Lipídeos
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Aula prática lecionada no Laboratório de Graduação em Bioquímica (LGBioq) da Universidade Federal do Maranhão (UFMA).

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    Lipídeos Lipídeos Presentation Transcript

    • MONITORIABIOQUIMICA CURTA-NOS NO FACEBOOK: WWW.FACEBOOK.COM/LGBIOQ
    • LGBIOQ AULA PRÁTICA DE BIOQUÍMICA LIPÍDEOS UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
    • Introdução Os lipídeos são conhecidos como gorduras. Apresentam baixa solubilidade em água e outros solventes polares e alta solubilidade em solventes apolares. São fundamentais pra vida: interface entre os meios extra- e itracelular; reserva energética; combustível celular; isolante térmico; isolamento e proteção de órgãos; precursores de hormônios e vitaminas etc.
    • Classificação Diversas classificações possíveis, mas aqui se limita à presença ou não de ácidos graxos na composição dos lipídeos. Ácidos graxos são ácidos orgânicos com cadeia alquila com mais de 12 átomos de carbono. Assim, pela hidrólise alcalina, tem-se: lipídeos com ácidos graxos ou lipídeos saponificáveis vs. lipídeos sem ácidos graxos ou lipídeos não saponificáveis.
    • Classificação Lipídeos com ácidos graxos ou lipídeos não saponificáveis: insaturados vs. saturados. Insaturados: uma ou mais duplas ligações e geralmente líquidos à temperatura ambiente, presentes, por exemplo, em óleos vegetais. Saturados: sem duplas ligações e geralmente sólidos à temperatura ambiente, presentes, por exemplo, em gorduras de origem animal.
    • Classificação Triglicerídeos ou triacilglicerídeos 3 ácidos graxos + 1 glicerol (função energética) 1 GLICEROL 3 ÁCIDOS GRAXOS
    • Classificação Fosfolipídeos 2 ácidos graxos + 1 glicerol + 1 ácido fosfórico 1 GLICEROL 1 ÁCIDO FOSFÓRICO2 ÁCIDOS GRAXOS
    • Classificação Esfingolipídeos ou esfingomielinas 1 ácido graxo + 1 esfingosina + 1 ácido fosfórico ESFINGOLIPIDOSES DOENÇA DE NIEMANN-PICK DOENÇA DE FABRY DOENÇA DE KRABBE DOENÇA DE GAUCHER DOENÇA DE TAY-SACHS
    • Classificação Esteroides Derivados do colesterol (função estrutural) e mantenedores da estrutura ciclopentanoperidrofenantreno, que possui aneis A, B, C e D. VITAMINA VITAMINA D HORMÔNIOS MINERALOCORTICOIDES (ALDOSTERONA ETC.) GLICOCORTICOIDES (CORTISOL ETC.) HORMÔNIOS SEXUAIS (TESTOSTERONA, PROGESTERONA ETC.) CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENO A B C D
    • Classificação Ceras 1 ácido graxo + 1 álcool graxo AMPLO USO COMERCIAL GIZÕES DE CERA AÇÃO CONTRA ELETROCORROSÃO EM CIRCUITOS ELÉTRICOS MEDICAMENTOS COSMÉTICOS DEPILATÓRIOS
    • Teste da Mancha em Papel de Filtro A mancha em papel de filtro serve para a observação de formação de mancha característica de lípideos. ❖ Fundamento teórico: em contato com as fibras do papel de filtro, os lipídeos são substâncias capazes da formação de uma mancha que não se desfaz, deixando um aspecto transparente.
    • Teste de Solubilidade O teste de solubilidade serve para a verificação da solubilidade dos lipídeos nos mais variados tipos de solventes. ❖ Fundamento teórico: os lipídeos são moléculas apolares; por isso, formam soluções monofásicas quando misturados a substâncias apolares. Já na presença de substâncias polares, os lipídeos formam soluções não monofásicas.
    • Teste de Saponificação O teste de saponificação serve para a identificação de sais de ácido graxo. ❖ Fundamento teórico: no teste de saponificação, o lipídeo é colocado na presença de uma base, como o KOH, para que ocorra uma hidrólise alcalina com a subsequente liberação de sais de ácidos graxos ou sabão. Sabão de potássio (sais de ácido graxo) K K K K
    • A reação de Salkowiski serve para a detecção de colesterol. ❖ Fundamento teórico: para além do ciclopentanoperidrofenantreno, a molécula de colesterol apresenta uma função alcóolica em C3 do anel A, uma cadeia alquila em C17 do anel D e uma insaturação entre C5 e C6 do anel B; essa insaturação é base para a reação de Salkowiski, em que ocorre desidratação dessa insaturação e subsequente formação de composto colorido Reação de Salkowiski
    • Reação de Salkowiski Molécula de colesterol 17 5 6 3
    • Teste de Iodo O teste de iodo serve para a identificação da presença de ácidos graxos insaturados. ❖ Fundamento teórico: no teste de iodo ocorre uma reação de halogenação, em que o iodo reage com as duplas ligações do ácido graxo insaturado, de forma que quão mais houver duplas ligações, mais iodo será consumido e menos intensa será a coloração rósea da solução de iodo.
    • Procedimentos Práticos Teste da Mancha em Papel de Filtro ❖ Soluções a serem testadas: água destilada e óleo de soja. 0,5mL de solução a ser testada no centro do papel de filtro
    • Procedimentos Práticos Teste da Mancha em Papel de Filtro ❖ Após a aplicação sobre papel de filtro deve-se esperar por um período de tempo de 20 minutos. ❖ Observar o desaparecimento da mancha no sítio de aplicação da água e a persistência da mancha no sítio de aplicação do óleo de soja. O teste da mancha em papel de filtro deverá ser positivo para o óleo de soja, que é um lipídeo; em contrapartida, o teste da mancha em papel de filtro é negativo com água destilada (controle negativo).
    • Procedimentos Práticos Teste de Solubilidade Primeira parte: ❖ Reagentes a serem adicionados: água destilada, ácido clorídrico a 0,1N (ou 0,1mEq/mL), hidróxido de sódio a 0,1N, etanol e éter etílico. 1mL de óleo de soja 3mL de reagente a ser adicionado
    • Procedimentos Práticos Teste de Solubilidade Segunda parte: 2mL de éter etílico 2 gotas de NaOH a 0,1N + 1 gota de fenolftaleína Gotas de óleo de soja rançoso 2mL de éter etílico 2 gotas de NaOH a 0,1N + 1 gota de fenolftaleína Gotas de óleo de soja fresco
    • Procedimentos Práticos Teste de Solubilidade ❖ Na primeira etapa do teste de solubilidade, o óleo de soja pode apresentar alta solubilidade com o éter etílico; média solubilidade com o etanol; e baixa solubilidade com hidróxido de sódio, ácido clorídrico e água ❖ Na segunda etapa do teste de solubilidade, a quantidade de gotas necessárias para o descoramento com óleo rançoso de soja é menor que aquela para óleo fresco de soja.
    • Procedimentos Práticos Teste de Solubilidade Na primeira etapa do teste de solubilidade, a alta solubilidade do óleo de soja em éter etílico deve-se à alta apolaridade desta subtância; a média solubilidade do etanol, à polaridade comprometida pela pequena cadeia carbônica apolar; e a baixa solubilidade em em hidróxido de sódio, ácido clorídrico e água, à polaridade destas substâncias. Na segunda etapa do teste de solubilidade, a menor quantidade requerida pelo óleo de soja rançoso para o descoramento do indicador ácido-base fenolftaleína indica que o óleo de soja rançoso é mais ácido que o óleo de soja fresco.
    • Procedimentos Práticos Teste de Saponificação 2mL de óleo de soja 5mL de solução de hidróxido de potássio (potassa cáustica) alcóolica LEVAR AO BANHO TERMOSTÁSTICO ATÉ MONOFASIA (∼ 5MIN) OK
    • Procedimentos Práticos Teste de Saponificação OK 7mL 2ML DA SOLUÇÃO + 1ML DE H20; AGITAR 2ML DA SOLUÇÃO + 5 GOTAS DE CLORETO DE CÁLCIO; AGITAR 1 2
    • Procedimentos Práticos Teste de Saponificação ❖ Para o tubo de ensaio 1, a formação de espuma indica a presença de sabão de potássio. ❖ Para o tubo de ensaio 2, a formação de precipitado indica a presença de sabão de cálcio. No teste de saponificação, o tubo de ensaio 1 apresenta espuma por se ter um sabão de potássio. Em contrapartida, no tubo de ensaio 2, a adição de cloreto de cálcio à alíquota de sabão de potássio provocou reação de simples troca, com síntese de sabão de cálcio, que tende a se depositar no fundo do tubo de ensaio.
    • Procedimentos Práticos Reação de Salkowiski 1mL de solução clorofórmica de colesterol 1mL de ácido sulfúrico
    • Procedimentos Práticos Reação de Salkowiski ❖ Ao colocar o ácido sulfúrico, cuidar para que ele escorra lentamente pela parede do tubo. Na reação de Salkowiski, ocorre desidratação da dupla ligação entre C5 e C6 do anel B do ciclopentanoperidrofenantreno e subsequente formação de composto colorido vermelho amarronzado.
    • Referências HIRANO, ZMB et al. Bioquímica - Manual Prático. 1 ed. Blumenau: Edifurb, 2008. DOS SANTOS, APSA et al. Bioquímica Prática. Disponível em: <http://www.repositorio.ufma.br: 8080/jspui/handle/1/445>. Acesso em: 3 set 2013.