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Funcoes organicas

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  • 1. Moléculas Orgânicas,Pequenas e Grandes. Profa. GRAÇA PORTO
  • 2.  28.1  Grupos Grupos Funcionais em Moléculas Funcionais 28.2 Orgânicas que contêm átomos de C, O e N  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos • Grupo funcional: é um átomo (não metálico) ou um 28.4  Polímeros pequeno grupo de átomos ligados ao carbono que dá Naturais determinadas características específicas a uma família de compostos. Ex.: Hidroxila => álcoois • Veremos nesta apresentação alguns grupos funcionais mais comuns:  Compostos organoclorados;  Álcoois;  Ácidos carboxílicos;  Ésteres;  Aminas.
  • 3.  28.1  Grupos Funcionais Compostos Organoclorados 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros • Formação mais comum: Sintéticos 28.4 Hidrocarbonetos + Cloro => Organoclorado + hidrogênio  Polímeros Exemplo: Compostos Simples: Naturais Muitos deles são tóxicos (nocivos ao meio em determinadas quantidades)
  • 4.  28.1  Grupos Alguns compostos Organoclorados Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais
  • 5.  28.1 Álcoois  Grupos Funcionais 28.2 • Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos  Isomeria pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos 28.3  Polímeros –OH (Hidroxila). Sintéticos Exemplo de dois álcoois mais importantes: 28.4  Polímeros Naturais • Metanol pode ser obtido por: • Uso do metanol: combustível (avião), solvente, aditivo, etc. • O metanol é venenoso e pode causar cegueira ou morte.
  • 6.  28.1 • Etanol pode ser obtido na fermentação de cereais ou  Grupos açúcar: Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros • Uso: Bebidas alcoólicas em várias concentrações. Sintéticos 28.4 • Via sintética para a produção de etanol:  Polímeros Naturais • Alguns álcoois têm dois ou mais grupos de –OH: Glicol é usado em anticongelantes e o glicerol é usado em remédios, plásticos e explosivos (Nitroglicerina).
  • 7.  28.1  Grupos Funcionais Ácidos Carboxílicos 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos • Podem sem considerados como derivados dos 28.4  Polímeros hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos Naturais de H por um grupo carboxila –C–OH ou –COOH. =O • O ácido carboxílico mais comum é o Ácido Acético:
  • 8.  28.1 • Ácidos Carboxílicos de Ocorrência Natural:  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais
  • 9.  28.1 Ésteres  Grupos Funcionais • Resultado da reação entre um ácido carboxílico e um 28.2  Isomeria álcool, o éster tem como grupo funcional o radial –C –O – =O 28.3  Polímeros ou –COO–. Sintéticos 28.4 • Reação típica para a formação de um éster:  Polímeros Naturais • Uso: Aromatizantes, solventes e plásticos. • Gorduras animais e óleos vegetais são ésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas com o glicerol. Exemplo:
  • 10.  28.1 Aminas  Grupos • Podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH 3, Funcionais 28.2 pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos de  Isomeria hidrocarbonetos. 28.3  Polímeros • Temos: Sintéticos  Aminas primárias (1 átomo de H é substituída); 28.4  Aminas secundárias;  Polímeros Naturais  Aminas terciárias. Alguns exemplos: • Alguns exemplos de aminas naturais:
  • 11.  28.1  Grupos Funcionais Isomerismo em Compostos Orgânicos 28.2  Isomeria 28.3 • Isômeros são Compostos totalmente diferentes, com  Polímeros propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma Sintéticos fórmula molecular. 28.4  Polímeros Naturais Isômeros Estruturais: • São Compostos que apresentam diferenças em suas estruturas Exemplo: Isômeros de C4H8.
  • 12.  28.1  Grupos Funcionais Isômeros Geométricos 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros • São compostos que apresentam uma ligação dupla Sintéticos 28.4 ou tripla entre Carbonos, porém os grupos ligantes  Polímeros desses carbonos necessariamente são diferentes. Naturais Quando os grupos ligantes de maior massa ficam próximos, esse é o composto cis, e quando ficam distantes, chama-se de compostos trans.
  • 13.  28.1  Grupos Funcionais Isômeros Óticos 28.2  Isomeria 28.3 • Ocorre quando pelo menos um átomo de carbono  Polímeros Sintéticos está ligado a quatro grupos de átomos diferentes. Os 28.4 isômeros são grupos “espelhados”, as moléculas não  Polímeros Naturais podem ser sobrepostas de modo que os grupos idênticos se toquem. São chamados também de enanciômeros.
  • 14.  28.1 • Os isômeros óticos são definidos devido ao efeito da  Grupos Funcionais luz plano-polarizada. Uma mistura em que está 28.2 presente quantidades iguais dos isômeros, é chamada  Isomeria de mistura racêmica. 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais • Os enanciômeros são assemelhados por suas propriedades físicas e químicas, porém diferencia-se em atividades fisiológicas.
  • 15.  28.1  Grupos Funcionais Polímeros Sintéticos 28.2  Isomeria • Geralmente contêm apenas um ou dois tipos diferentes 28.3  Polímeros de monômeros, unidos em cadeias que podem ter milhares Sintéticos de unidades. 28.4  Polímeros Naturais • Estes polímeros são divididos em grupos gerais:  Polímeros de adição, nos quais as unidades monoméricas adicionam-se diretamente um a outra.  Polímeros de condensação, nos quais as unidades monoméricas combinam-se eliminando uma molécula pequena (geralmente água).
  • 16.  28.1  Grupos Funcionais Polímeros de adição 28.2  Isomeria • Normalmente o monômero formador de um polímero de 28.3  Polímeros adição contém uma ligação dupla que, ao ser polimerizado, Sintéticos a ligação dupla é convertida em uma ligação simples: 28.4  Polímeros Naturais • Como exemplo temos polietileno: Obs.: n é um número inteiro bem grande, cerca de 2000.
  • 17.  28.1  Grupos • Formação de polietileno via radical livre: Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais Obs.: X é um radical livre que desencadeia a reação. • As propriedades de um polímero dependem, em parte, do teor de ramificação, gerando, por exemplo, polímeros mais ou menos maleáveis. • Como exemplo temos dois tipos de plásticos de polietileno: Polietileno não ramificado ou linear (menos maleável). Polietileno ramificado (mais maleável);
  • 18.  28.1 • Alguns polímeros de adição comuns:  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais
  • 19.  28.1  Grupos Funcionais Polímeros de Condensação 28.2  Isomeria 28.3 • Na formação desde tipo de polímero, unidades de  Polímeros monômero combinam-se eliminando uma molécula Sintéticos 28.4 pequena, geralmente água.  Polímeros Naturais • De modo geral, estão envolvidos dois monômeros diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional. • Os dois polímeros mais comuns são os poliésteres e os poliamidas
  • 20.  28.1  Grupos Funcionais Poliéster 28.2  Isomeria • Formado quando um álcool diidroxilico, HO–R–OH, 28.3 reage com um álcool dicarboxílico, HOOC–R’–COOH:  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais Obs.: Esta reação pode continuar, levando a formação de um polímero de cadeia longa. • Estrutura geral do poliéster: • Uso: revestimentos de estruturas.
  • 21.  28.1  Grupos Funcionais Poliamidas 28.2  Isomeria • É obtido pela reação de uma diamina com um ácido 28.3 carboxílico:  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais • Esta condensação pode prosseguir formando um polímero de cadeia longa com centenas de unidades. Exemplo de poliamida: Nylon, com vários tipos de estruturas , eles são usados frequentemente como matéria- prima na indústria têxtil (malhas).
  • 22.  28.1  Grupos Polímeros Naturais Funcionais 28.2  Isomeria • Polímeros naturais são aqueles produzidos por plantas 28.3 e animais, como a celulose e as proteínas. Esses  Polímeros Sintéticos polímeros são essenciais a todas as formas de vida. 28.4  Polímeros Naturais Carboidratos • Os carboidratos possuem fórmula geral Cn(H2O)n. Um dos mais simples, a glicose, tem fórmula molecular C6H12O6. A glicose em soluções aquosa consiste em um equilíbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta, contendo 37% e 63% respectivamente.
  • 23.  28.1  Grupos • Porém, a glicose geralmente é encontrada na natureza Funcionais sob a forma combinada, uma molécula maior, como a 28.2  Isomeria maltose. 28.3 • A sacarose, o nosso “açúcar” familiar, é um dímero  Polímeros Sintéticos formado pelo α-glicose e a frutose: 28.4  Polímeros Naturais • O amido é um carboidrato formado pela continuação do processo de polimerização apresentado. Ele é, na verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de polímeros de α-glicose, e o restante de amilopectina. Essa união consiste em um número superior a 1000 monômeros
  • 24.  28.1  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais • A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as unidades de glicose são unidas. No amido, são unidas as α-glicose, e na celulose, os β-glicose. Com isto, a celulose não pode ser digerida pelo homem, pois não possuímos enzimas para catalisar a hidrólise das ligações β, e estas não digeridas se mantêm sobre a forma de “fibras”.
  • 25.  28.1  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria • A estrutura da celulose permite uma forte ligação com o 28.3  Polímeros hidrogênio, resultando em formação de fortes fibras Sintéticos resistentes à água, como as de algodão. O algodão 28.4 possui uma resistência à tração superior à do aço!  Polímeros Naturais
  • 26.  28.1  Grupos Proteínas Funcionais 28.2 • As proteínas representam cerca de 15% do nosso  Isomeria corpo, são os cabelos, músculos, hormônios, enzimas, 28.3  Polímeros entre outros. Sintéticos • Os polímeros naturais conhecidos como proteínas 28.4 apresentam as monômeros α-aminoácidos ou α-  Polímeros Naturais aminados. • Existem 20 diferentes α-aminoácidos que formam as proteínas. Duas moléculas de aminoácidos combinam-se da seguinte forma:
  • 27.  28.1 • Tabela de Aminoácidos  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais
  • 28.  28.1  Grupos • Assim, prosseguindo a condensação, damos origem a Funcionais denominadas proteínas, que são representadas por: 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais • A parte da proteína circulada é a chamada Ligação Peptídica, característica das proteínas. • Não é tarefa fácil identificar os aminoácidos presentes em uma cadeia protéica. Imagine uma cadeia com 50 aminoácidos, então teremos 2050 = 1065 possíveis proteínas. Porém, este tipo de análise tem sido feita, sendo a insulina a primeira a ser seqüenciada.
  • 29.  28.1  Grupos Funcionais 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais • No corpo humano, essas proteínas são feitas por uma série de reações, que produzem uma seqüência de aminoácidos. Erros nessa seqüência, como a substituição de um aminoácido em 146, produz a doença conhecida como anemia falciforme. Outros “pequenos” erros podem levar à Hemofilia e ao Albinismo. • Há dois modos de orientação de uma cadeia protéica:
  • 30.  28.1  Grupos Funcionais 28.2  Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da  Isomeria seda e os músculos: 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais
  • 31.  28.1  Grupos  Uma estrutura espiral, denominada hélice-α, como a lã, Funcionais cabelo, pele, penas e unhas. 28.2  Isomeria 28.3  Polímeros Sintéticos 28.4  Polímeros Naturais

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