Química   orgánica Unidad 9
Contenidos (1) <ul><li>1.-   Características del carbono   </li></ul><ul><ul><li>1.1.   Tipos de hibridación y enlace </li...
Características del Carbono <ul><li>Electronegatividad intermedia </li></ul><ul><ul><li>Enlace covalente con metales como ...
Hidrocarburos saturados <ul><li>Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbo...
Hidrocarburos insaturados: alquenos <ul><li>Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de ca...
Hidrocarburos insaturados: alquinos <ul><li>Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un tr...
Hidrocarburos cíclicos <ul><li>Forman cadenas cerradas o anillos. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales...
Normas generales para formular <ul><li>Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. </li...
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Nom. (secund) Nom. (princ.) Grupo Nom. grupo Función carboxi  ...
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Nom (sec) Nom.(princ.) Grupo Nom. grupo Función amino … ilamin...
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. <ul><li>Se identifica cuál es la función principal (la...
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Ácido Carboxi  (como sustituyente) </li></ul><ul><li>HO...
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Cetona  oxo </li></ul><ul><li>  CH 3 –CO–CH 2 –COOH  ác...
El benceno <ul><li>Fórmula : C 6 H 6 </li></ul><ul><li>Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados...
Algunos derivados del benceno con nombre propio <ul><li>tolueno </li></ul><ul><li>fenol </li></ul><ul><li>ácido benzoico <...
Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 ) <ul><li>Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal: </li>...
Nombres de grupos especiales <ul><li>– CH–CH 3  isopropil     |   CH 3 (metil–etil) </li></ul><ul><li>– CH–CH 2 –CH 3   | ...
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FormulacióN OrgáNica

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Presentacion en la que se recogen unas normas básicas para la formulación orgánica.

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  • FormulacióN OrgáNica

    1. 1. Química orgánica Unidad 9
    2. 2. Contenidos (1) <ul><li>1.-   Características del carbono </li></ul><ul><ul><li>1.1. Tipos de hibridación y enlace </li></ul></ul><ul><li>2.-   Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales). </li></ul>
    3. 3. Características del Carbono <ul><li>Electronegatividad intermedia </li></ul><ul><ul><li>Enlace covalente con metales como con no metales </li></ul></ul><ul><li>Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. </li></ul><ul><li>Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z </li></ul><ul><li>Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “  ”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si). </li></ul>RECORDANDO hibridación
    4. 4. Hidrocarburos saturados <ul><li>Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. </li></ul><ul><li>Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano. </li></ul>
    5. 5. Hidrocarburos insaturados: alquenos <ul><li>Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). </li></ul><ul><li>Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. </li></ul>
    6. 6. Hidrocarburos insaturados: alquinos <ul><li>Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con </li></ul><ul><li>n ≥ 2. </li></ul><ul><li>Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace. </li></ul>
    7. 7. Hidrocarburos cíclicos <ul><li>Forman cadenas cerradas o anillos. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....) </li></ul>
    8. 8. Normas generales para formular <ul><li>Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Será cadena principal aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga. </li></ul><ul><li>Se numera de tal forma que se asignen los números más bajos a las insaturaciones sean dobles o triples. Si da lo mismo, más bajos a los dobles. </li></ul><ul><li>En el caso de que tuviéramos otras funciones habría que poner los localizadores más bajos a dichas funciones. </li></ul>
    9. 9. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Nom. (secund) Nom. (princ.) Grupo Nom. grupo Función carboxi (incluye C) ácido …oico R–COOH carboxilo Ácido carboxílico … oxicarbonil … ato de …ilo R–COOR’ éster Éster carbamoil amida R–CONR’R amido Amida ciano (incluye C) nitrilo R–C  N nitrilo Nitrilo formil (incluye C) … al R–CH=O carbonilo Aldehído oxo … ona R–CO–R’ carbonilo Cetona hidroxi … ol R–OH hidroxilo Alcohol hidroxifenil … fenol – C 6 H 5 OH fenol Fenol
    10. 10. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Nom (sec) Nom.(princ.) Grupo Nom. grupo Función amino … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ Amino   “     “ Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) oxi…il … il…iléter R–O–R’ Oxi Éter … en … eno C=C alqueno Hidr. etilénico Ino (sufijo) … ino C  C alquino Hidr. acetilénico nitro nitro… R–NO 2 Nitro Nitrocompuestro X X… R–X halógeno Haluro … il … il R– alquilo Radical
    11. 11. Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. <ul><li>Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. </li></ul><ul><li>Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). </li></ul><ul><li>Ejemplo: CH 3 –CHOH–COOH </li></ul><ul><ul><li>Función principal: ácido carboxílico </li></ul></ul><ul><ul><li>Función secundaria: alcohol </li></ul></ul><ul><ul><li>Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico. </li></ul></ul>
    12. 12. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Ácido Carboxi (como sustituyente) </li></ul><ul><li>HOOC–CH–CH 2 –COOH ácido carboxibutanodioico | COOH </li></ul><ul><li>Éster alc oxicarbonil (como sustituyente) </li></ul><ul><li>HOOC–CH 2 –COOCH 3 ácido metoxicarbonil etanoico </li></ul><ul><li>Amida amido (como sustituyente) </li></ul><ul><li>CH 3 –CH–CH 2 –COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH 2 </li></ul><ul><li>Nitrilo ciano (como sustituyente) </li></ul><ul><li>NC–CH–CH 2 –COOCH 3 3-cianopropanoato de metilo </li></ul><ul><li>Aldehído oxo o formil (como sustituyente) </li></ul><ul><li>OHC–CH 2 –CONH 2 3-oxo-propanamida </li></ul>
    13. 13. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Cetona oxo </li></ul><ul><li> CH 3 –CO–CH 2 –COOH ácido 3-oxo-butanoico </li></ul><ul><li>Alcohol hidroxi </li></ul><ul><li>CH 3 –CHOH–CH 2 –CHO 3-hidroxi-butanal </li></ul><ul><li>Fenol fenoxi </li></ul><ul><li> O–CH–CH 2 –COOH ácido 3-fenoxi-butanoico | CH 3 </li></ul><ul><li>Amina amino </li></ul><ul><li>CH 3 –CH–COOH ácido 2-aminopropanoico | NH 2 (alanina) </li></ul><ul><li>Éter alc oxi </li></ul><ul><li>CH 3 –O–CH 2 –CHO metoxi-etanal </li></ul>
    14. 14. El benceno <ul><li>Fórmula : C 6 H 6 </li></ul><ul><li>Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados </li></ul><ul><li>  </li></ul>Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “  ” Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube “  ” común Esqueleto “  ”
    15. 15. Algunos derivados del benceno con nombre propio <ul><li>tolueno </li></ul><ul><li>fenol </li></ul><ul><li>ácido benzoico </li></ul><ul><li> benzaldehído </li></ul><ul><li> benzamida </li></ul>CH 3 COOH OH CONH 2 CHO
    16. 16. Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 ) <ul><li>Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal: </li></ul><ul><li>Ejemplo: CH 2 –CH 3 </li></ul><ul><ul><li>Nombres: etil–benceno o feniletano </li></ul></ul><ul><li>Cuando hay dos sustituyentes puede usarse: </li></ul><ul><ul><li> OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH (orto) o –dihidroxibenceno </li></ul></ul><ul><ul><li> NO 2 1,3 dinitrobenceno O 2 N (meta) m –dinitrobenceno </li></ul></ul><ul><ul><li>H 3 C– CH 3 1,4 dimetilbenceno (para) p –dimetilbenceno </li></ul></ul>
    17. 17. Nombres de grupos especiales <ul><li>– CH–CH 3 isopropil | CH 3 (metil–etil) </li></ul><ul><li>– CH–CH 2 –CH 3 | CH 3 secbutil (1 metil–propil) </li></ul><ul><li>– CH 2 –CH–CH 3 | CH 3 isobutil (2 metil–propil) </li></ul><ul><li>CH 3 | –C–CH 3 tercbutil | CH 3 (dimetil–etil) </li></ul><ul><li>– CH=CH 2 vinil </li></ul><ul><li>– CH 2 –CH=CH 2 alil </li></ul><ul><li> (–C 6 H 5 ) fenil </li></ul>
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