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La chimica organica_seconda parte
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La chimica organica_seconda parte

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Alcheni,alchini,idrocarburi aliciclici,idrocarburi aromatici, alcoli, fenoli.

Alcheni,alchini,idrocarburi aliciclici,idrocarburi aromatici, alcoli, fenoli.

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  • 1.
    • I radicali
    • Si ottengono rimuovendo da una molecola di idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo elettrone).
    • I radicali degli alcani sono chiamati radicali alchilici e sono rappresentati genericamente con la lettera R .
    • Il singolo radicale alchilico prende il nome sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ile .
    by S. Nocerino
  • 2.
    • La nomenclatura IUPAC
    • È basata sulle seguenti regole:
    • Numerare gli atomi di carbonio in base alla loro posizione: si deve partire dall’estremità della catena più lunga che è più vicina alla posizione dei sostituenti.
    • Sono detti sostituenti i gruppi di atomi (ad esempio radicali alchilici) che, idealmente, sostituiscono gli atomi di idrogeno dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga, che è considerato la base della sostanza da denominare.
    • Se in un composto sono presenti due o più sostituenti uguali, si usano i prefissi di -, tri -, tetra-, seguiti dal nome del sostituente e dal nome dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga.
    by S. Nocerino
  • 3. by S. Nocerino
  • 4. by S. Nocerino
  • 5.
    • Gli alcheni
    • Sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono almeno un doppio legame , formato da un legame σ ed un legame π.
    • Per gli alcheni che contengono un solo doppio legame vale la formula generale C n H 2n .
    • Essi costruiscono la serie etilenica (la serie omologa dell’ etene o etilene , il primo membro della serie).
    • I nomi degli alcheni si ricavano da quelli degli alcani sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ene . Per i primi tre membri della serie etilenica si utilizza spesso anche il suffisso – ilene .
    • Sino al butene sono gassosi, da C 5 a C 16 sono liquidi, gli altri sono solidi.
    • Sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi non polari.
    by S. Nocerino
  • 6.
    • La chimica degli alcheni
    • Il doppio legame dà agli alcheni una buona reattività, per la fragilità del legame π.
    • Alla posizione del doppio legame sono legati il tipo e i nomi dei diversi isomeri. Per esempio alla formula grezza C 4 H 8 corrispondono tre diversi isomeri:
    • L’ etene o etilene è l’idrocarburo insaturo più importante, usato per la sintesi di alcol etilico e per produrre, mediante polimerizzazione, le materie plastiche .
    • Gli alcheni con 2 doppi legami si chiamano dieni , tra cui l’ 1,3-butadiene ( CH 2 = CH — CH = CH 2 ) ottenuto dal petrolio e usato per produrre gomma sintetica.
    •  
    by S. Nocerino
  • 7.
    • Gli alchini
    • Sono idrocarburi alifatici insaturi con almeno un triplo legame , formato da un legame σ e due legami π.
    • Gli alchini con un solo triplo legame formano una serie omologa con la formula generale C n H 2 n - 2 .
    • I nomi si ricavano da quelli degli alcani corrispondenti sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ino e specificando con un numero il primo atomo di carbonio del triplo legame.
    • Per il primo membro della serie, l’ etino , è ancora molto usato il nome acetilene ( CH  CH ).
    • L’acetilene è un gas molto reattivo: in presenza di ossigeno puro sviluppa una fiamma caldissima (2700° C circa) e perciò è impiegato nei cannelli ossiacetilenici . L’acetilene, inoltre, è impiegato nella sintesi di materie plastiche e di acido acetico .
    by S. Nocerino
  • 8.  
  • 9.  
  • 10.
    • Gli idrocarburi aromatici
    • Sono idrocarburi insaturi spesso con odore
    • intenso e gradevole che contengono nella loro
    • molecola almeno un anello esagonale, l’ anello
    • benzenico .
    • Il capostipite è il benzene ( C 6 H 6 ) con formula
    • di struttura costituita da un anello esagonale e
    • da un circolo interno che rappresenta la nube
    • costituita dai sei elettroni delocalizzati non
    • attribuibili ad uno solo, ma a tutti e sei gli atomi
    • di carbonio dell’anello.
    • Il benzene (in passato chiamato benzolo ) è
    • un liquido incolore, volatile, infiammabile,
    • quasi insolubile in acqua, tossico e cancerogeno.
    • Si usa come solvente, come antidetonante nella benzina verde
    • e come base nella sintesi di molte sostanze organiche.
    by S. Nocerino
  • 11.
    • Gli alcoli
    • Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno o più ossidrili . La loro formula generale è: R — OH .
    • Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “ o ” finale dell’alcano corrispondente con il suffisso – olo . Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.
    • In base al numero di ossidrili per molecola si
    • distinguono in monovalenti , bivalenti o trivalenti .
    • Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed etilico ; tra i trivalenti è molto importante il glicerolo o glicerina .
    • Il gruppo — OH , essendo polare , consente la formazione di ponti idrogeno e rende gli alcol fino a 4 atomi di carbonio molto solubili in acqua e liquidi a temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con odori caratteristici.
    by S. Nocerino
  • 12.  
  • 13.
    • L’alcol etilico
    • È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri:
    • C 6 H 12 O 6 -> 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 + calore
    • ma anche per sintesi industriale :
    • CH 2 ═ CH 2 + H 2 O -> CH 3 CH 2 OH
    • Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e la birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli.
    • Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g al giorno provocano assuefazione e dipendenza ( alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il fegato ( cirrosi epatica ).
    • Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come disinfettante e come conservante .
    by S. Nocerino
  • 14.
    • I fenoli
    • Sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi -> di idrogeno con gruppi ossidrile ( - OH ). Il loro capostipite è il fenolo ( C 6 H 5 OH ), derivato dal benzene.
    • La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido fenico , usato come potente antisettico.
    • I composti fenolici sono ampliamente diffusi in Natura, soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il sapore amaro.
    by S. Nocerino

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