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    Lipidos Lipidos Presentation Transcript

    • UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA NACIONAL “FRANCISCO MORAZÁN” TEMA: LÍPIDOS
    • LIPIDOS
    • LIPIDOS
      • Son moléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, oxígeno. Pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
      • Son un grupo variado de moléculas, y cumplen una diversidad de funciones en los seres vivos. Algunos tienen la función de almacenar energía, otros forman cubiertas impermeables en el cuerpo de plantas o animales, integran las membranas de las células, o funcionan como hormonas.
    • ESTRUCTURA
      • Los lípidos se caracterizan por su estructura: una “cabeza” hidrófila, conectada a una “cola” hidrocarbonada hidrófoba. (son sustancias anfipáticas).
      • Al disolver en agua las sustancias anfipáticas se pueden formar monocapas, micelas o vesículas bicapa.
    • FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
      • Función de reserva .
      • Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4.1 kilocaloría/gr.
      • Función estructural .
      • Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.
      • Función biocatalizadora .
      • En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas
      • Función transportadora:
      • El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
    • ESTRUCTURA MOLECULAR Y COMPORTAMIENTO DE LOS LIPIDOS ACIDOS GRASOS CERAS TRIACILGLICEROLES: GRASAS JABONES Y DETERGENTES
    • ACIDOS GRASOS
      • Son los lípidos cuya estructura básica contiene un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo de cadena hidrocarbonada (a menudo larga).
      • La mayoría de los ácidos grasos que existen en la naturaleza contienen un número par de átomos de carbono.
      • Podemos encontrar ácidos grasos saturados e insaturados.
    • ACIDOS GRASOS SATURADOS Ejem: Acido Esteárico
    • ACIDOS GRASOS INSATURADOS Ejem: Acido Oleico
    •  
    •  
    • ESTERIFICACION DE ACIDOS GRASOS
      • Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster.
      • Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido y un alcohol.
    •  
    • CERAS
      • Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga.
      • Son completamente insolubles en agua.
      • Repelen el agua, ejem. como ocurre en las plumas de algunas aves y en las hojas de algunas plantas.
      • También se encuentran en los revestimientos protectores de los insectos y en la piel de los mamíferos.
    • La cera de las abejas es una mezcla de ceras, hidrocarburos y alcoholes que las abejas utilizan para construir los panales.
    • TRIACILGLICEROLES: GRASAS
      • Son triésteres de ácidos grasos y glicerol. Constituyen la principal forma de almacenamiento de energía de muchos organismos.
      • La esterificación con glicerol reduce en gran medida el carácter hidrófilo de los grupos de cabeza de los ácidos grasos, por ello las grasas no solo son insolubles en agua, sino que no forman ni siquiera micelas de manera eficaz.
    •  
      • Triestearina
      • Las grasas con abundantes ácidos grasos insaturados son líquidos a temperatura ambiente, mientras que las que tienen un contenido mas elevado de ácidos grasos saturados son mas sólidas .
      • El almacenamiento de grasas en los animales tienen 3 funciones distintas:
      • Producción de energía.
      • Producción de calor.
      • Aislamiento.
    • SAPONIFICACION DE GRASAS
      • La palabra saponificación deriva de la palabra latina saponis que significa jabón.
      • Es una reacción química entre un ácido graso y una base o álcali, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y la base.
      • Si las grasas se hidrolizan con álcalis como NaOH o KOH, se obtiene un jabón.
    •  
    • JABONES
      • Químicamente un jabón es la sal sódica o potásica de un acido graso.
      • Los jabones son útiles como agentes de limpieza, la suciedad grasa no se elimina fácilmente solo con agua, sin embargo el jabón tiene una cadena hidrocarbonada que se disuelve en la grasa.
      • Tienen el inconveniente de que los ácidos grasos precipitan con los iones calcio o magnesio presentes en el agua dura, formando espuma y destruyendo la acción emulsificante
    • AGUA DURA AGUA ACIDA
      • Es agua ácida o que contiene iones de calcio, magnesio o hierro. La utilidad de los jabones es limitada por su tendencia a precipitar en agua dura.
      • En agua acida (como el agua de lluvia), las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Sin el carboxilato ionizado, el acido graso sin carga flota en la superficie en forma de un precipitado graso o “espuma acida”
      • MICELAS
    • REACCION DEL JABÓN Jabón + H+ = espuma acida + Na+ Jabón + Ca = espuma de agua dura .
    • DETERGENTES
      • Los detergentes sintéticos evitan que se produzca la precipitación utilizando otros grupos funcionales en lugar de las sales de ácidos carboxílicos.
      • Las sales de sodio de los ácidos sulfónicos son las que más se utilizan como detergentes sintéticos.
      • Las regiones hidrofóbicas generalmente son grupos alquilo o alquil arilo, las hidrofóbicas pueden contener grupos aniónicos, catiónicos o no iónicos que posean varios átomos de oxigeno o varios átomos que permitan la formación de enlaces de hidrogeno
    •  
    • COMPONENTES LIPIDICOS DE LAS MEMBRANAS BIOLOGICAS GLICEROFOSFOLIPIDOS ESFINGOLIPIDOS Y GLUCOESFINGOLIPIDOS GLUCOGLICEROLIPIDOS COLESTEROL
    • FOSFOLIPIDOS
      • Los fosfolípidos son lípidos que contienen grupos derivados del acido fosfórico.
      • Todas las membranas activas de las células poseen una bicapa de fosfolípidos.
    •  
      • Si un grupo de cabeza grande esta unido a una cadena sencilla, la molécula tiene una disposición cuneiforme y tenderá a formar micelas. Una doble cola produce una molécula aproximadamente cilíndrica y estas pueden compactarse en paralelo para formar laminas extendidas de membranas bicapa.
    • FUNCIONES DE LOS FOSFOLIPIDOS
      • Componente estructural de la membrana celular.
      • Activación de enzimas.
      • Componente detergente de la bilis.
    • GLICEROFOSFOLIPIDOS
      • También se les denomina fosfoglicéridos .
      • Son la principal clase de fosfolípidos presentes en la naturaleza, lípidos con grupos de cabeza que contienen fosfato.
      • Generalmente tienen un grupo acido fosfórico en lugar de uno de los ácidos grasos de un triglicérido.
      • La clase mas simple de glicerofosfolípidos son los ácidos fosfatídicos, que contienen una molécula de glicerina esterificada por dos ácidos grasos y acido fosfórico.
      • Presentación estereoquímica del enantiómero L de un glicerofosfolípido general.
    • ESFINGOLIPIDOS
      • Son lípidos complejos que derivan del alcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina; la esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida.
      • Los esfingolípidos son componentes abundantes de la vaina de mielina que constituye un 25% de lípidos.
    •  
    • GLUCOESFINGOLIPIDOS
      • Son esfingolípidos compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato.
      • Constituyen la tercera clase principal de los lípidos de membrana.
    • GLUCOGLICEROLIPIDOS
      • Son menos comunes en las membranas animales, pero muy extendidos en las vegetales y bacterianas, cuyo ejemplo es el diglicérido de monogalactosa.
      • Puede ser el lípido polar mas abundante, ya que constituye alrededor de la mitad de los lípidos de las membranas de los cloroplastos.
      • Ejemplo de glucoglicerolípidos
      • DIGLICÉRIDO DE MONOGALACTOSA
    • ESTEROIDES
      • Son moléculas policíclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales.
      • Estan clasificados como lípidos simples, ya que no experimentan hidrólisis como las grasas, aceites y ceras.
      • Los esteroides son compuestos cuyas estructuras estan basadas en el anillo tetracíclico androstano, comúnmente se conoce como ciclopentanoperhidrofenantreno.
    •  
      • La familia de los esteroides incluye a una gran variedad de compuestos : las hormonas, los emulsionantes y muchos componentes de las membranas.
      • La mayoría de los esteroides tienen un grupo funcional oxigeno (=O o - OH) en el C3, y alguna cadena lateral u otro grupo funcional en C17.
      • También puede haber un doble enlace entre C5 y C4 o C6.
      • Testosterona: es la mas importante de las hormonas sexuales masculinas naturales.
      • Estradiol: es la mas importante de las hormonas sexuales femeninas naturales.
      • Etinil estradiol: es una hormona femenina sintética que es más potente que el estradiol. Es un componente de los anticonceptivos orales.
      • Cortisona: es la hormona natural mayoritaria del córtex adrenal, se utiliza para el tratamiento de las enfermedades inflamatorias; de la piel (soriasis), de la articulaciones (artritis), y de los pulmones (asma).
    • COLESTEROL
      • El colesterol es una sustancia débilmente anfipática debido al grupo hidroxilo de un extremo de la molécula.
      • Sin embargo ,parte del colesterol presente en las membranas a adquirido un carácter mas hidrófobo a causa de la esterificacion del grupo hidroxilo con un acido graso.
    •  
      • El colesterol forma parte de unas zonas de membrana plasmática llamadas balsas lipídicas que tienen una gran importancia funcional en muchos procesos celulares.
      • Las balsas lipídicas son microdominios de la membrana que contienen altas concentraciones de colesterol (32%) y de esfingolípidos (14%).
    • TRASTORNOS RELACIONADOS CON LOS NIVELES DE COLESTEROL
      • Aterosclerosis: se presenta con la obstrucción de los vasos sanguíneos causando infartos de miocardio o ataques cardiacos.
      • Alzheimer: Una alteración en un gen (CYP46) podría ser la causa de que ciertas personas desarrollen Alzheimer de comienzo tardío, según los resultados de una investigación. Se manifiesta con la perdida de memoria.
      • Una disminución en la producción de fosfolípido y de su secreción a la bilis provoca la formación de cálculos biliares de colesterol.
    • PROSTAGLANDINAS
      • Las prostaglandinas son derivados de ácidos grasos. Se denominan prostaglandinas porque se aislaron por primera vez a partir de las secreciones de la glándula de la próstata.
      • Regulan diversas funciones como la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica, la actividad del aparato digestivo, y el comienzo del esfuerzo físico.
      • Las prostaglandinas tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas laterales en posición trans una respecto a otra, con una de las cadenas laterales finalizando en un acido carboxílico. La mayoría tienen 20 átomos de carbono.
      • Muchas prostaglandinas tienen grupos hidroxilo en el C11 y en el C15, y un doble enlace trans entre C13 y C14.
      • También tienen un grupo carbonilo o hidroxilo en el C9. Si esta el grupo carbonilo la prostaglandina pertenece a la serie E, si esta el grupo hidroxilo pertenece a la serie F.
      • Las prostaglandinas derivan del acido araquidónico, acido graso de 20 carbonos con 4 dobles enlaces cis.
    • TERPENOS
      • Son una familia de compuestos diversos que tienen esqueletos formados por unidades de isopentilo (isopropeno).
      • Se suelen aislar de los aceites esenciales de las plantas.
      • Tienen aromas o gustos agradables, y son utilizados como saborizantes, aromas y medicamentos.
    •  
    • CARACTERISTICAS DE LOS TERPENOS
      • En 1818, se encontró que el aceite de trementina tenia una relación C: H de 5: 8, otros muchos aceites esenciales tienen una relación similar C: H. A este grupo de productos naturales, generalmente con olor intenso y con una relación C: H similar, se les denomino terpenos.
      • En 1887, el químico Wallach determino las estructuras de varios terpenos y descubrió que todos ellos estaban formados por dos o mas unidades de isopreno (2- metil - 1,3- butadieno).
      • Se dice que la molécula de isopreno y la unidad de isopreno tienen una cabeza (extremo ramificado) y una cola (grupo etilo sin ramificar).
      • El mirceno se puede dividir en dos unidades de isopreno, con la cabeza de una unidad enlazada a la cola de otra unidad.
      • El β- selineno tiene una estructura mas complicada, con dos anillos y un total de 15 átomos de C, sin embargo esta formado por tres unidades de isopreno.
      • Pag 1177 primer imagen
    • CLASIFICACION DE LOS TERPENOS
      • Los terpenos se clasifican de acuerdo con el numero de átomos de C en unidades de 10.
      Nombre de la clase Numero de carbonos Monoterpenos 10 Sesquiterpenos 15 Diterpenos 20 Triterpenos 30 Tetraterpenos 40
    •  
      • Los carotenos son responsables de la pigmentación de las zanahorias, tomates, y calabazas y son los responsables del color de las hojas en otoño.
      • El β- caroteno es el caroteno mas frecuente y formalmente se puede dividir en dos diterpenos cabeza- cola, unidos cola con cola.
      • Pag 1177 fig abajo
    • TERPENOIDES
      • Muchos productos naturales son derivados de los terpenos, a pesar de que no tengan esqueletos de C formados exclusivamente por unidades C 5 de isopreno. A estos compuestos, similares a los terpenos, se les denomina terpenoides.
      • Pueden haber sido alterados a través de reordenamientos, perdida o introducción de átomos de C.
      • El colesterol es un ejemplo de terpenoide que ha perdido alguno de los átomos de C isoprenoides.
    • GRACIAS POR SU ATENCIÓN