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Nitrilos

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  • 1. FUNCIÓN NITRILOS Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno (N) trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrógeno. CH3 – CH3 + N  CH3 – CN + 11/2 H2 PROPIEDADES FÍSICAS:  Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos.  Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.  Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).  Son más densos que el agua.  La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.  Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente. PROPIEDADES QUÍMICAS:  Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico. R – CN + 2H2  R – COOH + NH3  Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas. CH3 – CN + 2H2  CH3 – CH2 – NH2
  • 2. OBTENCIÓN:  Deshidratación de amidas: Se usa como agente deshidratante el pentóxido de fósforo. CH3 – CONH2  CH3 – CN + H2O  Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros: Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO. CH3 – CH2I + NaCN  CH3 - CH2 – CN + NaI NOMENCLATURA:  IUPAC: Se forma añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente, ejemplo: CHN Metano nitrilo (Ácido cianhídrico) CH3 – CN Etano nitrilo CH2 = CH – CN Propeno nitrilo CH3 – CH2 – CN Propano nitrilo CH3 – CH2 – CH2 – CN Butano nitrilo  Sistema Común: Se emplea la palabra CIANURO (-CN). HCN Cianuro de hidrógeno CH3 – CN Cianuro de metilo CH3 – CH2 – CN Cianuro de etilo CH2 = CH – CN Cianuro de eteno OBSERVACIÓN: El nitrilo más importante es el metanonitrilo o ácido cianhídrico (HCN). El ácido cianhídrico combinado co los metales forman los cianuros. KCN Cianuro de potasio NaCN Cianuro de sodio Agrn Cianuro de plata Fe (CN)6 K4 Ferrocianuro de potasio Fe (CN)6 K3 Ferricianuro de potasio

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