Los aminoácidos son moléculas orgánicas con grupos ácido carboxílico y amino. Presentan propiedades ácido-base y su punto isoeléctrico depende del pH. Además, la mayoría tienen un carbono asimétrico y existen en forma D y L, aunque solo aparecen L-aminoácidos naturales. Absorben luz ultravioleta a 280 nm proporcional a su concentración. El dogma del código genético se ha roto con el descubrimiento de dos aminoácidos nuevos codificados por

1. AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
Los aminoácidos son cadenas carbonadas con la función ácido
(-COOH) en un carbono terminal y la función amino (-NH2), en el
carbono anterior (carbono α)
PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Los aminoácidos presentan distintos estados Los aminoácidos tienen una serie
de ionización dependiendo del pH: de propiedades físico-químicas
derivadas de su carácter de
molécula cargada:
• Solubilidad alta en disolventes
polares.
• Puntos de fusión elevados
(>200ºC), ya que las atracciones
iónicas fuertes hacen que tiendan a
cristalizar.
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2. PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Cálculo del pI en aminoácidos dicarboxílicos: ejemplo Aspártico
H+ H+ H+
+NH +NH – CH – COO - +NH – CH - COO - NH2 – CH - COO -
3 – CH -COOH 3 3
CH2 pKa= 2,09 CH2 pKR= 3,86 CH2 pKb= 9,82 CH2
COOH COOH COO - COO -
El punto isoeléctrico
de un aminoácido es el Asp+ Asp+/- Asp- Asp 2-
pH en el cuál el
aminoácido no tiene
carga neta (estado de
ion dipolar si el radical
no tiene carga) y no
migra en un campo ¿Qué carga tiene el
eléctrico. aminoácido por debajo y
por encima del pI?
pH
PROPIEDADES DE LOS
PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS:
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE PROPIEDADES ESPACIALES
Cálculo del pI en aminoácidos dibásicos: ejemplo Lisina Todos los aminoácidos (menos
uno) presentan, al menos, el
H+ H+ H+ carbono α asimétrico, con lo que
+NH – CH -COOH +NH – CH – COO - NH2– CH - COO - NH2 – CH - COO -
3 3
pKb=8,95 pKR= 10,53
existirán 2n isómeros ópticos.
(CH2)4 pKa= 2,18 (CH ) (CH ) (CH )
+NH +NH
2 4
+NH
2 4 2 4
Por similitud con el
NH2
3 3 3 gliceraldehído, se denominan D-
aminoácidos si tienen el grupo
Lys2+ Lys+ Lys+/- Lys - NH2 a la derecha.
En la naturaleza sólo aparecen
L-aminoácidos salvo algunas
bacterias y ciertos antibióticos.
¿Qué carga tiene el
7 aminoácido a un pH de 7?
pH
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3. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS: LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS
ABSORCIÓN DE LUZ ULTRAVIOLETA AMINOACIDOS 21 Y 22
Los aminoácidos
presentan una El DOGMA:
absorbancia de – El código genético no tiene sinónimos: cada
radiación máxima codón informa para un aminoácido.
a 280 nm. – El código genético es universal: todos los seres
vivos tienen el mismo código.
La absorción es
– Sólo existen 20 aminoácidos naturales
proporcional a la
concentración.
LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS
AMINOACIDOS 21 Y 22 AMINOACIDOS 21 Y 22
Los CULPABLES: Las CONSECUENCIAS:
1. SELENOCISTEÍNA: – El código genético tiene, a veces, sinónimos: un
Hallado en 1986, en una enzima (glutatión-peroxidasa) de codón tiene dos significados: STOP y un
arqueobacterias, bacterias y en eucariotas (incluidos aminoácido.
mamíferos). Es codificado por el codón STOP UGA – El código genético no es tan universal: las
2. PIRROLISINA: arqueobacterias se salen del patrón.
Hallado en 2002, en una enzima de una arqueobacteria – Pueden existir algunos aminoácidos naturales
intestinal metanogénica (Methanosarcina barkai). codificados por codones, diferentes a los 20
Es codificado por el codón STOP UAG habituales.
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