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Hidrocarburos saturados

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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA Y DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA Y DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS

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  • 1. Hidrocarburos <ul><li>Familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. </li></ul><ul><li>Licda. Edda garcía </li></ul><ul><li>Titán, la luna naranja y brumosa de Saturno , posee cientos de veces la cantidad de hidrocarburos que posee la Tierra, como para suplir energía al mundo por siglos. </li></ul>
  • 2. <ul><li>cadena abierta alifáticos / alcanos </li></ul><ul><li>Saturados </li></ul><ul><li>cadena cerrada aliciclicos/ cicloalcanos </li></ul><ul><li>cadena abierta alquenos </li></ul><ul><li>Hidrocarburos alquinos </li></ul><ul><li>Insaturados </li></ul><ul><li>cadena cerrada aliciclicos/ cicloalquenos </li></ul><ul><li>de un anillo benceno </li></ul><ul><li>Aromáticos dos anillos naftaleno </li></ul><ul><li>tres anillos antraceno </li></ul><ul><li>fenantreno </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 3. Grupo funcional <ul><li>Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 4. Familias <ul><li>El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos . </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 5. Obtención de Hidrocarburos
  • 6. Serie Homóloga <ul><li>Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo </li></ul><ul><li>— CH 2 — más y menos, respectivamente. </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 7. Hidrocarburos Saturados El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces δ ). Alcanos: También llamados parafinas, por su poca afinidad. Representación general : R-H Fórmula General: C n H 2n+2 Licda. Edda garcía
  • 8. Nomenclatura UIQPA (Serie Homóloga ) ALCANOS <ul><li>Nombre Fórmula Fórmula Estructural </li></ul><ul><li>Global condensada/semidesarrollada </li></ul><ul><li>Metano CH 4 CH 4 </li></ul><ul><li>Etano C 2 H 6 CH 3 CH 3 </li></ul><ul><li>Propano C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 </li></ul><ul><li>n - butano C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 </li></ul><ul><li>n - pentano C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 </li></ul><ul><li>n - hexano C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 </li></ul><ul><li>n - heptano C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 </li></ul><ul><li>n - octano C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 </li></ul><ul><li>n - nonano C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 </li></ul><ul><li>n - decano C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 </li></ul>
  • 9. Continuación de Hidrocarburos nomenclatura UIQPA <ul><li>n - undecano C 11 H 24 </li></ul><ul><li>n - dodecano C 12 H 26 </li></ul><ul><li>n - tridecano C 13 H 28 </li></ul><ul><li>n - tetradecano C 14 H 30 </li></ul><ul><li>n - pentadecano C 15 H 32 </li></ul><ul><li>n - hexadecano C 16 H 34 </li></ul><ul><li>n - heptadecano C 17 H 36 </li></ul><ul><li>n - octadecano C 18 H 38 </li></ul><ul><li>n - nonadecano C 19 H 40 </li></ul><ul><li>n - eicosano C 20 H 42 </li></ul>
  • 10. Nomenclatura en el sistema Común <ul><li>n-butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Isobutano CH 3 - CH- CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Neopentano CH 3 - C- CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><ul><ul><ul><li>Licda. Edda garcía </li></ul></ul></ul></ul>
  • 11. Radicales <ul><li>Grupos alquílicos: (Radicales) </li></ul><ul><li>Molécula incompleta que forma parte de una cadena principal. Grupo de átomos que permanece después de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano . Su fórmula general es C n H 2n+1 . </li></ul><ul><li>Alcano Grupo alquilo (f. condensada) </li></ul><ul><li>Metano CH 4 Metilo CH 3 - ( METIL ) </li></ul><ul><li>Etano CH 3 - CH 3 Etilo CH 3 -CH 2 - ( ETIL ) </li></ul><ul><li>Propano CH 3 CH 2 CH 3 n-Propilo CH 3 CH 2 CH 2 - ( PROPIL ) </li></ul><ul><li>isopropilo CH 3 CHCH 3 ( ISOPROIL ) </li></ul>
  • 12. Radicales <ul><li>Butano n-butil CH 3 -(CH 2 ) 3 - </li></ul><ul><li>sec-butil CH 3 -CH 2 -CH- </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Isobutil CH 3 -CH-CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>Neopentil CH 3 -C-CH 2 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul>
  • 13. nomenclatura <ul><li>Cuando un radical está repetido, se indica con prefijos el número de veces que aparece repetido. </li></ul><ul><li>Ejemplo; </li></ul><ul><li>CH 3 CH 3 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 </li></ul><ul><li>2,3,6-Trimetilheptano </li></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Licda. Edda garcía </li></ul></ul></ul></ul></ul>Número Prefijo 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta
  • 14. Ejercicios de Nomenclatura <ul><li>Nombrar los siguientes compuestos </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 </li></ul><ul><li>CH 2 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>5- Etil-3- metil-octano </li></ul><ul><li>CH 3 CH 3 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 2 -CH-CH-CH-CH 2 -CH 2 -C- CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 CH 2 CH 3 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>2. 4-Etil-3,5,8,8-tetrametil-undecano </li></ul>
  • 15. Forma correcta de presentar los Hidrocarburos <ul><li>Nomenclatura UIQPA </li></ul>
  • 16. Regla de Nomenclatura de alcanos <ul><li>1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. </li></ul>
  • 17. Contiuación de reglas de nomenclatura de alcanos <ul><li>3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. </li></ul><ul><li>4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: </li></ul>
  • 18. Prefijos utilizados cuando se repite un radical Número Prefijo 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta
  • 19. Continuacion de nomenclatura <ul><li>6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. </li></ul><ul><li>7. - Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. </li></ul><ul><li>La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos </li></ul>
  • 20. Radicales <ul><li>Radicales alquilo </li></ul><ul><li>Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo . Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. </li></ul><ul><li>Los radicales alquilo de uso más común son: </li></ul>
  • 21. Radicales más comunes
  • 22. Continuación de nomenclatura
  • 23. Propiedades físicas de alcanos <ul><li>Los alcanos son un constituyente importante de la composición del petróleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) </li></ul><ul><li>Sus puntos de fusión como también los de ebullición aumentan gradualmente con su peso molecular. </li></ul>
  • 24. Propiedades Físicas <ul><li>Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. </li></ul><ul><li>El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. </li></ul><ul><li>El gas de los encendedores es butano. </li></ul><ul><li>El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: </li></ul>
  • 25. Continuación de propiedades físicas de alcanos <ul><li>1. Los alcanos de 1- 4 átomos de “Carbono”son gases a temperatura ambiente </li></ul><ul><li>5 - 17 son líquidos </li></ul><ul><li>18 - en adelante son sólidos </li></ul><ul><li>2. Insolubles en agua </li></ul><ul><li>3. Solubles en solventes no polares </li></ul><ul><li>4. Menos densos que el agua </li></ul><ul><li>5. Incoloros, inodoros e insípidos </li></ul><ul><li>6. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que aumenta la cadena carbonada. En general los isómeros de cadena continua tienen mayores puntos de ebullición que los isómeros ramificados </li></ul><ul><li>Licda. Edda garcía </li></ul>
  • 26. Propiedades Químicas de alcanos <ul><li>Combustión completa : </li></ul><ul><li>C n H 2n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O + energía </li></ul><ul><li>Combustión Incompleta: </li></ul><ul><li>C n H 2n+2 + O 2 CO + H 2 O+ energía </li></ul><ul><li>C n H 2n+2 + O 2 C + H 2 O + energía </li></ul><ul><li>Licda. Edda garcía </li></ul>
  • 27. Reacción de Halogenación de alcanos <ul><li>Halogenación: </li></ul><ul><li>Son reacciones de sustitución de un Hidrógeno por un halógeno, en el caso de los alcanos estas reacciones necesitan de luz ultravioleta como agente catalítico para llevarse a cabo. </li></ul><ul><li>Ejemplo: CH 4 + Cl 2 L.u.v. CH 3 Cl + HCl </li></ul><ul><li>CH 3 Cl + Cl 2 L.u.v. CH 2 Cl 2 + HCl </li></ul><ul><li>CH 2 Cl 2 + Cl 2 L.u.v. CHCl 3 + HCl </li></ul><ul><li>CHCl 3 + Cl 2 L.u.v. CCl 4 + HCl </li></ul><ul><li>Licda.Edda garcía </li></ul>
  • 28. Aliciclicos //Cicloalcanos// <ul><li>Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada, su fórmula general C n H 2n </li></ul><ul><li>1 . Ciclopropano C 3 H 6 </li></ul><ul><li>2. Ciclobutano C 4 H 8 </li></ul><ul><li>3. Ciclopentano C 5 H 10 </li></ul><ul><li>4. Ciclohexano C 6 H 12 </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 29. Radicales aliciclicos <ul><li>Cuando los cicloalcanos actúan como radicales, solamente cambia la terminación. Ejemplo </li></ul><ul><li>Ciclopropil C 3 H 5 </li></ul><ul><li>Ciclobutil C 4 H 7 </li></ul><ul><li>Ciclopentil C 5 H 9 </li></ul>Licda. Edda garcía
  • 30. Ejercicios con aliciclicos <ul><li>1 2 3 4 5 6 7 8 </li></ul><ul><li>CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 </li></ul><ul><li>CH 2 </li></ul><ul><li>CH 3 </li></ul><ul><li>3-Ciclopropil-5-etil-octano </li></ul>

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