Fenoles
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COOH
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Que son ?
 Los fenoles son derivados de un compuesto
químico llamado hidroxibenceno o bencenol.
 Se usan principalmente ...
 En cuanto a la nomenclatura los fenoles son derivados
de los alcoholes, que tienen una fórmula general R-OH;
los fenoles...
 Son derivados aromáticos que presentan grupos
"hidroxilo", -OH.
 Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman
sale...
¿Cómo se nombran?
 Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-
ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el...
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
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Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo...
 Punto de Ebullición:
Punto de Fusión:
(Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Nombre Pto. de fusión(ºC)
Pto. de
ebulli...
Propiedades Químicas
 Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia
mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo ...
 El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de
productos que incluye a los bencenodioles
(hidroquinona, resorcinol y ...
Clasificación según su complejidad:
Fenoles simples
Clasificación y propiedades
Mono fenoles
Difenoles
C6
Trifenoles
Mono ...
Clasificación según su complejidad:
Fenoles simples
Clasificación y propiedades
Mono fenoles
Difenoles
C6
Trifenoles
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Clasificación según su complejidad:
Fenoles simples
Clasificación y propiedades
Mono fenoles
Difenole
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C6
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Separación de los diferentes fenoles
Nombre Visible UV UV + NH3
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Cinámico Azul Azul-verdoso
Antocianidin
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Diapositivas de quimica

  1. 1. Fenoles OH OH C OH COOH OH OH O 1 3 4 5 O OH COOH O OH O OH OH CH 2OH
  2. 2. Que son ?  Los fenoles son derivados de un compuesto químico llamado hidroxibenceno o bencenol.  Se usan principalmente en el medio industrial, en la fabricación de resinas (fenólicas, nylon y epoxi), en la industria petroquímica (como disolvente), farmacéutica, y para fabricar pinturas, entre otros usos.  Los fenoles son sustancias consideradas altamente tóxicas, por lo que se han desarrollado diferentes tratamientos para las aguas que los contienen.
  3. 3.  En cuanto a la nomenclatura los fenoles son derivados de los alcoholes, que tienen una fórmula general R-OH; los fenoles tienen esto unido a un anillo aromático: Ar - OH. Para nombrarlos, se usa el sufijo "ol" añadido al hidrocarburo aromático. Los demás sustituyentes del anillo, se ubican mediante un número, o usando los prefijos "orto", "meta", "para".  El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un alcohol que puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Fenol, antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos.
  4. 4.  Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.  Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.  Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.  También se dice que el benceno no mata solo los organismos indeseables sino todo tipo de células. Si se aplica sobre la piel puede provocar quemaduras graves. Ha sido sustituido casi totalmente por antisépticos fenólico menos peligrosos como el 4 – hexilresorcinol, que se utiliza en ciertos enjuagues bucales
  5. 5. ¿Cómo se nombran?  Se nombran como los alcoholes, con la terminación "- ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.  Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 2-etil-4,5-dimetifenol 1,2 Bencenodiol
  6. 6. bencenol hidroxibenceno (fenol) 1,2-bencenodiol (pirocatecol) 1,3-bencenodiol (resorcinol) 1,4-bencenodiol (hidroquinona) 4-etil-1,3-bencenodiol 2-etil-5-metilbencenol EJEMPLOS:
  7. 7. Propiedades Físicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.  Solubilidad:  Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH. M-cresol (Monofenol) p- dihidroxibenceno (Difenol)
  8. 8.  Punto de Ebullición: Punto de Fusión: (Constantes físicas de algunos Fenoles) . Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Fenol 41 182 9,3 -cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5 m-cresol (m- metilfenol) 11 201 2,6 p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3 Catecol (o- dihidroxibenceno) 104 246 45 Resorcinol (m- dihidroxibenceno) 110 281 123 Hidroxiquinona (p- dihidroxibenceno) 173 286 8 El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m- cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuración espacial de sus estructuras.
  9. 9. Propiedades Químicas  Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (PH en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).  En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos): C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa  Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.  El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado.
  10. 10.  El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bencenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposición, dependiendo este del agente occidante y de las condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.  El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o− (orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos.
  11. 11. Clasificación según su complejidad: Fenoles simples Clasificación y propiedades Mono fenoles Difenoles C6 Trifenoles Mono fenoles OH Fenol
  12. 12. Clasificación según su complejidad: Fenoles simples Clasificación y propiedades Mono fenoles Difenoles C6 Trifenoles OH Catecol OH Pirocatequina OH Resorcinol OH Resorcina OH Hidroquinona OH
  13. 13. Clasificación según su complejidad: Fenoles simples Clasificación y propiedades Mono fenoles Difenole s C6 Trifenole s OH OH Pirogalol OH OH Florogucinol OH OH OH Hidroxi- hidroquinona OH OH
  14. 14. Separación de los diferentes fenoles Nombre Visible UV UV + NH3 Ac. Cinámico Azul Azul-verdoso Antocianidin a Rojo Flavona Amarillo pálido Marrón - negro Amarillo brillante Flavonol Amarillo pálido Amarillo brillante Amarillo brillante Isoflavona Púrpura pálido Púrpura pálido Aurona Amarillo brillante Amarillo brillante Rojo brillante Chalcona Amarillo Marrón - negro Rojo Flavanona Amarillo pálido

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