Tema 11: Química del carbono

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Tema 11: Química del carbono

  1. 1. QUÍMICA TEMA 11: “QUÍMICA DEL CARBONO” En este tema vamos a estudiar la química del carbono, así como las propiedades y reactividad de losnumerosos compuestos que éste forma.
  2. 2. Introducción a la Química del carbono• La química del carbono (química orgánica), es una rama de la química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.• Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener carbono. Junto al carbono, los elementos que intervienen con mayor frecuencia son hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Y con menor frecuencia halógenos, azufre, fósforo, silicio o el boro e incluso metales como sodio, calcio o cinc.• El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las características especiales del átomo de carbono: – Electronegatividad: le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica. – Tetravalencia: por tener 4 electrones desapareados en la capa de valencia.
  3. 3. Isomería• La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.• Los isómeros son los compuestos que presentan isomería.• Tipos de isomería: – Isomería plana o estructural: compuestos con la misma fórmula molecular, tiene diferente estructura: • Isomería de cadena: misma FM pero diferente cadena: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 Pentano metilbutano
  4. 4. • Isomería de posición: misma FM pero los grupos funcionales se unen en diferentes posiciones: Pentanol Pentan-3-ol CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH • Isomería de grupo funcional: misma FM pero diferente grupo funcional: Propanal Propanona CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3− Isomería espacial o estereoisomería: se presentan en aquellos compuestos que únicamente se diferencian por la orientación espacial de sus átomos en la molécula. Puede ser de dos tipos: • Isomería geométrica o cis-trans: se produce básicamente en las moléculas con doble enlace, lo que imposibilita la rotación en trono a esos dos átomos de carbono:
  5. 5. Ejemplo: Cl Cl Cl H C C C C H H H Cl Cis 1,2 dicloroeteno Trans 1,2 dicloroeteno • Isomería óptica: surge de la existencia de moléculas tridimensionales que no son superponibles con la imagen que daría en un espejo. Estas moléculas se denominan quirales y se caracterizan por no tener un plano, ni centro de simetría. Elemplo: 2-hidroxipropanal. CHO OHC OH HO H CH3 H3C H
  6. 6. Tipos de reacciones orgánicasReacción de C4 H10 13 O2 4CO2 5 H 2Ocombustión 2 Alcohol primario a ácido CH 3CH 2OH CH 3COOH Alcohol secundario a cetona CH 3CHOHCH 3 CH 3COCH 3 Alcohol primario a aldehído CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO Reacciones de Hidrocarburo de doble OH oxidación enlace a diol Ciclohexeno OH Rotura del doble enlace con 2,4-dimetilpent-2-eno formación de compuestos Propanona + Ácido metilpropanoico oxigenados.
  7. 7. Etanal Etanol Butanona Butan-2-ol Ác. Propanoico propan-1-ol Propanoato de metilo ptopan-1-ol + Metanol Reacciones de reducción Etanamida Etanamina Etanonitrilo Etanamina Eteno Etano Etino Etano Nitrobenceno Fenilamina OH- Alcohol R-OH CN- Nitrilo R-CNReacciones de sustitución R-X NH3 Amina 1ª R-NH2 RO- Éter R-O-R R-COO- Éster R-COO-R
  8. 8. Reacciones de CH 3CH 2 Br OH CH 2 CH 2 Br H 2OEliminación Br2 CH 2 CH 2 CH 2 BrCH 2 Br HBr CH 2 CH 2 CH 3CH 2 BrReacciones de adición CN HCN CH 3CHO CH 3 C H OH LiAlH 4 CH 3CHO CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH HO CH 3 CH 3 COOCH 3 H 2OReacciones de adición-eliminación CH 3 COOH HNH 2 CH 3 CO NH 2 H 2O
  9. 9. HNO3 H 2 SO4 Nitración C6 H 6 C6 H 5 NO2 Halogenación FeCl3Reacciones de C6 H 6 Cl2 C6 H 5Cl HClsustitución del AlCl3anillo C6 H 6 CH 3Cl C6 H 5 CH 3 HClbencénico Alquilación y acilación AlCl3 C6 H 6 CH 3COCl C6 H 5COCH 3 HCl Sulfonación H 2 SO4 C6 H 6 C6 H 5 HSO3
  10. 10. Desplazamiento electrónico en las moléculas orgánicas• Efecto inductivo: surge como consecuencia de la polaridad de las moléculas orgánicas y se debe al desplazamiento de los electrones que forman un enlace sigma. H H H H H C C C C Cl H H H H• Efecto mesómero o de resonancia: como consecuencia de la resonancia, surge el efecto mesómero que afecta a los elctrones π de los dobles enlaces y núcleos aromáticos. Así, un grupo de átomos se dice que tiene efecto mesómero –M si atrae los electrones del enlace π, y +M si los repele o se aleja de ellos.
  11. 11. Reactividad orgánica• Ruptura del enlace: los enlaces podrán romperse de dos formas: – Ruptura homolítica: el enlace se rompe de forma simétrica, de forma que cada especie se queda con un electrón desapareado, formando radicales. Normalmente ocurre en enlace poco polares. – Ruptura heterolítica: se dan en enlaces muy polares. La especie más electronegativa se queda con el par de electrones del enlace, dando lugar a carbocationes( especies en las que el carbono tiene carga positiva) y carboaniones(especies en las que el carbono tiene carga negativa).• Tipos de reactivos: – Radicales: especies eléctricamente neutras, con un electrón desapareado. Son muy reactivas, con gran tendencia a emparejar dicho electrón. – Nucleófilos: son especies dadoras de pares de electrones, que atacan las zonas de baja densidad electrónica de otras moléculas. – Electrófilos: son especies que presentan zonas con deficiencia de electrones, que atacan a la zona de alta densidad electrónica de otras moléculas.
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