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Lípidos I
 
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Presentación sobre lípidos para 2º de Bachillerato

Presentación sobre lípidos para 2º de Bachillerato

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    Lípidos I Lípidos I Presentation Transcript

    • Biomoléculas orgánicas Lípidos I: Ácidos grasos
    • Nomenclatura
      • Son moléculas de naturaleza química muy variada , insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.
      • La mayoría son ésteres (reacción entre un ácido y un alcohol)
      • La molécula básica es el ácido graso
      • Son moléculas de brillo graso, untuosas al tacto, menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
    • Solubilidad de lípidos
      • En agua, los lípidos forman:
        • Membranas:
            • monocapas
            • bicapas
        • Micelas
        • Liposomas
      replegamiento
    •  
    • Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófila Parte hidrófoba
    •  
    •  
    •  
    • (Jabones, sales biliares,…)
    •  
    • Lípidos complejos Funciones y clasificación
      • Función energética . Grasas. El doble de energía que los glúcidos. Insolubles, no contribuyen a presión osmótica.
      • Estructural . Esteroles, Fosfolípidos y Glucolípidos de las membranas biológicas.
      • Impermeabilización . Recubrimiento de superficies externas de vegetales y animales. Ceras.
      • Aislante térmico y mecánico . Grasas
      • Biocatalizadores : Hormonas (esteroides) y Vitaminas (terpenos, esteroides, ácidos grasos), Prostaglandinas.
      • Función transportadora . Ácidos biliares y proteolípidos.
    • Ácidos grasos
      • Son cadenas lineales de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo (monocarboxílicas)
    •  
    • Ácidos grasos
      • Generalmente tienen número par de carbonos (12 a 20):
      • Apoyo a la teoría del Origen monofilético de la vida
      • Degradación de 2 en 2 en la beta oxidación o hélice de Lynen.
      Sólo algunos A.grasos son impares: C5: PROPIÓNICO C7: VALERIÁNICO C7: ENÁNTICO C9: PELARGÓNICO Ciclo de Krebs Ácidos grasos ß-Oxidación Acetil CoA NADPH Cadena respiratoria Fosforilación oxidativa Ácido pirúvico Glucólisis
    •  oxidación de los ácidos grasos
    • Ácidos grasos
      • Según la existencia de dobles enlaces: Saturados e Insaturados (mono- o poliinsaturados.
      • Introducen rigidez a la molécula
      • Se utiliza el isómero cis >trans
    •  
    • Nomenclatura de los ácidos grasos x : y Nº de átomos de carbono Nº de dobles enlaces  9,12 Posición de los dobles enlaces 18 : 1  9 COOH 18 : 2  9,12 18 : 2  6 COOH
    • El linoleico, linolénico y arquidónico se conocen, a veces, como vitamina F.
      • El grado de instauración y el tamaño de Ac. Graso influye en el punto de fusión:
        • Saturados > insaturados
        • Grandes > pequeños
      • La solubilidad disminuye con el tamaño
      • La reactividad aumenta con los dobles enlaces
      Ácidos grasos APOLAR Polar APOLAR Polar
    • Saturados vs insaturados Los dobles enlaces no pueden ser contiguos ni conjugados, sino separados por un metileno: - CH=CH - CH 2 - CH=CH-
    • PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids)
      • OMEGA 3 (  -3)
        • EPA ( E icosa P entanoic A cid): 20:5  5,8,11,14,17
        • DHA ( DocosaHexanoicAcid ): 22:6  4, 7,10,13,16,19
      • (peces, aceites de pescado, cerebro)
      • OMEGA 6 (  -6)
        • Linoleico: 18:2  9,12,15
        • Araquidónico: 20:4  5, 8, 11, 14
      • (fosfolípidos animales, algas marinas y algunas especies terrestres: poco presente en la dieta )
    • PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids)
      • Los PUFA y los MUFA (oleico) disminuyen los niveles de colesterol-LDL y mantienen los niveles de colesterol - HDL
    • PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids) CONSEJOS DIETÉTICOS RELACIONADOS CON LOS LÍPIDOS
    • Prostaglandinas
      • Fueron aisladas en 1936 en el líquido seminal, en carnero, asociándose a secreciones prostáticas.
      • Son mediadores celulares de efectos diversos y, a veces, opuestos, que derivan de ácidos grasos de 20C (eicosanoides) que se ciclan.
    •  
    • Prostaglandinas
      • Contracción uterina
      • Broncoconstricción
      FP PGF 2α
      • Hiperalgesia
      • Pirógeno (fiebre)
      Inespecíficos
      • ↓ Secreción ácida del estómago
      • ↑ Secreción mucosa del estómago
      • En embarazadas: contracción uterina
      • Contracción del músculo liso del estómago
      • Inhibe la lipolisis (metabolismo lipído)
      • ↑ autonómico neurotransmisores
      EP 3
      • Broncodilatador (uso terapéutico en asma)
      • Tracto gastrointestinal: relaja el músculo liso (uso en tratamiento de úlceras)
      • Vasodilatación (inflamación)
      EP 2
      • Broncoconstricción
      • Tracto gastrointestinal: contracción del músculo liso
      EP 1 PGE2
      • Vasodilatación (inflamación, uso terapéutico en hipertensión)
      • Inhibe la agregación plaquetaria
      DP2 PGD 2
      • Función
      Receptor Tipo
    • FOSFOLÍPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO Fosfolipasa A PROSTAGLANDINAS TROMOBOXANOS (Plaquetas) PROSTACICLINAS (Pared de vasos) LIPOXINAS LEUCOTRIENOS Ciclooxigenasa COX Lipoxigenasa Edema pulmonar (Mal de altura) Inflamación Contracción uterina Equilibrio hídrico Vasoconstricción + Agregación plaquetaria Vasodilatación - Agregación plaquetaria Equilibrio: impide la formación de trombos Reacciones antiinflamatorias Quimiotaxis Fagocitosis Hipersensibilidad LESIÓN VASCULAR + + -
    • Reactividad de los ácidos grasos
    • Reacciones de los ácidos grasos Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
    • Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. -H H-O Éster agua -CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Ácido orgánico alcohol R 1 -C-O = O
    • Esterificación
      • Gran parte de los lípidos son ésteres:
        • Grasas
        • Ceras
        • Fosfolípidos…
    • Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-C-O = O R’ Na OH jabón alcohol R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol +
    •  
    •  
    •  
    • Reacciones de los ácidos grasos
      •   Los ácidos grasos insaturados se oxidan, en un proceso catalizado por la luz, las altas T y ciertos metales (Fe, Co, Cu, Mg) dando lugar a aldehídos y ácidos dicarboxilícos (olor, sabor) que pueden polimerizar dando lugar al proceso de enranciamiento.
      •   Para evitar la destrucción de los ácidos grasos insaturados, tan beneficiosos para la salud (PUFA) se recomienda su ingesta conjunta con antioxidantes como la vitamina E
      R-CH-CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH-COOH O O O O O = epóxido peróxido molóxido