FormulacióN OrgáNica
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FormulacióN OrgáNica

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Presentacion en la que se recogen unas normas básicas para la formulación orgánica.

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FormulacióN OrgáNica Presentation Transcript

  • 1. Química orgánica Unidad 9
  • 2. Contenidos (1)
    • 1.-   Características del carbono
      • 1.1. Tipos de hibridación y enlace
    • 2.-   Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales).
  • 3. Características del Carbono
    • Electronegatividad intermedia
      • Enlace covalente con metales como con no metales
    • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
    • Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z
    • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “  ”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
    RECORDANDO hibridación
  • 4. Hidrocarburos saturados
    • Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
    • Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.
    • Se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.
  • 5. Hidrocarburos insaturados: alquenos
    • Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).
    • Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador.
  • 6. Hidrocarburos insaturados: alquinos
    • Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con
    • n ≥ 2.
    • Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace.
  • 7. Hidrocarburos cíclicos
    • Forman cadenas cerradas o anillos. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....)
  • 8. Normas generales para formular
    • Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono.
    • Será cadena principal aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga.
    • Se numera de tal forma que se asignen los números más bajos a las insaturaciones sean dobles o triples. Si da lo mismo, más bajos a los dobles.
    • En el caso de que tuviéramos otras funciones habría que poner los localizadores más bajos a dichas funciones.
  • 9. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Nom. (secund) Nom. (princ.) Grupo Nom. grupo Función carboxi (incluye C) ácido …oico R–COOH carboxilo Ácido carboxílico … oxicarbonil … ato de …ilo R–COOR’ éster Éster carbamoil amida R–CONR’R amido Amida ciano (incluye C) nitrilo R–C  N nitrilo Nitrilo formil (incluye C) … al R–CH=O carbonilo Aldehído oxo … ona R–CO–R’ carbonilo Cetona hidroxi … ol R–OH hidroxilo Alcohol hidroxifenil … fenol – C 6 H 5 OH fenol Fenol
  • 10. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Nom (sec) Nom.(princ.) Grupo Nom. grupo Función amino … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ Amino   “     “ Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) oxi…il … il…iléter R–O–R’ Oxi Éter … en … eno C=C alqueno Hidr. etilénico Ino (sufijo) … ino C  C alquino Hidr. acetilénico nitro nitro… R–NO 2 Nitro Nitrocompuestro X X… R–X halógeno Haluro … il … il R– alquilo Radical
  • 11. Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
    • Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
    • Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
    • Ejemplo: CH 3 –CHOH–COOH
      • Función principal: ácido carboxílico
      • Función secundaria: alcohol
      • Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
  • 12. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).
    • Ácido Carboxi (como sustituyente)
    • HOOC–CH–CH 2 –COOH ácido carboxibutanodioico | COOH
    • Éster alc oxicarbonil (como sustituyente)
    • HOOC–CH 2 –COOCH 3 ácido metoxicarbonil etanoico
    • Amida amido (como sustituyente)
    • CH 3 –CH–CH 2 –COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH 2
    • Nitrilo ciano (como sustituyente)
    • NC–CH–CH 2 –COOCH 3 3-cianopropanoato de metilo
    • Aldehído oxo o formil (como sustituyente)
    • OHC–CH 2 –CONH 2 3-oxo-propanamida
  • 13. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).
    • Cetona oxo
    • CH 3 –CO–CH 2 –COOH ácido 3-oxo-butanoico
    • Alcohol hidroxi
    • CH 3 –CHOH–CH 2 –CHO 3-hidroxi-butanal
    • Fenol fenoxi
    • O–CH–CH 2 –COOH ácido 3-fenoxi-butanoico | CH 3
    • Amina amino
    • CH 3 –CH–COOH ácido 2-aminopropanoico | NH 2 (alanina)
    • Éter alc oxi
    • CH 3 –O–CH 2 –CHO metoxi-etanal
  • 14. El benceno
    • Fórmula : C 6 H 6
    • Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados
    Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “  ” Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube “  ” común Esqueleto “  ”
  • 15. Algunos derivados del benceno con nombre propio
    • tolueno
    • fenol
    • ácido benzoico
    • benzaldehído
    • benzamida
    CH 3 COOH OH CONH 2 CHO
  • 16. Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 )
    • Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
    • Ejemplo: CH 2 –CH 3
      • Nombres: etil–benceno o feniletano
    • Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
      • OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH (orto) o –dihidroxibenceno
      • NO 2 1,3 dinitrobenceno O 2 N (meta) m –dinitrobenceno
      • H 3 C– CH 3 1,4 dimetilbenceno (para) p –dimetilbenceno
  • 17. Nombres de grupos especiales
    • – CH–CH 3 isopropil | CH 3 (metil–etil)
    • – CH–CH 2 –CH 3 | CH 3 secbutil (1 metil–propil)
    • – CH 2 –CH–CH 3 | CH 3 isobutil (2 metil–propil)
    • CH 3 | –C–CH 3 tercbutil | CH 3 (dimetil–etil)
    • – CH=CH 2 vinil
    • – CH 2 –CH=CH 2 alil
    • (–C 6 H 5 ) fenil