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  • 1. UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica SILABO1. DATOS INFORMATIVOS1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA II1.2 Código : 19-2061.3. Área : Formativo1.4 Facultad : Ciencias de la Salud1.5 Ciclo Académico : Cuarto1.6 Créditos : 051.7 Total de horas : 07 Teoría : 03 horas Práctica : 04 horas1.8 Naturaleza : Obligatorio1.9 Pre-requisito : 19-201 Química Orgánica I1.10 Profesor Responsable : Q.F. Julio Díaz Uribe2. SUMILLAEl curso de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite eldesarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender lasestructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamenteactivas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reaccionesorgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de lasciencias farmacéuticas.3. CAPACIDADES/HABILIDADESIdentifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestosorgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en loque se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de loselementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células,como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, parafacilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, laMicrobiología, etc.Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis ysíntesis química de compuestos orgánicos, que sumados a los conocimientos
  • 2. fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en elalumno.4. PROGRAMA CALENDARIZADOPRIMERA PARTECONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPOConceptual Procedimental Actitudinal Y EN RECURSOS SEMANAS DIDACTICOSAnálisis de la Demostrar la Valora la Se planteará 1raestereoquímica importancia de represen- ejemplos de ade los la tación este- 8vacompuestos estereoquímica estereo- reoquímica yorgá- y las química y denicos, isomería conformaciones compren- nomenclaturaóp- de de las otras para sertica y los formas resueltos porgeométrica compuestos de los alumnos, orgánicos y de nomenclatura promoviendo los su isómeros participación ópticos y en clases. geométricos .SEMANA TEORIA PRACTICA Tema Tema1ra Estereoquímica: Definición, Estereoisómeros : Clases- Bioseguridad en el Fórmulas de Proyección : Laboratorio, Organización de Newman, Cuña Aérea, grupos de trabajo Caballete, Haworth y Estereoquímica2da Isómeros Conformacionales : Conformación, Confórmeros, Cromatografía en capa fina Análisis Conformacional del Etano : Conformaciones Alternada y Eclipsada
  • 3. 3ra Análisis Conformacional del Propano y Butano, Carbohidratos : Obtención de Conformación Anti, Eclipsada, glucosa a partir de la miel Gauche4ta Análisis Conformacional del Ciclohexano, Factores que Reacciones de caracterización afectan la estabilidad de las de los carbohídratos Conformaciones5ta Conformaciones del Ciclohexano: Silla, Bote, Bote Identificación de Retorcido, Enlaces axiales y carbohidratos por métodos ecuatoriales en el Ciclohexano, cromatográficos Ciclohexano monosustituído, Ciclohexano Disustituído: Isomería Cis-Trans6ta Isomería Geométrica: Nomenclatura de los Isómeros Compuestos Heterocíclicos Geométricos (E y Z)-Reglas de Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.)7ma Isomería Optica : Actividad Óptica, Rotación Óptica, Obtención de flavonoides a Rotación Específica, Carbono partir de productos naturales Quiral, Enantiómeros, Mezcla Racémica, Nomenclatura de Enantiómeros (R y S)8va Compuestos óptimamente activos con 2 centros Reacciones de caracterización quirales, Compuestos Tipo de flavonoides Eritro y Treo, Diastereoisómeros y compuestos Meso, Nomenclatura9na Primer Examen Parcial Examen de PrácticaSEGUNDA PARTE
  • 4. CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPOConceptual Procedimental Actitudinal Y EN RECURSOS SEMANAS DIDACTICOSReconocer Observa las Comparte la Se planteará 10malas diferentes diversas importancia ejercicios de area- reacciones y de reacciones 17avacciones sus Reconocer los para serorgánicas, propiedades Productos que resueltos portanto de identificando se pueden los alumnos,sustitu- los productos sintetizar promoviendoción como de obtenidos aplicando sus sueli- conocimientos participaciónbinación así en clases.comolas diferentesreaccionesdelgrupocarboniloSEMANA TEORIA PRACTICA Tema Tema10ma Reacciones Estereoselectivas y Estereoespecíficas, Adición Syn y Separación e identificación Anti, Reacciones de sustitución de flavonoides por métodos nucleofílica en un carbono cromatográficos alifático11ava Reacciones de sustitución nucleofílica de importancia en Aislamiento y síntesis orgánica, Reacciones de caracterización de Sustitución Nucleofílica aminoácidos de la Bimolecular (SN 2), Reacciones albúmina de sustitución Nucleofílica Monomolecular (SN 1)
  • 5. 12ava Factores que afectan las velocidades de las reacciones SN Obtención de aminoácidos 1 Y SN 2 en un carbono a partir de la maca saturado :efecto de la naturaleza del carbono que contiene el grupo saliente, concentración y fuerza del nucleofilo, naturaleza del grupo saliente, polaridad y naturaleza del disolvente, Reacciones de Eliminación : Monomolecular (E 1) y Bimolecular (E2)13ava Grupo Carbonilo : Estructura, Reacciones Reacciones de de adición nucleofílica al doble caracterización de enlace carbono-oxígeno, adición aminoácidos de cianuro de hidrógeno y Bisulfito de sodio, Tautomería Ceto-Enol, Adición Aldólica14ava Reacción de Cannizzaro, Adición de Iluros, Adición de alcoholes : Identificación de los Acetales y Cetales, Adición de aminoácidos de la maca derivados del Amoníaco, Haloge- por métodos nación de cetonas, Reacción del cromatográficos iodoformo15ava Compuestos Acílicos: Grupo Carboxilo, acidez de los ácidos Reacciones de carboxílicos, principales caracterización del compuestos. ácidos acílicos colesterol dicarboxílicos, esteres, anhidridos de acidos carboxílicos, cloruros de acilo, amidas16ava Sustituciones nucleofílicas en el carbono acílico, Reactividad Identificación del colesterol relativa de los compuestos de por métodos acilo, síntesis de cloruro de cromatográficos acilo, síntesis de anhídridos de ácidos carboxílicos, síntesis de esteres :esterificación, hidrólisis de esteres : saponificación
  • 6. 17ava Seminarios : Lactosas, amidas : síntesis a -Uso de los compuestos partir de cloruros de acilo, halogenados en el campo anhídridos de ácidos de la salud carboxílicos , esteres, ácidos - Uso de los compuestos carboxílicos y carboxilatos de nitrogenados en el campo amonio, hidrólisis de amidas, de la salud deshidratación de amidas, halo - Uso de los compuestos ácidos : Reacción de Hell- aromáticos en el campo de Volhard-Zelinski, esteres de tiol la salud - Uso de los compuestos ésteres orgánicos en el campo de la salud18ava Segundo Examen Parcial Examen de Práctica19ava Examen Sustitutorio Entrega de Promedio Final5. SISTEMA DE EVALUACIONLa aplicación de la evaluación será de tres tipos: Diagnóstica al inicio de laasignatura, formativa o de proceso de carácter permanente, integral yretroalimentadora durante el desarrollo de las competencias. Losexámenes de teoría son dos: parcial y final.El promedio de las prácticas es el resultado de las evaluacionespermanentes tomadas en clase. Asimismo, se considerará la evaluaciónvalorativa: actitudes positivas, reflexiones y otros.El promedio de teoría y el de práctica permitirá obtener el promedio final.La nota aprobatoria es de ONCE.6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS- Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de QuímicaOrgánica . Editorial Alambra 1980- Dale,J. Estereoquímica y Análisis Conformacional . Editorial alambra 1988- Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982- Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. EditorialLimusa 1984- Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica:1996- Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica .Editorial Pearson Education 2001- Holum, Q.O. Química Orgánica. Editorial Limusa 1986- Mc Murry,J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana, 1994-Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990
  • 7. -Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa 1982-Solomons,T.W.S. Química Orgánica .Editorial Limusa 1981-Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond. Química Orgánica.Editorial Mc Graw Hill 1995-Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill1991-Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A.1993