quìmica organica quinto año de educaciòn media general

¿Qué no debo hacer en la clase
de química?
Franklin Burguillos/Química UCV 1
1. Hablar con los compañeros de clase mientras el profesor habla
y/o explica en pizarra o video beam.
2. Usar celular y/o aparatos electrónicos no acordes.
3. Salir del aula sin permiso
4. Llegar con retardo
5. Comer
6. Reunirse en grupo a hablar durante la clase
7. Hacer bulling
8. Decir groserias
9. No copiar en el cuaderno de clases
10.No estudiar para las evaluaciones
11.Copiar mientras el docente explica
12.Hacer tareas de otras materias
13.Usar la chemise o franela por fuera
14.No traer los materiales necesarios para la materia
15.No copiar las clases desde el correo de la asignatura

Correo de enlace:
sanjosequinto@gmail.com
Clave: colegiosanjose

Colegio privado San José
Guatire. Estado Miranda
Química 5to. Año
Profesor: Franklin Burguillos
4
orgánic
a

Clasificación de los compuestos orgánicos
Solo con C-H C-H y otros elementos
hidrocarburos
Cadena abierta Cadena cerrada
Saturados insaturados
alcanos alquenos
alquinos
ciclos aromáticos
Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
5Franklin Burguillos/Química UCV

¿Qué es la química orgánica?
La Química orgánica o Química del carbono es la
rama de la química que estudia una clase
numerosa de moléculas que contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno, también conocidos como
compuestos orgánicos
El carbono puede formar más compuestos que ningún
otro elemento. Los compuestos orgánicos se
encuentran formados principalmente por los elementos
C, H, O, N, P, y S.

Las clases de los compuestos orgánicos se distinguen
de acuerdo con los grupos funcionales que contienen.
Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsables del comportamiento químico de la
molécula que lo contiene
La representación de estos grupos funcionales se
realizan mediante el símbolo de los elementos y los
electrones de la capa de valencia o de enlace
mediante puntos o líneas

Símbolos de Lewis:
Son una representación gráfica para comprender
donde están los electrones en un átomo, colocando
los electrones de valencia como puntos alrededor del
símbolo del elemento:
9
Franklin Burguillos/Química UCV

La energía relativa de
un subnivel (Er = n+L)
Por ejemplo, la Er de los
subniveles:
Er = n + L
1s = 1 + 0 = 1
2s = 2 + 0 = 2
2p = 2 + 1 = 3
3s = 3 + 0 = 3
3p = 3 + 1 = 4
4s = 4 + 0 = 4
Orbitales
de igual
energía,
se coloca
primero
el de
menor n
n
L=0 orbital S
L= 1 orbital P
L= 2 orbital D
L= 3 orbital F 10Franklin Burguillos/Química UCV

Calcula la energía relativa (Er)
de los subniveles siguientes:
Subnivel Er = n+L Subnivel Er=n+L
4s 7f
6d 5s
7p 6f

Configuración electrónica del
carbono.
El carbono posee número atómico de 6, por lo tanto contiene 6
protones en su núcleo. Entonces en su estado neutro(fundamental)
contiene 6 electrones. Al aplicar la regla de la lluvia tenemos:
6C: 6e-
= por subniveles de energía 1s2
2s2
2p2
Por niveles de energía: K2 L4
Por tal motivo, el carbono posee 4 electrones de valencia.

Estructura de Lewis para el
carbono.
C
Cada esfera “ “ corresponde a un electrón de valencia

Estructura de Lewis para el
hidrógeno
1H posee 1e-
por subniveles de energía: 1s1
Por niveles de energía: K1
Por tal motivo presenta 1 electrón de
valencia
HEstructura de Lewis

Enlace
covalente:
compartición de
pares de
electrones
Al combinar el carbono con el
hidrógeno
C H
H
H
H
Entre cada hidrógeno y el
carbono se comparten 1 par
de electrones, formándose
un enlace covalente simple.
En total se forman 4 enlaces covalentes simples C-H
En un enlace
covalente simple se
comparte 1 par de
electrones

Modelo electrónico de la
molécula de metano

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa
con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una
línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace
sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa
mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).

Posibles combinaciones entre
dos carbonos consecutivos.
C C
C C
C C
Comparten 1 par de
electrones
Comparten 2 pares de
electrones
Comparten 3 pares de
electrones
No se ha observado experimentalmente la compartición de
4 pares de electrones
Familia:
ALCANO
Familia: ALQUENO
Familia: ALQUINO
Covalente simple
Covalente doble
Covalente triple

Resumen de los tipos de enlace
covalente que puede formar el
carbono.

Las fórmulas desarrolladas
C C
C C
C C
ALCANO
ALQUEN
O
ALQUINO
Cada línea
indica 1 par de
electrones
compartidos

Propiedades del carbono
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo
mismo puede formar 4 enlaces
covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C;
enlaces dobles, C=C; y enlaces triples
C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos
distintos para producir una variedad de
formas moleculares tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.

Propiedades de los compuestos
de carbono.
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos
están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas,
hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que
estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o
se inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.

Clasificación de los compuestos
del carbono.
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia
en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades
químicas.
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo
Aminas
Aldehídos y
Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
EjemploFórmulaGrupo funcional

Familias de compuestos de
carbono.
Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados

Números cuánticos.
definen la posición y las propiedades de cierto electrón
según el principio de exclusión de Pauli no pueden haber ni 2
electrones con todos 4 números cuanticos iguales en un átomo
•número cuántico principal – n
[1,∞], en realidad [1,7]
define el nivel de energía
tambien las capas se pueden definir según letras: K, L, M, N (1,2,3,4)
cuánto mayor sea n, mayor es el radio del átomo y la energía de la
capa
•número cuántico secundario/orbital – l
[0, n-1]
está relacionado con la forma del orbital
0:s (esférico)=2e, 1:p (forma de 8)= 6e, 2:d (forma de dos 8) =10e, 3:f
(forma indefinida)=14e
•número cuántico magnético – m
[-l, l]
define la orientacion del orbital en el espacio
orbital s: 0 (solo una posibilidad), orbital p:-1,0,1 (ejes x,y,z), ..
•número cuántico de espín – s
{1/2, -1/2}
cada electrón está girando alrededor de su eje – este número define
el sentido del giro 26Franklin Burguillos/Química UCV

Forma geométrica de los
orbitales S y P.

Forma geométrica de los
orbitales d

Ejemplo de colocación de electrones en un subnivel

Recuerda que…
Existen 4 números cuánticos (n, L, mL, S) que
describen la posición de un electrón dentro del
átomo.
Ejercicio: Determina los números cuánticos
correspondientes para el electrón diferencial ubicado
en los subniveles:
1s, 4s, 5f, 6d, 3p, 4f, 7p

Tabla 1: Determina los números cuánticos
para el último electrón en los siguientes
subniveles

Principio de exclusión de
Paulino pueden haber dos electrones con los 4 números
cuanticos iguales en un átomo.
regla de la máxima multiplicada de Hund
en un orbital, primero se colocan los electrones del mismo
espín, despues se llenan con los del contrario
estado de excitación
teoría que explica la capacidad de un átomo de formar más
enlaces de lo que propone la teoría de los tres principios
anteriores
esto puede pasar si en un átomo, en el mismo nivel, hay
por lo menos un par de electrones libres y un orbital libre
con cierta energía de excitacion el electron formando par
pasa a este orbital libre y así forma un enlace libre (los
electrones se reordenan)

Ejemplo: Distribución electrónica
del átomo de nitrógeno y
oxígeno
8O 8e-
:
1s2
2s2
2p-1 2p0 2p+1

Ejemplo: Configuración
electrónica del hidrógeno y
azufre.
3p4
2p6
3p-1 3p0 3p-
1
2p-1 2p0
2p+1

Ejercicio: realiza la distribución
electrónica por casillas de:
a) Aluminio
b) Flúor

La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos de un átomo (
comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos
orbitales atómicos , llamados orbitales híbridos.
Los orbitales híbridos, que son orbitales atómicos que se
obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo
átomo se combinan, se usan para formar enlaces covalentes.
Hibridación sp3
Al analizar los electrones de valencia de carbono, en estado basal,
se puede representar el diagrama orbital de la configuración
electrónica C6: 1s2, 2s2, 2p2, como:
C6:    
1s 2s 2p-1 2p0 2p-1

Como el átomo de carbono tiene dos electrones desapareados
(uno en cada uno de los orbitales 2p), sólo se pueden formar dos
enlaces con el hidrógeno en su estado basal.
Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano, CH4 (alcano)
se puede promover (esto es excitar energéticamente) un
electrón del orbital 2s al orbital 2p
C6:     
1s 2s 2p-1 2p0 2p+1
Se pueden generar , entonces, cuatro orbitales híbridos
mezclando un orbital s y tres orbitales p, se denomina
orbitales híbridos sp3 Se pronuncia “ese – pe – tres”.
Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden
formar cuatro enlaces C – H .
Los cuatro orbitales híbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia
los vértices de un tetraedro regular.
y que forman 109.28° entre orbitales. 43Franklin Burguillos/Química UCV

Geometría de los compuestos de
carbono. Hibridación SP
ALCANO
Cada lóbulo alargado corresponde a un orbital
híbrido y cada flecha a un electrón de valencia
4 orbitales híbridos sp3
C
orbital sp3
orbital sp3
orbital sp3
orbital sp3
3

Fórmula desarrollada
Geometría
tetraédrica
Puede formar 4
enlaces sigma 45

Molécula de metano

Solapamiento de orbitales S del
hidrógeno con los orbitales
híbridos SP3 del carbono

Modelo tridimensional de la molécula de
metano

ETANO

Hibridación sp2.
Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p
sin hibridizarse, por lo tanto, se forman tres orbitales híbridos
sp2 y un orbital puro p.
Hibridación sp
Se combinan un orbital s con un orbital p, y quedan dos
orbitales p puros sin combinar. Por lo que se obtiene dos
orbitales híbridos sp y dos orbitales puros p. Estos orbitales
híbridos se separan uno de otro con un ángulo de 180°.
C6:     
1s 2s 2p-1 2p0 2p+1
C6:     
1s 2s 2p-1 2po 2p+1
52

carbono. Hibridación SP2
orbital sp2
C C
orbital sp2
orbital sp2orbital sp2
orbital sp2
Superposición
de orbitales P
Enlace sigma
Enlace sigma
Enlace sigma
Enlace sigma
Enlace sigma
Enlace pi

ETENO

carbono. Fórmula desarrollada
Hibridación SP2
C C
Geometría trigonal
planar
Ángulos de enlace
120°

carbono. Hibridación SP
Enlace sigma
C C Orbital SPOrbital SP
Orbital SP
Superposición
de orbitales P
Superposición
de orbitales P
Enlace sigma
Enlace sigma
Enlace pi
Enlace pi

ETINO

carbono. Fórmula desarrollada.
Hibridación SP.
C C
Geometría lineal
Ángulo de enlace
180°

Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en
cada uno de los átomos de carbono que participan en
las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2
sp

Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
 Primarios (a) CH3 CH3
 
 Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3

 Terciarios (c) CH2

 Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
ab
b
c
d
Primario: carbono unido a un solo átomo de carbono
Secundario: carbono unido a dos átomos de carbono
Terciario: carbono unido a tres átomos de carbono
Cuaternario: carbono unido a cuatro átomos de carbono

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario
(a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario
(d) que hay en la siguiente cadena
carbonada:
CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

Prefijos para indicar la cantidad
de átomos de carbono
N° de C Prefijo N° de C Prefijo
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop´ 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Non 19 Nonadec
10 Dec 20 Eicos

Ejemplos del uso de prefijos

¿Cuál será el nombre de este
compuesto?

Escribe el nombre de cada
uno

Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que
pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
 Saturados
Alcanos
 Insaturados
Alquenos
Alquinos
De cadena cerrada
 Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
 Aromáticos
Alcano Alqueno
Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Aromático

Clasifica los siguientes
hidrocarburos: Alcanos,
alquenos, alquinos…
CH3 CH3 CH2 CH2 CH
CH3
A B C
D E F

Clasifica los siguientes
hidrocarburos: Alcanos,
alquenos, alquinos…
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
A B C
D E F

Grupos alifáticos
Alcanos. Sin grupo funcional, compuestos de sólo enlaces
covalentes simples entre átomos de carbono e hidrógeno. Los
alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2. El término
saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el
número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los
carbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados

Grupos alifáticos

Formulación y nomenclatura

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