1. QUÍMICA
TEMA 11: “QUÍMICA DEL
CARBONO”
En este tema vamos a estudiar la
química del carbono, así como las
propiedades y reactividad de los
numerosos compuestos que éste forma.
2. Introducción a la Química del carbono
• La química del carbono (química orgánica), es una rama de la química que
se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.
• Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener carbono.
Junto al carbono, los elementos que intervienen con mayor frecuencia son
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Y con menor frecuencia halógenos, azufre,
fósforo, silicio o el boro e incluso metales como sodio, calcio o cinc.
• El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una
consecuencia de las características especiales del átomo de carbono:
– Electronegatividad: le permite combinarse con facilidad con elementos
muy diferentes de la tabla periódica.
– Tetravalencia: por tener 4 electrones desapareados en la capa de
valencia.
3. Isomería
• La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con igual
fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades.
• Los isómeros son los compuestos que presentan isomería.
• Tipos de isomería:
– Isomería plana o estructural: compuestos con la misma fórmula
molecular, tiene diferente estructura:
• Isomería de cadena: misma FM pero diferente cadena:
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
Pentano metilbutano
4. • Isomería de posición: misma FM pero los grupos funcionales se
unen en diferentes posiciones:
Pentanol Pentan-3-ol
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH CH 3CH 2CHCH 2CH 3
OH
• Isomería de grupo funcional: misma FM pero diferente grupo
funcional:
Propanal Propanona
CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3
− Isomería espacial o estereoisomería: se presentan en aquellos
compuestos que únicamente se diferencian por la orientación espacial
de sus átomos en la molécula. Puede ser de dos tipos:
• Isomería geométrica o cis-trans: se produce básicamente en las
moléculas con doble enlace, lo que imposibilita la rotación en trono
a esos dos átomos de carbono:
5. Ejemplo:
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
Cis 1,2 dicloroeteno Trans 1,2 dicloroeteno
• Isomería óptica: surge de la existencia de moléculas
tridimensionales que no son superponibles con la imagen que daría
en un espejo. Estas moléculas se denominan quirales y se
caracterizan por no tener un plano, ni centro de simetría. Elemplo:
2-hidroxipropanal.
CHO OHC
OH HO
H CH3 H3C H
6. Tipos de reacciones orgánicas
Reacción de C4 H10
13
O2 4CO2 5 H 2O
combustión 2
Alcohol primario a ácido CH 3CH 2OH CH 3COOH
Alcohol secundario a cetona CH 3CHOHCH 3 CH 3COCH 3
Alcohol primario a aldehído
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO
Reacciones de Hidrocarburo de doble OH
oxidación enlace a diol Ciclohexeno OH
Rotura del doble enlace con 2,4-dimetilpent-2-eno
formación de compuestos Propanona + Ácido metilpropanoico
oxigenados.
8. Reacciones de
CH 3CH 2 Br OH CH 2 CH 2 Br H 2O
Eliminación
Br2
CH 2 CH 2 CH 2 BrCH 2 Br
HBr
CH 2 CH 2 CH 3CH 2 Br
Reacciones de adición CN
HCN
CH 3CHO CH 3 C H
OH
LiAlH 4
CH 3CHO CH 3 CH 2 OH
CH 3 COOH HO CH 3 CH 3 COOCH 3 H 2O
Reacciones de adición-
eliminación
CH 3 COOH HNH 2 CH 3 CO NH 2 H 2O
9. HNO3 H 2 SO4
Nitración C6 H 6 C6 H 5 NO2
Halogenación FeCl3
Reacciones de C6 H 6 Cl2 C6 H 5Cl HCl
sustitución del
AlCl3
anillo C6 H 6 CH 3Cl C6 H 5 CH 3 HCl
bencénico Alquilación y
acilación AlCl3
C6 H 6 CH 3COCl C6 H 5COCH 3 HCl
Sulfonación H 2 SO4
C6 H 6 C6 H 5 HSO3
10. Desplazamiento electrónico en las moléculas
orgánicas
• Efecto inductivo: surge como consecuencia de la polaridad de las
moléculas orgánicas y se debe al desplazamiento de los electrones que
forman un enlace sigma.
H H H H
H C C C C Cl
H H H H
• Efecto mesómero o de resonancia: como consecuencia de la resonancia,
surge el efecto mesómero que afecta a los elctrones π de los dobles
enlaces y núcleos aromáticos. Así, un grupo de átomos se dice que tiene
efecto mesómero –M si atrae los electrones del enlace π, y +M si los repele
o se aleja de ellos.
11. Reactividad orgánica
• Ruptura del enlace: los enlaces podrán romperse de dos formas:
– Ruptura homolítica: el enlace se rompe de forma simétrica, de forma
que cada especie se queda con un electrón desapareado, formando
radicales. Normalmente ocurre en enlace poco polares.
– Ruptura heterolítica: se dan en enlaces muy polares. La especie más
electronegativa se queda con el par de electrones del enlace, dando
lugar a carbocationes( especies en las que el carbono tiene carga
positiva) y carboaniones(especies en las que el carbono tiene carga
negativa).
• Tipos de reactivos:
– Radicales: especies eléctricamente neutras, con un electrón
desapareado. Son muy reactivas, con gran tendencia a emparejar dicho
electrón.
– Nucleófilos: son especies dadoras de pares de electrones, que atacan
las zonas de baja densidad electrónica de otras moléculas.
– Electrófilos: son especies que presentan zonas con deficiencia de
electrones, que atacan a la zona de alta densidad electrónica de otras
moléculas.
