FormulacióN OrgáNica

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Presentacion en la que se recogen unas normas básicas para la formulación orgánica.

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    1. 1. Química orgánica Unidad 9
    2. 2. Contenidos (1) <ul><li>1.-   Características del carbono </li></ul><ul><ul><li>1.1. Tipos de hibridación y enlace </li></ul></ul><ul><li>2.-   Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales). </li></ul>
    3. 3. Características del Carbono <ul><li>Electronegatividad intermedia </li></ul><ul><ul><li>Enlace covalente con metales como con no metales </li></ul></ul><ul><li>Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. </li></ul><ul><li>Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z </li></ul><ul><li>Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “  ”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si). </li></ul>RECORDANDO hibridación
    4. 4. Hidrocarburos saturados <ul><li>Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. </li></ul><ul><li>Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano. </li></ul>
    5. 5. Hidrocarburos insaturados: alquenos <ul><li>Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). </li></ul><ul><li>Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. </li></ul>
    6. 6. Hidrocarburos insaturados: alquinos <ul><li>Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con </li></ul><ul><li>n ≥ 2. </li></ul><ul><li>Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace. </li></ul>
    7. 7. Hidrocarburos cíclicos <ul><li>Forman cadenas cerradas o anillos. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....) </li></ul>
    8. 8. Normas generales para formular <ul><li>Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. </li></ul><ul><li>Será cadena principal aquella que contenga el mayor número de insaturaciones, aunque no sea la más larga. </li></ul><ul><li>Se numera de tal forma que se asignen los números más bajos a las insaturaciones sean dobles o triples. Si da lo mismo, más bajos a los dobles. </li></ul><ul><li>En el caso de que tuviéramos otras funciones habría que poner los localizadores más bajos a dichas funciones. </li></ul>
    9. 9. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Nom. (secund) Nom. (princ.) Grupo Nom. grupo Función carboxi (incluye C) ácido …oico R–COOH carboxilo Ácido carboxílico … oxicarbonil … ato de …ilo R–COOR’ éster Éster carbamoil amida R–CONR’R amido Amida ciano (incluye C) nitrilo R–C  N nitrilo Nitrilo formil (incluye C) … al R–CH=O carbonilo Aldehído oxo … ona R–CO–R’ carbonilo Cetona hidroxi … ol R–OH hidroxilo Alcohol hidroxifenil … fenol – C 6 H 5 OH fenol Fenol
    10. 10. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Nom (sec) Nom.(princ.) Grupo Nom. grupo Función amino … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ Amino   “     “ Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) oxi…il … il…iléter R–O–R’ Oxi Éter … en … eno C=C alqueno Hidr. etilénico Ino (sufijo) … ino C  C alquino Hidr. acetilénico nitro nitro… R–NO 2 Nitro Nitrocompuestro X X… R–X halógeno Haluro … il … il R– alquilo Radical
    11. 11. Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. <ul><li>Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. </li></ul><ul><li>Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). </li></ul><ul><li>Ejemplo: CH 3 –CHOH–COOH </li></ul><ul><ul><li>Función principal: ácido carboxílico </li></ul></ul><ul><ul><li>Función secundaria: alcohol </li></ul></ul><ul><ul><li>Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico. </li></ul></ul>
    12. 12. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Ácido Carboxi (como sustituyente) </li></ul><ul><li>HOOC–CH–CH 2 –COOH ácido carboxibutanodioico | COOH </li></ul><ul><li>Éster alc oxicarbonil (como sustituyente) </li></ul><ul><li>HOOC–CH 2 –COOCH 3 ácido metoxicarbonil etanoico </li></ul><ul><li>Amida amido (como sustituyente) </li></ul><ul><li>CH 3 –CH–CH 2 –COOH ácido 3-amido-butanoico | CONH 2 </li></ul><ul><li>Nitrilo ciano (como sustituyente) </li></ul><ul><li>NC–CH–CH 2 –COOCH 3 3-cianopropanoato de metilo </li></ul><ul><li>Aldehído oxo o formil (como sustituyente) </li></ul><ul><li>OHC–CH 2 –CONH 2 3-oxo-propanamida </li></ul>
    13. 13. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). <ul><li>Cetona oxo </li></ul><ul><li> CH 3 –CO–CH 2 –COOH ácido 3-oxo-butanoico </li></ul><ul><li>Alcohol hidroxi </li></ul><ul><li>CH 3 –CHOH–CH 2 –CHO 3-hidroxi-butanal </li></ul><ul><li>Fenol fenoxi </li></ul><ul><li> O–CH–CH 2 –COOH ácido 3-fenoxi-butanoico | CH 3 </li></ul><ul><li>Amina amino </li></ul><ul><li>CH 3 –CH–COOH ácido 2-aminopropanoico | NH 2 (alanina) </li></ul><ul><li>Éter alc oxi </li></ul><ul><li>CH 3 –O–CH 2 –CHO metoxi-etanal </li></ul>
    14. 14. El benceno <ul><li>Fórmula : C 6 H 6 </li></ul><ul><li>Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados </li></ul><ul><li>  </li></ul>Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “  ” Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube “  ” común Esqueleto “  ”
    15. 15. Algunos derivados del benceno con nombre propio <ul><li>tolueno </li></ul><ul><li>fenol </li></ul><ul><li>ácido benzoico </li></ul><ul><li> benzaldehído </li></ul><ul><li> benzamida </li></ul>CH 3 COOH OH CONH 2 CHO
    16. 16. Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 ) <ul><li>Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal: </li></ul><ul><li>Ejemplo: CH 2 –CH 3 </li></ul><ul><ul><li>Nombres: etil–benceno o feniletano </li></ul></ul><ul><li>Cuando hay dos sustituyentes puede usarse: </li></ul><ul><ul><li> OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH (orto) o –dihidroxibenceno </li></ul></ul><ul><ul><li> NO 2 1,3 dinitrobenceno O 2 N (meta) m –dinitrobenceno </li></ul></ul><ul><ul><li>H 3 C– CH 3 1,4 dimetilbenceno (para) p –dimetilbenceno </li></ul></ul>
    17. 17. Nombres de grupos especiales <ul><li>– CH–CH 3 isopropil | CH 3 (metil–etil) </li></ul><ul><li>– CH–CH 2 –CH 3 | CH 3 secbutil (1 metil–propil) </li></ul><ul><li>– CH 2 –CH–CH 3 | CH 3 isobutil (2 metil–propil) </li></ul><ul><li>CH 3 | –C–CH 3 tercbutil | CH 3 (dimetil–etil) </li></ul><ul><li>– CH=CH 2 vinil </li></ul><ul><li>– CH 2 –CH=CH 2 alil </li></ul><ul><li> (–C 6 H 5 ) fenil </li></ul>
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