1) A química orgânica estuda compostos do carbono, como definido atualmente. A síntese da uréia por Friedrich Wöhler em 1828 marcou o fim da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.
2) Os compostos orgânicos contêm principalmente carbono e hidrogênio, podendo também conter outros elementos como oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Eles tendem a formar estruturas chamadas cadeias carbônicas.
3) As
1. QUÍMICA ORGÂNICA
Definição atual: é o ramo da química que estuda os
compostos do carbono.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
D
NH4CNO ® O = C
Cianato de amônio Uréia NH2
Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da
força vital e o início da química orgânica moderna.
2. Compostos Orgânicos
Composição: o C é o principal elemento, incluem também
o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são
covalentes apolares. A presença de um elemento diferente
do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
H H
Ex.: H – C – H H – C – OH
H H
Apolar Polar
3. Características Gerais
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos
inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os
polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
4. Cadeias Carbônicas
Classificação do Carbono:
l
l
Primário: – C – C
l
l
Secundário: C – C – C
C
l
l
Terciário: C – C – C
C
l
l
Quaternário: C – C – C
C
1) Ligação com outros átomos de C:
5. Cadeias Carbônicas
Classificação do Carbono:
l
l
sp3: – C –
l
sp2: – C = sp: = C = ou – C º
Classificação das Cadeias Carbônicas:
1) Normal Ramificada
l
l l l
– C – C – C – C – C –
l
l
l l l l
CH3
– C – C – C – C – C
l
l
l l l
l l l l
l
2) Hibridização dos átomos de C:
6. Cadeias Carbônicas
Classificação das Cadeias Carbônicas:
2) Homogênea Heterogênea
l
l l
– C – C – C –
l
l
l l
l
– C – O – C –
l l
3) Saturada Insaturada
l
l l l
– C – C – C – C – C –
l
l
l l l l
l l l l
– C – C = C – C – C
l
l
l
l
Homocíclica Heterocíclica
O
7. Cadeias Carbônicas
Classificação das Cadeias Carbônicas:
4) Acíclica ou alifática Cíclica
l
l
– C – C – C –
l
l
l l
5) Alicíclica Aromática
9. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum,
que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.
Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de
ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,
imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
10. HIDROCARBONETOS
Definição: Compostos binários de C e H, classificados
em subfunções conforme tabela:
CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA
GERAL
Aberta
Alcanos (cadeia saturada)
Alcenos (ligação dupla)
Alcinos (ligação tripla)
Alcadienos (duas duplas)
Cn H2n + 2
Cn H2n
Cn H2n – 2
Cn H2n – 2
Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada)
Ciclenos ( ligação dupla)
Cn H2n
Cn H2n – 2
Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida
Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)
Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica
das outras funções, teoricamente derivadas dela.
11. FUNÇÕES OXIGENADAS
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
Exemplo
H3C – CH2 – OH
H3C = CH – OH
– OH
H – C = O
H
H3C– C – CH3
O
H3C – C = O
OH
Fórmula geral
R – OH
R – OH
Ar – OH
R – C = O
H
R – C – R’
O
R – C = O
OH
Grupo funcional
– OH (lig. com C saturado)
– OH (lig. com C dupla)
FUNÇÃO
Álcool
Enol
Fenol – OH (lig. Com núcleo Bz)
– C = O
Aldeído H
– C –
O Cetona
– C = O
OH
Ácido
carboxílico
ô ô
ôô ôô
ô ô
ôô
ô
ô
12. FUNÇÕES OXIGENADAS
Fórmula geral
R – C = O
ô
O – R’
R – C = O
O
R’– C = O
R – C = O
Cl
R – C = O
O]–cátion
Grupo funcional
– C = O
O –
– C = O
O
– C = O
FUNÇÃO
Éster
Anidrido
Exemplos
H3C – C = O
O – CH3
Éter – O – R – O – R’
HC – O – CH33
H3C– C = O
Cl
– C = O
Cl
Cloreto de
ácido
H3C – C = O
ONa
– C = O
O]–cátion Sal orgânico
H3C – C = O
O
H3C – C = O
ô
/
ô
ô
/
ô
ô
ô
/
ô
ô
13. FUNÇÕES NITROGENADAS
Fórmula geral
R – NH2; R – NH; R – N – R
FUNÇÃO
Amina
Amida
Imida
Grupo funcional
– NH2; – NH; – N –
Imina
Exemplos
CH3– CH2 – NH2
Amina primária
ô ô ô ô
= NH R = NH CH3 – CH = NH
– C = O
NH2
R – C = O
N H2
CH3 – C = O
NH2
Amida primária
C = O
R /
NH
/
C = O
= NH
Ligado a radical diacila
C = O
/
/
H2C NH
C = O
Nitro
compostos
– NO ( – N = O)
– NO2 ( – N = O)
O¯
R – NO
R – NO2
CH3 – CH2 – NO
CH3 – CH2 – NO2
Nitrilo (cianeto)
Isonitrilo (iso-cianeto)
– CN (– C º N)
– NC (– N = C) ®
CH3 – CH2 – CN
R – CN
R – NC
CH3 – CH2 – NC
Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos
ou compostos de Grignard (– MgX), etc.