Descripción de glúcidos, clasificación, y explicación de monosacáridos funciones y propiedades físico-químicas. Asignatura Biología de 2º Bachillerato

1. Prof. Natalia Flores Monosacáridos

3. RECORDAMOS QUÍMICA ORGÁNICA

4. Definición y funciones

5. RECORDAMOS QUÍMICA ORGÁNICA Grupos funcionales Definición de glúcidos: Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

6. Energética . El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa . En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal. También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales). Estructural . Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos ( quitina ) y las plantas ( celulosa y hemicelulosa ) FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

11. Aldosas

13. Aldotriosa Cetotriosa Aldotetrosas Aldopentosas

15. Carácter reductor Se debe a que el grupo carbonilo (-C=O) se oxida a grupo carboxilo (-COOH)

17. ISOMERÍA La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Esto es debido a la posesión de C* asimétricos (C que se unen a cuatro radicales diferentes).

19. ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS Una molécula con n centros quirales puede tener 2 n estereisómeros. Se debe a la posesión de C* asimétricos ( carbonos que se unen a 4 radicales diferentes) en la molécula, dando lugar a isómeros espaciales o estereoisómeros.

22. En otros glúcidos, la posición del grupo OH en el C* más alejado del grupo carbonílico sirve para clasificar a los estereoisómeros en dos formas: formas D (OH a la derecha) y formas L (OH a la izquierda)

25. Enantiómeros , aquellos estereoisómeros que son como un objeto y su imagen especular, tienen cambiados entre sí la posición de todos los grupos –OH de todos los C*.

26. ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS

27. Epímeros , son aquellos estereoisómeros que se diferencian solamente en la posición de un grupo hidroxilo de un C* que no sea el C que determina las formas D o L.

30. ESTEREOISÓMEROS DE LA GLUCOSA

37. ACTIVIDADES ISÓMEROS ESPACIALES Estereoisómeros y epímeros D-RIBOSA L-RIBOSA DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA EPÍMERO DE LA D-RIBOSA (D-ARABINOSA)

38. Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta Epímeros : difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico: D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico) D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico) ¿Enantiómeros, Epímeros o Estereoisómeros?

39. Si se trata del enantiómero ¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa? ACTIVIDADES ISÓMEROS ESPACIALES

41. ACTIVIDAD ¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA? ¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!

43. Este enlace interno se produce entre el C carbonílico y el C* más alejado de él. Se produce una reorganización de elementos químicos no una pérdida de ellos.

44. CICLACIÓN DE LA GLUCOSA Se forma un enlace hemiacetálico -OH hemiacetálico

47. FORMAS PIRANÓSICAS DE GLUCOSA α- D-Glucosa β- D-Glucosa Presentan un nuevo C* asimétrico el C1 o CARBONOS ANÓMEROS CARBONO ANOMÉRICO

48. FORMAS PIRANÓSICAS DE GLUCOSA CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA: DOS CONFORMACIONES EN EL ESPACIO DE LA GLUCOSA ISOMERÍA CIS (SILLA)/TRANS (NAVE)

49. CICLACIÓN FRUCTOSA Presentan anillos pentagonales o furanosas, porque derivan del anillo furano (aldopentosas y cetohexosas)

50. FORMA FURANÓSICA DE LA FRUCTOSA Presentan un nuevo C* asimétrico el C2 o CARBONOS ANÓMEROS

52. Nombra los siguientes monosacáridos  - D-2-desoxirribofuranosa  - D-fructofuranosa  -D-galactopiranosa

53. Monosacáridos de interés biológico Glucemia normal (en ayunas): 70-100 mg/100ml Hipoglucemia : <50-60 mg/100ml Hiperglucemia : >125 mg/100ml También con función estructural cuando forma parte de la celulosa.

54. Es componente de la sacarosa o azúcar común junto a la glucosa, tiene función energética

56. Derivados de monosacáridos Aminoazúcares : por sustitución de un grupo hidroxilo de un monosacárido por un grupo amino (-NH 2 ). Es de interés la glucosamina . Aparecen formando parte de muchos polisacáridos presentes en las paredes celulares vegetales y bacterianas. N-acetilglucosamina , monómero del polisacárido quitina.