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Qc 09 2007 Qc 09 2007 Document Transcript

  • CURSO: QUÍMICA COMÚNMATERIAL QC N°09 QUÍMICA ORGÁNICA LOS FULERENOSEl fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza(junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas porvarias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 deforma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerososestudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material teníanaproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares;con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en lafabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telassintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor alalemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de losfulerenos.
  • INTRODUCCIÓN "La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono". Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante comunes eimportantes. El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamosa diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital. Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter(elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias yhospitales. Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas,medicamentos, etc. De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen unaparte fundamental de todo el ciclo de vida.Fotosíntesis CO2 + H2O + luz compuestos orgánicos + O2Respiración celular Compuestos orgánicos + O2 CO2 + H2O + energía La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos queno tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar deesto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos"orgánicos". En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre químicaorgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican elcomportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros,que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades mássemejantes a los compuestos inorgánicos. 2
  • COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Compuestos Orgánicos. Compuestos Inorgánicos Pueden estar formados por unos 10 Pueden estar formados por unos 100 elementos distintos y se conocen unos elementos distintos y se conocen unos 9.000.000 de compuestos. 100.000 de compuestos. El enlace covalente es característico de El enlace iónico es frecuente en estos estos compuestos. compuestos Comúnmente no se comportan como Generalmente se comportan como electrolitos. electrolitos Sus puntos de fusión son más bajos. Sus puntos de fusión son más altos. Sus puntos de ebullición son más bajos. Sus puntos de ebullición son más altos. Arden comúnmente. Difícilmente arden. Solubles, en general, en solventes apolares. Solubles, en general, en solventes polares. Presentan frecuentemente isomería. Rara vez presentan isomería. Las reacciones entre compuestos orgánicos son lentas y complejas, ya Las reacciones entre compuestos que se realizan a nivel molecular. inorgánicos son rápidas y sencillas, ya que se realizan a nivel iónico. 3
  • EL CARBONOEl elemento químico carbono (C) presenta número atómico 6. C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental Presenta características únicas, que lo diferencian de los demás elementos y que originanuna gran variedad de compuestos, que son motivo de estudio en química orgánica. Algunas son: 1. El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su último nivel, lo que le permite una gran posibilidad de combinación (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue postulada por Kekulé en 1858. 2. El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede presentar las hibridaciones sp , sp2 y sp3 3. El carbono se une a varias clases de elementos químicos dadas sus características de elemento intermedio en tabla periódica, que lo hacen más electronegativo que los metales y menos electronegativos que los otros no-metales Ia IIa IIIa IVa Va VIa VIIa 0 H He Li Be B C N O F Ne METALES NO - METALESEnlace entre carbonos Los enlaces entre átomos de carbono pueden ser: a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una unidad de valencia. H H Ejemplo: simplificando H3C − CH3 H −C − C−H H H etano b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia. Ejemplo: eteno H H (etileno) H − C = C − H ó H2C = CH2 c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia. Ejemplo: etino H−C≡C−H (o acetileno)
  • Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo decarbono. H H H C C H H H etano En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbonocentral, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbonoes secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono. Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otrostres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unidodirectamente a otros tres. CH3 H 3C CH3 C H Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomosde carbono. H 3C CH3 H 3C C CH3 5
  • CADENAS CARBÓNICAS La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a lacapacidad que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestoscovalentes. Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos: a) Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas) Ejemplo: CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 CH3 n - heptano 2 , 3 dimetil butano b) Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas. Ejemplo: CH H 2C CH2 HC CH H 2C CH2 HC CH CH ciclo butano benceno c) Cadenas mixtas Ejemplo: CH 3 CH 3 1 , 3 dimetil ciclohexano 6
  • Clasificación de las Cadenas Alifáticas Normal o Recta: sin ramificaciones; secuencia recta (lineal). a) Ramificada: con ramificaciones. H 3C H 3C CH 2 CH 2 CH 3 H 3C HC CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 n - butano 2 , 2, 4 trimetil pentano LINEAL RAMIFICADA Saturada: solamente enlaces simples.b) Insaturada: posee al menos, un enlace doble y/o triple. H 3C H 3C CH CH 2 CH CH CH 3 H 3C C CH C C CH 3 OH CH 3 CH 3 SATURADA INSATURADA Homogénea: sólo átomos de carbono en la cadena. c) Heterogénea: hay un átomo diferente (heteroátomo) al carbono en la cadena (entre dos átomos de carbono). OH H 3C CH2 CH CH3 H 3C CH2 O CH3 HOMOGÉNEA HETEROGÉNEA 7
  • Clasificación de las cadenas Cíclicas Saturada: sólo enlaces simples.a) Insaturadas: hay, por lo menos, un enlace doble y/o triple. saturada insaturada homocíclica: sólo átomos de carbono.b) heterocíclica: hay heteroátomo. N O N homocíclicas heterocíclicasLas cadenas homocíclicas pueden también ser: Aromáticas: poseen a lo menos un núcleo bencénicoc) Alicíclicas: son todas las cadenas homocíclicas no aromáticas. AROMÁTICAS ALICÍCLICAS (NO AROMÁTICAS) 8
  • NOMENCLATURA ORGÁNICASe puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes: Prefijo - Medio - Sufijoa) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena principal. Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO CARBONO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC 11 UNDEC 12 DODEC Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica. an : cadena saturada (sólo enlaces simples). en : cadena insaturada con un enlace doble. in : cadena insaturada con un enlace triple. dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles. diin : cadena insaturada con dos enlaces triples.c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto. Sufijo Función Fórmula o hidrocarburo R-H ol alcohol R-OH al aldehído R-CHO oico ácido carboxílico R-COOH 9
  • Radicales Orgánicos Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen unanomenclatura especial que los identifica.Lo corriente es: • Prefijo: número de átomos de carbono que contiene. • Sufijo: terminación IL. fenil secpropil etil o isopropil H3C H3C CH3 metil H3C CH2 HC CH3 H3C CH2 CH2 C H2C H3C CH3 H2C CH3 CH2 CH3 isobutil H3C n - propil o n -butil terc btuil NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos decarbono e hidrógeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados einsaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante. El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O. Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos dehidrocarburos existentes: • De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen Alcadienos Alcanos Cicloalcanos Alquenos Cicloalquenos Alquinos Aromáticos 10
  • ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS) Fórmula general: CnH2n+2Ejemplos: n - octano H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H 3C H 3C CH CH CH2 C CH3 CH3 CH3 2 , 2 , 4 , 5 tetra metil hexanoRegla de nomenclatura:1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación.3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo).PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Son los más abundantes. Corresponden a cadenas saturadas. Entre sus cualidades másrelevantes está el hecho de que arden con facilidad y originan una gran cantidad de calor. El usoprincipal de los alcanos es como combustibles. Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los quetienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16átomos de carbono por molécula son sólidos. La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculasno polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella. Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, losaceites y las ceras. Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a lasreacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad). 11
  • NOMBRE FÓRMULA PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD A MOLECULAR ° FUSIÓN (°C) ° EBULLICIÓN (°C) ° 20°C (g/mL) Metano CH4 -183 -162 (gas) Etano C2H6 -172 -89 (gas) Propano C3H8 -188 -42 (gas) Butano C4H10 -138 0 (gas) Pentano C5H12 -130 36 0,626 Hexano C6H14 -95 69 0,659 Heptano C7H16 -91 98 0,684 Octano C8H18 -57 126 0,703 Decano C10H22 -30 174 0,730 Dodecano C12H26 -10 216 0,749 Tetradecano C14H30 6 254 0,763 Hexadecano C16H34 18 280 0,775 Octadecano C18H38 28 316 (sólido) Eicosano C20H42 37 343 (sólido) Las propiedades fisiológicas de los alcanos son variables. El metano parece serfisiológicamente inerte. Esto quiere decir que podríamos respirar una mezcla de 80% de metano y20% de oxígeno sin efectos negativos. Sin embargo esta mezcla sería inflamable y se tendría queevitar la presencia de llamas o chispas de cualquier clase. Respirar una atmósfera de gas metano puro (gas natural de una estufa) puede causar lamuerte, no debido a la presencia de metano, sino a la ausencia de oxígeno (asfixia). Los alcanos ligeros líquidos, como los de la gasolina, disuelven los aceites corporales cuandose derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente con ellos puede originar dermatitis. Si se ingieren, los alcanos causan poco daño al estómago; en los pulmones sin embargo ellosgeneran neumonía química al disolver las moléculas de tipo graso de las membranas celulares de losalveolos, lo cual hace posible que los pulmones se llenen de líquido. Los alcanos líquidos más pesados aplicados sobre la piel actúan como emolientes(suavizantes de la piel). El petrolato (vaselina es una marca comercial de este material) es unamezcla semi-sólida de hidrocarburos que se puede aplicar como emoliente o como simple películaprotectora. 12
  • ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS )Son hidrocarburos alifáticos insaturados con al menos una instauración. Su fórmula general (válida para alquenos con una instauración) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2 El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anualen Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kilogramos (más de la mitad de esta cantidadse destina a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos). Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal decasi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles. Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduracióndespiden etileno, el cual causa maduración adicional. Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el procesonormal de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg deetileno durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que losque maduran en la planta. Ejemplos: H2C CH CH2 CH2 CH3 1 - penteno CH3 H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 5 , 6 dimetil 1 , 3 octadienoRegla de nomenclatura:1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no importando si es la más larga.2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación.3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. 13
  • ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS)Son los hidrocarburos alifáticos con enlace triple.Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos monoinsaturados). Ejemplos: HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 1 - heptino H3C C C CH3 C CH2 C 2 , 5 heptadiinoRegla de nomenclatura:1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples (instauraciones), no importando si es la más larga.2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo al triple enlace (instauración).3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. El acetileno (hidrocarburo elemental) se utiliza en sopletes para cortar y soldar metales.Estos sopletes producen temperaturas muy altas. Un alcino es isómero de un alcadieno. Ambos presentan la misma fórmula molecular ydiferente estructura. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases atemperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos ylos que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos. Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que losalcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posiblesaturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos demoléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces. Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) esque se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros. 14
  • CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOSCicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes.Su fórmula general es: CnH2n Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos (alcenos).Ejemplo: ciclopropano ciclopentano ciclohexano ciclooctano El hidrocarburo con anillos, o hidrocarburo cíclico más simple posible es el ciclopropano defórmula molecular C3H6 (isómero del alceno correspondiente). El ciclopropano es un anestésicopotente y de acción rápida con pocos efectos colaterales indeseables. Sin embargo, ya no se utilizaen cirugía porque forma mezclas explosivas con el aire casi en cualquier concentración. En los cicloalcanos los carbonos presentan enlaces simples cuyos ángulos normales (debido asu hibridación sp3) son 109º 28’. Sin embargo para formar el anillo del ciclopropano, por ejemplo, susenlaces deben ser “forzados” o flexionados” hasta un ángulo de 60º (ángulo interno de un triánguloequilátero) esto origina una tensión en el anillo y por consecuencia una inestabilidad de la moléculaque puede ser medida por un ángulo de tensión α . Para el ciclopropano el ángulo de tensión α es de 24º 44’, para el ciclobutano el ángulo detensión es de 9º 44’, para el ciclopentano 0º 44’ y el ciclohexano –5º 16’.En muchos casos, los químicos usan símbolos para representar estos anillos, en lugar de dibujar lasestructuras completas, se usa un triángulo para representar el anillo del ciclopropano, un cuadradopara el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, etc.Cicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además de su uso como solventes, los cicloalcenos tienen aplicaciones microbicidasy fungicidas (cicloalquenos sustituidos)Fórmula general: CnH2n-2 Los cicloalquenos son isómeros de los alquinos (monoinsaturados) 15
  • COMPUESTOS AROMÁTICOS Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleobencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático. Ejemplos: BENCENO NAFTALENO FENANTRENO El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyocaso debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres isómeros deposición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos más adelante la definición deisomería. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos encarbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1y 4 tenemos el isómero PARA. CH3 CH3 CH3 1 1 1 CH3 2 3 CH 3 4 orto - metil tolueno meta - metil tolueno para - metil tolueno CH3 o- xileno m - xileno p - xileno 16
  • FUNCIONES ORGÁNICAS1. ALCOHOLES Presentan un grupo funcional, R – OH unido al carbono saturado. Sufijo: OL El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces: monoalcohol : un grupo  OH dialcohol o diol : dos grupos  OH trialcohol o triol : tres grupos  OH Ejemplos: HO OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 OH H3C CH CH3 propanol etanol isopropanol ciclopentanol OH H2C CH CH2 CH2 CH2 OH HO HO OH 1 , 2 , 3 propanotriol 1 , 2 etanodiol glicerina etilenglicol Respecto a la posición del grupo – OH, un alcohol puede ser: primario: OH unido a un carbono primario (etanol) secundario: OH unido a un carbono secundario (isopropanol) terciario: OH unido a un carbono terciario (terc butanol) 17
  • 2. FENOLES Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un núcleo bencénico. Son más ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una función distinta. Sufijo: fenol Ejemplos: OH OH O OH C Cl OH meta - cloro fenol CH3 ácido - meta hidroxi benzoico para - metil fenol Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo hidroxi (nombre usado para llamarlo como un radical).3. DERIVADOS HALOGENADOS Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los halógenos (F, Cl, Br, I). Ejemplos: H Cl H Cl C Cl C Cl H3C CH2 H Cl Br dicloro metano tricloro metano bromo etano cloruro de metilo tricloruro de metilo bromuro de etilo Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles. Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóin provocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV). Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación, mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante. 18
  • 4. ALDEHÍDOS Los aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído. O C R H Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los ácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica. Sufijo: AL En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica. Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios. Ejemplos: O C H CH 2 CH 2 CH 3 BUTANAL H O H O C C O C H H metanal benzaldehído ciclo heptanal formaldehído formalina 19
  • 5. CETONAS O C R R Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en medio de la cadena, entre dos átomos de carbono. El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de reacciones químicas. Sufijo: ONA Ejemplos: O O O C H 3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H 3C CH3 3 - hexanona 2 propanona ciclohexanona etil - propil - cetona dimetil cetona acetona Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.6. Ácidos Carboxílicos O C R OH Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en solución. Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído. Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el ácido palmático, esteático, oleico y linoleico. Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones químicas. Sufijo: OICO HO O O C O OH O C C C H 3C OH C H OH HO O ácido etanoico ácido metanoico ácido 1 , 2 etanodioico ácido acético ácido fórmico ácido benzoico ácido oxálico vinagre 20
  • Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos: HOOC - COOH ácido etanodioico (ácido oxálico) HOOC - CH2 - COOH ácido propanodioico (ácido malónico) HOOC - (CH2)2 - COOH ácido butanodioico (ácido succínico) HOOC - (CH2)3 - COOH ácido pentanodioico (ácido glutárico) HOOC - (CH2)4 - COOH ácido hexanodioico (ácido adípico)7. Ésteres Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación). De este modo O O R OH + R OH R O R + H2O A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis. Sufijo: ATO Ejemplos: CH3 O O O C H3C CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 pentanoato de propilo O C benzoato de metilo H3C O CH2 CH3 propanoato de metilo Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical con sufijo ILO. Los ácidos carboxílicos suelen tener olores muy desagradables, los ésteres derivados de ellos son normalmente muy aromáticos en especial si están diluidos. Muchos ésteres tienen aromas y sabores frutales, y a menudo se utilizan como saborizantes en pasteles, caramelos y otros alimentos, además como ingredientes en los perfumes. 21
  • Ejemplos: Éster Fórmula Sabor/aroma Butirato de metilo CH3-CH2-CH2-COO-CH3 Manzana Butirato de etilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Piña Acetato de propilo CH3-COO-CH2-CH2-CH3 Pera Acetato de pentilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Plátano Butirato de pentilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Albaricoque Acetato de octilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Naranja Benzoato de metilo C6H5COO-CH3 kiwi maduro Formiato de etilo H-COO-CH2-CH3 Ron Acetato de bencilo CH3-COO-CH2-C6H5 Jazmín8. Éteres O R R Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha sido reemplazado por oxígeno (un heteroátomo). Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholes (deshidratación intermolecular). Su uso en forma industrial más común es como disolvente orgánico. Sufijo: éter O H3C CH2 H3C CH3 H3C CH2 CH2 O CH3 CH2 O dimetil éter metil - propil éter propil - ciclopropil éter metoxi metano metoxi propano propoxi ciclopropano Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R- O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la poción OXI (del oxígeno) 22
  • 9. Aminas R R NH2 R NH R N amina primaria R R amina terciaria amina secundaria Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales). trimetil amina ciclohexil amina metil amina CH3 NH2 H3C NH2 H3C N CH3 NH2 NH2 NH2 fenil amina OH NH2 anilina para hidroxi fenil amina para amino fenil amina para hidroxi anilina 1, 4 diamino benceno Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina ANILINA. 23
  • 10. Amidas O O R NH2 R NH R Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina. Sufijo: AMIDA H2N O O O C H3C C CH3 H3C NH2 NH CH2 etanamida N - metil propanamida benzamida Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y estudios farmacológicos (medicamentos).11. Nitrocompuestos O + R N - O Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sido reemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2). Sufijo: NITRO CH3 CH3 CH3 NO 2 O 2N NO 2 O 2N NO 2 H3C NO 2 H3C CH2 NO 2 nitro metano nitro etano nitro tolueno dinitro tolueno NO 2 trinitro tolueno (T.N.T) 24
  • 12. Nitrilos R C N Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC N . Aquí el hidrógeno del grupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas. Sufijo: NITRILO Ejemplos: H3C CH2 CH2 C N H3C C N C N butanonitrilo etanonitrilo benzonitrilo cianuro de propilo cianuro de metilo cianuro de fenilo Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos corrientes, agregando el sufijo NITRILO. Otra forma consiste en identificar el grupo funcional –CN y nombrar el resto de la cadena como si fuesen radicales. Anteponemos en esta nomenclatura el prefijo CIANURO.13. Isonitrilos R NC Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, donde uno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada. Sufijo: Isonitrilo Ejemplos: H3C CH2 NC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 NC etanoisonitrilo pentanoisonitrilo isocianuro de etilo isocianuro de pentilo 25
  • 14. Compuestos de Grignard R M X Son hidrocarburos que incluyen un metal y un halógeno en su estructura. Este tipo dereactivos es ampliamente utilizado como precursor en reacciones de alquilación (alargar cadenaspor ejemplo) muy importantes en química orgánica. Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, losllamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal yun halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestosorganometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo.Nomenclatura: (Halógeno) URO + DE + (hidrocarburo) IL + metalEjemplos: Mg I H 3C CH 2 CH 2 Mg Br bromuro de propil magnesio yoduro de ciclopentil magnesio SERIES ORGÁNICASSeries Homólogas: Conjunto de compuestos consecutivos de la misma función cuya diferencia está en unfragmento de CH2.Ejemplo: CH4 metano H3C CH3 etano H3C CH2 CH3 propano H3C CH2 CH2 CH3 butano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 pentano 26
  • Series Heterólogas: Conjunto de compuestos de diferente función orgánica, que derivan del mismo hidrocarburo.Ejemplo: O O C C O H 3C CH2 CH2 OH H 3C H H 3C CH2 H CH2 propanol propanal ácido propanoicoSeries Isólogas: Conjunto de compuestos que difieren entre sí en dos átomos de hidrógeno (H2).Ejemplo: H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 pentano penteno pentino H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH OH butanol butenol butinolISOMERÍA Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmulageneral. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción. Tomemos los siguientes ejemplos: etanol dimetil éter A) H3C CH2 OH H3C O CH3 O O C C CH3 B) CH2 H3C CH2 H3C CH2 H butanal 2 - butanona En A) la fórmula molecular de ambos compuestos es C2H6O En B) la fórmula molecular de ambos compuestos es C4H8O 27
  • Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es unalcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (yen la misma proporción). En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienenla misma fórmula general. La importancia de los isómeros radica no sólo en la coincidencia de las fórmulas generales.Es sabido en química orgánica la enorme implicancia de la disposición espacial de ciertasmoléculas aparentemente idénticas. A razón, de ésta y otras cualidades, se analiza el tema deisomería de manera parcelada. ISOMERÍA PLANATipos de isomería Isomería de Cadena Isomería de posición Isomería de compensación Isomería de funciónIsomería de cadena Pertenecen a la misma función química y difieren sólo en el tipo de cadena.Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 H3C HC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 n - hexano 3 metil pentano El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadenaramificada.Isomería de posición Pertenecen a la misma función orgánica, pero se diferencian en la posición de un radical ouna insaturaciónEjemplo: OH HO H3C HC C5 H12 O CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH2 B) CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 HO 2 - pentanol 1 - pentanol CH3 3 - pentanol 28
  • Isomería de compensación (metamería) Pertenecen a la misma función química, pero se diferencian en la posición de unheteroátomo.Ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 CH2 NH NH CH2 CH3 CH3 C4 H11 N metil - propil amina dietil aminaIsomería de función Difieren en la función química, pero tienen la misma fórmula general.Ejemplo: etanol dimetil éter H3C CH2 OH H3C O CH3 C2 H 6 O O O C C CH3 CH2 H3C CH2 C4 H 8 O H3C CH2 H butanal 2 - butanonaTautomería: Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio en soluciónacuosa.Dos ejemplos comunes son: O H3C CH C H3C CH2 H CH OH propanal propenol O OH H3C C H2C C CH3 CH3 2 propanona 1 - propeno - 2 - ol 29
  • ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA) Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de susátomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial: Isomería geométrica Isomería ópticaIsomería geométrica (isomería Cis – Trans)Consideremos el compuesto 1, 2 - dicloro - eteno Cl HC CH Cl La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicalesde cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado. Respecto de esto se generan dos moléculas diferentes, “no superponibles” de 1,2 -dicloro - eteno. Éstos son los denominados isómeros geométricos. El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al planodeterminado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS. 30
  • Isomería óptica Ciertas sustancias químicas tienen el poder de desviar el plano de vibración de la luzpolarizada; la luz polarizada vibra sólo en un plano, al contrario de la luz natural, que estáconstituida de ondas vibrando en todas las direcciones. Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienenactividad óptica o que ellas son ópticamente activas. En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo loinverso, diremos que se trata de sustancias levógiras. Desvío a la derecha  → dextrógira (d) Desvío a la izquierda ←  levógira (l) lUn ejemplo: Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia esproducto de su asimetría molecular. Asimetría molecular ⇒ actividad óptica El carbono asimétrico es denominado centro estereogénico (señalado C*) y corresponde aaquel unido a cuatro radicales diferentes. * Si la molécula presenta al menos un centro estereogénico se le denomina quiral y por lotanto tendrá actividad óptica. 31
  • Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno deellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlosrecurrimos a la nomenclatura especial d y l . espejo ácido láctico d ácido láctico l Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada unacorresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Esto se observa como si una fuesela imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómerosópticos: Los dos isómeros, el dextrógiro y el levógiro, son llamados ENANTIÓMEROS Una mezcla formada por cantidades equimoleculares de dos enantiómeros se denominamezcla racémica y es ópticamente inactiva. Para compuestos con más de un átomo de carbono asimétrico y diferente, se encuentra elnúmero de isómeros activos por la fórmula 2n siendo n el número de átomos de carbonosasimétricos (centros estereogénicos). REACCIONES ORGÁNICASReacciones de SustituciónSon un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menosun átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos.Las reacciones más importantes son: Nitraciones Sulfonaciones HalogenacionesNitración: ∆ R — H + HO — NO2  → H2O + R —NO2 CH CH NO 2 HC CH ∆ HC C HC CH + HNO3 HC CH + H2O CH CH 32
  • Note que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la moléculade ácido nítrico (HNO3)Sulfonación: ∆ R — H + HO — SO3H  → H2O + R — SO3H CH CH SO 3H HC CH ∆ HC C HC CH + H2SO4 HC CH + H2O CH CHCloración: R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl luz H H I I H3C — C — CH3 + Cl — Cl HCl + H3C — C — CH3 I I H Cl propano 2-cloropropanoReacciones de Adición Se visualizan por la adición de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimientode enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y enmuchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, lahidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.Ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 Cl CH2 + Cl Cl CH CH CH2 Cl buteno 1, 2 dicloro butano En la reacción dos átomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro dealquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molécula son iguales, asíque poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra. Sin embargo,observemos el siguiente ejemplo: 33
  • H3C CH2 H3C CH2 H H3C CH2 Cl CH CH2 + H Cl CH CH2 + CH CH2 Cl H buteno 2 cloro butano 1 cloro butano 90% 10% Observamos que en esta reacción de adición, un porcentaje mayoritario es el isómero 2cloro butano. Las razones de esta desigualdad responden a una estabilidad energética de loscompuestos intermediarios a esta reacción (carbocationes). Para justificar el por qué la reacciónes más espontánea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoffRegla de Markovnikoff: La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuandose trata de un doble enlace asimétrico).Reacciones de Eliminación En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origena otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.Ejemplo: CH 2 H 3C CH2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 ZnCl HC HC + Zn H 3C CH 2 CH + 2 CH 3 Cl 34
  • Reacciones de Combustión La combustión completa de una sustancia orgánica da origen a dióxido de carbono (gascarbónico) y agua. La combustión incompleta, en función de la cantidad de oxígeno comburentedisponible, da origen a monóxido de carbono o también carbono. En orden decreciente de oxígenodisponible obtendremos, por lo tanto, CO2, CO o C. Ejemplos: Combustiones completas: CH4 + 2 O2  → CO2 + 2 H2O metano 5 C2H2 + O2  → 2 CO2 + H2O 2 etino (acetileno) C3H8 + 5 O2  → 3 CO2 + 4 H2O propano 17 Combustión incompleta: C8H18 + O2  → 8 CO + 9 H2O 2 9 C8H18 + O2  → 8 C + 9 H2O 2 3 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 2 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 35
  • Oxidación de Alcoholes La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos y luego ácidos carboxílicos yla oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. alcohol primario O O oxidación parcial oxidación total H3C CH2 OH C C H CH3 H3C OH etanol etanal ácido etanoico alcohol secundario O OH oxidación total H3C C H3C HC CH3 CH3 2 propanol 2 propanona dimetil cetona alcohol terciario OH C oxidación total H3C NO HAY REACCIÓN!!! CH3 H3C 36
  • PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIÓN FÓRMULA PRIORIDAD PREFIJO SUFIJO ÁCIDOS -carboxilico -COOH 1 carboxi CARBOXILICOS -oico ÁCIDOS -SO3H 2 sulfo -sulfónico SULFONICOS -oato de R ÉSTER -COO-R 3 R-oxicarbonilo -carboxilato de R HALUROS -CO-X 4 haloformil -haluro de oilo DE ÁCIDO -carboxamida AMIDAS -CO-NH2 5 carbonil -amida -carbonitrilo NITRILOS -C≡N 6 ciano -A-nitrilo -carbaldehído ALDEHIDOS -CHO 7 formil -al CETONAS -CO-R 8 oxo -ona ALCOHOLES -OH 9 hidroxi -ol AMINAS -NH2 10 amino -R-amina ETERES -O-R 11 R-oxi -R-éter – C =C – 12 en -eno ALQUENOS ALQUINOS –C≡C– 13 in -ino HALOGENOS –X 14 halo --- NITROCOMPUESTOS -NO2 15 nitro --- RADICALES nombre del --- ALQUILICOS -R 16 radicalNOTA:Los halógenos y radicales alquílicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluídos en esta tabla paradestacar sus prioridades relativas. 37
  • TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 091. Hoy es correcto afirmar que A) todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto orgánico. B) los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio. C) todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono. D) sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos orgánicos. E) a partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico.2. En el compuesto hay CH3 H3C C CH2 CH3 CH3 Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios A) 2 2 1 0 B) 3 2 0 2 C) 4 0 1 1 D) 4 1 0 1 E) 5 0 0 13. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y heterogénea es A) CH3 - O - CH2 - CH3 O  B) CH3 - C - CH2 - CH3 C) CH2 = CH - NH - CH3 D) CH=CH / CH2 CH2 / O E) CH3 - C=O OH 38
  • 4. El nombre oficial (IUPAC) del alcano CH3 A) 2-metil-2,4-dietil-pentano CH3 CH2 B) 3,3-dimetil-5-etil-hexano. H3C C CH2 CH CH3 C) 2,4-dimetil-2,4-dietil-hexano. D) 3,3,5-trimetil-heptano. CH2 E) decano. CH35. La fórmula molecular o fórmula global del 2,3-dimetil-pentano es A) C6H16 B) C7H14 C) C7H16 D) C7H12 E) C5H126. Si se unen entre sí los radicales etil e isopropil, se obtiene un alcano de nombre oficial A) 2-metil-butano B) pentano C) 2,2-dimetil-propano D) 2-etil-propano E) neopentano7. En la siguiente estructura, los número indicados representan el tipo de enlace existente entre los átomos de carbono . Entonces es correcto: CH3 | CH ...(1)... C ...(2)...CH2 ...(3)...C ...(4)... CH2 (1) (2) (3) (4) A) simple doble triple doble B) triple simple simple doble C) doble doble simple simple D) triple simple doble doble E) triple doble simple doble8. El nombre oficial del compuesto es CH3 A) trimetil-1,3-isociclopentano B) 1-isopropil-4-metil-ciclopentano C) 1-metil.3-isopropil-ciclopentano D) 1,3-metil-propil-ciclopentano E) 1-metil-4-isopropil-ciclopentano CH CH3 CH3 39
  • 9. El nombre 2-metil-2-propanol corresponde a un A) monoalcohol primario. B) dialcohol primario. C) monoalcohol terciario. D) trialcohol. E) monoalcohol secundario.10. La fórmula molecular CnH2n + 2O puede corresponder a un A) aldehído o un alcohol. B) éter o a un alcohol. C) fenol solamente. D) aldehído o a un éter. E) éter, a un aldehído o a un alcohol. Puedes complementar los contenidos de esta guía visitando nuestra web http://clases.e-pedrodevaldivia.cl/ DSIQC09 40