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Aula 7   8 propriedades físicas - forças intermoleculares
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Aula 7 8 propriedades físicas - forças intermoleculares

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  • 1. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ www.iq.ufrgs.br/biolab 1
  • 2. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES • Ligações químicas: mantém a unidade de uma molécula • Interações intermoleculares: mantém as interações entre moléculas. Extremamente importante no estado sólido e líquido (maior contato entre as moléculas). • Responsável pelas propriedades físicas como ponto de ebulição, fusão e solubilidade. www.iq.ufrgs.br/biolab 2
  • 3. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES • Tipos de interações intermoleculares: – Interações de Van der Waals (fracas) – Dipolo-dipolo (médias) – Ligações de Hidrogênio (fortes) www.iq.ufrgs.br/biolab 3
  • 4. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: VAN DER WAALS e LONDON • Van der Waals (London; Keesom; Debye) • Ocorre entre moléculas apolares; • Tipo de interação mais fraca entre as intermoleculares; • Energia atrativa devido a interação entre momentos de dipolos moleculares induzidos ou instantâneos. www.iq.ufrgs.br/biolab 4
  • 5. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Forças de ligação intermoleculares Ligações de Van der Walls • Interações muito fracas (2-4 kJ mol-1). • Ocorrem entre regiões hidrofóbicas da droga e do alvo. • Áreas transientes de alta e baixa densidades eletrônicas levam a formação de dipolos temporários. • Interações diminuem drasticamente com a distância. • Droga necessita estar próxima ao sítio ligante para interação ocorrer. • A contribuição total das interações de van der Waals interactions são cruciais para ligação. DRUG Hydrophobic regions d+ d- Transient dipole on drug d+ d- d- d+ van der Waals interaction www.iq.ufrgs.br/biolab Binding site 5
  • 6. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: VAN DER WAALS e LONDON - DIPOLOS • Dipolo induzido. – Elétrons movem-se em resposta a uma ação externa. • Atração ocorre devido a formação destes dipolos www.iq.ufrgs.br/biolab 6
  • 7. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira www.iq.ufrgs.br/biolab 7
  • 8. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Forças de ligação intermoleculares Interações dipolo induzido • Occur where the charge on one molecule induces a dipole on another • Occur between a quaternary ammonium ion and an aromatic ring d+ R + N R3 d- Binding site www.iq.ufrgs.br/biolab 8
  • 9. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO • Dipolo-dipolo • Ocorre entre moléculas polares (momento de dipolo molecular); • Tipo de interação intermediária entre as intermoleculares (+ forte que as forças de Van der Waals); • Energia atrativa devido a interação entre momentos de dipolos moleculares permanentes. www.iq.ufrgs.br/biolab 9
  • 10. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO www.iq.ufrgs.br/biolab 10
  • 11. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO www.iq.ufrgs.br/biolab 11
  • 12. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Forças de ligação intermoleculares Dipole-dipole d- O d+ C R Dipole moment R Localised d ipole moment R O C R Binding site Binding site www.iq.ufrgs.br/biolab 12
  • 13. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO • Ligações de Hidrogênio • Ocorre entre moléculas polares (momento de dipolo molecular) e que apresentem átomo de H conectado a N, O. • Tipo de interação mais efetiva entre as intermoleculares; • Energia atrativa devido a interação entre átomos de H e átomos de N, O. www.iq.ufrgs.br/biolab 13
  • 14. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Forças de ligação intermoleculares Ligações de hidrogênio (sistemas biológicos) • Variam em força. • Mais fracas que interações eletrostáticas, mas mais fortes que interações de van der Waals. • Uma ligação de hidrogênio ocorre entre um hidrogênio deficiente em elétrons e um heteroátomo rico em elétrons (N ou O). • O hidrogênio deficiente em elétrons está geralmente ligado a um heteroátomo (O ou N). • O hidrogênio deficiente em elétrons é chamado de doador de ligação de hidrogênio (HBD - hydrogen bond donor) • O heteroátomo rico em elétrons é chamado de aceptor de ligação de hidrogênio (HBA - hydrogen bond acceptor). d- d+ X H Drug dY Target HBD HBA dDrug Y HBA www.iq.ufrgs.br/biolab d+ dH X Target HBD 14
  • 15. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Forças de ligação intermoleculares Ligações de hidrogênio • A interação involve orbitais e depende da direção (ângulo de ligação). • Interação de maior efetividade ocorre quando a ligação X-H aponta diretamente para o par de elétrons não ligantes de Y onde o ângulo entre X, H e Y é 180o. X Y H Hybridised 1s orbital orbital HBD X H Y Hybridised orbital HBA www.iq.ufrgs.br/biolab 15
  • 16. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO • Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos, maior será a atração eletrostática e mais forte será a interação intermolecular. Atenção: H−F na realidade na maioria dos casos não forma ligações de hidrogênio. Exiplicação está relacionada a dois fatores: a) Baixa basicidade (elétrons desemparelhados estão muito próximos ao núcleo; pares de elétrons não ligantes não se alinham para formar ligações pi). b) Grande polarizabilidade devido a enorme diferença de eletronegatividade (deslocalzação intramolecular ou efeito cooperativo intermolecular). www.iq.ufrgs.br/biolab H−F 16
  • 17. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO ÁGUA ao redor da molécula no sólido www.iq.ufrgs.br/biolab no líquido 17
  • 18. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO • PONTO DE FUSÃO – TEMPERATURA ONDE UM COMPOSTO PASSA DO ESTADO SÓLIDO PARA O LÍQUIDO – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. www.iq.ufrgs.br/biolab 18
  • 19. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE EBULIÇÃO • PONTO DE EBULIÇÃO – TEMPERATURA ONDE UM COMPOSTO PASSA DO ESTADO LÍQUIDO PARA O VAPOR. – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. www.iq.ufrgs.br/biolab 19
  • 20. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO www.iq.ufrgs.br/biolab 20
  • 21. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO • FATORES QUE AFETAM O PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO – TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR – PESO MOLECULAR – TIPO DE CADEIA CARBÔNICA www.iq.ufrgs.br/biolab 21
  • 22. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO –TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR QUANTO MAIS FORTE A INTERAÇÃO INTERMOLECULAR EXISTENTE, MAIOR SERÁ A ENERGIA NECESSÁRIA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES. TIPO DE ENERGIA EMPREGADA: ENERGIA TÉRMICA www.iq.ufrgs.br/biolab 22
  • 23. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO AUMENTO DA EN. CINÉTICA ROMPIMENTO DAS INTERAÇÕES www.iq.ufrgs.br/biolab 23
  • 24. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO –PESO MOLECULAR QUANTO MAIOR FOR O NÚMERO DE ÁTOMOS QUE UMA MOLÉCULA APRESENTAR DENTRO DE UM MESMO GRUPO FUNCIONAL, MAIOR SERÁ O NÚMERO DE INTERAÇÕES EXISTENTES ENTRE ESTES ÁTOMOS E MAIOR SERÁ A ENERGIA NECESSÁRIA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES. www.iq.ufrgs.br/biolab 24
  • 25. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS Hidrocarbonetos www.iq.ufrgs.br/biolab 25
  • 26. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 5 interações a serem clivadas 8 interações a serem clivadas Maior ponto de fusão e ebulição www.iq.ufrgs.br/biolab 26
  • 27. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO –TIPO DE CADEIA CARBÔNICA QUANTO MAIOR A PROXIMIDADE DAS CADEIAS E DOS ÁTOMOS, MAIOR SERÃO AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. CADEIAS LINEARES TEM MAIOR PROXIMIDADE QUE RAMIFICADAS. ISÔMEROS DE CADEIA LINEAR TEM MAIOR VALOR DE PONTO DE FUSÃO/EBULIÇÃO QUE OS RAMIFICADOS. www.iq.ufrgs.br/biolab 27
  • 28. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 n-pentane, b.p. = 36°C CH3 CH3 H3C CH3 CH CH2 CH3 isopentane, b.p. = 28°C C CH3 CH3 neopentane, b.p. = 10°C d1 d2 d3 d3>d2>d1 www.iq.ufrgs.br/biolab 28
  • 29. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE • SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE – TENDÊNCIA QUE UM DETERMINADO COMPOSTO (SÓLIDO OU LÍQUIDO) TEM DE SE TORNAR SOLÚVEL OU MISCÍVEL EM OUTRO LÍQUIDO. – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. – ENERGIA EMPREGADA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES: ENERGIA DE SOLVATAÇÃO. www.iq.ufrgs.br/biolab 29
  • 30. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE www.iq.ufrgs.br/biolab 30
  • 31. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE – SOLVATAR: – SOLVENTE IRÁ “CERCAR OU RODEAR” AS MOLÉCULAS OU ÍONS QUE FORMAM O SÓLIDO OU O LÍQUIDO, AFASTANDO-AS E CLIVANDO ASSIM AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. www.iq.ufrgs.br/biolab 31
  • 32. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –CASOS DE SOLVATAÇÃO –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR www.iq.ufrgs.br/biolab 32
  • 33. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR INTERAÇÕES POLARES www.iq.ufrgs.br/biolab MESMO TIPO DE INTERAÇÃO: SOLÚVEL 33
  • 34. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR INTERAÇÃO APOLAR DIFERENTE TIPO DE INTERAÇÃO: INSOLÚVEL INTERAÇÃO POLAR www.iq.ufrgs.br/biolab 34
  • 35. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR INTERAÇÕES APOLARES www.iq.ufrgs.br/biolab MESMO TIPO DE INTERAÇÃO: SOLÚVEL 35
  • 36. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR INTERAÇÃO POLAR INTERAÇÃO APOLAR DIFERENTE TIPO DE INTERAÇÃO: INSOLÚVEL www.iq.ufrgs.br/biolab 36
  • 37. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS - ALCANOS PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO - Diferentes grupos funcionais APRESENTA O MENOR VALOR DE PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO ENTRE MOLÉCULAS DE PESOS MOLECULARES APROXIMADOS, POIS CONTÉM AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES MAIS FRACAS. www.iq.ufrgs.br/biolab 37
  • 38. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS - ALCANOS PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO - Dentro do mesmo grupo funcional - Peso molecular 5 interações a serem clivadas 8 interações a serem clivadas Maior ponto de fusão e ebulição www.iq.ufrgs.br/biolab 38
  • 39. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Exercício • • Relacione os pontos de ebulição aos alcanos correspondentes: octano, 2metil-heptano, 2,2,3,3-tetrametil-butano, nonano. Pontos de ebulição 1 atm (oC ): 106, 116, 126 e 151. www.iq.ufrgs.br/biolab 39
  • 40. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Compostos Orgânicos Oxigenados: Propriedades Físicas •Álcoois, Éteres, Epóxidos e Compostos Análogos de Enxofre www.iq.ufrgs.br/biolab 40
  • 41. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Estrutura de álcoois (OH) C−F (140 pm) C−Cl (179 pm) C−Br (197 pm) C−I (216 pm) Carbon–oxygen and carbon–halogen bonds are polar covalent bonds, and carbon bears a partial positive charge in alcohols (C−O) and in alkyl halides (C−X). www.iq.ufrgs.br/biolab 41
  • 42. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Tipo de ligação Momento dipolar Interação Dipolo−Dipolo www.iq.ufrgs.br/biolab 42
  • 43. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Interação Intermolecular – Ligações de hidrogênio www.iq.ufrgs.br/biolab 43
  • 44. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Propriedades Físicas Ponto de ebulição: Pontes de Hidrogênio Dipolo-dipolo www.iq.ufrgs.br/biolab Van de Walls 44
  • 45. Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo Propriedades Físicas Pontos de ebulição (Mesmo grupo funcional) Aumento do peso molecular (aumento de 20-30oC para cada metila adicionada) Para isomeros de cadeia: depende da dificuldade em formar ligações de hidrogênio. OH OH P.eb=117oC P.eb=82oC K210 – Potencial Terapêutico e Biotecnológico de Moléculas Bioativas 45
  • 46. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Solubilidade em água Solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica. www.iq.ufrgs.br/biolab 46
  • 47. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Acidez de álcoois Formação de íons alcóxidos R OH + B RO + BH Quanto mais estável for o ánion formado RO-, mais ácido o álcool será. www.iq.ufrgs.br/biolab 47
  • 48. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Acidez de álcoois: efeitos de estabilização Efeito estérico: www.iq.ufrgs.br/biolab 48
  • 49. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Acidez de álcoois: efeitos de estabilização F H F H Efeito indutivo: H O MAIS ÁCIDO F H: não é eletronegativo. Não realiza efeito indutivo OH Flúor: Eletronegativo. Estabiliza o ânion por ef. indutivo (distribui a carga negativa) F H F F F O H (A) O (B) Qual estrutura mais ácida? ACIDEZ RELACIONADA A ELETRONEGATIVIDADE: CF3OH > CCl3OH > CBr3OH > CI3OH A C I D E Z www.iq.ufrgs.br/biolab 49
  • 50. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Acidez de álcoois: efeitos de estabilização Ressonância: O Ciclohexanol: não apresenta lig. pi para formar ressonância pKHA ~ 18 O Fenol: carga negativa pode ser estabilizada por ressonância com o anel aromático pKHA ~ 10 MAIS ÁCIDO www.iq.ufrgs.br/biolab 50
  • 51. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Acidez de álcoois • Valores pKa : 15.7-18.0 (água: 15.7) • Acidez diminui com o aumento de grupos alquila (impedimento estérico). • Halogênios aumentam a acidez. • Fenol é 100 milhões de vezes mais ácido que ciclohexanol! www.iq.ufrgs.br/biolab 51
  • 52. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira ÉTERES C−O−C www.iq.ufrgs.br/biolab 52
  • 53. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Propriedades Físicas - Éteres Éteres possuem ponto de ebulição semelhantes aos dos alcanos do que álcoois. Porém, é observado o contrário com relação a solubilidade em água: éteres comportam-se mais como álcoois ethers do que alcanos. Por que? Éteres não formam ligações de hidrogênio entre si. www.iq.ufrgs.br/biolab 53
  • 54. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos Cistina (dissulfeto) Cisteína (tiol) Metionina (sulfeto) Nomenclatura CH3 CH3CHCH2CH2SH CH3CH2CH2SH HSCH2CH2OH 3-metil-1-butanotiol 1-propanotiol 2-mercaptoetanol - Tióis são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois. - não fazem ligação de hidrogênio. www.iq.ufrgs.br/biolab 54
  • 55. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Compostos Orgânicos Nitrogenados: Propriedades Físicas www.iq.ufrgs.br/biolab 55
  • 56. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira AMINAS www.iq.ufrgs.br/biolab 56
  • 57. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Estrutura e Propriedades www.iq.ufrgs.br/biolab 57
  • 58. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Recordando a estrutura do íon amônio www.iq.ufrgs.br/biolab 58
  • 59. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira www.iq.ufrgs.br/biolab 59
  • 60. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira As aminas, de um modo geral, possuem odor desagradável. As de cadeia pequena possuem “odor de peixe” O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos, mas é menor do que o dos álcoois. Exemplos: Comparação entre ponto de ebulição: O que podemos concluir? www.iq.ufrgs.br/biolab 60
  • 61. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira EM H2O www.iq.ufrgs.br/biolab 61
  • 62. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Recordando (pKas) www.iq.ufrgs.br/biolab 62
  • 63. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira www.iq.ufrgs.br/biolab 63
  • 64. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira www.iq.ufrgs.br/biolab 64
  • 65. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira The low pKaH of aniline (PhNH2), 4.6, is partly due to the nitrogen being attached to an sp2 carbon but also because the lone pair can be delocalized into the benzene ring. www.iq.ufrgs.br/biolab 65
  • 66. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Acidez das Aminas Recordando…………. Prof. Gustavo Pozza Silveira O pKa da amônia e alquílicos é da ordem de 35. www.iq.ufrgs.br/biolab 66
  • 67. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira BASICIDADE DAS AMINAS As aminas podem ser protonadas em meio ácido: A basicidade das aminas será analisada em termos do pKa do seu ácido conjugado. Quanto maior o pKa do íon amônio, mais básica será a amina. Pka = - log Ka Pka = PH no ponto de equivalncia www.iq.ufrgs.br/biolab 67
  • 68. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Exercícios - Completar as seguintes reações: www.iq.ufrgs.br/biolab 68
  • 69. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira LDA : Di-isopropilamideto de lítio é uma base extremamente forte, porém é um nucleófilo fraco. É estericamente impedida… É uma base bastante utilizada em química orgânica para desprotonar ácidos fracos, como, por exemplo, acetilenos e compostos carbonílicos. www.iq.ufrgs.br/biolab 69
  • 70. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Qual a relação estereoquímica dos compostos abaixo? Seria possível isolar os dois composto acima? Não: ocorre uma rápida isomerização, como pode ser visto abaixo www.iq.ufrgs.br/biolab 70
  • 71. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira EPÓXIDOS www.iq.ufrgs.br/biolab 71
  • 72. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Epóxidos (Nomenclatura) oxirano www.iq.ufrgs.br/biolab 72
  • 73. Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira Epóxidos são mais reativos do que éteres (ataque nucleofílico de HO- ao óxido de etileno e ao éter dietílico): tensão anelar. www.iq.ufrgs.br/biolab 73