2. 0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3 OCH3 é o :
a) ácido acé tico .
Fó rmula mo le cular do é te r
b) é te r die tílico .
c) pro pano l.
C2 H6 O
d) e tano l.
e ) e tano .
ácidotanotílico
épro panotico
teer die ll
acé
O
H3 C3–C3–C2–––CH2CH2 H–OCH3
H H 3 C C– – –CH2 H
H CH2O
CH O–
OH
Fó rmula mo le cular
Fó rmula mo le cular
Fó rmula mo le cular
C4H1 0 O
C3 H86 O
C22H4O 2

3. 0 2) Indiq ue , de ntre as alte rnativas a se g uir, a q ue apre se nta um
hidro carbo ne to isô me ro do 2, 2, 4 – trime til – pe ntano .
a) o ctano .
b) pe ntano . 2, 2, 4 – trime til – pe ntano
c) pro pano .
CH3
d) butano .
e ) no nano . H3 C – C – CH2 – CH – CH3
Pág . 558 CH3 CH3
Ex. 0 5 Fó rmula mo le cular
C8 H1 8
o ctano
H3 C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Fó rmula mo le cular
C8 H1 8

4. 0 3) O s co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico de mo nstram
q ue caso de iso me ria?
a) Cade ia.
Po r pe rte nce re m à funçõ e s
b) Po sição .
q uímicas dife re nte s
c) Co mpe nsação .
são
d) Função .
ISÔMEROS DE FUN O
ÇÃ
e ) Tauto me ria.

5. 0 4) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano
apre se ntam:
a) iso me ria de cade ia.
b) iso me ria de po sição .
c) iso me ria de co mpe nsação .
dife re m na po sição do
d) iso me ria funcio nal.
HETERO Á M
TO O
e ) tauto me ria.
e tó xi – pro pano
H3 C CH2 O CH2 CH2 CH3
me tó xi – butano
H3 C O CH2 CH2 CH2 CH3

6. 0 5) A B e C tê m a me sma fó rmula mo le cular: C3 H8 O.
,
“ A te m um hidro g ê nio e m carbo no se cundário e é
”
isô me ro de po sição de “ B . Tanto “ A co mo “ B são
” ” ”
isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas
e struturais e o s no me s de A B e C.
,
O s co mpo sto s “ A e “ B são álco o is
” ”
H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2
OH 1 – pro pano l OH
2 – pro pano l
O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER
H3 C O CH2 CH3
me to xi – e tano

7. 0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s,
re spe ctivame nte , pe las fó rmulas:
CH2
CH2 CH CH3
H2 C CH2
Pe la análise de ssas substâncias, po de -se afirmar q ue :
a) são po lare s. Pág . 558
Ex. 0 2
b) são isô me ro s de cade ia.
c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s.
d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no .
e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.

8. 0 7 ) (PUC-M A4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte
G)“
na pro dução de tintas, ataca o siste ma ne rvo so ce ntral,
irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” . Pág . 558
O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de : Ex. 0 4
a) 1 – he xano l. 4 – me til – 2 – pe ntano na
b) he xanal H3 C – CH – CH2 – C – CH3
c) 4 – me til – butanal.
d) 4 – me til – 1 – pe ntano l CH3 O
e ) pe ntano na.
Fó rmula mo le cular
C6 H1 2 O
H3 C – CH2 – CH2 he CH2 – CH2 – CH2
– xanal Fó rmula mo lele cular
O Fó rmula mo cular
H3 C – CH2 –1 CH2xano l 2 – CH2 – C
– he – CH C6 H1 4OO
C6 H1 2
OH H

9. 0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria:
H3 C – C – CH3 H2 C = C – CH3
e
O OH
a) de po sição .
b) de cade ia.
c) cis-trans.
d) tauto me ria.
e ) ó ptica

10. 0 9 ) (UPE-20 0 7 – Q1 ) Analise o e q uilíbrio re pre se ntado pe la e q uação
q uímica abaixo :
O OH
HH3 C
3C C CHO H2 C CH2 O
H H2 C CH
Em re lação ao co nce ito de iso me ria, é ve rdade iro afirmar q ue o
e q uilíbrio :
a) não e xe mplifica caso de iso me ria.
b) e xe mplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s.
c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal
para a ce to na.
d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido
co m o no me de tauto me ria.
e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is
insaturado s.

12. É q uando o s isô me ro s apre se ntam
as lig açõ e s e ntre se us áto mo s
dispo stas de mane ira dife re nte no e spaço
Existe m do is tipo s de iso me ria e spacial
 I me ria g e o mé trica o u cis-trans.
so
 I me ria ó ptica.
so

13. Po de o co rre r e m do is caso s principais:
 Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s.
 Em co mpo sto s cíclico s.

14. N s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s
o
de ve re mo s te r a se g uinte e strutura:
R1 R3
C= C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4

15. CH3 CH3 CH3 H
C= C C= C
H H H CH3
CIS TRA S
N
Ae strutura q ue apre se ntar
Ae strutura q ue apre se ntar o s
o s áto mo s de hidro g ê nio no
áto mo s de hidro g ê nio e m
me smo lado do plano é a
lado s o po sto s do plano é a
fo rma
fo rma TRA S
N
CIS

16. N s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada q uando
o
apare ce re m
g rupo s lig ante s dife re nte s e m do is carbo no s do ciclo
H3C H H3C CH3
H CH3 H H
TRA S
N CIS

17. N caso de não e xistire m do is
o
áto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação
AIUPA re co me nda a utilização do s
C
pre fixo s Z e E
Z: zusamme n (junto s)
E: e ntg e g e n (o po sto s)

18. O co mpo sto q ue apre se ntar, do me smo lado
do plano imag inário , o s lig ante s
do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z),
se rá de no minado “ Z”
o o utro se rá o “ E”
Cl CH3
C C
Z= 6 Z= 6 H3 C H
H3 C C C CH3 Z-2-clo ro but-2-e no
Cl H H3 C CH3
Z= 1 7 Z= 1 C C
Cl H
E-2-clo ro but-2-e no

19. 0 1 ) Dado s o s se g uinte s co mpo sto s o rg ânico s:
I (CH3 )2 C = CCl2
. I I CH3 ClC = CClCH3
I.
I . (CH3 )2 C = CClCH3
I I CH3 FC = CClCH3
V.
Assinale a o pção co rre ta:
a) O s co mpo sto s Ie I Isão isô me ro s g e o mé trico s.
I
b) O s co mpo sto s I e I Isão isô me ro s g e o mé trico s.
I I
c) O co mpo sto I é o único q ue apre se nta iso me ria
I
g e o mé trica.
d) O s co mpo sto s I I e I são o s único s q ue apre se ntam
I V
iso me ria g e o mé trica.
e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica.

20. 0 2) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no :
a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no
b) 1 – pe nte no
c) 3 – me til – 3 – he xe no
d) e te no .
e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no
2, 33–– dime til –no– –he xe nono
1 me til – 32 pe nte
– pe nte
HC
H3H3 CC CH2C
C C CH2 C CH2CH2
C CH2 CH3
CH3CH3
H H
CH3 CH3 3 H
CH

21. 0 3) A se nta iso me ria cis-trans:
pre
a) 1 – bute no .
b) 2 – me til – 2 – bute no .
c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no .
d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano .
e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano .
1 , 2 – dime til – 1ciclo––butanobute ciclo bute no
2,123 –dime til –2– nobute no
, me til til –2 – butano
dime –
1 –
H2 C C H2
H C3H3C C C CH2C H2 C CH3C H2
HH3 C
C H
C C H 33
CH
CH
C C C H2 C
H H CH33 CH3
CH H
CH3 CH3 CH3

22. 0 4)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica, o alce no :
a) 2, 3 – dime til – 2 – pe nte no .
b) 1 – pe nte no .
c) 3 – me til – 3 – he xe no .
d) e te no .
e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no .
2, 3 3– –dimetil –– 3nte he xe no
me1 tilpe 2 –– no nte no
– pe
H3H H3 C CH2 C
C C C C CH2 C CH2 CH2 CH3CH3
C CH2 CH3
H H 3CH3 3 H
CH CH

23. 0 5) (U. DE UB ERA A G) A balas e as g o mas de mascar co m sabo r
B -M s
de cane la co ntê m o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico )
q ue apre se nta a fó rmula e strutural abaixo .
O
H
2
3 1 H
H
O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é :
a) trans – 3 – fe nil pro pe nal.
b) trans – 1 – fe nil pro pe nal.
trans - 3 - fe nil pro pe nal
c) trans – 3 – fe nil pro panal.
d) trans – 3 – be nzil pro pe nal.
e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.

24. 0 6 ) (Co ve st-20 0 6 ) O ó le o de so ja, co mume nte utilizado na co zinha, co nté m
dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s,
de ntre o s q uais te mo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s,
po de mo s afirmar q ue :
a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas (1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H
lig açõ e s co njug adas e ntre si.
FA LSO H
(2)
( CH 2 ) 7 COOH
b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
VERDA RODEI H
H
(3)
c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
cade ia insaturada.
H H H H
(4)
d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia
abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis).
É um ácido carbo xílico de
e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia cade ia abe rta co m duas
fe chada co nte ndo uma insaturação (cis). duplas lig açõ e s
A LTERN DAA S

25. Luz natural é um co njunto de o ndas
e le tro mag né ticas q ue vibram e m vário s plano s,
pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe
lumino so

26. Luz po larizada é um co njunto de o ndas
e le tro mag né ticas q ue vibram ao lo ng o de um
único plano

27. É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz
natural atrave ssar uma substância po larizado ra,
co mo o prisma de N l
ico
(do is cristais de CaCO 3 co rtado s e m fo rma de prisma e
co lado s co m
bálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da
luz) o u ainda uma le nte po laró ide

28. Chamamo s de de xtró g ira
A umas substâncias são capaze s de pro vo car um
lg
a substância q ue de svia o plano de vibração da luz
de svio no plano da luz po larizada
po larizada para a dire ita
e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ).
Se rá le vó g ira a substância q ue de svia
Estas substâncias
o plano de vibração da
po ssue m atividade ó ptica
luz po larizada para a e sq ue rda
(o pticame nte ativas)
e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).

29. Amistura e m parte s ig uais
A fo rmas de xtró g ira e le vó g ira, q ue co rre spo nde m
s
do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação
uma a imag e m da o utra, fo ram chamadas
do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticame nte
antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s
inativo , q ue fo i chamado mistura racê mica

30. A substâncias assimé tricas
s
po ssue m
atividade ó ptica
Ae strutura o rg ânica q ue te m carbo no
assimé trico
po ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte
ativa)

31. É o áto mo de carbo no q ue
po ssui q uatro lig ante s dife re nte s e ntre si
Os q uatro gco mpolig ado sm
co mo o rupo s sto te ao
H OH carbo no e m de staqtrico ,
carbo no assimé ue são
dife re nte s e ntre si
e le apre se nta
H C C H
A VI DE ÓPTI
TI DA CA
Este carbo no é
H Cl
A M
SSI ÉTRICO

32. Para uma substância o rg ânica, co m carbo no assimé trico ,
o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s
é dado pe las e xpre ssõ e s:
n
núme ro de isô me ro s ativo s 2
n– 1
núme ro de isô me ro s inativo s 2
“ n” é o núme ro de carbo no s assimé trico s

33. H OH
H C C H
H Cl
te m um carbo no assimé trico s  n = 1 .
1n
2 = 2 isô me ro s ativo s
n– 1 1 – 1 0
2 = 2 = 2 = 1 isô me ro inativo

34. 0 1 ) N e strutura abaixo , q uando se substitui “ R ” po r
a
alg uns radicais, o co mpo sto adq uire atividade ó ptica.
Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais?
R
CH2 CH3
H3 C C COOH
CH2
R CH2 CH3
a) me til e e til.
b) me til e pro pil.
c) e til e pro pil.
d) do is radicais me til.
e ) do is radicais e til.

35. 0 2) (FA – M Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão
FI G)
re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to :
CO OH COO H
CO OH COOH
H O H HO H H OH HO H
CH3 CH3
( I) CH3 (I)I CH3
e spe lho e spe lho
ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico
a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico .
b) Po ssui atividade ó ptica.
c) A se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila).
pre
d) Po ssui iso me ria cis-trans.
e ) A suas e struturas não são supe rpo níve is.
s

36. 0 3) (UPE-20 0 7 – Q2) Analise as e struturas I I , I Ie I abaixo .
, I I V,
CH2 O H CH2 O H CH2 O H CH2 O H
H OH OH H H OH OH H
CH3 CH3 CH2 O H CH2 O H
(I) (I )
I (I I
I) (IV)
É co rre to afirmar q ue
a) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica.
I
b) so me nte as e struturas Ie I Iapre se ntam atividade ó tica.
I
c) so me nte as e struturas I Ie I apre se ntam atividade ó tica.
I V
d) so me nte as e struturas Ie I apre se ntam iso me ria ó tica.
V
e ) to das apre se ntam atividade ó tica.

37. 0 4) (Co ve st – 20 0 5) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo
o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po de mo s citar:
Apartir das e struturas acima po de -se afirmar q ue :
0 0 A no me nclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da
cane la, é 3 – fe nilpro panal.
1 1 Aciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (q uiral).
2 2 O ace tato de o ctila, re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja, apre se nta
uma função é te r.
3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as
funçõ e s fe no l, alde ído e é te r.
4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la, po de apre se ntar
iso me ria cis-trans.

38. 05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos
orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de
isomeria espacial
O O
F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e
HC
3 possuem2 a mesma cadeia, mas diferem H C
CH CH2 C 3 CH C
entre si apenas quanto à
posição do heteroátomo H H
E E E M E A CH3
ISÔM ROS DE POSIÇÃO P RT NCE À M SM FUNÇÃO ORGÂNICA
V 22 Um hidrocarboneto A CADEIA, pode ser M ENTRE SI de A POSIÇÃO
E T M A M SM cíclico M E DIFE isômero P Lum hidrocarboneto
Ê E SÃO ISÔM ROS DE CADE
AS RE IA E
alifático insaturado UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
DE
V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e H C
e podem apresentar isomeria plana,EROS de
2 CH CH 3 SÃO ISÔM tanto
função como de posição
C3H OH
6 C3H6 OH
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria
cristalina ou molecular das substâncias
CH3
É UM CRESOL E É ISÔME DE
ST RE ACIONADA COM A ASSIM T
Á LRO E RIAE
É ISÔM RO DE
FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO
CH2 OH
CH3

39. 0 6 ) (Co ve st-20 0 7 ) Apartir das e struturas H
H H 3C
mo le culare s ao lado po de mo s afirmar H 3C C O
C C C C
q ue : H
H 3C C C
1 ) O s co mpo sto s re pre se ntado s e m (I ), H H H
geranial
(I)
H
g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria
cis/trans. H 3C H H 3C H
C C C C
2) Os co mpo sto s re pre se ntado s e m (I )
I H 3C C C C O
são e xatame nte ig uais; po rtanto não heral H H H H H
apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria.
( II ) H
3) Os ácido s re pre se ntado s e m (I I são
I)
H
dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam HO
C C
CH H C OH
ne nhum tipo de iso me ria. 3 3
HOOC COOH
Está(ão ) co rre ta(s): ácido lático
( III )
a) 1 ape nas COOH H H H H
H
b) 2 e 3 ape nas C CH 3 C C
c) 1 e 3 ape nas H 3C C H 3C C COOH
d) 1 , 2 e 3 H H H H
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
e ) 3 ape nas

40. 0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula
abaixo é :
a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6 .
H3C – C – C – NH2
I I
d) 8 .
Cl Cl
e) 1 0.
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo
total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

41. 0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto :
ácido 2, 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico
Ele apre se nta:
a) 4 isô me ro s se m atividade ó ptica.
b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade
ó ptica.
c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 se m atividade
ó ptica.
d) não apre se nta iso me ria ó ptica.
e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .

42. 0 9 ) O ácido clo ro mático
Cl OH
O O
C C C
HO O C – CHCl – CHOH – C
COOH
HO OH
apre se nta: H H
a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racê mico s.
b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racê mico .
c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racê mico s.
d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racê mico s.
e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racê mico s.
Te m do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2
n
2 n
2
1 – 1
2 = 4 isô me ro s ativo s 2 = 2 isô me ro s racê mico s