<br />Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enro...
FITOQUIMICA<br />	Sustancias Fitoquímicas Presentes en los alimentos.-<br />Sustancias fenólicas, <br />Sustancias terpéni...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />IDENTIFICACION.-<br />TAXONOMIA.- Es la ciencia de la cla...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />RECOLECCION<br />MEDIDAS.-<br />1. No aprovechar las plan...
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FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />HIGIENE.-<br />	- No recolectar plantas muy húmedas, ni<b...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />TRANSPORTE.-<br />El transporte de las hierbas se hace en...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />RECOLECCION.-<br />Árboles y arbustos altos<br />	Cortar ...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />SECADO.-<br />La hierba se seca para poder guardarla y as...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En capas<br />Sirve especialmente para secar hojas suelta...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En marcos<br />Este es un sistema para cantidades más o m...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Importante<br />Tanto para el secado por capas, como para...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />CONSERVACION.-<br />Una hierba medicinal bien secada tien...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Envasado<br />Las hierbas secas se guardan en frascos de ...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En ambos casos se etiquetan con el nombre de la hierba, f...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Procesos de Extracción<br />Los procesos de extracción má...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Maceración<br />Consiste en remojar la droga, debidamente...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Lixiviación (percolación)<br />Es uno de los procesos más...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Extracción por aparato Soxhlet<br />El uso de un aparato ...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Digestión<br />En este proceso se agrega solvente calient...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Infusión<br />Es un proceso simples de extracción con agu...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />DECOCCION.-<br />Es un proceso simple de extracción con a...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />TINTURAS.<br />Son preparaciones muy simples en donde el ...
FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA.<br />Este pro...
FITOQUIMICA<br />Metabolismo.- Es el conjunto de reacciones químicas que tienen lugar en un organismo.<br />Metabolitos Pr...
FITOQUIMICA<br />METABOLITOS PRIMARIOS.<br />
FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />GLUCIDOS<br />Son constituyentes universales de los organismos vivos.<...
FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />OSAS SIMPLES. Denominación.<br />Se basa en el numero de átomos  de ca...
FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS<br />Se debe  al comportamiento químico...
FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />REPRESENTACION EN PERSPECTIVA.<br />Esta representación nos permite vi...
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FITOQUIMICA<br />METABOLITOS SECUNDARIOS.<br />Compuestos Fenolicos.-<br />
FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Compuestos fenolicos.Fragmentacion homolitica.- <br />La oxidación del ion fenato ...
FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />La formación de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran...
FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Oxidación  del Núcleo Aromático. <br />La oxidación de los fenoles es una reacción...
FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Caracterización de los compuestos fenolicos.<br />Algunos son directamente visible...
FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />SIKIMATOS.<br />
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  1. 1. FITOQUIMICA<br />UNIVERSIDAD SAN PEDRO<br />FACULTAD DE MEDICINA HUMANA<br />ESCUELA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA<br />DOCENTE: QF.Mg Eddy Baltodano Alfaro<br />Farmaceutico Clínico.<br />
  2. 2. FITOQUIMICA<br /><ul><li> Es una rama de la química que estudia los metabolitos secundarios extraídos de las plantas.
  3. 3. Estudia cada grupo de la planta, desde su estructura química molecular , hasta las propiedades biológicas.</li></ul>- Realiza relevamientos y análisis de los componentes químicos de las plantas, como los principios activos, los olores, pigmentos, etc.<br />
  4. 4. FITOQUIMICA<br />Es una disciplina que tiene como Objeto el aislamiento, purificación, Análisis, elucidación de la estructura y Caracterización de la actividad biológica<br />De diversas sustancias producidas por Los vegetales.<br />
  5. 5. FITOQUIMICA<br />Sustancias Químicas.-<br /> son compuestos orgánicos constituyentes de alimentos de origen vegetal, que no son nutrientes y que proporcionan al alimento unas propiedades fisiológicas que van más allá de las nutricionales propiamente dichas<br />
  6. 6. FITOQUIMICA<br />Importancia.- <br />responsables, del papel beneficioso para la salud asociado al consumo de frutas y hortalizas y alimentos derivados de ellas. <br />su papel de protección frente a enfermedades cardiovasculares y algunos tipos de cáncer. <br />algunas de ellas tienen efectos específicos sobre enzimas responsables de la activación y degradación de carcinógenos, <br /> al ser análogos estructurales de hormonas, son capaces de unirse a receptores hormonales produciendo diferentes efectos. <br />
  7. 7. FITOQUIMICA<br />Principales clases de sustancias fitoquímicas.-<br />Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enrojecido).<br />(Alfacaroteno, betacaroteno, betacritoxantina, licopeno, luteína, zeaxantina.)<br />Damasco, naranja, maíz, frutillas, zanahorias, tomate, espinacas,etc).<br />Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado, violeta.)<br />Quercetinas.- (Cebolla).<br />Antocianinas.- (Rubí violáceo ).<br />(uvas, cerezas, grosellas, moras, frambuesas, etc.)<br />Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)<br />Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brócoli, etc.)<br />Compuestos órgano sulfúrico.- (ajo)<br />
  8. 8. FITOQUIMICA<br /> Sustancias Fitoquímicas Presentes en los alimentos.-<br />Sustancias fenólicas, <br />Sustancias terpénicas, <br />Sustancias azufradas <br />Sustancias nitrogenadas (alcaloides). <br /> Suelen ser biológicamente muy activos, pudiendo dar lugar a problemas de toxicidad aun en cantidades muy bajas.<br /> Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bífida, anemia),<br /> Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)<br />Constituyentes de: frutas y hortalizas<br />
  9. 9. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />IDENTIFICACION.-<br />TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificación de grupos (taxones) de organismos en categorías formales.<br />SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.<br />ESPECIE.- Es la unidad de clasificación que se define como un grupo de organismos que se cruzan entre si.<br />Se designan con un sistema binomial que comprende el numero del genero seguido por el epíteto especifico.<br />GENERO.- Agrupa especies similares. Los géneros se agrupan en familias.<br />Las familias se agrupan en ordenes, los ordenes en clases, las clases en divisiones y las divisiones en reinos.<br />Ejemplo. «Llantén menor» Plantago Lanceolata (NC). «Llantén Mayor» Plantago Major NC). Plantago es el genero, lanceolata y major son las especies.<br />
  10. 10. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />RECOLECCION<br />MEDIDAS.-<br />1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de recolección.<br /> 2. Las plantas jóvenes o poco desarrolladas no deben tocarse. Tampoco las que no serán usadas con fines medicinales.<br /> 3. Nunca se debe sacar una planta de raíz, a no ser que sus propiedades medicinales se encuentren precisamente allí.<br /> 4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar, para no dañar el resto de la planta.<br /> 5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe recolectar en lugares tales como:<br />
  11. 11. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />- No se deben recolectar en:<br />-Calles u orillas de caminos, por las emanaciones tóxicas de los caños de escape.<br />- Alrededor de industrias contaminadas.<br />-Cerca de cultivos en potreros, porque en ellos se emplean plaguicidas.<br />- En canales, u otros cursos de agua contaminados, etc.<br />
  12. 12. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />HIGIENE.-<br /> - No recolectar plantas muy húmedas, ni<br /> lavarlas por el peligro de pudrición.<br /> - Sólo escoger partes vegetales sanas, libres de parásitos, caracoles, mohos, polvo, etc.<br /> - Separar las hierbas de tierra, palitos y piedras.<br /> Las hierbas que se han secado naturalmente, no se usan porque han estado expuestas mucho tiempo y al aire.<br />
  13. 13. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />TRANSPORTE.-<br />El transporte de las hierbas se hace en recipientes bien aireados, tales como bolsas de malla, sacos harineros limpios.<br />Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno (plástico), porque provocan un comienzo de pudrición en pocas horas.<br />
  14. 14. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />RECOLECCION.-<br />Árboles y arbustos altos<br /> Cortar ramas sólo si se necesita recolectar corteza. Nunca arrancar corteza de ramas principales, ni mucho menos de troncos, pues cada pedazo de corteza arrancado es una herida irrecuperable para la planta.<br />Arbustos bajos y hierbas perennes<br /> Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm del suelo para que la planta pueda recuperarse.<br />Hierbas anuales<br /> Recolectar en lugares donde sean abundantes. Llevar sólo algunas para que haya suficiente producción de semillas y el número de plantas no disminuya al año siguiente.<br />Flores, frutos y semillas<br />Recolectar siempre sólo una pequeña cantidad por planta, para no alterar el proceso reproductivo de ésta.<br />
  15. 15. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />SECADO.-<br />La hierba se seca para poder guardarla y así usarla en una época en que no se la pueda conseguir.<br />Formas de secado<br />En manojos<br /> Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben ser muy tupidos, para que el aire circule dentro de ellos. El hilo que sujete el manojo debe estar suelto, para evitar que se pudran las partes apretadas, por falta de aire. <br />
  16. 16. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En capas<br />Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores, pétalos y toda parte de hierba que sea muy corta para formar manojos.<br />La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa. <br />Si se secan ramas, la capa de hierba tendrá una altura máxima de 15 cm. <br />Si se secan flores, pétalos, cualquier hierba trozada, ramas muy tupidas o ramas entre las que quede poco espacio para el aire, la altura máxima de la capa tiene que ser de 5 cm.<br />
  17. 17. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En marcos<br />Este es un sistema para cantidades más o menos grandes de hierbas. Se hacen marcos de madera de 1,20 m * 1,20 m, a los cuales se le pone un pedazo de arpillera, de malla de metal, de plástico o de hilo. Sujetándoles con una estructura de madera, se los apila a una distancia de 20 cm.<br />Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve diariamente. Las ventajas de este sistema son que la malla de los marcos y la distancia entre ellos garantizan una buena circulación del aire para toda la hierba puesta a secar, haciendo el secado mucho más rápido.<br />
  18. 18. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Importante<br />Tanto para el secado por capas, como para el secado en capas sobre marcos, no se pone la hierba apretada, sino más bien suelta, para que el aire circule bien.<br />Una planta bien secada es quebradiza, tiene buen aspecto y huele bien, su color cambia de tono:<br />Hojas verdes al verde claro.<br />Pétalos rosados a azules.<br />Pétalos blancos a crema.<br />Pétalos amarillos a amarillo claro.<br />Su aroma cambia ligeramente, lo que es notorio es plantas aromáticas.<br />Una planta café, negruzca, demasiado arrugada o de color desagradable está mal secada.<br />
  19. 19. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />CONSERVACION.-<br />Una hierba medicinal bien secada tiene propiedades medicinales alrededor de un año.<br />Después de ese tiempo sus principios activos se evaporan o se alteran. <br />
  20. 20. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Envasado<br />Las hierbas secas se guardan en frascos de vidrio, en tarros o dentro de bolsas de papel, celofán o cualquier otro material que no sea impermeable, nunca dentro de bolsas de plástico. Los envases tienen que estar bien cerrados, para proteger la planta de polvo, insectos, humedad y sobre todo para preservar al máximo sus principios activos.<br />Para guardar grandes cantidades se pueden usar sacos de harina limpios.<br />
  21. 21. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />En ambos casos se etiquetan con el nombre de la hierba, fecha de recolección y fecha de envasado.<br />Almacenar en lugar seco y oscuro. Se verifica cada cierto tiempo su color, olor y se palpa para ver si se conserva quebradiza y libre de mohos.<br />
  22. 22. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Procesos de Extracción<br />Los procesos de extracción más simples empleados se dividen de acuerdo al disolvente (o menstruo) utilizado en:<br />a) extracción con agua: infusión, destilación por arrastre con vapor de agua y decocción,<br />b) extracción con solventes orgánicos: maceración, lixiviación (o percolación), extracción por aparato de Soxhlet y por fluido supercrítico.<br />
  23. 23. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Maceración<br />Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un menstruo hasta que éste penetre en la primera estructura celular ablandando y disolviendo las porciones solubles. <br />Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque con el disolvente, en éste se colocan la droga (materia vegetal) con el disolvente y tapado se deja en reposo por un período de 2 a 14 días con agitación esporádica. <br />Luego se filtra el líquido y se exprime el residuo. <br />Si el material aún contuviera el principio de interés, se repetirá el proceso son solvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.<br />
  24. 24. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Lixiviación (percolación)<br />Es uno de los procesos más difundidos y si bien se puede realizar con disolventes orgánicos en frío para preservar los compuestos termolábiles que pudiera contener el material.<br />Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente cónico , y hacer pasar un disolvente adecuado a través del mismo. <br />El tamaño de partícula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco pueden extraer resinas o materiales que se hinchen dado que el disolvente no percolará. la droga debe estar debidamente compactada para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a tener contacto con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y extraer los componentes, además se necesita agregar solvente constantemente. <br />
  25. 25. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Extracción por aparato Soxhlet<br />El uso de un aparato Soxhlet es una manera conveniente de preparar extractos crudos de plantas. Este proceso usa preferentemente solventes puros aunque algunos autores han utilizado mezclas binarias (mezclas de dos solventes) o terciarias (de tres solventes). <br />
  26. 26. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Digestión<br />En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal molido colocado en un Erlenmeyer o material de vidrio de boca pequeña, la temperatura elevada del solvente permite una mayor extracción de compuestos ya que la solubilidad de la mayoría de las especies aumenta con la temperatura. Si el solvente utilizado es muy volátil o se lleva a temperatura de ebullición se deberá adosar un refrigerante al Erlenmeyer para evitar su evaporación o intoxicación del operador con el solvente. Este último proceso se conoce como reflujo.<br />
  27. 27. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />Infusión<br />Es un proceso simples de extracción con agua, se vierte el agua hirviendo sobre la planta colocada en un recipiente de cierre bien ajustado, a fin de evitar la perdida de principios activos y se deja en reposo de 5 a 15 minutos, filtrándose y tomándose inmediatamente.<br />Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos<br />
  28. 28. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />DECOCCION.-<br />Es un proceso simple de extracción con agua la droga se hierve por espacio de 15 minutos con el agua, en un recipiente cerrado para evitar la evaporación. <br />Se utiliza para raíces, tallos fuertes y cortezas. <br />
  29. 29. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />TINTURAS.<br />Son preparaciones muy simples en donde el proceso de extracción de principios activos se ha llevado a cabo mediante una maceración con alcohol y agua, con un grado alcohólico determinado, dependiendo de los principios activos de cada planta y durante un tiempo, en función de la parte de la planta utilizada.<br />Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a un gramo de planta seca<br />
  30. 30. FITOQUIMICAMETODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES<br />DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA.<br />Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas.<br /> se cosecha la parte de interés del vegetal y se coloca en la cámara extractora.<br /> En el balón se coloca agua que se calienta hasta ebullición, el vapor atraviesa por la cámara arrastrando las esencias.<br /> un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en las ramas colectoras.<br />Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml., de esencia.<br />
  31. 31.
  32. 32.
  33. 33.
  34. 34. FITOQUIMICA<br />Metabolismo.- Es el conjunto de reacciones químicas que tienen lugar en un organismo.<br />Metabolitos Primarios.- Están presentes en todas las plantas y desempeñan las mismas funciones y son los aminoácidos, nucleótidos, azúcares y lípidos.<br />
  35. 35. FITOQUIMICA<br />METABOLITOS PRIMARIOS.<br />
  36. 36. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />GLUCIDOS<br />Son constituyentes universales de los organismos vivos.<br />Son compuestos orgánicos carbonilicos polihidroxilados.<br />En los vegetales se encuentran como:<br />Elementos de sostén<br />Reserva energética<br />Constituyentes de diversos metabolitos: ácidos nucleicos y coenzimas.<br />Precursores forzosos de todos los demás metabolitos: formados inicialmente durante la fotosíntesis a partir del dióxido de carbono y el agua.<br />
  37. 37. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  38. 38. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />OSAS SIMPLES. Denominación.<br />Se basa en el numero de átomos de carbono<br />De la molécula: tetrosas, pentosas, hexosas,<br />Heptosas, etc. y sobre la naturaleza de su<br />Función carbonilica.<br />La numeración de los átomos de carbono se <br />hace a partir del carbono aldehidico o, en las<br />Cetosas, de manera que el carbono cetonico<br />Tenga el índice mas bajo.<br />SERIES D y L.- Tomando como base el<br />Gliceraldehido, que tiene un carbono asimétrico<br />Existiendo bajo dos formas enantiomeros R y S.<br />Arbitrariamente, D y L, según la orientación del<br />OH secundario a la derecha o a la izquierda<br />Según la representación de Fisher.<br />
  39. 39. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS<br />Se debe al comportamiento químico que<br />Implica al carbonilo y a un hidroxilo<br />Alcohólico.<br />Según la naturaleza del puente formado<br />(1-4 o 1-5) el ciclo es furanico o piranico<br />(furanosas y piranosas)<br />Las aldohexosas, son generalmente<br />Piranicas y las cetosas furanica.<br />La ciclación conduce a dos formas <br />Hemiacetalicas isómeras, alfa y beta,<br />Denominadas anomeras.<br />La configuración es alfa cuando el OH<br />Hemiacetalico esta situado a la derecha<br />Y beta cuando esta a la izquierda.<br />
  40. 40. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />REPRESENTACION EN PERSPECTIVA.<br />Esta representación nos permite visualizar mejor la forma cíclica de las osas. Se supone que en el ciclo los sustituyentes de la derecha están por debajo y por encima todos aquellos que se encuentran en la izquierda.<br />
  41. 41. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />CONFORMACION DE LAS OSAS<br />En el ciclo los carbonos son sp3, por lo <br />Que no pueden ser planos y adopta confor<br />Maciones como silla, barco,etc.<br />La conformación silla de la aldohexopiranosa<br />Es la mas estable, por presentar minimas<br />Interacciones. <br />El hidroximetilo y los hidroxilos secundarios <br />ejercen entre si fuerzas de repulsión mutua, <br />siendo los carbonos portadores de los <br />hidroxilos los que determinan las confor<br />Maciones mas estables (ecuatorial).<br />
  42. 42. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  43. 43. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  44. 44. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  45. 45. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  46. 46. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  47. 47. FITOQUIMICACOMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO<br />
  48. 48.
  49. 49.
  50. 50.
  51. 51.
  52. 52.
  53. 53.
  54. 54.
  55. 55.
  56. 56.
  57. 57.
  58. 58. FITOQUIMICA<br />METABOLITOS SECUNDARIOS.<br />Compuestos Fenolicos.-<br />
  59. 59. FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Compuestos fenolicos.Fragmentacion homolitica.- <br />La oxidación del ion fenato se realiza fácilmente y conduce a un radical fenoxi,<br />Estabilizado muy reactivo.<br />La capacidad de oxidación tiene consecuencias:<br />Analíticas (reacciones coloreadas con cloruro férrico)<br />Farmacotecnicas ( inestabilidad, incompatibilidad con los metales )<br />Practicas ( propiedades antioxidantes, captadoras de radicales libres )<br />
  60. 60. FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />La formación de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran<br />Directamente implicadas en procesos biosinteticos ( formación de acido usinico o <br /> xantonas ). <br />Esta reacción de acoplamiento oxidativo da lugar a enlaces bifenilicos o a enlaces <br />de tipo bifenileter, pueden ser intramolecular (formación de ciclos) o intermolecular<br />( formación de polímeros ).<br />Participa en la formación de: compuestos fenolicos ( metabolismo de <br />Poligaloil-glucosa, lignanos y ligninas) y otros metabolitos ( alcaloides isoquinoleinicos) <br />
  61. 61. FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Oxidación del Núcleo Aromático. <br />La oxidación de los fenoles es una reacción frecuente a lo largo de los procesos Biosinteticos. Puede conducir a una hidroxilacion del núcleo.<br />En el primer paso, la reacción se encuentra catalizada por una dioxigenasa que Incorpora, en presencia de sales férricas, los dos átomos de las moléculas de dioxigeno.<br />En el segundo caso, la reacción se encuentra catalizada por una mono - oxigenasa que Incorpora un único átomo de oxigeno, siendo reducido el otro por un donante apropiado ( AH2 )<br />El mecanismo de esta hidroxilacion implica un oxido de areno que se abre con desplazamiento del protón.<br />
  62. 62. FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />Caracterización de los compuestos fenolicos.<br />Algunos son directamente visibles ( antocianosidos de las flores ).<br />Otros pueden caracterizarse a la luz ultravioleta ( directamente o después de exposición a vapores de amoniaco ).<br />Por reacciones coloreadas ( sometimiento de un extracto etanolico a estudio cromatografico. )<br />Reactivos generales de fenoles: Cloruro férrico, fosfomolibdato – fosfotungstato, Vainillina y otros aldehídos en medio <br />clorhídrico, p- diazoniobencenosulfonato seguido De carbonato sódico, tetrafluoroborato de p - nitrofenildiazonio seguido de <br />acetato sodico( azobencenos o estirilazobencenos coloreados ), 2,6-dicloroquinona cloroimida ( reacción de Gibbs da lugar a <br />la formación de indofenolatos ) <br />
  63. 63. FITOQUIMICAMetabolitos Secundarios<br />SIKIMATOS.<br />
  64. 64. FITOQUIMICA<br />
  65. 65. FITOQUIMICA<br />
  66. 66. FITOQUIMICA<br />
  67. 67. FITOQUIMICA<br />
  68. 68. FITOQUIMICA<br />
  69. 69. FITOQUIMICA<br />
  70. 70. FITOQUIMICA<br />
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