Biomoléculas glúcidos

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Descripción de glúcidos, clasificación, y explicación de monosacáridos funciones y propiedades físico-químicas. Asignatura Biología de 2º Bachillerato

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Biomoléculas glúcidos

  1. 1. Prof. Natalia Flores Monosacáridos
  2. 2. Glúcidos <ul><li>Principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O. </li></ul><ul><li>Algunos poseen N , como la N-acetilglucosamina. </li></ul><ul><li>El nombre de glúcido deriva de la palabra &quot;glucosa&quot; que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. </li></ul><ul><li>Fórmula molecular. </li></ul>C n H 2n O n
  3. 3. RECORDAMOS QUÍMICA ORGÁNICA
  4. 4. Definición y funciones
  5. 5. RECORDAMOS QUÍMICA ORGÁNICA Grupos funcionales Definición de glúcidos: Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
  6. 6. Energética . El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa . En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal. También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales). Estructural . Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos ( quitina ) y las plantas ( celulosa y hemicelulosa ) FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
  7. 9. Monosacáridos u osas <ul><li>Glúcidos más sencillos (monómeros). </li></ul><ul><li>No hidrolizables. </li></ul><ul><li>Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo aldehídos (aldosas) o cetona (cetosas). </li></ul>
  8. 10. Monosacáridos u osas <ul><li>Se clasifican por su grupo funcional en: </li></ul><ul><ul><ul><ul><li>Aldosas </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>Cetosas </li></ul></ul></ul></ul>No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Propiedades : Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN , son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta. <ul><li>Y por el número de átomos de Carbono en: </li></ul><ul><ul><ul><ul><li>Triosas… ……….3C </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>Tetrosas …………4C </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>Pentosas ………..5C </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>Hexosas …………6C </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>Heptosas ………..7C </li></ul></ul></ul></ul>
  9. 11. Aldosas
  10. 13. Aldotriosa Cetotriosa Aldotetrosas Aldopentosas
  11. 15. Carácter reductor Se debe a que el grupo carbonilo (-C=O) se oxida a grupo carboxilo (-COOH)
  12. 17. ISOMERÍA La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Esto es debido a la posesión de C* asimétricos (C que se unen a cuatro radicales diferentes).
  13. 18. Clasificación de los tipos de isomería <ul><li>Diastereómeros o estereoisómeros debido a la posesión de C* asimétricos, dando lugar a isómeros espaciales o estereoisómeros. </li></ul><ul><li>Enantiómeros , aquellos estereoisómeros que son como un objeto y su imagen especular, tienen cambiados entre sí la posición de todos los grupos –OH de todos los C*. </li></ul><ul><li>Epímeros , son aquellos estereoisómeros que se diferencian solamente en la posición de un grupo hidroxilo de un C* que no sea el C que determina las formas D o L. </li></ul><ul><li>Ópticos </li></ul>1) ISOMERIA DE FUNCIÓN 2) ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
  14. 19. ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS Una molécula con n centros quirales puede tener 2 n estereisómeros. Se debe a la posesión de C* asimétricos ( carbonos que se unen a 4 radicales diferentes) en la molécula, dando lugar a isómeros espaciales o estereoisómeros.
  15. 22. En otros glúcidos, la posición del grupo OH en el C* más alejado del grupo carbonílico sirve para clasificar a los estereoisómeros en dos formas: formas D (OH a la derecha) y formas L (OH a la izquierda)
  16. 25. Enantiómeros , aquellos estereoisómeros que son como un objeto y su imagen especular, tienen cambiados entre sí la posición de todos los grupos –OH de todos los C*.
  17. 26. ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
  18. 27. Epímeros , son aquellos estereoisómeros que se diferencian solamente en la posición de un grupo hidroxilo de un C* que no sea el C que determina las formas D o L.
  19. 30. ESTEREOISÓMEROS DE LA GLUCOSA
  20. 37. ACTIVIDADES ISÓMEROS ESPACIALES Estereoisómeros y epímeros D-RIBOSA L-RIBOSA DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA EPÍMERO DE LA D-RIBOSA (D-ARABINOSA)
  21. 38. Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta Epímeros : difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico: D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico) D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico) ¿Enantiómeros, Epímeros o Estereoisómeros?
  22. 39. Si se trata del enantiómero ¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa? ACTIVIDADES ISÓMEROS ESPACIALES
  23. 40. Actividad óptica Es una propiedad física relacionada con la isomería óptica y, es la capacidad de girar el plano de la luz polarizada. <ul><li>Aquellos que giran el plano de luz polarizada a la derecha se denominan dextrógiros (+) . </li></ul><ul><li>Y los que giran el plano de la luz polarizada a la izquierda se denominan levógiros (-) . </li></ul><ul><li>NO TIENE RELACIÓN CON LAS FORMAS D Y L </li></ul>Polarímetro
  24. 41. ACTIVIDAD ¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA? ¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
  25. 42. Estructura cíclica o Proyección de Haworth <ul><li>En solución acuosa los monosacáridos se ciclan y adoptan dos configuraciones: </li></ul>FURANO PIRANO
  26. 43. Este enlace interno se produce entre el C carbonílico y el C* más alejado de él. Se produce una reorganización de elementos químicos no una pérdida de ellos.
  27. 44. CICLACIÓN DE LA GLUCOSA Se forma un enlace hemiacetálico -OH hemiacetálico
  28. 47. FORMAS PIRANÓSICAS DE GLUCOSA α- D-Glucosa β- D-Glucosa Presentan un nuevo C* asimétrico el C1 o CARBONOS ANÓMEROS CARBONO ANOMÉRICO
  29. 48. FORMAS PIRANÓSICAS DE GLUCOSA CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA: DOS CONFORMACIONES EN EL ESPACIO DE LA GLUCOSA ISOMERÍA CIS (SILLA)/TRANS (NAVE)
  30. 49. CICLACIÓN FRUCTOSA Presentan anillos pentagonales o furanosas, porque derivan del anillo furano (aldopentosas y cetohexosas)
  31. 50. FORMA FURANÓSICA DE LA FRUCTOSA Presentan un nuevo C* asimétrico el C2 o CARBONOS ANÓMEROS
  32. 51. NOMENCLATURA DE MONOSACÁRIDOS <ul><li>Nomenclatura: El nombre de los monosacáridos ciclados debe incluir: </li></ul><ul><li>Tipo de anómero (  o  ) . Buscaremos el C anomérico o C1, si el grupo –OH está hacia arriba será  y hacia abajo será la forma  . </li></ul><ul><li>Tipo de enantiómero (D o L) . Buscaremos el grupo -CH 2 OH o C6, si está hacia arriba en la forma D y hacia abajo la forma L. </li></ul><ul><li>Nombre de la molécula . </li></ul><ul><li>Tipo de ciclo ( furanosa o piranosa ). </li></ul>
  33. 52. Nombra los siguientes monosacáridos  - D-2-desoxirribofuranosa  - D-fructofuranosa  -D-galactopiranosa
  34. 53. Monosacáridos de interés biológico Glucemia normal (en ayunas): 70-100 mg/100ml Hipoglucemia : <50-60 mg/100ml Hiperglucemia : >125 mg/100ml También con función estructural cuando forma parte de la celulosa.
  35. 54. Es componente de la sacarosa o azúcar común junto a la glucosa, tiene función energética
  36. 56. Derivados de monosacáridos Aminoazúcares : por sustitución de un grupo hidroxilo de un monosacárido por un grupo amino (-NH 2 ). Es de interés la glucosamina . Aparecen formando parte de muchos polisacáridos presentes en las paredes celulares vegetales y bacterianas. N-acetilglucosamina , monómero del polisacárido quitina.
  37. 57. <ul><li>Imágenes de las siguientes fuentes: </li></ul><ul><li>Diapositivas de Biología de J. L. Sánchez Guillén de 2º de Bto. </li></ul><ul><li>Google imágenes y animaciones. </li></ul><ul><li>Videos de youtube. </li></ul>

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