Your SlideShare is downloading. ×
การทดสอบทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทต่างๆ
ชนิดของไฮโดรคาร์บอน การเผาไหม้
การทดสอบด้วย Br2/CCl4 การทดสอบด้วย
KMnO4...
สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนและ/หรือไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
ประเภท หมู่ฟังก์ชัน การเรียกชืÉอ คุณสมบัติ/ประโยชน์
1.) สารประกอบ...
คีโตน
(ketone)
คาร์บอนิล
(carbonyl)
C
O
ลงท้ายด้วย
: - าโนน
ตัวอย่างเช่น แอซีโตน (โพรพาโนน) ใช้เป็นตัวทําละลาย
2.) สารประก...
แนวข้อสอบ
1. สารตัวอย่างมีสูตรเป็น C(8+x)HxCl6 มี C ร้อยละ ŜŘ.Ř โดยมวล พิจารณาข้อความต่อไปนีÊ
ก. x = 2 ข. สูตรเคมีของสารนี...
3. (PAT-2 ’52) สารประกอบแอโรมาติกชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ 1 วง มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H8O
สารประกอบนีÊมีโครงสร้า...
6. (ข้อ 31 ENT’48/1) ไฮโดรคาร์บอน Y มีสูตรโมเลกุล C6H14 เมืÉอทําปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนในทีÉมีแสงให้
ผลิตภัณฑ์ C6H13Cl ข้อใ...
ตอบ ข้อ ř วิธีคิด พันธะคู่ 1 พันธะทําปฏิกิริยากับ Br2 ได้ 1 โมเลกุล 1,4-ไซโคลออกตะไดอีนมีพันธะคู่ 2 พันธะจะใช้
Br2 2 โมเลก...
ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก แสดงว่าข้อ 1 ผิด เพราะสาร B ในข้อนีÊคือกรดบิว
ทาโนอิก โจทย์บอก...
17. นําแก๊สไฮโดรคาร์บอน CxHy ปริมาตร ŚŘ cm3
เผากับ O2 มากเกินพอปริมาตร śŘŘ cm3
เมืÉอสิÊนสุดปฏิกิริยาทํา
ให้เย็นลงทีÉอุณหภู...
ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด ให้สมมตินํÊาหนักของสารตัวใดตัวหนึÉงให้เป็น x เช่น C2H4 มีนํÊาหนัก = x และโจทย์บอกว่า C2H4
และ C2H6 มีจํา...
22. สารคู่ใดมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากทีÉสุด
1 ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 และ
CH3CH2CH2CH2C CH2 ) และ
3 ) CH3CH2OCH...
(C3H6O)
CnH2n + O
C C
C O
Alcohol
Ether
Aldehyde
Ketone
1 double bond
H2C
H
C
C
H2
OH
H2C
C
CH3
OH
C
H
H
C
CH3
HO
H2C
H
C
...
27. สาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็วให้สาร B ทีÉมีสูตร C7H12Br2 สาร A ทําปฏิกิริยา
กับสารละลายโพ...
จากทีÉโจทย์กําหนดให้ว่าเมืÉอเติมนํÊาแล้ว “ได้ผลิตภัณฑ์เพียงชนิดเดียว” แสดงว่าแอลคีนสารตัÊงต้นมี
“ระนาบสมมาตร” ผ่านพันธะคู่...
ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด สารละลายเบเนดิกต์ให้เกิดตะกอนสีแดงอิฐกับแอลดีไฮด์ Br2 ถูกฟอกสีด้วยคาร์บอนทีÉไม่อิÉมตัว
โลหะ Na ให้ฟองแก๊...
พาราเซตามอลควรมีโครสร้างดังข้อใด
OH
H2N
O
NH2
HO
O
OHHN
O
NH2O
O
1. 2.
4.3.
ตอบ ข้อ 3 เนืÉองจาก
ผลการทดสอบ การแปลผล หมายเห...
33. (PAT#2 ’52) สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบ มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H7NO2 มีสมบัติ
ดังนีÊ
ก. เป็นของแข็...
ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด
1
2
ซิติกไฮไดรจํานวนโมลแอ
ดซาลิซิลิกจํานวนโมลกร
จํานวนโมลกรดซาลิซิลิก = 2 u จํานวนโมลแอซิติกแอนไฮไดรด์ =...
O
O
O
H2N
HN
O
hydrolysis
O
OH
O
H2N
HN
O
+ HO
Molecular Weight: 312.40 Molecular Weight: 284.35
เหมือนกับว่า หมู่ทีÉ
หลุด...
แนวข้อสอบ
1. นํÊามันและไขมันเป็นสารประกอบประเภทใด
1) กรดไขมัน 2) แอลกอฮอล์ 3) เอสเทอร์ 4) อีเทอร์
ตอบข้อ 3 เพราะโครงสร้างข...
3. พิจารณาตารางแสดงส่วนประกอบของไขมันและนํÊามันต่อไปนีÊ
ไขมันหรือนํÊามัน
ร้อยละโดยมวลของกรดไขมัน
ไมริสติก ปาล์มมิติก สเตีย...
5. (O-Net ’49) นํÊามันพืชทีÉใช้ทอดอาหารแล้วเกิดกลิÉนเหม็นหืนมากทีÉสุด แสดงว่ากรดไขมันทีÉเป็นองค์ประกอบใน
นํÊามันพืชนัÊน มี...
9. ข้อความเกีÉยวกับโปรตีนต่อไปนีÊข้อใดทีÉผิด
1. มวลโมเลกุลสูง 2. ประกอบด้วยธาตุ C, H, O และ N เท่านัÊน
3. เมืÉอไฮโดรไลซ์ด้...
13. (GAT-52) ถ้านํากรดอะมิโนสองชนิด คือ ไกลซีนและอะลานีน ชนิดละ ř โมล มาต้มรวมกันโดยมีกรดเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา จะได้ผลิตภั...
ตอบ ข้อ 2
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเพปไทด์จะตัดทีÉพันธะเพปไทด์ ด้าน C=O จะได้รับ OH จากนํÊา ส่วนด้าน N จะ
ได้รับ H จากนํÊา
15...
หากฮอร์โมนนีÊจํานวน ř โมล เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสอย่างสมบูรณ์ด้วยสารละลายกรด จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉมี
โครงสร้างเป็นกรดอะมิโนทีÉ...
H
N
O
NH2
O
H
N
H2N
O
HN
O
NH2
NH
O
H2N
1.
2.
4.
3.
hydrolyse
H2N
O
OH
HO
O
NH3
hydrolyse
NH3
H
N
HO
O
hydrolyse
OH
O
NH2
...
HNN
NH N
O
O
O
HO
O
O
H
H2N
O
O
O
HO
NH2
O
HO
NH
O
OH
19. (PAT ’52) แอสปาร์แตม (aspartame) เป็นเมทิลเอสเทอร์ของสารประกอบเพ...
OCH3
H
NHOOC
O
O
NH2
Asp
Phe จึงมีสูตรอย่างย่อเป็น Asp-Phe·OCH3
20. (O-Net ’53) กําหนดโครงสร้างของกรดอะมิโน A, B และ C โดย...
23. โดยสารประกอบไคตินเป็นพอลิเมอร์ทีÉมีโครงสร้างดังรูป
เมืÉอนําเปลือกกุ้งมาแยกไคตินออกแล้วทํา
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสด้วยกรดแล...
25. (O-Net ’53) การทดสอบสาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ได้ผลดังนีÊ
9 หมายถึง ละลายในนํÊา หรือ ให้สีนํÊาเงินกับไอโอดีน หรือเกิ...
ตัวอย่างข้อสอบ
1. (O-Net ŝ3) ข้อใดถูกต้องเกีÉยวกับสมบัติของตัวทําละลายในอุตสาหกรรมเคมีทีÉได้จากการกลัÉนปิโตรเลียม
1) มีจุด...
2. สารใดคือยางมะตอย(หรือบิทูเมน)และสารใดจุดเดือดตํÉาสุด
1. D และ A
2. E และ A
3. E และ D
4. C และ E
ตอบข้อ 2 เพราะยางมะตอย...
4. (GAT’ 53) เมืÉอนํายางชนิดหนึÉงทีÉมีสมบัติยืดหยุ่นมาเผาไฟ พบว่าเกิดแก๊สทีÉละลายนํÊาแล้วได้สารละลายทีÉมีฤทธิÍ
เป็นกรด ชนิ...
ข้อใดถูก
ř) ก. และ ข. เท่านัÊน Ś) ข. และ ค. เท่านัÊน ś) ก. และ ค. เท่านัÊน Ŝ) ก., ข. และ ค.
ตอบ ข้อ 1 เพราะข้อ ค. ผิด เนืÉ...
O
O
A
H3O+/'
O O
n
OH
n
B C
+
HO
O
9. (O-Net’ 51) เปรียบเทียบสาร A และ B ซึÉงมีสูตรโครงสร้างดังต่อไปนีÊ
ข้อสรุปใดถูก
1) จุ...
1. A , B , C D
A31
15
B39
19
C40
18
D24
12
5
ř
( )
2
3
( )
3
3
( )
( )
ř.
2.
3.
4.
4
4
3
8
8
8
6
4
2.
ř. IE He, Ne, Ar, Kr...
4. 1s
, s
, p
, s,
, p
1. Ar , S-
. P+
, Co+
. Sc , Cl-
. Br , Ca+
5. 
ř. 1s+
, s
, p
, s ,
p
 .1s+
, s
, p
, s ,
p
,d1
, ...
. Z =  =  ,  ,  , 
Z II 4
. X Z m =  Y m +  = 
. X Y n = 
Z ( n + ř) n + 1 = 
X ,Y ,Z
II VI
3 X (2 , , ) Y ( 2 , ,  )
(1s
...
โจทย์พันธะเคมี
ř. ธาตุในข้อใดทีÉเป็นไอโซโทปกับธาตุทีÉมีสัญลักษณ์เป็น 11
5 A
ř. 12
5 B Ś. 12
6 B ś. 11
5 B Ŝ. 11
6 B
วิธีทํ...
.
ř. CCl NH XeF . BF NH PCl
. BrF PCl IF . HO SO O
ř. EN
2.
IV V VI VII
6.
. Xe XeF
+
XeOF XeO
-
HXeO
-
+6
. XeF Xe
. Xe X...
3. ( )
4.
EN IE
ř. ( )
2. anion ( )
3. ( )
+ ion + ion
řř Nao
+ 1Clo
Na+
+ Cl-
Na-Cl
,,1 ,, , ,,
(+11,-11) (+1,-1) (+11,-1...
. Electron affinity; EA
. ( )Lattice Energy; E latt
Na (s) + ½ Cl ((g) Na+
Cl—
(s)
( ) + Esub ( 2 ) +D(X-X) () - Elatt
Na ...
C
__
_
_
N_ _
_
00
O_ _
00
00
_
F
00
00
00
C H
(aliphatic hydrocarbon) alkane alkene alkyne C2H6 C2H4 C2H2
Ś
I II III IV V...
, , , P , S , Cl 8
2
1.
ř.
2. ř.
2.
1.
.
3.
.
2. ( Rate)
= /
ř.
aA + b B c C + d D
Mg (s) + 2 HCl( aq) MgCl(a + H(g)
NaSO(...
Energy
t
Energy
A
B
A
B
non catalyst
catalyst
A
B
-
Energy
t t
t
A
B
3.
aA + bB cC + dD ba
dc
eq
BA
DC
K
][][
][][
ř.
2.
3...
3. 2Fe(NO)3 + KI 2 Fe(NO) 2 + I
Fe+
+ I-
 Fe+
+ I
2(NH)2 Fe (SO )2 + I  NHI + Fe(SO) + (NH)2SO
+
Fe+
+ I I-
+  Fe+
Fe+
+ I...
. T H
H = m x s x t , m x s t H
ř. N(g) + H(g) 2NH(g) + H
K 1 / t
. NO(g) + H NO(g)
K t
K
ř. N(g) + H(g) 2NH(g) K = K1
3
2...
A B
[ A ] Rate B
.
.
.1
.
.1
.
.
.1
[ A ] Rate B
R [ ] [ ] R
A B R [A ]n
ř A B R , [A ] 2 “ n ”
R [ A ]n
1 [ 1 ]n
………( ř)
...
(2)
(3) (4)
A
B
B
B
B
A
A
A
1. A B B  A
A B
1.
A + B P (Product)
[A] = [B]
B  A 2 ; B A
. ( ) ( )
[ ] [ ]
[ ] [ ]
60
20
ř0...
ř. ( ) ( )
2. ( ) ( )
3. ( ) ( )
4.
ř-3 4
. A + B E + F (R)
ř. R = k[A] . R = k[A][B]
. R = k[B] . Rc = Rd
R [ ]
Rate Law ...
A , B , C
A B C
1



.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
NO(g) NO(g)
R =
0.050 0.033
20
=
0.000
20
A
; A = .1 x  = .
.
ř
ř. I ( X) ( Y...
R
[ I ]2
R
CH -C-CH
3 3
O
[ ]
 X = ( 0.ř )m
( 0.2 )n
( 0.ř )p
……………..()
X = ( 0.2 )m
( 0.2 )n
( 0.ř )p
…………….. ()
X = ( 0....
H(cm
) ( s )
ř 4
2 6
3 š
4 ř4
5 20
( cm
)
H
ř.
2.
3.
4.
0.ř6
0.25
0.50
0.025
0.ř8
0.ř8
0.25
0.27
ř. 20 s = ?
. -  s = ?
ř....
1.0
. A (aq) + B(aq) + C(aq) 3D(aq) + 2E (aq)
C =  . x 1-
mol /L . Sec
ř. B = . x 1 -
mol / L .Sec
2. D = . x 1 -
mol / L ...
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Sk7 ch
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Sk7 ch

3,009

Published on

0 Comments
2 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
3,009
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
6
Actions
Shares
0
Downloads
54
Comments
0
Likes
2
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Transcript of "Sk7 ch"

  1. 1. การทดสอบทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทต่างๆ ชนิดของไฮโดรคาร์บอน การเผาไหม้ การทดสอบด้วย Br2/CCl4 การทดสอบด้วย KMnO4ในทีÉมืด ในทีÉสว่าง แอลเคน 8 8 9 (HBr(g)) 8 แอลคีน 9 9 9 9 แอลไคน์ 99 99 99 99 แอโรมาติก 999 8 8* 8 * + ผงเหล็ก Fe(s) สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนทีÉได้ (HBr(g)) ***** ข้อควรระวัง : โจทย์ชอบถาม 1) สารทีÉมีสูตรทัÉวไปเป็น - CnH2n ทีÉอาจเป็น alkene หรือ cycloalkane ก็ได้ - CnH2n-2 ทีÉอาจเป็น alkyne หรือ cycloalkene ก็ได้ 2) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction) CxHy + (x + y/4) O2 o x CO2 + y/2 H2O เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) ไอโซเมอร์ (isomer) 1
  2. 2. สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนและ/หรือไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ประเภท หมู่ฟังก์ชัน การเรียกชืÉอ คุณสมบัติ/ประโยชน์ 1.) สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ แอลกอฮอล์ (alcohols) ไฮดรอกซี (hydroxy) (-OH) ลงท้ายด้วย : - านอล 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอนเท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจนเหมือนนํÊา) 2. เป็นกรดเล็กน้อย (ทําปฏิกิริยากับ Na ได้) 2 ROH + 2Na o 2RO- Na+ + H2(g) อีเทอร์ (ether) ออกซี (oxy) (-O-) เรียกหมู่แอลคิลตาม ด้วย "อีเทอร์" ตัวอย่างเช่น ไดเอทิล อีเทอร์ ใช้เป็นตัวทําละลาย กรดอินทรีย์ (carboxylic acid) คาร์บอกซิล (carboxyl) C OH O ลงท้ายด้วย : - าโนอิก 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ทีÉมีจํานวนคาร์บอน เท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจนมากกว่า) 2. เป็นกรด (ทําปฏิกิริยากับ Na และ Na2HCO3 ได้) R C OH O 2 2 Na 2 R C O - Na + O H2 (g) R C OH O R C O - Na + O CO2 (g)NaHCO3 H2O 3. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification) R C OH O R C OR' O H2OR'OH H + เอสเทอร์ (ester) ออกซีคาร์บอกซิล (oxycarboxyl) C O O * ส่วนทีÉมาจาก แอลกอฮอล์เรียกเป็น “แอลคิล” * ส่วนทีÉมาจากกรด เปลีÉยนคําลงท้ าย จาก “อิก” เป็น “เ-ต” 1. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส R C O OHH+ R C OR' O R'OH แอลดีไฮด์ (aldehyde) คาร์บอกซาลดีไฮด์ (carboxaldehyde) C H O ลงท้ายด้วย : - านาล ตัวอย่างเช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ (เมทานาล) ถ้ามีความ เข้มข้นเป็น 40 % จะเรียกฟอร์มาลิน ใช้ฉีดหรือดองศพ 2
  3. 3. คีโตน (ketone) คาร์บอนิล (carbonyl) C O ลงท้ายด้วย : - าโนน ตัวอย่างเช่น แอซีโตน (โพรพาโนน) ใช้เป็นตัวทําละลาย 2.) สารประกอบทีÉมีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอมีน (amine) อะมิโน (amino) (--NH2) นําหน้าด้วยคําว่า "อะมิโน" 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอนเท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจน) 2. มีฤทธิÍเป็นเบส (เปลีÉยนลิสมัตแดงเป็นนํÊาเงิน) R-NH2 + HCl o R-NH3 + Cl- 3. การเกิดเอไมด์ R C O OH R'NH2 R C O NHR' H2O 3.) สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอไมด์ (amide) เอไมด์ (amide) C N O ลงท้ายด้วย : -านาไมด์ 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอน เท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจน) 2. ยูเรีย ( H2N C O NH2 ) ใช้ทําปุ๋ ย *** แนวโน้มจุดเดือด: กรดอินทรีย์ > แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์ t แอลดีไฮด์, ตีโตน > อีเทอร์ > ไฮโดรคาร์บอน สารประกอบ CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO HCOOCH3 CH3OCH3 CH3CH3 จุดเดือด (qq C) 118 78.5 21 31.5 -24.9 - 88.6 การทดสอบทีÉพบบ่อยๆ (ทดสอบความเป็นกรด) สารทดสอบ Na(s) NaOH (aq) NaHCO3 (aq) แอลกอฮอล์ 9 8 8 กรดอินทรีย์ 9 9 9 เอสเทอร์ 8 8 8 3
  4. 4. แนวข้อสอบ 1. สารตัวอย่างมีสูตรเป็น C(8+x)HxCl6 มี C ร้อยละ ŜŘ.Ř โดยมวล พิจารณาข้อความต่อไปนีÊ ก. x = 2 ข. สูตรเคมีของสารนีÊคือ C10H2Cl6 ค. ร้อยละของ H ในสารนีÊมีค่าเท่ากับ ř.ř ง. จํานวนอะตอม C เป็น ŝ เท่าของ H ข้อใดถูกต้อง ř) ค. เท่านัÊน Ś) ข. และ ง. เท่านัÊน ś) ก., ข. และ ง. เท่านัÊน Ŝ) ก., ค., ข. และ ง. ตอบ ข้อ ř เพราะ ถ้า x=2 สารนีÊจะมีสูตรโมเลกุลเป็น C10H2Cl6 ทําให้มี C เป็น 5 เท่าของ H แสดงว่าคําตอบ ก. ข. และ ง. มีความเกีÉยวข้องกัน จากสูตร C10H2Cl6 มีมวลโมเลกุล = 10×12 + 2×1 + 6×35.5 = 335 ดังนัÊน % C = 120/335 = 35.8 % (<40 %) ทําให้ข้อ ก. ข. และ ง. ผิดหมด 2. สาร A เป็นสารประกอบอะโรมาติกและมีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมีกีÉไอโซเมอร์ 1. 2 2. 3 3. 4 4. 6 ตอบ ข้อ Ś สาร A มีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุลแสดงว่า C จะถูกใช้ไปแล้ว 6 อะตอม เหลือ C อีก 2 อะตอม ซึÉงถ้าเป็นหมู่ แทนทีÉทีÉมี C 2 อะตอมจะมีเพียงหมู่เดียว แต่ถ้าเป็นหมู่แทนทีÉทีÉมี C เพียง 1 อะตอมจะมี 2 หมู่ ซึÉงสามารถแทนทีÉ ตําแหน่งต่างๆ บนวงเบนซีนได้ 3 แบบหากเรากําหนดตําแหน่งบนวงเบนซีนดังนีÊ 1 2 3 4 5 6 (หากดูจากเส้นระนาบแนวดิÉงจะพบว่า ตําแหน่ง 2 สมมูลกับ 6 และ ตําแหน่ง 3 สมมูลกับ 5) หมู่แทนทีÉทีÉมี C 2 อะตอม CH2CH3 หมู่แทนทีÉทีÉมี C 1 อะตอม CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ตําแหน่งของ 1 กับ 2 หรือ 6 1 กับ 3 หรือ 5 1 กับ 4 4
  5. 5. 3. (PAT-2 ’52) สารประกอบแอโรมาติกชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ 1 วง มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H8O สารประกอบนีÊมีโครงสร้างเป็นไปได้ทัÊงสิÊนกีÉแบบ 1. 3 แบบ 2. 4 แบบ 3. 5 แบบ 4. 6 แบบ ตอบ ข้อ 3 หมู่แทนทีÉ 1 หมู่ (- OCH3) O CH3 หมู่แทนทีÉ 1 หมู่ (- CH2OH) OH หมู่แทนทีÉ 2 หมู่ OH CH3 HO CH3 HO CH3 4. สารเคมีทีÉมีสูตรโครงสร้างดังแสดง คือข้อใด C O O C H CH2 1. phenyl ethanoate 2. ethenyl benzoate 3. benzyl ethanoate 4. ethyl benzoate ตอบ ข้อ 2 หลักการเรียกชืÉอเอสเทอร์ ให้เรียกส่วนทีÉมาจากแอลกอฮอล์ก่อน (เรียกเป็น “alkyl หรือ alkenyl”) แล้วตาม ด้วยส่วนทีÉมาจากกรด (เรียกเป็น alkanoate) 5. สารประกอบ C6H13Br เกิดไอโซเมอร์ได้ 3 ไอโซเมอร์ ไฮโดรคาร์บอนของสารประกอบนีÊมีโมเลกุลเป็น C6H14 จะมี สูตรโครงสร้างดังข้อใด CH3 C H2 C(CH3)3CH3 C H CH(CH3)2 CH3 (H3C)2HC (CH2)2 CH3 CH3 C H2 C H C H2 CH3 CH3 1) 2) 3) 4) ตอบ ข้อ Ś เมืÉอ Br แทนทีÉ H ได้ 3 ไอโซเมอร์ แสดงว่ามี H 3 ชนิด จากสูตรโครงสร้างทีÉให้มาเราสามารถหาชนิดของ H ได้ดังตัวอย่างข้อ 1) มี H 2 ชนิด (ดังทีÉอยู่ในกรอบ) H บนหมู่ CH3 ทัÊง 2 หมู่เป็นชนิดเดียวกันเพราะหมู่ CH3 ทัÊง 2 เกาะอยู่บนอะตอม C เดียวกัน H3C C CH(CH3)2 CH3 H กระจายสูตรได้ เป็น H H3C C C C CH3 CH3 H H3 โมเลกุลมีสมมาตร (เส้นปะ) พิจารณา เพียงครึÉงเดียว H H3C C C C CH3 CH3 H H3 ข้อ 2) มี H 3 ชนิด ข้อ 3) มี H 5 ชนิด และข้อ 4) มี H 4 ชนิด 5
  6. 6. 6. (ข้อ 31 ENT’48/1) ไฮโดรคาร์บอน Y มีสูตรโมเลกุล C6H14 เมืÉอทําปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนในทีÉมีแสงให้ ผลิตภัณฑ์ C6H13Cl ข้อใดเป็นโครงสร้างของ Y ทีÉทําให้ได้ผลิตภัณฑ์ซึÉงเป็นไอโซเมอร์กันจํานวนมากทีÉสุด 1. 2. 3. 4. ตอบ ข้อ 4 คิดเหมือนข้อ 6 7. (A-net’49) สารประกอบใดทีÉไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต 1. (CH3)2C=C(CH3)2 2. CH3HC=CHCH3 3. CH3CH2HC=CHCH3 4. CH3CH2HC=CHCH2CH3 ตอบ ข้อ ř ไอโซเมอร์เรขาคณิตเกิดกับสารทีÉ C ทีÉตําแหน่งพันธะคู่มีหมู่แทนทีÉไม่เหมือนกัน 8. (A-net’52) โครงสร้างสารประกอบอะโรมาติกข้อใดไม่ถูก 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 2 หลักการ เปลีÉยนวิธีการเขียนโครงสร้างจากการใช้วงกลมแทนพันธะคู่มาเป็นการใช้เส้นแทนพันธะคู่จะ พบว่าโครงสร้างในข้อ 2 คาร์บอนอะตอมในวงกลมสีแดงไม่สามารถเติมพันธะคู่ลงไปได้อีกเพราะจะทําให้คาร์บอน ตัวอืÉนมีพันธะเกิน 9. 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน ( )10.8 กรัมเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับโบรมีน (Br2) กีÉโมล จึงจะได้อนุพันธ์ ไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัว 1. 0.2 2. 1.0 3. 2.0 4. 4.0 6
  7. 7. ตอบ ข้อ ř วิธีคิด พันธะคู่ 1 พันธะทําปฏิกิริยากับ Br2 ได้ 1 โมเลกุล 1,4-ไซโคลออกตะไดอีนมีพันธะคู่ 2 พันธะจะใช้ Br2 2 โมเลกุล 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน 10.8 กรัม = 10.8/108 = 0.1 โมล ดังนัÊนต้องใช้ Br2 = 0.1 × 2 = 0.2 โมล 10. (A-Net ’52) การเรียงลําดับความแข็งแรงของแรงยึดเหนีÉยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ข้อใดถูก ř) พันธะไฮโดรเจน>แรงไดโพล>แรงลอนดอน Ś) แรงลอนดอน>แรงไดโพล>พันธะไฮโดรเจน ś) แรงไดโพล>แรงลอนดอน>พันธะไฮโดรเจน Ŝ) พันธะไฮโดรเจน>แรงลอนดอน>แรงไดโพล ตอบ ข้อ 3 11. (A-Net ’52) สารประกอบในข้อใดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ทัÊงหมด 1) C6H5O (CH3)2CHCl CH3CHO 2) BrCH2CH2OH C4H9COOH CH3CH2NHCH3 3) HCON(CH3)2 HCOOCH2CH3 C6H5CONH2 4) CH3CH2CH2NH2 (CH3)3COH CH3COCH3 ตอบ ข้อ 2 เพราะมี H ต่อกับ O หรือ N 12. (A-net’51) ข้อมูลสําหรับไฮโดรคาร์บอนทีÉมีสูตร C5H10 ข้อใดผิด 1. อาจเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิห้อง 2. อาจเป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลคีน 3. บางไอโซเมอร์ไม่ทําปฏิกิริยากับ KMnO4 4. มีไอโซเมอร์ทีÉทําปฏิกิริยากับโบรมีนในทีÉมืดได้ 6 ไอโซเมอร์ ตอบ ข้อ 2 เพราะไฮโดรคาร์บอนทีÉมีสูตร C5H10 อาจเป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลเคนก็ได้ 13. (A-net’49) สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก เมืÉอนําสาร A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจางจะได้ เมทานอลและสารอินทรีย์อีกหนึÉงสาร เมืÉอนําสาร B ไปต้มกับเมทานอลจะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉมีกลิÉนหอม ข้อใดควร เป็นสูตรโครงสร้างของสาร A และ B สาร A สาร B 1. CH3CH2COOCH3 CH3(CH2)2COOH 2. (CH3)2CHCOOH CH3CH2COOCH3 3. CH3COOCH2CH3 (CH3)2CHCOOCH3 4. CH3CH2COOCH3 (CH3)2CHCOOH 7
  8. 8. ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก แสดงว่าข้อ 1 ผิด เพราะสาร B ในข้อนีÊคือกรดบิว ทาโนอิก โจทย์บอกว่า เมืÉอนําสาร A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจางซึÉงเป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสซึÉงได้เมทานอล แสดงว่า สาร A เป็นเอสเทอร์ทีÉมีส่วนทีÉมาจากแอลกอฮอล์เป็นเมทานอล 14. C4H9NH2 มีกีÉไอโซเมอร์ทีÉมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -NH2 1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิดให้นําเอา C มาต่อกันเป็นโซ่ โดยเริÉมทีÉโซ่ทีÉมีความยาว C มากทีÉสุดก่อน (ในทีÉนีÊเป็น Ŝ C) จะได้ดังรูป ก) ซึÉงจะเห็นว่าโมเลกุลมีระนาบสมมาตรจึงเหลือตําแหน่งให้หมู่ –NH2 ต่อได้ Ś แบบ จากนัÊนลดความยาว C ลงทีละ ř อะตอม จะได้ดังรูป ข) ซึÉงจะเห็นได้ว่าตําแหน่งให้หมู่ –NH2 ต่อได้ Ś แบบเช่นกัน (โดยในโครงสร้างแบบนีÊจะเห็นว่า ตําแหน่งทีÉ ř มีเหมือนกัน ś C) C C C C 12 C C C C 2 1 11 ก) ข) 15. (PAT#1’53) CHśCl เผาไหม้ในอากาศอย่างสมบูรณ์ จะไม่เกิดผลิตภัณฑ์ในข้อใด 1) H2O 2) CO2 3) COCl2 4) Cl2O ตอบข้อ 3 เพราะการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์จะเกิดออกไซด์ของธาตุนัÊนๆ (มีแค่ 2 ธาตุ คือ O กับธาตุอืÉน) 16. ทีÉ STP ก๊าซ CxHy 10 cm3 ทําปฏิกิริยาพอดีกับ O2 65 cm3 ให้ก๊าซ CO2 40 cm3 กับไอนํÊา a cm3 ค่า x, y และ a ตามลําดับคือข้อใด 1) 1, 4, 20 2) 2, 6, 30 3) 3, 8, 40 4) 4, 10, 50 ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด CxHy + (x+y/4) O2 x CO2 + (y/2) H2O 10 cm3 65 cm3 40 cm3 a cm3 เนืÉองจากสารทัÊงหมดเป็นก๊าซทีÉ STP ดังนัÊนจึงนําปริมาตรมาหารกันเพืÉอทําเป็นสัดส่วนโดยโมลได้เลย จะได้ CxHy + 6.5 O2 4 CO2 + a H2O นัÉนคือ x = 4 และ x+y/4 = 6.5 ดังนัÊน y/4 = 2.5 ทําให้ y/2 = 5 ? a = y/2 × 10 = 50 cm3 8
  9. 9. 17. นําแก๊สไฮโดรคาร์บอน CxHy ปริมาตร ŚŘ cm3 เผากับ O2 มากเกินพอปริมาตร śŘŘ cm3 เมืÉอสิÊนสุดปฏิกิริยาทํา ให้เย็นลงทีÉอุณหภูมิห้อง วัดปริมาตรแก๊สทัÊงหมดได้ ŚŜŘ cm3 ผ่านแก๊สทัÊงหมดลงในนํÊาปูนใส เหลือปริมาตรแก๊ส řŜŘ cm3 (ปริมาตรแก๊สวัดทีÉอุณหภูมิและความดันเดียวกันตลอดการทดลอง) สูตรโมเลกุล CxHy ควรเป็นข้อใด ř) CŜHŠ Ś) CŜHřŘ ś) CŝHřŘ Ŝ) CŝHřŚ ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด ดังนัÊนใช้ O2 ไป = 300-140 = 160 cm3 จากสมการ CxHy + (x+y/4) O2 x CO2 + (y/2) H2O 20 cm3 160 cm3 100 cm3 a cm3 เอา 20 หาร จะได้ CxHy + 8 O2 5 CO2 + a H2O นัÉนคือ x = 5 และ x+y/4 = 8 ดังนัÊน y/4 = 3 ทําให้ y = 12 ? แก๊สไฮโดรคาร์บอน C5H12 18. เมืÉอนําไฮโดรคาร์บอน 3 ชนิด คือ C6H14, C8H18 และ C10H22 อย่างละ 1 โมลมาเผาไหม้ปริมาณออกซิเจนทีÉต้อง ใช้ในการเผาไหม้เรียงตามลําดับจากมากไปน้อยจะเป็นไปตามข้อใด 1. C6H14> C8H18 > C10H22 2. C8H18 > C6H14> C10H22 3. C8H18 > C10H22 > C6H14 4. C10H22> C8H18 > C6H14 ตอบข้อ Ŝ หลักการ สารไฮโดรคาร์บอนทีÉมีจํานวนคาร์บอนมากจะใช้ออกซิเจนมากกว่า 19. (A-net’49) ถ้าผสมแก๊ส C2H4 และ C2H6 ในสัดส่วนจํานวนโมลเท่ากัน หนัก 5.8 กรัม ทําให้เกิดปฏิกิริยาเผา ไหม้กับแก๊สออกซิเจนอย่างสมบูรณ์ จะต้องใช้แก๊สออกซิเจนอย่างน้อยกีÉกรัม 1. 6.5 2. 11.6 3. 20.8 4. 41.6 เผา ทําให้เย็น (ไอนํÊา D หยดนํÊา) ผ่านนํÊาปูนใส (Ca(OH)2)(CO2 ถูกกําจัดออก) 9
  10. 10. ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด ให้สมมตินํÊาหนักของสารตัวใดตัวหนึÉงให้เป็น x เช่น C2H4 มีนํÊาหนัก = x และโจทย์บอกว่า C2H4 และ C2H6 มีจํานวนโมลเท่ากัน ดังนัÊน 3028 8.5 xx ซึÉงจะได้ว่า x = 3.0 ทําให้เราทราบว่าในแก๊สผสมมี C2H6 = 3.0 กรัมและ C2H4 = 2.8 กรัม ซึÉงนําไปคํานวณหาแก๊สออกซิเจนทีÉต้องใช้ในการเผาไหม้ได้ 20. สาร X, Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีปฏิกิริยาเคมีดังนีÊ X + Br2 o C4H8Br2 Y + Br2 o C5H11Br + HBr Z + 7.5 O2 l 5 CO2 + 5 H2O ข้อสรุปใดถูก 1. สาร Y และสาร Z มีสูตรทัÉวไปเหมือนกัน 2. สาร X และสาร Y มีจํานวนไอโซเมอร์ต่างกัน 3. สาร Z ไม่สามารถจะเกิดปฏิกิริยากับ Br2 4. สาร Y เป็นไฮโดรคาร์บอนทีÉอิÉมตัว ตอบ ข้อ 4 วิธีคิด จากสมการแรกจะเห็นได้ว่า X ทําปฏิกิริยากับ Br2 ได้ C4H8Br2 (Br เข้าทีละ 2 อะตอม) แสดงว่า สาร X เป็นแอลคีน การหาสูตรโมเลกุลของ X จึงสามารถลบ Br2 ออกจากผลิตภัณฑ์ได้เลย จะได้ X = C4H8 ส่วน สมการทีÉสองให้นํา H แทนทีÉ Br จะได้ Y = C5H12 สําหรับสูตรโมเลกุลของ Z สามารถหา C ได้จาก CO2 และ H ได้ จาก H2O ดังนัÊนสาร Z มีสูรเป็น C5H10 เมืÉอพิจารณาคําตอบจะพบว่าข้อ 1 ผิด ส่วนข้อ 2 หายากและข้อ 3 อาจเกิด หรือไม่เกิดก็ได้ขึÊนกับว่า Z เป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลเคน ส่วนข้อ 4 ถูกแน่ๆ 21. สารประกอบทีÉมีโครงสร้างในข้อใด ทีÉไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย Br2 แต่สามารถกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาแทนทีÉ ด้วย Br2 ได้ด้วยแสง UV 1 2 3 4 ตอบ ข้อ ř สารประกอบทีÉไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย Br2 แต่สามารถกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาแทนทีÉ ด้วย Br2 ได้ ด้วยแสง UV จะต้องมีส่วนประกอบของโมเลกุลทีÉเป็นไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัว ดังแสดง 10
  11. 11. 22. สารคู่ใดมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากทีÉสุด 1 ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 และ CH3CH2CH2CH2C CH2 ) และ 3 ) CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CHCH3 OH 4 ) CH3 C O OCH2CH3 และ CH3CH2CH2 C OH O ตอบ ข้อ ř หลักการ สารทีÉมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากทีÉสุดคือสารทีÉมี “หมู่ฟังก์ชัÉน” เหมือนกันข้อ 1 เพราะเป็นไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัวเหมือนกัน 23. (A-net’51) แอลกอฮอล์ในข้อใดมีสมบัติเป็นกรดมากทีÉสุด 1) CH3CH2CH2CH2OH 2) CH3CHClCH2CH2OH 3) CH3CH2CH2CHClOH 4) CH3CH2CHClCH2OH ตอบ ข้อ 3 เนืÉองจากแอลกอฮอล์ทุกข้อมีจํานวน C เท่ากัน แต่มีหมู่ Cl มาต่อทีÉตําแหน่งต่างกัน Cl เป็นธาตุทีÉมีค่า EN สูง จึงสามารถดึงอิเล็กตรอนได้ดี ดังนัÊนเมืÉอมาต่อทีÉตําแหน่งใกล้กับหมู่ OH จะทําให้เกิดการแตกตัวของ H+ ได้ง่ายขึÊน เพราะมีหมู่ Cl ช่วยรับอิเล็กตรอนไว้ 24. (PAT ’52) สารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O ทีÉไม่ทําปฏิกิริยากับโลหะ Na มีกีÉชนิด ř. Ś Ś. ś ś. Ŝ Ŝ. ŝ ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด สารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น Alkene + O หรือ CnH2n+ O แสดงว่ามีพันธะคู่ ř พันธะ ซึÉงอาจ เป็น C=C หรือ C=O ก็ได้ ถ้าเป็นพันธะ C=C จะทําให้ O ต้องเป็นหมู่ –OH หรือ –O- (อีเธอร์) ซึÉงแอลกอฮอล์จะทํา ปฏิกิริยากับ Na สําหรับพันธะทีÉเป็น C=O ได้แก่สารประเภทแอลดีไฮด์ (aldehyde) และคีโตน (ketone) ดังนัÊน โครงสร้างของสารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O ทีÉไม่ทําปฏิกิริยากับ Na มี 3 โครงสร้าง (ในกรอบ) 11
  12. 12. (C3H6O) CnH2n + O C C C O Alcohol Ether Aldehyde Ketone 1 double bond H2C H C C H2 OH H2C C CH3 OH C H H C CH3 HO H2C H C O CH3 H3C H2 C C O H H3C C CH3 O 25. จากกราฟเปรียบเทียบการละลายนํÊาและจุดเดือดของสารอินทรีย์ a, b และ c น่าจะเป็นสารใดตามลําดับ a b c 1) CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO, CH3CH2CH2COOH 2) CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO 3) CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)5OH 4) CH3(CH2)5OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)4OH ตอบ ข้อ 3 หลักการพิจารณา จุดเดือดเพิÉมช้าแสดงว่าเป็นสารประเภทเดียวกัน การละลายนํÊาลดลงแสดงว่ามีส่วน HC เพิÉมขึÊน 26. (A-net’52) ในการทดสอบเพืÉอจําแนกสารประกอบอินทรีย์ทีÉมีหมู่ฟังก์ชันทีÉแตกต่างกัน ข้อใดถูก 1. แอลกอฮอล์และอีเทอร์ทดสอบด้วยสารละลาย NaHCO3 2. แอลเคนและแอลคีนทดสอบด้วยสารละลาย KMnO4 3. กรดอินทรีย์และกรดไขมันทดสอบด้วยโลหะ Na 4. มีคําตอบถูกมากกว่า 1 ข้อ ตอบ ข้อ 2 จุดเดือด อุณหภูมิ (o C) การละลายนํÊา การละลาย (g/řŘŘ cm3 ) 12
  13. 13. 27. สาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็วให้สาร B ทีÉมีสูตร C7H12Br2 สาร A ทําปฏิกิริยา กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตให้สาร C ทีÉมีสูตร C7H14O2 สาร C ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมให้ แก๊สไฮโดรเจน แต่ไม่ทําปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต สาร A ควรเป็นสารในข้อใด ก. สารประกอบแอลคีนโซ่เปิดทีÉมีพันธะคู่ 2 พันธะ ข. สารประกอบแอลคีนทีÉมีโครงสร้างเป็นวงและมีพันธะคู่ 1 พันธะ ค. สารประกอบแอลไคน์ ง. สารประกอบอะโรมาติก ข้อใดถูกต้อง 1) ก. และ ข. 2) ข. เท่านัÊน 3) ค. 4) ง. ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด โจทย์บอกว่าสาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 (CnH(2n+2) อาจเป็นแอลไคน์หรือไซโคลแอลคีน) สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็วให้สาร B ทีÉมีสูตร C7H12Br2 หากพิจารณาสาร B จะเห็นว่ามี Br เข้าไป 2 อะตอม แสดง ว่ามีพันธะคู่ ดังนัÊนสาร A จึงเป็นไซโคลแอลคีน 28. สาร A มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŜ ทําปฏิกิริยากับนํÊาโดยมีกรด HŚSOŜ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดสารผลิตภัณฑ์ B มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŞO เพียงชนิดเดียว เมืÉอนําสาร B ไปทําปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อจะได้สาร C มีสูตร โมเลกุลเป็น CŠHřŜO สูตรโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ของสาร A คือ 1) 2) 3) 4) ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด ควรเขียนสมการการเกิดปฏิกิริยาก่อน C8H14 + H2O C8H16O H2SO4 A B จากสมการเป็นปฏิกิริยาการเติมนํÊา (hydration) ซึÉงการเติมโมเลกุลนํÊา H2O จะเป็นการเติมหมู่ –H กับ – OH เข้าไปทีÉตําแหน่งพันธะไม่อิÉมตัว ซึÉงการเติมหมู่ –H กับ –OH หมู่ใดจะเข้าไปทีÉ C ตัวใดของพันธะไม่อิÉมตัว (ในทีÉนีÊ คือ C=C) ก็ได้ ผลิตภัณฑ์ทีÉได้คือแอลกอฮอล์จะมี 2 ชนิด เช่น + H2O H2SO4 + H H H OH H HH OH H H 13
  14. 14. จากทีÉโจทย์กําหนดให้ว่าเมืÉอเติมนํÊาแล้ว “ได้ผลิตภัณฑ์เพียงชนิดเดียว” แสดงว่าแอลคีนสารตัÊงต้นมี “ระนาบสมมาตร” ผ่านพันธะคู่ ซึÉงเมืÉอเติมหมู่ –H กับ –OH หมู่ใดจะเข้าไปทีÉ C ตัวใดก็ไม่แตกต่างกัน (ได้ผลิตภัณฑ์ ชนิดเดียวกัน) ดังนัÊนคําตอบทีÉเป็นไปได้คือข้อ 2 กับข้อ 3 + H2O H2SO4 H HO + H2O H2SO4 H H H HO H H โจทย์กําหนดต่อว่า “เมืÉอนําสาร B ไปทําปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อจะได้สาร C มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŜO” การ เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นการดึง –H ออกจากหมู่ –OH และ C ทีÉหมู่ –OH ต่ออยู่ ในกรณีข้อ 2 สาร B คือ H HO ส่วนข้อ 3 คือ H H H HO จะเห็นได้ว่าสาร B ของข้อ 2 ไม่มี –H ต่ออยู่ทีÉ C ทีÉหมู่ –OH ต่ออยู่ ดังนัÊนจึงเกิดปฏิกิริยา ออกซิเดชันไม่ได้ 29. สาร X และ Y มีสูตรโมเลกุล C5H8O2 เหมือนกัน ทําการทดสอบได้ผลดังตาราง สาร รีเอเจนต์ โลหะ Na NaHCO3(aq) Br2/CCl4 สารละลายเบเนดิกต์ X ไม่เกิด ไม่เกิด ฟอกสีอย่างรวดเร็ว ไม่เกิด Y ไม่เกิด ไม่เกิด ไม่เกิด เกิดตะกอนสีแดงอิฐ ข้อใดควรเป็นสูตรโครงสร้างของสาร X และสาร Y ตามลําดับ OH O O CHO O OMe O O O OMe O O O OMe O CHO 1) 2) 3) 4) 14
  15. 15. ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด สารละลายเบเนดิกต์ให้เกิดตะกอนสีแดงอิฐกับแอลดีไฮด์ Br2 ถูกฟอกสีด้วยคาร์บอนทีÉไม่อิÉมตัว โลหะ Na ให้ฟองแก๊สกับ R-OH และ R-COOH ส่วน NaHCO3(aq) ให้ฟองแก๊สเฉพาะ R-COOH 30. พิจารณาสมบัติของสาร A, B, C และ D ดังต่อไปนีÊ สาร จุดเดือด (q C) การละลาย ในนํÊา การเผาไหม้ การทําปฏิกิริยา กับ Na การเปลีÉยนสี กระดาษลิตมัส การทําปฏิกิริยากับ สารละลาย Br2 ในทีÉ สว่าง A 77 ละลายได้ดี ติดไฟ มีเขม่า ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี ไม่เปลีÉยนสี B 78 ละลายได้ดี ติดไฟ ไม่มีเขม่า เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี ไม่เปลีÉยนสี C 83 ไม่ละลาย ติดไฟ มีเขม่า ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี เปลีÉยนเป็นไม่มีสี D 118 ละลายได้ดี ไม่ติดไฟ เกิดปฏิกิริยา เปลีÉยนสีจาก นํÊาเงินเป็นแดง ไม่เปลีÉยนสี สาร A, B, C และ D อาจเป็นสารใดตามลําดับ 1. เอทานอล เอทิลแอซีเตต ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก 2. เอทานอล เอทิลแอซีเตต กรดแอซีติก ไซโคลเฮกซีน 3. เอทิลแอซีเตต เอทานอล กรดแอซีติก ไซโคลเฮกซีน 4. เอทิลแอซีเตต เอทานอล ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด ดูการเปลีÉยนสีลิตมัสง่ายทีÉสุด สาร D เปลีÉยนสีลิตมัสจากนํÊาเงินเป็นแดงแสดงว่าเป็นกรด (ข้อ 1 และ 4 อาจถูก) เมืÉอพิจารณาสาร A ซึÉงไม่เกิดปฏิกิริยากับ Na แสดงว่าไม่ใช่แอลกอฮอล์ 31. (PAT ’52) นําตัวยาพาราเซตามอล ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H9O2N มาทําปฏิกิริยาต่างๆ เพืÉอวิเคราะห์หา โครงสร้าง ได้ผลการทดลองดังต่อไปนีÊ ก. สารละลายของพาราเซตามอลไม่มีฤทธิÍเป็นเบส ข. นําพาราเซตามอลไปต้มกับสารละลายกรด HCl ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด คือ สาร A และ สาร B ค. สาร A มีกลิÉนเหมือนนํÊาส้มสายชู และเมืÉอทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 จะได้ฟองแก๊สเกิดขึÊน ง. สาร B เป็นสารประกอบทีÉมีวงเบนซีน และสามารถละลายนํÊาได้ดี จ. เมืÉอนําสาร B จํานวน 1 โมลมาทําปฏิกิริยากับกรด HCOOH จํานวน 2 โมล ได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเป็นสาร C ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H7O3N 15
  16. 16. พาราเซตามอลควรมีโครสร้างดังข้อใด OH H2N O NH2 HO O OHHN O NH2O O 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 3 เนืÉองจาก ผลการทดสอบ การแปลผล หมายเหตุ ก. สารละลายของพาราเซตามอลไม่มีฤทธิÍเป็น เบส แสดงว่าไม่มีหมู่ –NH2 ข้อ 2. และ ข้อ 4. ผิด ข. นําพาราเซตามอลไปต้มกับสารละลายกรด HCl ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด คือ สาร A และ สาร B เกิดไฮโดรลิซิส พาราเซตามอลt A + B แสดงว่าพาราเซตามอลเป็นเอส เทอร์หรือเอไมด์ (ข้อ 2. ผิด) ค. สาร A มีกลิÉนเหมือนนํÊาส้มสายชู และเมืÉอทํา ปฏิกิริยากับ NaHCO3 จะได้ฟองแก๊สเกิดขึÊน สาร A เป็นกรดแอซิติก เมืÉอไฮโดรลิซิสแล้วได้กรดแอซิติก (ข้อ 3 ถูก) ง. สาร B เป็นสารประกอบทีÉมีวงเบนซีน และ สามารถละลายนํÊาได้ดี OHHN O HCl (aq) OHH2N O OH + A B จ. เมืÉอนําสาร B จํานวน 1 โมลมาทําปฏิกิริยากับ กรด HCOOH จํานวน 2 โมล ได้ผลิตภัณฑ์ทีÉ เป็นสาร C ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H7O3N OHH2N H O OH + B 2 OHN H O H O C8H7O3NC 32. (PAT ’52) จากข้อมูลในข้อ 37 สารใดไม่ทําปฏิกิริยากับโลหะ Na 1. พาราเซตามอล 2. สาร A 3. สาร B 4. สาร C ตอบ ข้อ 4 เนืÉองจากโลหะ Na สามารถทําปฏิกิริยาได้ทัÊงกับหมู่ –COOH และ –OH 16
  17. 17. 33. (PAT#2 ’52) สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบ มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H7NO2 มีสมบัติ ดังนีÊ ก. เป็นของแข็งสีขาวละลายนํÊาได้ดี ข. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3OH ได้สารประกอบ C8H9NO2 ทีÉเป็นของเหลวมีกลิÉนหอมเหมือนองุ่น ค. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3COCl จะได้สารประกอบ C9H9NO3 เป็นของแข็ง สามารถเรืองแสงสีนํÊาเงินได้ เมืÉอถูกบดหรือถู สารประกอบอินทรีย์นัÊนควรมีสูตรโครงสร้างตามข้อใด OH O NH2 NH2 O OH O NH2 H O H N OH H O 1. 2. 3. 4. ตอบ ข้อ 1 วิธีคิด สมบัติทีÉกําหนดให้ แสดงว่า ก. เป็นของแข็งสีขาวละลายนํÊาได้ดี มีหมู่ฟังก์ชันทีÉมีขัÊว สร้างพันธะไฮโดรเจนกับนํÊาได้ ข. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3OH ได้สารประกอบ C8H9NO2 ทีÉเป็นของเหลวมีกลิÉนหอมเหมือน องุ่น ทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (CH3OH) ได้และได้สาร ทีÉเป็นของเหลว มีกลิÉนหอมซึÉงน่าจะเป็นเอสเทอร์ แสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมีหมู่ -COOH ค. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3COCl จะได้ สารประกอบ C9H9NO3 เป็นของแข็ง สามารถ เรืองแสงสีนํÊาเงินได้เมืÉอถูกบดหรือถู ทําปฏิกิริยากับ acid หรือ acid chloride (เช่น CH3COCl) แสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมี หมู่ –OH หรือ amino (-NH2 หรือ –NH) หมายเหตุ พิจารณาข้อ ข. ทําให้ทราบว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมีหมู่ –COOH ซึÉงมีคําตอบเพียงข้อ เดียว 34. (PAT#1-’53) แอสไพริน (CšHŠOŜ) เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดซาลิซิลิก (CşHŞOś) กับแอซิติกแอน- ไฮไดรด์ (CŜHŞOś) ดังสมการ 2 C7H6O3 + C4H6O3 2 C9H8O4 + H2O ต้องใช้กรดซาลิซิลิกกีÉกรัมเพืÉอให้ทําปฏิกิริยาพอดีกับแอซิติกแอนไฮไดรด์ 1.02 กรัมและได้แอสไพรินกีÉกรัม ตามลําดับ 1) 0.69 และ 0.90 2) 1.38 และ 1.80 3) 2.76 และ 3.60 4) 2.76 และ 7.20 17
  18. 18. ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด 1 2 ซิติกไฮไดรจํานวนโมลแอ ดซาลิซิลิกจํานวนโมลกร จํานวนโมลกรดซาลิซิลิก = 2 u จํานวนโมลแอซิติกแอนไฮไดรด์ = 2 u 102 02.1 = 0.02 ?ใช้กรดซาลิซิลิก = 0.02 u มวลโมเลกุลกรดซาลิซิลิก = 0.02 u 138 = 2.76 กรัม จํานวนโมลกรดซาลิซิลิก = จํานวนโมลแอสไพริน = 0.02 ?ใช้กรดซาลิซิลิก = 0.02 u มวลโมเลกุลแอสไพริน = 0.02 u 180 = 3.60 กรัม 35. (A-net’52) โอเซลทามิเวียร์ (Oseltamivir) เป็นยาต้านเชืÊอหวัด Influenza A มีสูตรโมเลกุลเป็น C16H28N2O4 มี โครงสร้างดังนีÊ แต่โดยปรกติจะผลิตขายในรูปสารประกอบเกลือ เช่น ยาทามิฟลู (Tamiflu) ซึÉงเป็นเกลือกับกรดฟอสฟอริก โดยมีสูตรโมเลกุลเป็น C16H31N2PO8 ยา 1 แคปซูลบรรจุทามิฟลูไว้ 98.5 มิลลิกรัม ดังนัÊนการรับประทานยาทามิฟลู 1 แคปซูล จะเทียบเท่ากับการได้รับยาโอเซลทามิเวียร์กีÉมิลลิกรัม 1. 75 2. 77 3. 100 4. 129 ตอบ ข้อ 1 วิธีคิด (ไม่ต้องดูโครงสร้างก็ได้ เพราะอาจทําให้หัวใจวายได้) นํÊาหนักโมเลกุลของโอเซลทามิเวียร์ (CřŞHŚŠNŚOŜ) = 312.40 กรัม/โมล นํÊาหนักโมเลกุลของทามิฟลู (CřŞH31NŚPO8) = 410.40 กรัม/โมล ? ทานยาทามิฟลู 1 แคปซูลบรรจุยาไว้ 98.5 มิลลิกรัม จะได้รับโอเซลทามิเวียร์ = (98.5 × 312.40)/410.40 กรัม = 75.0 กรัม 36. (A-net’52) ยาโอเซลทามิเวียร์หรือทามิฟลูนีÊเป็น prodrug คือ เป็นสารประกอบทีÉยังไม่ได้ฤทธิÍเป็นยา แต่เมืÉอเข้า สู่ร่างกายแล้วจะถูกทําปฏิกิริยาจนได้สารทีÉออกฤทธิÍเป็นยาออกมาในภายหลัง โดยยานีÊจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไล ซิส ทําให้ได้ยาทีÉมีนํÊาหนักโมเลกุลลดลง 28 หน่วย ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสดังกล่าวเกิดขึÊนทีÉหมู่ฟังก์ชันใดของ โมเลกุล 1. อีเทอร์ 2. เอมีน 3. เอสเทอร์ 4. เอไมด์ ตอบ ข้อ ś เมืÉอยาทามิฟลูเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแล้วนํÊาหนักโมเลกุลลดลง 28 หน่วย แสดงว่าปฏิกิริยาไฮโดรไล ซิสเกิดทีÉพันธะเอสเทอร์ ดังแสดง O O O H2N HN O 18
  19. 19. O O O H2N HN O hydrolysis O OH O H2N HN O + HO Molecular Weight: 312.40 Molecular Weight: 284.35 เหมือนกับว่า หมู่ทีÉ หลุดไปคือ C2H4 สารชีวโมเลกุล (Biomolecules) 19
  20. 20. แนวข้อสอบ 1. นํÊามันและไขมันเป็นสารประกอบประเภทใด 1) กรดไขมัน 2) แอลกอฮอล์ 3) เอสเทอร์ 4) อีเทอร์ ตอบข้อ 3 เพราะโครงสร้างของนํÊามันและไขมันมีพันธะเป็นเอสเทอร์ ( C O O ) 2. กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง ปาล์มิติก CH3(CH2)14COOH ปาล์มิโตเลอิก CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH สเตียริก CH3(CH2)16COOH โอเลอิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ไขมันชนิดหนึÉงทําปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันกับโซเดียมไฮดรอกไซด์จํานวน 12.0 กรัม ได้ผลิตภัณฑ์เป็น เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 82.8 กรัมและกลีเซอรอล กรดไขมันของไขมันชนิดนีÊควรเป็นกรดใด 1) ปาล์มิติก 2) ปาล์มิโตเลอิก 3) สเตียริก 4) โอเลอิก ตอบ ข้อ 2 เพราะจากสมการสะปอนนิฟิเคชัน H2C HC O O H2C O C O R C O R C O R 3 NaOH ' R C O O - Na + 3 H2C HC OH OH H2C OH ไขมันหรือนํÊามัน สบู่ กลีเซอรอล โซเดียมไฮดรอกไซด์ 3 โมลจะได้เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 3 โมล ดังนัÊนถ้าใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์ 12.0 กรัม = 3.0 40 1212 MW โมล จะได้เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 0.3 โมล ? เกลือโซเดียมของกรดไขมันทีÉได้ 82.8 กรัม คิดเป็น 0.3 โมล เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 1 โมลหนัก = 82.8/0.3 = 276 กรัม (= MW ของเกลือโซเดียมของกรดไขมัน) MW ของปาล์มิโตเลอิก (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH) = 254 กรัม/โมล ? MW ของเกลือโซเดียมของกรดปาล์มิติก (CH3(CH2)14COONa) = 254-1+23=276 กรัม/โมล 20
  21. 21. 3. พิจารณาตารางแสดงส่วนประกอบของไขมันและนํÊามันต่อไปนีÊ ไขมันหรือนํÊามัน ร้อยละโดยมวลของกรดไขมัน ไมริสติก ปาล์มมิติก สเตียริก โอลีอิก ลิโนเลอิก อืÉนๆ นํÊามันมะกอก 0 6 4 83 7 0 นํÊามันหมู 1 30 18 41 6 4 ไขวัว 2 32 25 38 3 0 จากสมบัติของไขมันและนํÊามัน ข้อสรุปใดผิด 1) นํÊามันมะกอกประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิÉมตัวมากกว่านํÊามันหมูหรือไขวัว 2) ไขมันหรือนํÊามันส่วนมากไม่ละลายนํÊา ละลายได้บ้างในเอทานอล แต่ละลายได้ดีในเฮกเซน 3) นํÊามันมะกอกเท่านัÊนทีÉมีกรดไขมันไม่อิÉมตัว จึงทําปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้ 4) นํÊามันหมูประกอบด้วยกรดไขมันอิÉมตัวน้อยกว่าไขวัว ตอบ ข้อ.3 เพราะจากตารางจะเห็นได้ว่านํÊามันมะกอกก็มีกรดไขมันไม่อิÉมตัว คือ โอลีอิกและลิโนเลอิก ดังนัÊนจึงทํา ปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้ 4. พิจารณาจุดหลอมเหลวของกรดไขมัน กรดไขมัน A B C D จุดหลอมเหลว (q C) 44.2 -0.5 13.4 -5 ข้อสรุปใดผิด 1) A เป็นของแข็ง ส่วน B, C และ D เป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิห้อง 2) B, C และ D สามารถทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 ได้ 3) เมืÉอนํา A และ C ไปรวมกับกลีเซอรอล จะได้ไขมันของ A และได้นํÊามันของ C 4) เมืÉอ A รวมกับกลีเซอรอล จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเกิดปฏิกิริยาเหม็นหืนได้ไวกว่าเมืÉอใช้ C แทน A ตอบ ข้อ 4 เพราะ A มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า C แสดงว่า A เป็นกรดไขมันทีÉอิÉมตัวมากกว่า C ดังนัÊนเมืÉอ A รวมกับกลี เซอรอล จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเกิดปฏิกิริยาเหม็นหืนได้ช้ากว่าเมืÉอใช้ C แทน A 21
  22. 22. 5. (O-Net ’49) นํÊามันพืชทีÉใช้ทอดอาหารแล้วเกิดกลิÉนเหม็นหืนมากทีÉสุด แสดงว่ากรดไขมันทีÉเป็นองค์ประกอบใน นํÊามันพืชนัÊน มีสูตรโครงสร้างดังข้อใด 1) CH3-(C12H24)-CO2H 2) CH3-(C14H26)-CO2H 3) CH3-(C16H26)-CO2H 4) CH3-(C18H24)-CO2H ตอบ ข้อ 4 เพราะนํÊามันทีÉเหม็นหืนมากแสดงว่ามีพันธะไม่อิÉมตัวมาก เมืÉอพิจารณาจากสูตรโมเลกุลจะพบว่าถ้า C ทีÉ อยู่ภายในโมเลกุล (ดูเฉพาะในวงเล็บ) ถ้าเป็น C ทีÉอิÉมตัวจะมี H อะตอมละ 2 อะตอม ดังนัÊน ข้อ 1 เป็นนํÊามันพืช อิÉมตัว ส่วนข้อ 2 เป็นนํÊามันพืชทีÉมีพันธะคู่ 1 พันธะ เพราะมี H เพียง 26 อะตอม (ขาดไป 2 อะตอม) (ถ้าเป็นนํÊามันพืช อิÉมตัวต้องมี H = 2x14 = 28 อะตอม ข้อ 3. พันธะคู่ 3 พันธะ (H ขาดไป 6 อะตอม) ข้อ 4. พันธะคู่ 6 พันธะ (H ขาด ไป 12 อะตอม) 6. (PAT’53) จากโครงสร้างกรดไขมันชนิดหนึÉง CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH ข้อใดถูก 1) เป็นกรดไขมันโอเมกา -3 2) เป็นกรดไขมันโอเมกา -6 3) เป็นของแข็งทีÉอุณหภูมิห้อง 4) ต้มกับด่างแก่จะไม่เกิดสบู่ ตอบ ข้อ 2 เพราะกรดไขมันโอเมกา -6 เป็นกรดไขมันทีÉมีพันธะคู่ตําแหน่งพันทธะทีÉ -6 นับจากปลาย methyl ตัวอย่างของกรดไขมันโอเมกา -6 ได้แก่ linoleic acid 7. (PAT ’52) สารละลายของสารอินทรีย์ในนํÊาชนิดใดมีค่า pH ใกล้ 7 มากทีÉสุด 1. สบู่ 2. กรดอะมิโน 3. เกลือโซเดียม อะซิเตต 4. ผงชูรส ตอบ ข้อ 2 เพราะทัÊงสบู่ เกลือโซเดียม อะซิเตตและผงชูรสเป็นเกลือโซเดียมของกรดอินทรีย์ (กรดอ่อน) จึงเป็นสมบัติ เป็นเบส ส่วนกรดอะมิโนเมืÉอละลายนํÊาแล้วหมู่ –COOH จะแตกตัวให้ H+ ไปโปรโตเนตหมู่ –NH2 เกิดเป็นหมู่ –COO- (เบส) และ –NH3 + (กรด) ทําให้มีค่า pH ใกล้ 7 มากทีÉสุด 8. (PAT#2 ’52) สารประกอบชีวโมเลกุลชนิดใดทีÉมีคุณสมบัติเป็นบัฟเฟอร์สําหรับกรด-เบสคือข้อใด 1. กรดไขมัน 2. กรดอะมิโน 3. นํÊาตาลโมเลกุลเดีÉยว 4. คลอเรสเตอรอล ตอบ ข้อ 2 เพราะกรดอะมิโนเมืÉอละลายนํÊาแล้วหมู่ –COOH จะแตกตัวให้ H+ ไปโปรโตเนตหมู่ –NH2 เกิดเป็นหมู่ – COO- (เบส) และ –NH3 + (กรด) ทําให้มีสมบัติเป็นบัฟเฟอร์ ส่วนกรดไขมันมีเฉพาะหมู่ –COOH สําหรับนํÊาตาล โมเลกุลเดีÉยวมีหมู่ –OH และคลอเลสเตอรอลมีแต่หมู่เอสเทอร์ ( C O O ) 22
  23. 23. 9. ข้อความเกีÉยวกับโปรตีนต่อไปนีÊข้อใดทีÉผิด 1. มวลโมเลกุลสูง 2. ประกอบด้วยธาตุ C, H, O และ N เท่านัÊน 3. เมืÉอไฮโดรไลซ์ด้วยกรดเจือจางจะได้กรดอะมิโน 4. ประกอบด้วยหมู่ –CONH- ตอบ ข้อ 2 เพราะนอกจากธาตุ C, H, O และ N แล้วยังมี S เป็นองค์ประกอบได้ด้วย เช่น ซิสเตอิน 10. (PAT’53) พันธะใดไม่พบในโครงสร้างโปรตีน 1) พันธะไฮโดรเจน 2) พันธะไดซัลไฟด์ 3) พันธะไอออนิก 4) พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ตอบ ข้อ 4 เพราะพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ส่วนใหญ่พบใน DNA และ RNA 11. สารในข้อใดทีÉไม่ใช่กรดอะมิโนจากโปรตีน 1) HOOC CH CH2 CH2HN CH2 H2N C O CH2 CH NH2 COOH 2) 3) H2N CH CH2 COOH CH2 COOH 4) H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 NH2 COOH ตอบ ข้อ 4 กรดอะมิโนจากโปรตีนต้องเป็น “แอลฟา-กรดอะมิโน” คือมี N บน C ทีÉถัดจากหมู่ COOH 12. (A-Net ’52) เตตระเพปไทด์ชนิดหนึÉงเมืÉอนํามาไฮโดรไลซิสอย่างสมบูรณ์จะได้กรดอะมิโนทีÉเป็นองค์ประกอบ ś ชนิด คือ ไกลซีน ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน ในอัตราส่วนโดยมวลเป็น 1:1:2 จํานวนไอโซเมอร์ทีÉเป็นไปได้ของเต ตระเพปไทด์ชนิดนีÊมีได้กีÉไอโซเมอร์ ř) 6 2) 10 3) 12 4) 24 ตอบ ข้อ ś จํานวนโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ = n!/x เมืÉอ n = จํานวนหน่วยกรดอะมิโนทีÉเป็นองค์ประกอบในเพปไทด์ (เตตระเพปไทด์ n = 4) ส่วน x = จํานวนหน่วยกรดอะมิโนทีÉซํÊากัน (ในทีÉนีÊx = Ś) ดังนัÊนจํานวนโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ = Ŝ!/2 = (4x3x2x1)/2 23
  24. 24. 13. (GAT-52) ถ้านํากรดอะมิโนสองชนิด คือ ไกลซีนและอะลานีน ชนิดละ ř โมล มาต้มรวมกันโดยมีกรดเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เฉพาะทีÉเป็นสารประกอบไดเพปไทด์ทัÊงสิÊนกีÉชนิด H2N OH O H2N OH O ไกลซีน (Gly) อะลานีน (Ala) ř) 1 ชนิด Ś) Ś ชนิด ś) 3 ชนิด Ŝ) 4 ชนิด ตอบ ข้อ 2 สารประกอบไดเพปไทด์ทีÉได้ = n! = 2 u 1 = 2 H2N N H O OH O H2N N H O OH O 14. สตัลลิมัยซินเป็นสารแอนติไบโอติกและต้านไวรัส ได้จากเชืÊอสเตร็บโตมัยซิน มีโครงสร้างดังรูป N CH3 O N H N CH3 O N H C NH NH2 HCONH CH3 H N O N ข้อใดเป็นผลิตภัณฑ์ทีÉได้จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของสตัลลิมัยซิน 1. CH3 N CONH2 HCONH2 CH3CH2 C NH NH2 H2NCH2CH2 C NH NH2HCOOH CH3 N COOH H2N 2. 3 3 33. CH3 N HCONH HCONHCH2CH2 C NH NH2 HOOCCH2CH2 C NH NH2 CH3 N HCONH NH2 4. 3 24
  25. 25. ตอบ ข้อ 2 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเพปไทด์จะตัดทีÉพันธะเพปไทด์ ด้าน C=O จะได้รับ OH จากนํÊา ส่วนด้าน N จะ ได้รับ H จากนํÊา 15. (O-Net ’ŝř) โปรตีนทีÉมีสูตรโครงสร้างต่อไปนีÊ N C H HH C O N H C H H C O N H C H CH3 C O เฉพาะส่วนทีÉแสดงนีÊมีพันธะเพปไทด์กีÉพันธะ เกิดจากกรดอะมิโนกีÉโมเลกุลและมีจํานวนกรดอะมิโนกีÉชนิด จํานวนพันธะเพปไทด์ จํานวนโมเลกุล จํานวนกรดอะมิโน 1) 2 2 3 2) 2 3 2 3) 3 3 2 4) 3 4 3 ตอบ ข้อ 2 N C H HH C O N H C H H C O N H C H CH3 C O 1 2 3 16. (GAT-52) Thyrotropin-releasing hormone มีโครงสร้างเป็นเพปไทด์สายสัÊนๆ ดังภาพ O H N NHN N NH H2N O O O 25
  26. 26. หากฮอร์โมนนีÊจํานวน ř โมล เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสอย่างสมบูรณ์ด้วยสารละลายกรด จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉมี โครงสร้างเป็นกรดอะมิโนทีÉแตกต่างกันทัÊงสิÊนกีÉชนิด ř) 1 ชนิด Ś) Ś ชนิด ś) 3 ชนิด Ŝ) 4 ชนิด ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสอย่างสมบูรณ์ “พันธะเพปไทด์” จะถูกตัดดังภาพ O H N NHN N NH H2N O O O O NH2 N NH OH HO NH2 O HO O N H HO O 17. (PAT ’52) ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดด้วยการต้มของสารใด ไม่ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลฟาอะมิโน- แอซิด H N O NH2 O H N H2N O HN O NH2 NH O H2N 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอไฮโดรลิซิสจะได้เบต้าอะมิโนแอซิดดังแสดง 26
  27. 27. H N O NH2 O H N H2N O HN O NH2 NH O H2N 1. 2. 4. 3. hydrolyse H2N O OH HO O NH3 hydrolyse NH3 H N HO O hydrolyse OH O NH2 NH2 OH O H2N hydrolyse NH2 E D D D D 18. (PAT#2 ’52) ทราพอกซิน บี (trapoxin B) เป็นสารอินทรีย์ทีÉสกัดได้จากสาหร่ายชนิดหนึÉง พบว่ามีฤทธิÍในการ ต้านเซลล์มะเร็ง มีโครงสร้างดังนีÊ ข้อใดไม่ถูกเกีÉยวกับทราพอกซิน บี 1. เป็นสารประกอบประเภทเททระเพปไทด์ 2. ประกอบด้วยกรดอะมิโน 4 โมเลกุล 3. ประกอบจากพันธะเพปไทด์ 4 พันธะ 4. เมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์จะได้ โมเลกุลขนาดเล็กออกมา 4 ชนิด ตอบข้อ 4 เพราะทราพอกซิน บี เป็นเททระเพปไทด์แบบวงเกิดจากกรดอะมิโน 4 โมเลกุล (ไม่จําเป็นต้องเป็นคนละ ชนิด) มาต่อกันด้วยพันธะเพปไทด์ 4 พันธะ (ในวงรีสีนํÊาเงิน) เมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์จะได้โมเลกุล ขนาดเล็กออกมาเพียง 3 ชนิด (เพราะมี 2 โมเลกุลทีÉเป็นชนิดเดียวกัน) HNN NH HN O O O O O O 27
  28. 28. HNN NH N O O O HO O O H H2N O O O HO NH2 O HO NH O OH 19. (PAT ’52) แอสปาร์แตม (aspartame) เป็นเมทิลเอสเทอร์ของสารประกอบเพปไทด์สายสัÊน ใช้เป็นสารให้ความ หวานแทนนํÊาตาล มีโครงสร้างประกอบจากกรดอะมิโนสองชนิดดังนีÊ HO HO NH2 O O HO NH2 O กรดแอสปาติก (Asp) ฟีนิลอะลานีน (Phe) ถ้าโครงสร้างของแอสปาร์แตมเป็นดังภาพ H3CO H N COOH O O NH2 ข้อใดแสดงสูตรอย่างย่อของแอสปาร์แตมถูกต้อง 1. CH3O·Phe-Asp 2. CH3O·Asp-Phe 3. Phe-Asp·OCH3 4. Asp-Phe·OCH3 ตอบ ข้อ 4 เพราะ หลักการเขียนสูตรอย่างย่อของเพปไทด์ต้องให้ปลายด้าน N (หมู่ –NH2 ทีÉอยู่ตําแหน่ง D กับหมู่ – COOH) อยู่ด้านซ้าย และปลายด้าน C (หมู่ –COOH) อยู่ด้านขวา ดังนัÊนต้องกลับโมเลกุลของแอสปาร์แตมดังนีÊ 28
  29. 29. OCH3 H NHOOC O O NH2 Asp Phe จึงมีสูตรอย่างย่อเป็น Asp-Phe·OCH3 20. (O-Net ’53) กําหนดโครงสร้างของกรดอะมิโน A, B และ C โดย A และ B เป็นกรดอะมิโนจําเป็น ข้อความใดถูกต้อง 1) เพปไทด์ทีÉประกอบด้วยกรดอะมิโนทัÊง 3 ชนิด ข้างต้นโดยไม่มีกรดทีÉซํÊากันมีทัÊงหมด 3 ชนิด 2) เพปไทด์ทีÉเกิดจากกรด A และกรด B ทําปฏิกิริยากับ CuSO4 ในสภาวะเบสให้สารสีม่วง 3) เพปไทด์ทีÉเกิดจากกรด A กรด B และกรด C เป็นไตรเพปไทด์ทีÉมีจํานวนพันธะเพปไทด์ 3 พันธะ 4) ในร่างกายมนุษย์จะไม่พบโปรตีนทีÉมีกรดอะมิโน A และ B เป็นองค์ประกอบ ตอบ ข้อ 2 เพราะเพปไทด์เมืÉอทดสอบกับ CuSO4 ในสภาวะเบสให้สารสีม่วง (A=กรดลิวซีน B=กรดวาลีน C=เซอรีน) 21. องค์ประกอบใดของ นิวคลิโอไทด์ของ DNA ต่างจาก RNA 1) หมู่ฟอสเฟต 2) นํÊาตาลไรโบส 3) N-เบส 4) ถูกข้อ 2 และ 3 ตอบ ข้อ 4 เพราะ DNA มี deoxyribose เป็นองค์ประกอบ ส่วน RNA เป็น ribose สําหรับ N-เบส RNA จะใช้ยูราซิล (Uracil (U)) แทนไทมีน (Thymine (T)) ใน DNA 22. (O-Net ’53) กําหนดสาย X ของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกชนิดหนึÉงมีลําดับของเบสดังนีÊ (A = อะดีนีน, C = ไซโตซีน, G = กวานีน, T = ไทมีน) สาย Y ทีÉเป็นคู่ของสาย X จะมีลําดับเบสเป็นไปตามข้อใด ปลายด้าน N ปลายด้าน C ตอบ ข้อ 3 เพราะ A จับกับ T และ C จับกับ G 29
  30. 30. 23. โดยสารประกอบไคตินเป็นพอลิเมอร์ทีÉมีโครงสร้างดังรูป เมืÉอนําเปลือกกุ้งมาแยกไคตินออกแล้วทํา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสด้วยกรดแล้วจะได้ผลิตภัณฑ์ ทีÉเป็นพอลิ- เมอร์ชนิดใหม่ทีÉชืÉอว่าไคโตซาน มอนอเมอร์ของ ไคโตซานมีสูตรโมเลกุลตามข้อใด 1. C6H10O5 2. C6H12O6 3. C6H13NO5 4. C8H15NO6 ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอไฮโดรลิซิสไคตินด้วยกรดจะเกิดการสลายพันธะอีเทอร์ (-O-) ได้เป็น –OH 2 หมู่และเอไมด์ (-HN-CO-) ได้เป็นหมู่ –NH2 กับ –COOH ดังแสดง O O O O O O HO HO HO HO HOHO NH NH NH O O O O O O O O O HO HO HO HO HOHO NH2 NH2 NH2 H+ heat (hydrolysis) HO O OH HO HO NH2 HO O OH HO HO NH2 - H2O Chemical Formula: C6H12NO5 + OH O+ (monomer) Chitin Chitosan O O O O O O HO HO HO HO HO HONH NH NH OOO 24. (O-Net ’51) ในการทดสอบอาหารเช้าชุดหนึÉงได้ผลดังนีÊ สาร วิธีการทดสอบ ผลทีÉสังเกตได้ ก เติมสารละลายไอโอดีน สารละลายสีนํÊาเงิน ข เติมสารละลายเบเนดิกต์ สารละลายสีฟ้ า ไม่มีตะกอน ค เติมสารละลาย NaOH และ CuSO4 สารละลายสีม่วง ง แตะบนกระดาษ โปร่งแสง อาหารทีÉนํามาทดสอบ น่าเป็นชุดใดดังต่อไปนีÊ 1) มันทอด + นํÊาอัดลม 2) สลัดผลไม้ + นมเปรีÊยว 3) มันฝรัÉงบด + นํÊาผลไม้ 4) ขนมปังทาเนย + นมถัÉวเหลือง ตอบ ข้อ Ŝ เพราะ สาร ก. เป็นแป้ ง ข. ไม่ใช่นํÊาตาลโมเลกุลเดีÉยว ค. เป็นโปรตีน/เพปไทด์ ง. นํÊามัน 30
  31. 31. 25. (O-Net ’53) การทดสอบสาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ได้ผลดังนีÊ 9 หมายถึง ละลายในนํÊา หรือ ให้สีนํÊาเงินกับไอโอดีน หรือเกิดตะกอนสีแดงอิฐกับสารละลายเบนิดิกต์ ³ หมายถึง ไม่เปลีÉยนแปลง การทดสอบ สาร ก ข ค ง การละลายนํÊา ³ 9 ³ 9 สารละลายไอโอดีน 9 ³ ³ ³ สารละลายเบนิดิกต์ ³ ³ ³ 9 HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์ 9 9 9 9 สาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ควรเป็นสารใดตามลําดับ 1) แป้ งข้าวโพด นํÊาเชืÉอม ใยไหม กลูโคส 2) แป้ งผัดหน้า ฟรักโทส ใยสําลี นํÊาตาลทราย 3) แป้ งข้าวเจ้า นํÊาตาลทราย ใยบวบ ฟรักโทส 4) แป้ งสาลี แอสพาร์แทม ใยแมงมุม กลูโคส ตอบ ข้อ 3 เพราะถ้าพิจารณาจากผลการทดสอบพบว่าสาร ก. ให้ผลการทดสอบกับสารละลายไอโอดีนและ HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์แสดงว่าเป็นแป้ ง ดังนัÊนข้อทีÉเป็นไปได้คือ 1), 3) และ 4) สาร ข. ละลายนํÊาได้ให้ผลการ ทดสอบกับ HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์ แสดงว่าเป็นคาร์โบไฮเดรตประเภทโอลิโกแซกคาไรด์ (นํÊาเชืÉอมและ นํÊาตาลทรายเป็นซูโครส) สาร ค. ไม่ให้ผลการทดสอบกับสารละลายเบนิดิกต์แต่ให้ผลการทดสอบกับ HCl ตามด้วย สารละลายเบนิดิกต์แสดงว่าสาร ค. ไม่ใช่โปรตีนแต่เป็นโพลิแซกคาไรด์ (แสดงว่าไม่ใช่ใยไหมซึÉงเป็นโปรตีนแต่เป็นใย บวบซึÉงเป็นเซลลูโลส) 26. (A-Net ‘50) สารชีวโมเลกุลต่อไปนีÊข้อใดไม่จัดเป็นพอลิเมอร์แบบเส้นทัÊงหมด 1) แป้ ง คอลลาเจน สําลี 2) โปรตีน เซลลูโลส ดีเอ็นเอ 3) อะไมโลส อาร์เอ็นเอ เพ็ปไทด์ 4) อะไมโลส กรดนิวคลีอิก เดร็กซ์ตริน ตอบ ข้อ 4 เพราะกรดนิวคลีอิกเป็นหน่วยย่อย (มอนอเมอร์) ของ DNA หรือ RNA จึงไม่เป็นพอลิเมอร์ 31
  32. 32. ตัวอย่างข้อสอบ 1. (O-Net ŝ3) ข้อใดถูกต้องเกีÉยวกับสมบัติของตัวทําละลายในอุตสาหกรรมเคมีทีÉได้จากการกลัÉนปิโตรเลียม 1) มีจุดเดือดสูงกว่านํÊามันดีเซล 2) เป็นสารไฮโดรคาร์บอนทีÉละลายนํÊาได้ 3) มีสถานะเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิและความดันปกติ 4) ประกอบด้วยสารไฮโดรคาร์บอนทีÉมีจํานวนคาร์บอนน้อยกว่า ŝ อะตอม ตอบข้อ 3 เพราะตัวทําละลายในอุตสาหกรรมเคมีต้องเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิและความดันปกติจึงสามารถใช้งานได้ ซากดึกดําบรรพ์และผลิตภัณฑ์ ผลิตภัณฑ์ทีÉได้จากการกลัÉน (จาก bp ตํÉา สูง) แก๊สแนฟทาเบาแนฟทาหนัก(เบนซีน)นํÊามักก๊าด ดีเซลหล่อลืÉนนํÊามันเตายางมะตอย (เช่น Nylon, พอลิเมอไรเซชัน มอนอเมอร์ (สารบริสุทธิÍ) แก๊สเชืÊอเพลิง แบบเติม แบบควบแน่น แก๊สนํÊามันดิบ ปิ โตรเลียม ผลิตภัณฑ์ปิ โตรเคมี พอลิเมอร์ แยกโดยการกลัÉนลําดับส่วน (เช่น PE , PP , กระบวนการปรับปรุงคุณภาพนํÊามัน - ขนาดโมเลกุลเล็กลง : การแตกตัว - ขนาดโมเลกุลเท่าเดิม : รีฟอร์มิง - ขนาดโมเลกุลใหญ่ขึÊน : แอลคิเลชัน , โอลิโกเมอไรเซ การวัดคุณภาพนํÊามัน - เบนซิน ค่าออกเทน (C8) : isooctane = 100, heptane = 0 - ดีเซล ค่าซีเทน (C16) : cetane = 100, DD - methylnaphthalene = ชนิดของพอลิเมอร์ : - Thermoplastic หลอมใหม่ได้ โครงสร้างเป็นโซ่ตรง/โซ่กิÉง - Thermosetting หลอมใหม่ไม่ได้ โครงสร้างเป็นร่างแห 32
  33. 33. 2. สารใดคือยางมะตอย(หรือบิทูเมน)และสารใดจุดเดือดตํÉาสุด 1. D และ A 2. E และ A 3. E และ D 4. C และ E ตอบข้อ 2 เพราะยางมะตอยเป็นส่วนทีÉเหลือจากการกลัÉน คือ สาร E สําหรับสาร A ทีÉออกมาบนสุดเป็นแก๊สซึÉงมีจุดเดือดตํÉาสุด 3. สูตรโครงสร้าง เลขออกเทนและจุดเดือดของผลิตภัณฑ์จากอุตสาหกรรมปิโตรเลียมในตารางข้างล่างนีÊข้อใดบ้าง ทีÉถูกต้องตามชืÉอข้างหน้า ชืÉอสาร สูตรโครงสร้าง เลขออกเทน จุดเดือด (qC) 1. ไอโซออกเทน H2C CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH3 100 99 2. ไอโซออกเทน H3C CH CH2 C CH3 CH3 CH3CH3 100 99 3. เบนซิน ไฮโดรคาร์บอน - มีคาร์บอน 6 - 10 อะตอม 100 70 - 150 4. เบนซิน 100 80 5. เฮปเทน H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 0 98 6. เฮปเทน H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 0 98 1. 1, 3, 5 2. 2, 3, 5 3. 1, 4, 5 4. 2, 3, 6 ตอบข้อ 2 นํÊามันดิบ ให้ความร้อน น◌ําม◌ันด◌ิบ◌้ ให◌้ความร◌้อน A B C D E นํÊามันดิบ ให้ความร้อน 33
  34. 34. 4. (GAT’ 53) เมืÉอนํายางชนิดหนึÉงทีÉมีสมบัติยืดหยุ่นมาเผาไฟ พบว่าเกิดแก๊สทีÉละลายนํÊาแล้วได้สารละลายทีÉมีฤทธิÍ เป็นกรด ชนิดของยางและแก๊สทีÉเกิดขึÊนเป็นข้อใด ชนิดของยาง ควันทีÉเกิดจากการเผา 1) ซิลิโคน SiOŚ 2) ยางวัลคาไนซ์ SOŚ 3) พอลิไวนิลแอซีเตท HCl 4) ไนลอน ŞŞ NHś ตอบข้อ 2 เพราะยางวัลคาไนซ์เป็นยางดิบทีÉนําเอาไปอบกับกํามะถัน (S8) เมืÉอนําไปเผาจะได้แก๊ส SOŚซึÉงเมืÉอรวมกับ ออกซิเจนจะได้แก๊ส SO3 และเมืÉอละลายนํÊาจะได้สารละลาย H2SO4 ทีÉมีฤทธิÍเป็ นกรด ส่วนพอลิไวนิล แอซีเตท ไม่มี Cl เป็น องค์ประกอบ 5. (PAT#1-’53) พอลิเมอร์แบบกิÉงสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนและสารใด ř) acetylene Ś) butadiene ś) ethylene glycol Ŝ) hexane ตอบข้อ 4 เพราะเอทิลีนเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิÉมตัวจะปฏิกิริยาพอลิเมอร์แบบเติม ถ้ามอนอเมอร์ทีÉมา เกิดปฏิกิริยาด้วยมีพันธะไม่อิÉมตัว (C=C) อยู่ทีÉหัว-ท้ายของโมเลกุลจะเกิดพอลิเมอร์แบบโซ่ตรง HC CH H2C CH CH CH2 H2C CH OH H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3 Acetylene Butadiene Ethylene glycol Hexene H2C CH2 Ethylene = จุดเชืÉอมต่อของโมเลกุล 6. ข้อความเกีÉยวกับพอลิเมอร์ซึÉงมีโครงสร้างดังนีÊ C O C O CH2CH2 O O n ก) เป็นโคพอลิเมอร์แบบเส้น ข) จัดอยู่ในกลุ่มพอลีเอสเทอร์ ค) สามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของเอทิลีนกับกรดเทเรพทาลิก ( COOHHOOC ) CH2 CH O C O n CH3 34
  35. 35. ข้อใดถูก ř) ก. และ ข. เท่านัÊน Ś) ข. และ ค. เท่านัÊน ś) ก. และ ค. เท่านัÊน Ŝ) ก., ข. และ ค. ตอบ ข้อ 1 เพราะข้อ ค. ผิด เนืÉองจากพอลิเอสเทอร์นีÊสังเคราะห์มาจาก HO O OH O กับ HOCH2CH2OH 7. (PAT#1-’53) พอลิเมอร์แลคไทด์เป็นพอลิเมอร์ทีÉย่อยสลายได้ตามธรรมชาติ มีโครงสร้างดังรูป HO O O OH O O O n สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของสารใด 1) O O O O 2) O Cl Cl 3) O OH Cl 4) ถูกทัÊงข้อ 2) และ 3) ตอบ ข้อ 1 เพราะพอลิแลคไทด์ (polylactide) ผลิตจากไดแลคไทด์ (dilactide) ไม่ได้ผลิตจากกรดแลคติก (lactic acid) โดยตรง เพราะจะทําให้พอลิเมอร์ไม่ได้ขนาด (โมเลกุลมีขนาดเล็กกว่าทีÉต้องการ) HO OH O O O O O HO O O O O O OH n Ring openning Polymerization DilactideLactic acid Oligomerization Depolymerization Polylactide 8. (PAT-52) จากสมการ O O A H3O+/' B + C กําหนดให้ B มีนํÊาหนักโมเลกุลมากกว่า C ข้อใดไม่ถูกต้อง 1) 1.กระบวนการพอลิเมอไรเซชันทีÉเกิดขึÊนเป็นปฏิกิริยาการเติม 2) 2. สาร A เป็นพอลิเมอร์แบบเส้นตรง 3) สาร B และสาร C ไม่เป็นพอลิเมอร์ 4) สาร C มีฤทธิÍเป็นกรด ตอบ ข้อ 3 เนืÉองสาร B ยังคงเป็นพอลิเมอร์ ดังสมการ พอลิเมอไรเซชัน 35
  36. 36. O O A H3O+/' O O n OH n B C + HO O 9. (O-Net’ 51) เปรียบเทียบสาร A และ B ซึÉงมีสูตรโครงสร้างดังต่อไปนีÊ ข้อสรุปใดถูก 1) จุดหลอมเหลวของ A น้อยกว่า B 2) A ละลายนํÊาได้ส่วน B ไม่ละลายนํÊา 3) A และ B เป็นสารไฮโดรคาร์บอนทีÉไม่อิÉมตัว 4) B เกิดจากมอนอเมอร์ทีÉมากกว่า A ออยู่ ŝšŜ โมเลกุล ตอบข้อ 4 เพราะ A และ B เป็นพอลิเมอร์ประเภทเดียวกัน แต่ B มีขนาดโมเลกุลทีÉใหญ่กว่า A 36
  37. 37. 1. A , B , C D A31 15 B39 19 C40 18 D24 12 5 ř ( ) 2 3 ( ) 3 3 ( ) ( ) ř. 2. 3. 4. 4 4 3 8 8 8 6 4 2. ř. IE He, Ne, Ar, Kr, Xe . Na, Mg, Al, Si, P, S, Cl . Li, Na, K, Rb, Cs . E (M+ + e- M) Li, Na, K, Rb, Cs 3. ř. NaCO KCO CaCO . MgCl CaCl SrCl . KCl KCO KBr . 37
  38. 38. 4. 1s , s , p , s, , p 1. Ar , S- . P+ , Co+ . Sc , Cl- . Br , Ca+ 5. ř. 1s+ , s , p , s , p .1s+ , s , p , s , p ,d1 , s . 1s+ , s , p , s , p . 1s+ , s , p , s , p 6. 1. BBr3 , PH3 , NF3 . 3 3PO , 2 3SO , 3ClO SO3, HgCl2 , CO2 . H2S , Br2S . O3 7. A,B,C D A B C D D DA DA A BA B D D IE1 = 9. kJ / mol , IE = , k /mol ř. D , B , A ,C . A , B , C , D .D , A , C , B . B , A , D , C 8. X , Y Z . Z 20 . X Z M Y2- X . X Y n Z ( n + 1 ) 1. Y X . X Y . Y 1s ,s , p ,s ,p ,s ,d . X 38
  39. 39. . Z = = , , , Z II 4 . X Z m = Y m + = . X Y n = Z ( n + ř) n + 1 = X ,Y ,Z II VI 3 X (2 , , ) Y ( 2 , , ) (1s ,s ,p ,s ,p4 ) 4 Z (2 , , , ) ř IE ,EN 2 I 3 I , II š. . . . . . ZnS . SiO ř. , 2. , 3. , 4. , 39
  40. 40. โจทย์พันธะเคมี ř. ธาตุในข้อใดทีÉเป็นไอโซโทปกับธาตุทีÉมีสัญลักษณ์เป็น 11 5 A ř. 12 5 B Ś. 12 6 B ś. 11 5 B Ŝ. 11 6 B วิธีทํา ธาตุเป็นไอโซโทปต้องมีเลขอะตอมเท่ากันแต่เลขมวลต่างกันหรือมีจํานวนนิวตรอนไม่เท่ากัน ดังนัÊน A Z X 11 5 A = 12 5 B Ś. ธาตุ ś ชนิดมีสัญลักษณ์นิวเคลียร์ คือ 8 4 A 27 13 B 35 17 C ข้อใดเป็นสูตรเคมีของสารประกอบฟลูออไรด์ของธาตุทัÊงสามชนิดตามลําดับ ř. AF BF3 CF2 2. AF B2F3 CF3 3. AF2 B2F3 CF3 4. AF2 BF3 CF วิธีทํา 4A เรียง e- = 2 . 2 เป็นธาตุหมู่ II ไอออน = A2+ 13B เรียง e- = 2 . 8 . 3 เป็นธาตุหมู่ III ไอออน = B3+ 17C เรียง e- = 2 . 8 . 7 เป็นธาตุหมู่ VII ไอออน = C+1 , C- สารประกอบฟลูออไรด์ แสดงว่าไอออนคือ F- ดังนัÊนสารประกอบของธาตุ A , B , C = AF2 , BF3 , C 3. พิจารณาข้อความต่อไปนีÊ ก. เกลือแกงและโซดาไฟ เป็นสารประกอบของโลหะหมู่ IA ข. สารประกอบไอออนิกทีÉมีสถานะเป็นของแข็งสามารถนําไฟฟ้ าได้ ค. โลหะแทรนฐิชันมีสมบัติทางกายภาพเหมือนโลหะหมู่ IA และ ŚA ข้อใดกล่าวถูกต้อง ř. ก และ ข Ś. ข และ ค ś. ก และ ค Ŝ. ก , ข , ค วิธีทํา พิจารณาจากโจทย์กําหนด ข้อ ข ผิด เพราะสารประกอบไออนิกเช่น NaCl (s) นําไฟฟ้ าไม่ได้ Ŝ. ข้อใดมีสภาพขัÊวเหมือนกันทัÊงหมด ( GAT + PAT มี.ค.ŝś) ř. CHCl3 H2O CS2 2. CCl4 CO2 BF3 3. PCl5 SO2 BeCl2 4. NH3 HCl CO2 วิธีทํา หลัก ตามหาสารประกอบของหมู่ II, III , IV ทีÉมีตัวล้อมอะตอมกลางเหมือนกันแสดงว่าเป็นโมเลกุล ไม่มีขัÊว Cl F C Cl , O = C = O , B Cl Cl F F 40
  41. 41. . ř. CCl NH XeF . BF NH PCl . BrF PCl IF . HO SO O ř. EN 2. IV V VI VII 6. . Xe XeF + XeOF XeO - HXeO - +6 . XeF Xe . Xe XeF XeF + ( Xe = ) ř. 2. 3. 4. , Xe VIII F- = 6 1. ( Chemical bond ) 4 octet EN IE ř. ( ) 2. cation ( = ) C N O F O H H S O O O O O 41
  42. 42. 3. ( ) 4. EN IE ř. ( ) 2. anion ( ) 3. ( ) + ion + ion řř Nao + 1Clo Na+ + Cl- Na-Cl ,,1 ,, , ,, (+11,-11) (+1,-1) (+11,-1) (+1,-1) + ř. šF + 9F F – F F , , ,7 ,7 . 1H + 1Cl H+ - Cl- HCl 1 ,,7 -----,, EN H-Be-H , O = C = S , H – Be – Cl , O = C = O EN + ( ) - H N NH - H O HO , R/ OH , RCOOH CHOH , HCOOH , CHCOOH - H F HF Ionic bond 5 1. Sublimation Energy; Esu . Dissociation Energy; D(X-X) . Ionisation Energy; IE F2ee e e ee e e F2e e e e ee e e e e ee e e e e eH Cl 8 42
  43. 43. . Electron affinity; EA . ( )Lattice Energy; E latt Na (s) + ½ Cl ((g) Na+ Cl— (s) ( ) + Esub ( 2 ) +D(X-X) () - Elatt Na (g) Cl (g) Cl— (g) + Na+ (g) (4) -EA () +IE Covalent bond valence bond ř. ground state . Excited state . hybridized state P P P 1 C Be B C s p p p ps s p p sp- hybrid sp-hybrid 2 sp-hybrid 3 C s C p,pp pp C p sp,p2 sp3 C C C 43
  44. 44. C __ _ _ N_ _ _ 00 O_ _ 00 00 _ F 00 00 00 C H (aliphatic hydrocarbon) alkane alkene alkyne C2H6 C2H4 C2H2 Ś I II III IV V VI VII VIII 3Li Be B C N O F 10Ne EN 1.0 1.5 2.0 2.5 .0 .5 4 .0 - Ox No +1 +2 + +4 +5 +6 +7 S Cl Ox No -4 - -2 -1 C4- N- O2- F- CH4 NH OH2 FH or HF 2 3CO 3NO 2 4SO 3ClO = 3 3 Ŝ Ŝ ( ) = ½ ( + ) ( O ) ř. C / CO 2- 3 , Ś. (O) , 3. O Ś , Ŝ. C Ŝ , C N Ş H H H C H H H C_ _ _ _ _ _ _ C = CH H H H _ _ _ _ H C = C H __ _, , C OO O C OO O C C O O O 44
  45. 45. , , , P , S , Cl 8 2 1. ř. 2. ř. 2. 1. . 3. . 2. ( Rate) = / ř. aA + b B c C + d D Mg (s) + 2 HCl( aq) MgCl(a + H(g) NaSO(aq) + 2HCl (aq) NaCl(aq) + SO(g) + HO(l) + S(s) ( H ) rate ř. : 2. : 3. : 4. : 45
  46. 46. Energy t Energy A B A B non catalyst catalyst A B - Energy t t t A B 3. aA + bB cC + dD ba dc eq BA DC K ][][ ][][ ř. 2. 3. 4 . 3 ř. I(s) I(g) 2. CHCOONa(s) + HO CHCOONa(aq) Sodium benzoate Sodium benzoate 3. Fe+ (aq) + I- (aq) Fe+ (aq) + I(aq) ř. 2. ř KI(aq) 2 KI (aq) 46
  47. 47. 3. 2Fe(NO)3 + KI 2 Fe(NO) 2 + I Fe+ + I- Fe+ + I 2(NH)2 Fe (SO )2 + I NHI + Fe(SO) + (NH)2SO + Fe+ + I I- + Fe+ Fe+ + I- Fe+ + I2 . Mg(s) + CuSO(aq) MgSO(aq) + Cu(s) . [Co( HO)6]+ + Cl- [CoCl]- + HO 6. Fe+ + SCN- [Fe+ SCN- ]+ (aq) aA + bB cC + dD ř. 2. P V Boyle I / C H2 6 14 + I /KI2 KI C H6 14+ = = pink pink pink redish brown redish brown redish brown 47
  48. 48. . T H H = m x s x t , m x s t H ř. N(g) + H(g) 2NH(g) + H K 1 / t . NO(g) + H NO(g) K t K ř. N(g) + H(g) 2NH(g) K = K1 3 22 2 3 1 ]][[ ][ HN NH K 2. 2NH (g) N (g) + H (g) K = K = 1 / K1 2 3 3 22 2 ][ ]][[ NH HN K = 1 1 K . ř/2 N(g) + /H(g) NH(g) K = K = 1 / K1 2 3 2 2 1 2 3 3 ][][ ][ HN NH K = 2 1 1 1 K time concentration HI H I 2 2 H + I HI22 2 48
  49. 49. A B [ A ] Rate B . . .1 . .1 . . .1 [ A ] Rate B R [ ] [ ] R A B R [A ]n ř A B R , [A ] 2 “ n ” R [ A ]n 1 [ 1 ]n ………( ř) [ ]n ……….( 2) /1 [ ]n n = 1 2 A C R [A ] 2 “ n ” R [ A ]n 1 [ 1 ]n ………(ř) 4 [ ]n ……….(2) / 1 [ ]n n = 3 A D R 2.25 [A ] ř.5 “ n ” R [ A ]n …………( ř) 1 [ 1 ]n ………….() 2/ř . /1 [ 1. ]n /1 log . = n. log 1. . = n. ( .11) , n = 49
  50. 50. (2) (3) (4) A B B B B A A A 1. A B B A A B 1. A + B P (Product) [A] = [B] B A 2 ; B A . ( ) ( ) [ ] [ ] [ ] [ ] 60 20 ř00 40 80 E 40 20 ř00 80 60E 50
  51. 51. ř. ( ) ( ) 2. ( ) ( ) 3. ( ) ( ) 4. ř-3 4 . A + B E + F (R) ř. R = k[A] . R = k[A][B] . R = k[B] . Rc = Rd R [ ] Rate Law R = K[A]m [B]n B R A R 4. NO NO(g) NO(g) (S) (atm) NO NO . . . . . . B . . A . C A BR 51
  52. 52. A , B , C A B C 1 . . . . . . . . . . . . NO(g) NO(g) R = 0.050 0.033 20 = 0.000 20 A ; A = .1 x = . . ř ř. I ( X) ( Y) . Y = X 3. . [ H+ ] HI ř , , 4 Rate Law : R = [ A ]m [B]n [C]p [A] = [ I ] , [ B ] = [ CH-CO- CH] , [ C ] = [ H+ ] ř. X = ( 0.ř )m ( 0.ř )n ( 0.ř )p ……………. (1) [I] O [ CH-C-CH] [H+ ] ř 0.ř 0.ř 0.ř X 2 0.ř 0.2 0.ř X 3 0.2 0.2 0.ř X 4 0.2 0.ř 0.2 X 5 0.2 0.2 0.2 Y 52
  53. 53. R [ I ]2 R CH -C-CH 3 3 O [ ] X = ( 0.ř )m ( 0.2 )n ( 0.ř )p ……………..() X = ( 0.2 )m ( 0.2 )n ( 0.ř )p …………….. () X = ( 0.2 )m ( 0.ř )n ( 0.2 )p …………….. () Y = ( 0.2 )m ( 0.2 )n ( 0.2 )p …………….. () /1 = n n = 1 / 1 1 = m m = / 1 = ( ř /2 )ř (2) p = 1 ř X = k (0.ř) (0.ř) k = 1 X 5 Y = 1 X(0.2) (0.2 ) Y = X R = 1 X [ CH- CO – CH] . [ H+ ] [ H+ ] [ I] I ( ) [H+ ] ( ) ( ) ( ) ř , , Rate Law : R = k [I]m [CH-CO-CH]n [ H+ ]p = 1 = m , m = [ I] . Mg(s) + HSO(aq) MgSO(aq) + H(g) H 5 cm 53
  54. 54. H(cm ) ( s ) ř 4 2 6 3 š 4 ř4 5 20 ( cm ) H ř. 2. 3. 4. 0.ř6 0.25 0.50 0.025 0.ř8 0.ř8 0.25 0.27 ř. 20 s = ? . - s = ? ř. 20 s = 5 20 = . 2 ( 3 – 5 ) = s = 2 11 = .1 . ř. . 3. 4. 54
  55. 55. 1.0 . A (aq) + B(aq) + C(aq) 3D(aq) + 2E (aq) C = . x 1- mol /L . Sec ř. B = . x 1 - mol / L .Sec 2. D = . x 1 - mol / L .Sec 3. A = . x 1 - mol / L .Sec 4. E = . x 1 - mol / L .Sec R Rate Law : R = - 1 / RA = - R B = - ½ RC = + 1 / RD = + ½ R E 9. 2.0 D ř. A + B C + D C . A + B C + D . C + D A + B B . D + C B + A . A B 2.0 0.5 B = .-. = 1. A ř.0 0 A = 1.-. = 1. ř.0 A + 1. B C + D 1. ř. ř ř HCl 0.ř mol / dm . 2 0.5 HCl . mol /dm . ř HCl 0.ř mol / dm . ř HCl 0.2 mol / dm 55

×