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Halogenuros-de-alquilo

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  • 1. Halogenuros de Alquilo UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA AREA DE TECNOLOGIA PROGRAMA DE INGENIERIAQUIMICA ORGÁNICA I INTEGRANTES: Karlianny Medina C.I.18.292.157 Querales Dameris C.I.16.840.777 PUNTO FIJO JUNIO DEL 2007
  • 2. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo <ul><li>     Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp 3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos . </li></ul><ul><li>  </li></ul>Halogenuros de Alquilo <ul><li>  </li></ul><ul><li>           </li></ul><ul><li>Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. </li></ul>
  • 3. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). Estructura y nomenclatura Los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º.
  • 4. Polaridad.   Los átomos de halógenos son mas electronegativos que los átomos de carbono, por lo tanto el enlace carbono-halógeno en el halogenuro de alquilo es polar. • Fuerzas Intermoleculares . Por ser compuestos de baja polaridad las fuerza que mantienen unidad sus moleculas son las fuerzas de van der waals, o atracciones dipolares debiles Propiedades Físicas • Solubilidad . Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, eter y cloroformo; por no formar puentes de hidrogenos son insolubles en agua. Debido a asu baja polaridad no solventan iones simples, por lo que no puede disolver sales inorganicas. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo <ul><li>Punto de Ebullición y Fusión: Estas propiedades tienen variaciones similar a alas familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullición mayores que los alcanos de igual numero de átomo de carbono, debido a la presencia de halógeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y por ende el punto de ebullición. </li></ul>• Densiadad: Los fluoruros y cloruros de alquilo que contiene un solo atomo de cloro son menos densos que el agua, mientras que los cloruros de alquilo con mas de dos atomo de cloro , asi como los bromuro y yoduros de alquilo son mas densos que el agua.
  • 5. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo                                                                                                   Obtencion de los Halogenuros de Alquilo 1.-        A partir de alquenos por bromación alílica .                Ejemplo:   2.-        A partir de alquenos por adición de HBr y HCl .               Ejemplo:
  • 6. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo               3.-        A partir de alcoholes.               (a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I;  Orden de reactividad: 3º  2º  1º.              Ejemplo:            (b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl 2 en piridina.                Ejemplo:   (c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr 3, en éter.               Ejemplo:  
  • 7. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo Uso de Halogenuro de Alquilo Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son: Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biològicos. Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.
  • 8. Su desintegración térmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para lavanderías; también se usa como disolvente, en extintores de incendio, y el uso irracional seria como agente de limpieza, este comp. Es altamente toxico, por el cual debe evitarse su contacto. CH2Cl2 cloruro de metileno CHCl3 cloroformo CCl4 tetracloruro de carbono Son utilizados como solventes de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones. Tambien se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo
  • 9. UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo Los halogenuros de alquilo que contienen cloro bromo o yodo se preparan industrialmente por halogenación de hidrocarburos. No obstante, los compuestos orgánicos arden y explotan cuando se unen con flúor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando fluoruro inorgánico. Fuente Industrial Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayoría de ellos se preparan para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o fluorados) se usan como solventes o principalmente como materia prima de síntesis orgánica de productos de importancia comercial e industrial.
  • 10. Gracias...!!!!!!

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