Sk7 ch
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×
 

Sk7 ch

on

  • 2,279 views

 

Statistics

Views

Total Views
2,279
Views on SlideShare
2,133
Embed Views
146

Actions

Likes
2
Downloads
32
Comments
0

4 Embeds 146

http://famousjung.blogspot.com 103
http://myprincezs.blogspot.com 40
http://famousjung.blogspot.jp 2
http://www.blogger.com 1

Accessibility

Categories

Upload Details

Uploaded via as Adobe PDF

Usage Rights

© All Rights Reserved

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
Post Comment
Edit your comment

Sk7 ch Sk7 ch Document Transcript

  • การทดสอบทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทต่างๆ ชนิดของไฮโดรคาร์บอน การเผาไหม้ การทดสอบด้วย Br2/CCl4 การทดสอบด้วย KMnO4ในทีÉมืด ในทีÉสว่าง แอลเคน 8 8 9 (HBr(g)) 8 แอลคีน 9 9 9 9 แอลไคน์ 99 99 99 99 แอโรมาติก 999 8 8* 8 * + ผงเหล็ก Fe(s) สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนทีÉได้ (HBr(g)) ***** ข้อควรระวัง : โจทย์ชอบถาม 1) สารทีÉมีสูตรทัÉวไปเป็น - CnH2n ทีÉอาจเป็น alkene หรือ cycloalkane ก็ได้ - CnH2n-2 ทีÉอาจเป็น alkyne หรือ cycloalkene ก็ได้ 2) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction) CxHy + (x + y/4) O2 o x CO2 + y/2 H2O เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) ไอโซเมอร์ (isomer) 1
  • สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนและ/หรือไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ประเภท หมู่ฟังก์ชัน การเรียกชืÉอ คุณสมบัติ/ประโยชน์ 1.) สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ แอลกอฮอล์ (alcohols) ไฮดรอกซี (hydroxy) (-OH) ลงท้ายด้วย : - านอล 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอนเท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจนเหมือนนํÊา) 2. เป็นกรดเล็กน้อย (ทําปฏิกิริยากับ Na ได้) 2 ROH + 2Na o 2RO- Na+ + H2(g) อีเทอร์ (ether) ออกซี (oxy) (-O-) เรียกหมู่แอลคิลตาม ด้วย "อีเทอร์" ตัวอย่างเช่น ไดเอทิล อีเทอร์ ใช้เป็นตัวทําละลาย กรดอินทรีย์ (carboxylic acid) คาร์บอกซิล (carboxyl) C OH O ลงท้ายด้วย : - าโนอิก 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ทีÉมีจํานวนคาร์บอน เท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจนมากกว่า) 2. เป็นกรด (ทําปฏิกิริยากับ Na และ Na2HCO3 ได้) R C OH O 2 2 Na 2 R C O - Na + O H2 (g) R C OH O R C O - Na + O CO2 (g)NaHCO3 H2O 3. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification) R C OH O R C OR' O H2OR'OH H + เอสเทอร์ (ester) ออกซีคาร์บอกซิล (oxycarboxyl) C O O * ส่วนทีÉมาจาก แอลกอฮอล์เรียกเป็น “แอลคิล” * ส่วนทีÉมาจากกรด เปลีÉยนคําลงท้ าย จาก “อิก” เป็น “เ-ต” 1. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส R C O OHH+ R C OR' O R'OH แอลดีไฮด์ (aldehyde) คาร์บอกซาลดีไฮด์ (carboxaldehyde) C H O ลงท้ายด้วย : - านาล ตัวอย่างเช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ (เมทานาล) ถ้ามีความ เข้มข้นเป็น 40 % จะเรียกฟอร์มาลิน ใช้ฉีดหรือดองศพ 2
  • คีโตน (ketone) คาร์บอนิล (carbonyl) C O ลงท้ายด้วย : - าโนน ตัวอย่างเช่น แอซีโตน (โพรพาโนน) ใช้เป็นตัวทําละลาย 2.) สารประกอบทีÉมีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอมีน (amine) อะมิโน (amino) (--NH2) นําหน้าด้วยคําว่า "อะมิโน" 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอนเท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจน) 2. มีฤทธิÍเป็นเบส (เปลีÉยนลิสมัตแดงเป็นนํÊาเงิน) R-NH2 + HCl o R-NH3 + Cl- 3. การเกิดเอไมด์ R C O OH R'NH2 R C O NHR' H2O 3.) สารประกอบทีÉมีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอไมด์ (amide) เอไมด์ (amide) C N O ลงท้ายด้วย : -านาไมด์ 1. จุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีÉมีจํานวนคาร์บอน เท่ากัน (เกิดพันธะไฮโดรเจน) 2. ยูเรีย ( H2N C O NH2 ) ใช้ทําปุ๋ ย *** แนวโน้มจุดเดือด: กรดอินทรีย์ > แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์ t แอลดีไฮด์, ตีโตน > อีเทอร์ > ไฮโดรคาร์บอน สารประกอบ CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO HCOOCH3 CH3OCH3 CH3CH3 จุดเดือด (qq C) 118 78.5 21 31.5 -24.9 - 88.6 การทดสอบทีÉพบบ่อยๆ (ทดสอบความเป็นกรด) สารทดสอบ Na(s) NaOH (aq) NaHCO3 (aq) แอลกอฮอล์ 9 8 8 กรดอินทรีย์ 9 9 9 เอสเทอร์ 8 8 8 3
  • แนวข้อสอบ 1. สารตัวอย่างมีสูตรเป็น C(8+x)HxCl6 มี C ร้อยละ ŜŘ.Ř โดยมวล พิจารณาข้อความต่อไปนีÊ ก. x = 2 ข. สูตรเคมีของสารนีÊคือ C10H2Cl6 ค. ร้อยละของ H ในสารนีÊมีค่าเท่ากับ ř.ř ง. จํานวนอะตอม C เป็น ŝ เท่าของ H ข้อใดถูกต้อง ř) ค. เท่านัÊน Ś) ข. และ ง. เท่านัÊน ś) ก., ข. และ ง. เท่านัÊน Ŝ) ก., ค., ข. และ ง. ตอบ ข้อ ř เพราะ ถ้า x=2 สารนีÊจะมีสูตรโมเลกุลเป็น C10H2Cl6 ทําให้มี C เป็น 5 เท่าของ H แสดงว่าคําตอบ ก. ข. และ ง. มีความเกีÉยวข้องกัน จากสูตร C10H2Cl6 มีมวลโมเลกุล = 10×12 + 2×1 + 6×35.5 = 335 ดังนัÊน % C = 120/335 = 35.8 % (<40 %) ทําให้ข้อ ก. ข. และ ง. ผิดหมด 2. สาร A เป็นสารประกอบอะโรมาติกและมีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมีกีÉไอโซเมอร์ 1. 2 2. 3 3. 4 4. 6 ตอบ ข้อ Ś สาร A มีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุลแสดงว่า C จะถูกใช้ไปแล้ว 6 อะตอม เหลือ C อีก 2 อะตอม ซึÉงถ้าเป็นหมู่ แทนทีÉทีÉมี C 2 อะตอมจะมีเพียงหมู่เดียว แต่ถ้าเป็นหมู่แทนทีÉทีÉมี C เพียง 1 อะตอมจะมี 2 หมู่ ซึÉงสามารถแทนทีÉ ตําแหน่งต่างๆ บนวงเบนซีนได้ 3 แบบหากเรากําหนดตําแหน่งบนวงเบนซีนดังนีÊ 1 2 3 4 5 6 (หากดูจากเส้นระนาบแนวดิÉงจะพบว่า ตําแหน่ง 2 สมมูลกับ 6 และ ตําแหน่ง 3 สมมูลกับ 5) หมู่แทนทีÉทีÉมี C 2 อะตอม CH2CH3 หมู่แทนทีÉทีÉมี C 1 อะตอม CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ตําแหน่งของ 1 กับ 2 หรือ 6 1 กับ 3 หรือ 5 1 กับ 4 4
  • 3. (PAT-2 ’52) สารประกอบแอโรมาติกชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ 1 วง มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H8O สารประกอบนีÊมีโครงสร้างเป็นไปได้ทัÊงสิÊนกีÉแบบ 1. 3 แบบ 2. 4 แบบ 3. 5 แบบ 4. 6 แบบ ตอบ ข้อ 3 หมู่แทนทีÉ 1 หมู่ (- OCH3) O CH3 หมู่แทนทีÉ 1 หมู่ (- CH2OH) OH หมู่แทนทีÉ 2 หมู่ OH CH3 HO CH3 HO CH3 4. สารเคมีทีÉมีสูตรโครงสร้างดังแสดง คือข้อใด C O O C H CH2 1. phenyl ethanoate 2. ethenyl benzoate 3. benzyl ethanoate 4. ethyl benzoate ตอบ ข้อ 2 หลักการเรียกชืÉอเอสเทอร์ ให้เรียกส่วนทีÉมาจากแอลกอฮอล์ก่อน (เรียกเป็น “alkyl หรือ alkenyl”) แล้วตาม ด้วยส่วนทีÉมาจากกรด (เรียกเป็น alkanoate) 5. สารประกอบ C6H13Br เกิดไอโซเมอร์ได้ 3 ไอโซเมอร์ ไฮโดรคาร์บอนของสารประกอบนีÊมีโมเลกุลเป็น C6H14 จะมี สูตรโครงสร้างดังข้อใด CH3 C H2 C(CH3)3CH3 C H CH(CH3)2 CH3 (H3C)2HC (CH2)2 CH3 CH3 C H2 C H C H2 CH3 CH3 1) 2) 3) 4) ตอบ ข้อ Ś เมืÉอ Br แทนทีÉ H ได้ 3 ไอโซเมอร์ แสดงว่ามี H 3 ชนิด จากสูตรโครงสร้างทีÉให้มาเราสามารถหาชนิดของ H ได้ดังตัวอย่างข้อ 1) มี H 2 ชนิด (ดังทีÉอยู่ในกรอบ) H บนหมู่ CH3 ทัÊง 2 หมู่เป็นชนิดเดียวกันเพราะหมู่ CH3 ทัÊง 2 เกาะอยู่บนอะตอม C เดียวกัน H3C C CH(CH3)2 CH3 H กระจายสูตรได้ เป็น H H3C C C C CH3 CH3 H H3 โมเลกุลมีสมมาตร (เส้นปะ) พิจารณา เพียงครึÉงเดียว H H3C C C C CH3 CH3 H H3 ข้อ 2) มี H 3 ชนิด ข้อ 3) มี H 5 ชนิด และข้อ 4) มี H 4 ชนิด 5
  • 6. (ข้อ 31 ENT’48/1) ไฮโดรคาร์บอน Y มีสูตรโมเลกุล C6H14 เมืÉอทําปฏิกิริยากับก๊าซคลอรีนในทีÉมีแสงให้ ผลิตภัณฑ์ C6H13Cl ข้อใดเป็นโครงสร้างของ Y ทีÉทําให้ได้ผลิตภัณฑ์ซึÉงเป็นไอโซเมอร์กันจํานวนมากทีÉสุด 1. 2. 3. 4. ตอบ ข้อ 4 คิดเหมือนข้อ 6 7. (A-net’49) สารประกอบใดทีÉไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต 1. (CH3)2C=C(CH3)2 2. CH3HC=CHCH3 3. CH3CH2HC=CHCH3 4. CH3CH2HC=CHCH2CH3 ตอบ ข้อ ř ไอโซเมอร์เรขาคณิตเกิดกับสารทีÉ C ทีÉตําแหน่งพันธะคู่มีหมู่แทนทีÉไม่เหมือนกัน 8. (A-net’52) โครงสร้างสารประกอบอะโรมาติกข้อใดไม่ถูก 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 2 หลักการ เปลีÉยนวิธีการเขียนโครงสร้างจากการใช้วงกลมแทนพันธะคู่มาเป็นการใช้เส้นแทนพันธะคู่จะ พบว่าโครงสร้างในข้อ 2 คาร์บอนอะตอมในวงกลมสีแดงไม่สามารถเติมพันธะคู่ลงไปได้อีกเพราะจะทําให้คาร์บอน ตัวอืÉนมีพันธะเกิน 9. 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน ( )10.8 กรัมเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับโบรมีน (Br2) กีÉโมล จึงจะได้อนุพันธ์ ไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัว 1. 0.2 2. 1.0 3. 2.0 4. 4.0 6
  • ตอบ ข้อ ř วิธีคิด พันธะคู่ 1 พันธะทําปฏิกิริยากับ Br2 ได้ 1 โมเลกุล 1,4-ไซโคลออกตะไดอีนมีพันธะคู่ 2 พันธะจะใช้ Br2 2 โมเลกุล 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน 10.8 กรัม = 10.8/108 = 0.1 โมล ดังนัÊนต้องใช้ Br2 = 0.1 × 2 = 0.2 โมล 10. (A-Net ’52) การเรียงลําดับความแข็งแรงของแรงยึดเหนีÉยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ข้อใดถูก ř) พันธะไฮโดรเจน>แรงไดโพล>แรงลอนดอน Ś) แรงลอนดอน>แรงไดโพล>พันธะไฮโดรเจน ś) แรงไดโพล>แรงลอนดอน>พันธะไฮโดรเจน Ŝ) พันธะไฮโดรเจน>แรงลอนดอน>แรงไดโพล ตอบ ข้อ 3 11. (A-Net ’52) สารประกอบในข้อใดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ทัÊงหมด 1) C6H5O (CH3)2CHCl CH3CHO 2) BrCH2CH2OH C4H9COOH CH3CH2NHCH3 3) HCON(CH3)2 HCOOCH2CH3 C6H5CONH2 4) CH3CH2CH2NH2 (CH3)3COH CH3COCH3 ตอบ ข้อ 2 เพราะมี H ต่อกับ O หรือ N 12. (A-net’51) ข้อมูลสําหรับไฮโดรคาร์บอนทีÉมีสูตร C5H10 ข้อใดผิด 1. อาจเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิห้อง 2. อาจเป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลคีน 3. บางไอโซเมอร์ไม่ทําปฏิกิริยากับ KMnO4 4. มีไอโซเมอร์ทีÉทําปฏิกิริยากับโบรมีนในทีÉมืดได้ 6 ไอโซเมอร์ ตอบ ข้อ 2 เพราะไฮโดรคาร์บอนทีÉมีสูตร C5H10 อาจเป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลเคนก็ได้ 13. (A-net’49) สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก เมืÉอนําสาร A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจางจะได้ เมทานอลและสารอินทรีย์อีกหนึÉงสาร เมืÉอนําสาร B ไปต้มกับเมทานอลจะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉมีกลิÉนหอม ข้อใดควร เป็นสูตรโครงสร้างของสาร A และ B สาร A สาร B 1. CH3CH2COOCH3 CH3(CH2)2COOH 2. (CH3)2CHCOOH CH3CH2COOCH3 3. CH3COOCH2CH3 (CH3)2CHCOOCH3 4. CH3CH2COOCH3 (CH3)2CHCOOH 7
  • ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด สาร A และ B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก แสดงว่าข้อ 1 ผิด เพราะสาร B ในข้อนีÊคือกรดบิว ทาโนอิก โจทย์บอกว่า เมืÉอนําสาร A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจางซึÉงเป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสซึÉงได้เมทานอล แสดงว่า สาร A เป็นเอสเทอร์ทีÉมีส่วนทีÉมาจากแอลกอฮอล์เป็นเมทานอล 14. C4H9NH2 มีกีÉไอโซเมอร์ทีÉมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -NH2 1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิดให้นําเอา C มาต่อกันเป็นโซ่ โดยเริÉมทีÉโซ่ทีÉมีความยาว C มากทีÉสุดก่อน (ในทีÉนีÊเป็น Ŝ C) จะได้ดังรูป ก) ซึÉงจะเห็นว่าโมเลกุลมีระนาบสมมาตรจึงเหลือตําแหน่งให้หมู่ –NH2 ต่อได้ Ś แบบ จากนัÊนลดความยาว C ลงทีละ ř อะตอม จะได้ดังรูป ข) ซึÉงจะเห็นได้ว่าตําแหน่งให้หมู่ –NH2 ต่อได้ Ś แบบเช่นกัน (โดยในโครงสร้างแบบนีÊจะเห็นว่า ตําแหน่งทีÉ ř มีเหมือนกัน ś C) C C C C 12 C C C C 2 1 11 ก) ข) 15. (PAT#1’53) CHśCl เผาไหม้ในอากาศอย่างสมบูรณ์ จะไม่เกิดผลิตภัณฑ์ในข้อใด 1) H2O 2) CO2 3) COCl2 4) Cl2O ตอบข้อ 3 เพราะการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์จะเกิดออกไซด์ของธาตุนัÊนๆ (มีแค่ 2 ธาตุ คือ O กับธาตุอืÉน) 16. ทีÉ STP ก๊าซ CxHy 10 cm3 ทําปฏิกิริยาพอดีกับ O2 65 cm3 ให้ก๊าซ CO2 40 cm3 กับไอนํÊา a cm3 ค่า x, y และ a ตามลําดับคือข้อใด 1) 1, 4, 20 2) 2, 6, 30 3) 3, 8, 40 4) 4, 10, 50 ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด CxHy + (x+y/4) O2 x CO2 + (y/2) H2O 10 cm3 65 cm3 40 cm3 a cm3 เนืÉองจากสารทัÊงหมดเป็นก๊าซทีÉ STP ดังนัÊนจึงนําปริมาตรมาหารกันเพืÉอทําเป็นสัดส่วนโดยโมลได้เลย จะได้ CxHy + 6.5 O2 4 CO2 + a H2O นัÉนคือ x = 4 และ x+y/4 = 6.5 ดังนัÊน y/4 = 2.5 ทําให้ y/2 = 5 ? a = y/2 × 10 = 50 cm3 8
  • 17. นําแก๊สไฮโดรคาร์บอน CxHy ปริมาตร ŚŘ cm3 เผากับ O2 มากเกินพอปริมาตร śŘŘ cm3 เมืÉอสิÊนสุดปฏิกิริยาทํา ให้เย็นลงทีÉอุณหภูมิห้อง วัดปริมาตรแก๊สทัÊงหมดได้ ŚŜŘ cm3 ผ่านแก๊สทัÊงหมดลงในนํÊาปูนใส เหลือปริมาตรแก๊ส řŜŘ cm3 (ปริมาตรแก๊สวัดทีÉอุณหภูมิและความดันเดียวกันตลอดการทดลอง) สูตรโมเลกุล CxHy ควรเป็นข้อใด ř) CŜHŠ Ś) CŜHřŘ ś) CŝHřŘ Ŝ) CŝHřŚ ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด ดังนัÊนใช้ O2 ไป = 300-140 = 160 cm3 จากสมการ CxHy + (x+y/4) O2 x CO2 + (y/2) H2O 20 cm3 160 cm3 100 cm3 a cm3 เอา 20 หาร จะได้ CxHy + 8 O2 5 CO2 + a H2O นัÉนคือ x = 5 และ x+y/4 = 8 ดังนัÊน y/4 = 3 ทําให้ y = 12 ? แก๊สไฮโดรคาร์บอน C5H12 18. เมืÉอนําไฮโดรคาร์บอน 3 ชนิด คือ C6H14, C8H18 และ C10H22 อย่างละ 1 โมลมาเผาไหม้ปริมาณออกซิเจนทีÉต้อง ใช้ในการเผาไหม้เรียงตามลําดับจากมากไปน้อยจะเป็นไปตามข้อใด 1. C6H14> C8H18 > C10H22 2. C8H18 > C6H14> C10H22 3. C8H18 > C10H22 > C6H14 4. C10H22> C8H18 > C6H14 ตอบข้อ Ŝ หลักการ สารไฮโดรคาร์บอนทีÉมีจํานวนคาร์บอนมากจะใช้ออกซิเจนมากกว่า 19. (A-net’49) ถ้าผสมแก๊ส C2H4 และ C2H6 ในสัดส่วนจํานวนโมลเท่ากัน หนัก 5.8 กรัม ทําให้เกิดปฏิกิริยาเผา ไหม้กับแก๊สออกซิเจนอย่างสมบูรณ์ จะต้องใช้แก๊สออกซิเจนอย่างน้อยกีÉกรัม 1. 6.5 2. 11.6 3. 20.8 4. 41.6 เผา ทําให้เย็น (ไอนํÊา D หยดนํÊา) ผ่านนํÊาปูนใส (Ca(OH)2)(CO2 ถูกกําจัดออก) 9
  • ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด ให้สมมตินํÊาหนักของสารตัวใดตัวหนึÉงให้เป็น x เช่น C2H4 มีนํÊาหนัก = x และโจทย์บอกว่า C2H4 และ C2H6 มีจํานวนโมลเท่ากัน ดังนัÊน 3028 8.5 xx ซึÉงจะได้ว่า x = 3.0 ทําให้เราทราบว่าในแก๊สผสมมี C2H6 = 3.0 กรัมและ C2H4 = 2.8 กรัม ซึÉงนําไปคํานวณหาแก๊สออกซิเจนทีÉต้องใช้ในการเผาไหม้ได้ 20. สาร X, Y และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีปฏิกิริยาเคมีดังนีÊ X + Br2 o C4H8Br2 Y + Br2 o C5H11Br + HBr Z + 7.5 O2 l 5 CO2 + 5 H2O ข้อสรุปใดถูก 1. สาร Y และสาร Z มีสูตรทัÉวไปเหมือนกัน 2. สาร X และสาร Y มีจํานวนไอโซเมอร์ต่างกัน 3. สาร Z ไม่สามารถจะเกิดปฏิกิริยากับ Br2 4. สาร Y เป็นไฮโดรคาร์บอนทีÉอิÉมตัว ตอบ ข้อ 4 วิธีคิด จากสมการแรกจะเห็นได้ว่า X ทําปฏิกิริยากับ Br2 ได้ C4H8Br2 (Br เข้าทีละ 2 อะตอม) แสดงว่า สาร X เป็นแอลคีน การหาสูตรโมเลกุลของ X จึงสามารถลบ Br2 ออกจากผลิตภัณฑ์ได้เลย จะได้ X = C4H8 ส่วน สมการทีÉสองให้นํา H แทนทีÉ Br จะได้ Y = C5H12 สําหรับสูตรโมเลกุลของ Z สามารถหา C ได้จาก CO2 และ H ได้ จาก H2O ดังนัÊนสาร Z มีสูรเป็น C5H10 เมืÉอพิจารณาคําตอบจะพบว่าข้อ 1 ผิด ส่วนข้อ 2 หายากและข้อ 3 อาจเกิด หรือไม่เกิดก็ได้ขึÊนกับว่า Z เป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลเคน ส่วนข้อ 4 ถูกแน่ๆ 21. สารประกอบทีÉมีโครงสร้างในข้อใด ทีÉไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย Br2 แต่สามารถกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาแทนทีÉ ด้วย Br2 ได้ด้วยแสง UV 1 2 3 4 ตอบ ข้อ ř สารประกอบทีÉไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย Br2 แต่สามารถกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาแทนทีÉ ด้วย Br2 ได้ ด้วยแสง UV จะต้องมีส่วนประกอบของโมเลกุลทีÉเป็นไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัว ดังแสดง 10
  • 22. สารคู่ใดมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากทีÉสุด 1 ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 และ CH3CH2CH2CH2C CH2 ) และ 3 ) CH3CH2OCH2CH3 และ CH3CH2CHCH3 OH 4 ) CH3 C O OCH2CH3 และ CH3CH2CH2 C OH O ตอบ ข้อ ř หลักการ สารทีÉมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากทีÉสุดคือสารทีÉมี “หมู่ฟังก์ชัÉน” เหมือนกันข้อ 1 เพราะเป็นไฮโดรคาร์บอนอิÉมตัวเหมือนกัน 23. (A-net’51) แอลกอฮอล์ในข้อใดมีสมบัติเป็นกรดมากทีÉสุด 1) CH3CH2CH2CH2OH 2) CH3CHClCH2CH2OH 3) CH3CH2CH2CHClOH 4) CH3CH2CHClCH2OH ตอบ ข้อ 3 เนืÉองจากแอลกอฮอล์ทุกข้อมีจํานวน C เท่ากัน แต่มีหมู่ Cl มาต่อทีÉตําแหน่งต่างกัน Cl เป็นธาตุทีÉมีค่า EN สูง จึงสามารถดึงอิเล็กตรอนได้ดี ดังนัÊนเมืÉอมาต่อทีÉตําแหน่งใกล้กับหมู่ OH จะทําให้เกิดการแตกตัวของ H+ ได้ง่ายขึÊน เพราะมีหมู่ Cl ช่วยรับอิเล็กตรอนไว้ 24. (PAT ’52) สารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O ทีÉไม่ทําปฏิกิริยากับโลหะ Na มีกีÉชนิด ř. Ś Ś. ś ś. Ŝ Ŝ. ŝ ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด สารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น Alkene + O หรือ CnH2n+ O แสดงว่ามีพันธะคู่ ř พันธะ ซึÉงอาจ เป็น C=C หรือ C=O ก็ได้ ถ้าเป็นพันธะ C=C จะทําให้ O ต้องเป็นหมู่ –OH หรือ –O- (อีเธอร์) ซึÉงแอลกอฮอล์จะทํา ปฏิกิริยากับ Na สําหรับพันธะทีÉเป็น C=O ได้แก่สารประเภทแอลดีไฮด์ (aldehyde) และคีโตน (ketone) ดังนัÊน โครงสร้างของสารอินทรีย์ทีÉมีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O ทีÉไม่ทําปฏิกิริยากับ Na มี 3 โครงสร้าง (ในกรอบ) 11
  • (C3H6O) CnH2n + O C C C O Alcohol Ether Aldehyde Ketone 1 double bond H2C H C C H2 OH H2C C CH3 OH C H H C CH3 HO H2C H C O CH3 H3C H2 C C O H H3C C CH3 O 25. จากกราฟเปรียบเทียบการละลายนํÊาและจุดเดือดของสารอินทรีย์ a, b และ c น่าจะเป็นสารใดตามลําดับ a b c 1) CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO, CH3CH2CH2COOH 2) CH3CH2CH2COOH, CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2CHO 3) CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)5OH 4) CH3(CH2)5OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)4OH ตอบ ข้อ 3 หลักการพิจารณา จุดเดือดเพิÉมช้าแสดงว่าเป็นสารประเภทเดียวกัน การละลายนํÊาลดลงแสดงว่ามีส่วน HC เพิÉมขึÊน 26. (A-net’52) ในการทดสอบเพืÉอจําแนกสารประกอบอินทรีย์ทีÉมีหมู่ฟังก์ชันทีÉแตกต่างกัน ข้อใดถูก 1. แอลกอฮอล์และอีเทอร์ทดสอบด้วยสารละลาย NaHCO3 2. แอลเคนและแอลคีนทดสอบด้วยสารละลาย KMnO4 3. กรดอินทรีย์และกรดไขมันทดสอบด้วยโลหะ Na 4. มีคําตอบถูกมากกว่า 1 ข้อ ตอบ ข้อ 2 จุดเดือด อุณหภูมิ (o C) การละลายนํÊา การละลาย (g/řŘŘ cm3 ) 12
  • 27. สาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็วให้สาร B ทีÉมีสูตร C7H12Br2 สาร A ทําปฏิกิริยา กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตให้สาร C ทีÉมีสูตร C7H14O2 สาร C ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมให้ แก๊สไฮโดรเจน แต่ไม่ทําปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต สาร A ควรเป็นสารในข้อใด ก. สารประกอบแอลคีนโซ่เปิดทีÉมีพันธะคู่ 2 พันธะ ข. สารประกอบแอลคีนทีÉมีโครงสร้างเป็นวงและมีพันธะคู่ 1 พันธะ ค. สารประกอบแอลไคน์ ง. สารประกอบอะโรมาติก ข้อใดถูกต้อง 1) ก. และ ข. 2) ข. เท่านัÊน 3) ค. 4) ง. ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด โจทย์บอกว่าสาร A มีสูตรโมเลกุล C7H12 (CnH(2n+2) อาจเป็นแอลไคน์หรือไซโคลแอลคีน) สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็วให้สาร B ทีÉมีสูตร C7H12Br2 หากพิจารณาสาร B จะเห็นว่ามี Br เข้าไป 2 อะตอม แสดง ว่ามีพันธะคู่ ดังนัÊนสาร A จึงเป็นไซโคลแอลคีน 28. สาร A มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŜ ทําปฏิกิริยากับนํÊาโดยมีกรด HŚSOŜ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดสารผลิตภัณฑ์ B มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŞO เพียงชนิดเดียว เมืÉอนําสาร B ไปทําปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อจะได้สาร C มีสูตร โมเลกุลเป็น CŠHřŜO สูตรโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ของสาร A คือ 1) 2) 3) 4) ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด ควรเขียนสมการการเกิดปฏิกิริยาก่อน C8H14 + H2O C8H16O H2SO4 A B จากสมการเป็นปฏิกิริยาการเติมนํÊา (hydration) ซึÉงการเติมโมเลกุลนํÊา H2O จะเป็นการเติมหมู่ –H กับ – OH เข้าไปทีÉตําแหน่งพันธะไม่อิÉมตัว ซึÉงการเติมหมู่ –H กับ –OH หมู่ใดจะเข้าไปทีÉ C ตัวใดของพันธะไม่อิÉมตัว (ในทีÉนีÊ คือ C=C) ก็ได้ ผลิตภัณฑ์ทีÉได้คือแอลกอฮอล์จะมี 2 ชนิด เช่น + H2O H2SO4 + H H H OH H HH OH H H 13
  • จากทีÉโจทย์กําหนดให้ว่าเมืÉอเติมนํÊาแล้ว “ได้ผลิตภัณฑ์เพียงชนิดเดียว” แสดงว่าแอลคีนสารตัÊงต้นมี “ระนาบสมมาตร” ผ่านพันธะคู่ ซึÉงเมืÉอเติมหมู่ –H กับ –OH หมู่ใดจะเข้าไปทีÉ C ตัวใดก็ไม่แตกต่างกัน (ได้ผลิตภัณฑ์ ชนิดเดียวกัน) ดังนัÊนคําตอบทีÉเป็นไปได้คือข้อ 2 กับข้อ 3 + H2O H2SO4 H HO + H2O H2SO4 H H H HO H H โจทย์กําหนดต่อว่า “เมืÉอนําสาร B ไปทําปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อจะได้สาร C มีสูตรโมเลกุลเป็น CŠHřŜO” การ เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นการดึง –H ออกจากหมู่ –OH และ C ทีÉหมู่ –OH ต่ออยู่ ในกรณีข้อ 2 สาร B คือ H HO ส่วนข้อ 3 คือ H H H HO จะเห็นได้ว่าสาร B ของข้อ 2 ไม่มี –H ต่ออยู่ทีÉ C ทีÉหมู่ –OH ต่ออยู่ ดังนัÊนจึงเกิดปฏิกิริยา ออกซิเดชันไม่ได้ 29. สาร X และ Y มีสูตรโมเลกุล C5H8O2 เหมือนกัน ทําการทดสอบได้ผลดังตาราง สาร รีเอเจนต์ โลหะ Na NaHCO3(aq) Br2/CCl4 สารละลายเบเนดิกต์ X ไม่เกิด ไม่เกิด ฟอกสีอย่างรวดเร็ว ไม่เกิด Y ไม่เกิด ไม่เกิด ไม่เกิด เกิดตะกอนสีแดงอิฐ ข้อใดควรเป็นสูตรโครงสร้างของสาร X และสาร Y ตามลําดับ OH O O CHO O OMe O O O OMe O O O OMe O CHO 1) 2) 3) 4) 14
  • ตอบ ข้อ 2 วิธีคิด สารละลายเบเนดิกต์ให้เกิดตะกอนสีแดงอิฐกับแอลดีไฮด์ Br2 ถูกฟอกสีด้วยคาร์บอนทีÉไม่อิÉมตัว โลหะ Na ให้ฟองแก๊สกับ R-OH และ R-COOH ส่วน NaHCO3(aq) ให้ฟองแก๊สเฉพาะ R-COOH 30. พิจารณาสมบัติของสาร A, B, C และ D ดังต่อไปนีÊ สาร จุดเดือด (q C) การละลาย ในนํÊา การเผาไหม้ การทําปฏิกิริยา กับ Na การเปลีÉยนสี กระดาษลิตมัส การทําปฏิกิริยากับ สารละลาย Br2 ในทีÉ สว่าง A 77 ละลายได้ดี ติดไฟ มีเขม่า ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี ไม่เปลีÉยนสี B 78 ละลายได้ดี ติดไฟ ไม่มีเขม่า เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี ไม่เปลีÉยนสี C 83 ไม่ละลาย ติดไฟ มีเขม่า ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เปลีÉยนสี เปลีÉยนเป็นไม่มีสี D 118 ละลายได้ดี ไม่ติดไฟ เกิดปฏิกิริยา เปลีÉยนสีจาก นํÊาเงินเป็นแดง ไม่เปลีÉยนสี สาร A, B, C และ D อาจเป็นสารใดตามลําดับ 1. เอทานอล เอทิลแอซีเตต ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก 2. เอทานอล เอทิลแอซีเตต กรดแอซีติก ไซโคลเฮกซีน 3. เอทิลแอซีเตต เอทานอล กรดแอซีติก ไซโคลเฮกซีน 4. เอทิลแอซีเตต เอทานอล ไซโคลเฮกซีน กรดแอซีติก ตอบ ข้อ Ŝ วิธีคิด ดูการเปลีÉยนสีลิตมัสง่ายทีÉสุด สาร D เปลีÉยนสีลิตมัสจากนํÊาเงินเป็นแดงแสดงว่าเป็นกรด (ข้อ 1 และ 4 อาจถูก) เมืÉอพิจารณาสาร A ซึÉงไม่เกิดปฏิกิริยากับ Na แสดงว่าไม่ใช่แอลกอฮอล์ 31. (PAT ’52) นําตัวยาพาราเซตามอล ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H9O2N มาทําปฏิกิริยาต่างๆ เพืÉอวิเคราะห์หา โครงสร้าง ได้ผลการทดลองดังต่อไปนีÊ ก. สารละลายของพาราเซตามอลไม่มีฤทธิÍเป็นเบส ข. นําพาราเซตามอลไปต้มกับสารละลายกรด HCl ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด คือ สาร A และ สาร B ค. สาร A มีกลิÉนเหมือนนํÊาส้มสายชู และเมืÉอทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 จะได้ฟองแก๊สเกิดขึÊน ง. สาร B เป็นสารประกอบทีÉมีวงเบนซีน และสามารถละลายนํÊาได้ดี จ. เมืÉอนําสาร B จํานวน 1 โมลมาทําปฏิกิริยากับกรด HCOOH จํานวน 2 โมล ได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเป็นสาร C ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H7O3N 15
  • พาราเซตามอลควรมีโครสร้างดังข้อใด OH H2N O NH2 HO O OHHN O NH2O O 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 3 เนืÉองจาก ผลการทดสอบ การแปลผล หมายเหตุ ก. สารละลายของพาราเซตามอลไม่มีฤทธิÍเป็น เบส แสดงว่าไม่มีหมู่ –NH2 ข้อ 2. และ ข้อ 4. ผิด ข. นําพาราเซตามอลไปต้มกับสารละลายกรด HCl ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด คือ สาร A และ สาร B เกิดไฮโดรลิซิส พาราเซตามอลt A + B แสดงว่าพาราเซตามอลเป็นเอส เทอร์หรือเอไมด์ (ข้อ 2. ผิด) ค. สาร A มีกลิÉนเหมือนนํÊาส้มสายชู และเมืÉอทํา ปฏิกิริยากับ NaHCO3 จะได้ฟองแก๊สเกิดขึÊน สาร A เป็นกรดแอซิติก เมืÉอไฮโดรลิซิสแล้วได้กรดแอซิติก (ข้อ 3 ถูก) ง. สาร B เป็นสารประกอบทีÉมีวงเบนซีน และ สามารถละลายนํÊาได้ดี OHHN O HCl (aq) OHH2N O OH + A B จ. เมืÉอนําสาร B จํานวน 1 โมลมาทําปฏิกิริยากับ กรด HCOOH จํานวน 2 โมล ได้ผลิตภัณฑ์ทีÉ เป็นสาร C ซึÉงมีสูตรโมเลกุลเป็น C8H7O3N OHH2N H O OH + B 2 OHN H O H O C8H7O3NC 32. (PAT ’52) จากข้อมูลในข้อ 37 สารใดไม่ทําปฏิกิริยากับโลหะ Na 1. พาราเซตามอล 2. สาร A 3. สาร B 4. สาร C ตอบ ข้อ 4 เนืÉองจากโลหะ Na สามารถทําปฏิกิริยาได้ทัÊงกับหมู่ –COOH และ –OH 16
  • 33. (PAT#2 ’52) สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึÉงมีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบ มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H7NO2 มีสมบัติ ดังนีÊ ก. เป็นของแข็งสีขาวละลายนํÊาได้ดี ข. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3OH ได้สารประกอบ C8H9NO2 ทีÉเป็นของเหลวมีกลิÉนหอมเหมือนองุ่น ค. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3COCl จะได้สารประกอบ C9H9NO3 เป็นของแข็ง สามารถเรืองแสงสีนํÊาเงินได้ เมืÉอถูกบดหรือถู สารประกอบอินทรีย์นัÊนควรมีสูตรโครงสร้างตามข้อใด OH O NH2 NH2 O OH O NH2 H O H N OH H O 1. 2. 3. 4. ตอบ ข้อ 1 วิธีคิด สมบัติทีÉกําหนดให้ แสดงว่า ก. เป็นของแข็งสีขาวละลายนํÊาได้ดี มีหมู่ฟังก์ชันทีÉมีขัÊว สร้างพันธะไฮโดรเจนกับนํÊาได้ ข. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3OH ได้สารประกอบ C8H9NO2 ทีÉเป็นของเหลวมีกลิÉนหอมเหมือน องุ่น ทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (CH3OH) ได้และได้สาร ทีÉเป็นของเหลว มีกลิÉนหอมซึÉงน่าจะเป็นเอสเทอร์ แสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมีหมู่ -COOH ค. เมืÉอทําปฏิกิริยากับ CH3COCl จะได้ สารประกอบ C9H9NO3 เป็นของแข็ง สามารถ เรืองแสงสีนํÊาเงินได้เมืÉอถูกบดหรือถู ทําปฏิกิริยากับ acid หรือ acid chloride (เช่น CH3COCl) แสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมี หมู่ –OH หรือ amino (-NH2 หรือ –NH) หมายเหตุ พิจารณาข้อ ข. ทําให้ทราบว่าสารประกอบอินทรีย์นัÊนต้องมีหมู่ –COOH ซึÉงมีคําตอบเพียงข้อ เดียว 34. (PAT#1-’53) แอสไพริน (CšHŠOŜ) เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดซาลิซิลิก (CşHŞOś) กับแอซิติกแอน- ไฮไดรด์ (CŜHŞOś) ดังสมการ 2 C7H6O3 + C4H6O3 2 C9H8O4 + H2O ต้องใช้กรดซาลิซิลิกกีÉกรัมเพืÉอให้ทําปฏิกิริยาพอดีกับแอซิติกแอนไฮไดรด์ 1.02 กรัมและได้แอสไพรินกีÉกรัม ตามลําดับ 1) 0.69 และ 0.90 2) 1.38 และ 1.80 3) 2.76 และ 3.60 4) 2.76 และ 7.20 17
  • ตอบ ข้อ 3 วิธีคิด 1 2 ซิติกไฮไดรจํานวนโมลแอ ดซาลิซิลิกจํานวนโมลกร จํานวนโมลกรดซาลิซิลิก = 2 u จํานวนโมลแอซิติกแอนไฮไดรด์ = 2 u 102 02.1 = 0.02 ?ใช้กรดซาลิซิลิก = 0.02 u มวลโมเลกุลกรดซาลิซิลิก = 0.02 u 138 = 2.76 กรัม จํานวนโมลกรดซาลิซิลิก = จํานวนโมลแอสไพริน = 0.02 ?ใช้กรดซาลิซิลิก = 0.02 u มวลโมเลกุลแอสไพริน = 0.02 u 180 = 3.60 กรัม 35. (A-net’52) โอเซลทามิเวียร์ (Oseltamivir) เป็นยาต้านเชืÊอหวัด Influenza A มีสูตรโมเลกุลเป็น C16H28N2O4 มี โครงสร้างดังนีÊ แต่โดยปรกติจะผลิตขายในรูปสารประกอบเกลือ เช่น ยาทามิฟลู (Tamiflu) ซึÉงเป็นเกลือกับกรดฟอสฟอริก โดยมีสูตรโมเลกุลเป็น C16H31N2PO8 ยา 1 แคปซูลบรรจุทามิฟลูไว้ 98.5 มิลลิกรัม ดังนัÊนการรับประทานยาทามิฟลู 1 แคปซูล จะเทียบเท่ากับการได้รับยาโอเซลทามิเวียร์กีÉมิลลิกรัม 1. 75 2. 77 3. 100 4. 129 ตอบ ข้อ 1 วิธีคิด (ไม่ต้องดูโครงสร้างก็ได้ เพราะอาจทําให้หัวใจวายได้) นํÊาหนักโมเลกุลของโอเซลทามิเวียร์ (CřŞHŚŠNŚOŜ) = 312.40 กรัม/โมล นํÊาหนักโมเลกุลของทามิฟลู (CřŞH31NŚPO8) = 410.40 กรัม/โมล ? ทานยาทามิฟลู 1 แคปซูลบรรจุยาไว้ 98.5 มิลลิกรัม จะได้รับโอเซลทามิเวียร์ = (98.5 × 312.40)/410.40 กรัม = 75.0 กรัม 36. (A-net’52) ยาโอเซลทามิเวียร์หรือทามิฟลูนีÊเป็น prodrug คือ เป็นสารประกอบทีÉยังไม่ได้ฤทธิÍเป็นยา แต่เมืÉอเข้า สู่ร่างกายแล้วจะถูกทําปฏิกิริยาจนได้สารทีÉออกฤทธิÍเป็นยาออกมาในภายหลัง โดยยานีÊจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไล ซิส ทําให้ได้ยาทีÉมีนํÊาหนักโมเลกุลลดลง 28 หน่วย ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสดังกล่าวเกิดขึÊนทีÉหมู่ฟังก์ชันใดของ โมเลกุล 1. อีเทอร์ 2. เอมีน 3. เอสเทอร์ 4. เอไมด์ ตอบ ข้อ ś เมืÉอยาทามิฟลูเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแล้วนํÊาหนักโมเลกุลลดลง 28 หน่วย แสดงว่าปฏิกิริยาไฮโดรไล ซิสเกิดทีÉพันธะเอสเทอร์ ดังแสดง O O O H2N HN O 18
  • O O O H2N HN O hydrolysis O OH O H2N HN O + HO Molecular Weight: 312.40 Molecular Weight: 284.35 เหมือนกับว่า หมู่ทีÉ หลุดไปคือ C2H4 สารชีวโมเลกุล (Biomolecules) 19
  • แนวข้อสอบ 1. นํÊามันและไขมันเป็นสารประกอบประเภทใด 1) กรดไขมัน 2) แอลกอฮอล์ 3) เอสเทอร์ 4) อีเทอร์ ตอบข้อ 3 เพราะโครงสร้างของนํÊามันและไขมันมีพันธะเป็นเอสเทอร์ ( C O O ) 2. กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง ปาล์มิติก CH3(CH2)14COOH ปาล์มิโตเลอิก CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH สเตียริก CH3(CH2)16COOH โอเลอิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ไขมันชนิดหนึÉงทําปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันกับโซเดียมไฮดรอกไซด์จํานวน 12.0 กรัม ได้ผลิตภัณฑ์เป็น เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 82.8 กรัมและกลีเซอรอล กรดไขมันของไขมันชนิดนีÊควรเป็นกรดใด 1) ปาล์มิติก 2) ปาล์มิโตเลอิก 3) สเตียริก 4) โอเลอิก ตอบ ข้อ 2 เพราะจากสมการสะปอนนิฟิเคชัน H2C HC O O H2C O C O R C O R C O R 3 NaOH ' R C O O - Na + 3 H2C HC OH OH H2C OH ไขมันหรือนํÊามัน สบู่ กลีเซอรอล โซเดียมไฮดรอกไซด์ 3 โมลจะได้เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 3 โมล ดังนัÊนถ้าใช้โซเดียมไฮดรอกไซด์ 12.0 กรัม = 3.0 40 1212 MW โมล จะได้เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 0.3 โมล ? เกลือโซเดียมของกรดไขมันทีÉได้ 82.8 กรัม คิดเป็น 0.3 โมล เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 1 โมลหนัก = 82.8/0.3 = 276 กรัม (= MW ของเกลือโซเดียมของกรดไขมัน) MW ของปาล์มิโตเลอิก (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH) = 254 กรัม/โมล ? MW ของเกลือโซเดียมของกรดปาล์มิติก (CH3(CH2)14COONa) = 254-1+23=276 กรัม/โมล 20
  • 3. พิจารณาตารางแสดงส่วนประกอบของไขมันและนํÊามันต่อไปนีÊ ไขมันหรือนํÊามัน ร้อยละโดยมวลของกรดไขมัน ไมริสติก ปาล์มมิติก สเตียริก โอลีอิก ลิโนเลอิก อืÉนๆ นํÊามันมะกอก 0 6 4 83 7 0 นํÊามันหมู 1 30 18 41 6 4 ไขวัว 2 32 25 38 3 0 จากสมบัติของไขมันและนํÊามัน ข้อสรุปใดผิด 1) นํÊามันมะกอกประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิÉมตัวมากกว่านํÊามันหมูหรือไขวัว 2) ไขมันหรือนํÊามันส่วนมากไม่ละลายนํÊา ละลายได้บ้างในเอทานอล แต่ละลายได้ดีในเฮกเซน 3) นํÊามันมะกอกเท่านัÊนทีÉมีกรดไขมันไม่อิÉมตัว จึงทําปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้ 4) นํÊามันหมูประกอบด้วยกรดไขมันอิÉมตัวน้อยกว่าไขวัว ตอบ ข้อ.3 เพราะจากตารางจะเห็นได้ว่านํÊามันมะกอกก็มีกรดไขมันไม่อิÉมตัว คือ โอลีอิกและลิโนเลอิก ดังนัÊนจึงทํา ปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้ 4. พิจารณาจุดหลอมเหลวของกรดไขมัน กรดไขมัน A B C D จุดหลอมเหลว (q C) 44.2 -0.5 13.4 -5 ข้อสรุปใดผิด 1) A เป็นของแข็ง ส่วน B, C และ D เป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิห้อง 2) B, C และ D สามารถทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 ได้ 3) เมืÉอนํา A และ C ไปรวมกับกลีเซอรอล จะได้ไขมันของ A และได้นํÊามันของ C 4) เมืÉอ A รวมกับกลีเซอรอล จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเกิดปฏิกิริยาเหม็นหืนได้ไวกว่าเมืÉอใช้ C แทน A ตอบ ข้อ 4 เพราะ A มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า C แสดงว่า A เป็นกรดไขมันทีÉอิÉมตัวมากกว่า C ดังนัÊนเมืÉอ A รวมกับกลี เซอรอล จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉเกิดปฏิกิริยาเหม็นหืนได้ช้ากว่าเมืÉอใช้ C แทน A 21
  • 5. (O-Net ’49) นํÊามันพืชทีÉใช้ทอดอาหารแล้วเกิดกลิÉนเหม็นหืนมากทีÉสุด แสดงว่ากรดไขมันทีÉเป็นองค์ประกอบใน นํÊามันพืชนัÊน มีสูตรโครงสร้างดังข้อใด 1) CH3-(C12H24)-CO2H 2) CH3-(C14H26)-CO2H 3) CH3-(C16H26)-CO2H 4) CH3-(C18H24)-CO2H ตอบ ข้อ 4 เพราะนํÊามันทีÉเหม็นหืนมากแสดงว่ามีพันธะไม่อิÉมตัวมาก เมืÉอพิจารณาจากสูตรโมเลกุลจะพบว่าถ้า C ทีÉ อยู่ภายในโมเลกุล (ดูเฉพาะในวงเล็บ) ถ้าเป็น C ทีÉอิÉมตัวจะมี H อะตอมละ 2 อะตอม ดังนัÊน ข้อ 1 เป็นนํÊามันพืช อิÉมตัว ส่วนข้อ 2 เป็นนํÊามันพืชทีÉมีพันธะคู่ 1 พันธะ เพราะมี H เพียง 26 อะตอม (ขาดไป 2 อะตอม) (ถ้าเป็นนํÊามันพืช อิÉมตัวต้องมี H = 2x14 = 28 อะตอม ข้อ 3. พันธะคู่ 3 พันธะ (H ขาดไป 6 อะตอม) ข้อ 4. พันธะคู่ 6 พันธะ (H ขาด ไป 12 อะตอม) 6. (PAT’53) จากโครงสร้างกรดไขมันชนิดหนึÉง CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH ข้อใดถูก 1) เป็นกรดไขมันโอเมกา -3 2) เป็นกรดไขมันโอเมกา -6 3) เป็นของแข็งทีÉอุณหภูมิห้อง 4) ต้มกับด่างแก่จะไม่เกิดสบู่ ตอบ ข้อ 2 เพราะกรดไขมันโอเมกา -6 เป็นกรดไขมันทีÉมีพันธะคู่ตําแหน่งพันทธะทีÉ -6 นับจากปลาย methyl ตัวอย่างของกรดไขมันโอเมกา -6 ได้แก่ linoleic acid 7. (PAT ’52) สารละลายของสารอินทรีย์ในนํÊาชนิดใดมีค่า pH ใกล้ 7 มากทีÉสุด 1. สบู่ 2. กรดอะมิโน 3. เกลือโซเดียม อะซิเตต 4. ผงชูรส ตอบ ข้อ 2 เพราะทัÊงสบู่ เกลือโซเดียม อะซิเตตและผงชูรสเป็นเกลือโซเดียมของกรดอินทรีย์ (กรดอ่อน) จึงเป็นสมบัติ เป็นเบส ส่วนกรดอะมิโนเมืÉอละลายนํÊาแล้วหมู่ –COOH จะแตกตัวให้ H+ ไปโปรโตเนตหมู่ –NH2 เกิดเป็นหมู่ –COO- (เบส) และ –NH3 + (กรด) ทําให้มีค่า pH ใกล้ 7 มากทีÉสุด 8. (PAT#2 ’52) สารประกอบชีวโมเลกุลชนิดใดทีÉมีคุณสมบัติเป็นบัฟเฟอร์สําหรับกรด-เบสคือข้อใด 1. กรดไขมัน 2. กรดอะมิโน 3. นํÊาตาลโมเลกุลเดีÉยว 4. คลอเรสเตอรอล ตอบ ข้อ 2 เพราะกรดอะมิโนเมืÉอละลายนํÊาแล้วหมู่ –COOH จะแตกตัวให้ H+ ไปโปรโตเนตหมู่ –NH2 เกิดเป็นหมู่ – COO- (เบส) และ –NH3 + (กรด) ทําให้มีสมบัติเป็นบัฟเฟอร์ ส่วนกรดไขมันมีเฉพาะหมู่ –COOH สําหรับนํÊาตาล โมเลกุลเดีÉยวมีหมู่ –OH และคลอเลสเตอรอลมีแต่หมู่เอสเทอร์ ( C O O ) 22
  • 9. ข้อความเกีÉยวกับโปรตีนต่อไปนีÊข้อใดทีÉผิด 1. มวลโมเลกุลสูง 2. ประกอบด้วยธาตุ C, H, O และ N เท่านัÊน 3. เมืÉอไฮโดรไลซ์ด้วยกรดเจือจางจะได้กรดอะมิโน 4. ประกอบด้วยหมู่ –CONH- ตอบ ข้อ 2 เพราะนอกจากธาตุ C, H, O และ N แล้วยังมี S เป็นองค์ประกอบได้ด้วย เช่น ซิสเตอิน 10. (PAT’53) พันธะใดไม่พบในโครงสร้างโปรตีน 1) พันธะไฮโดรเจน 2) พันธะไดซัลไฟด์ 3) พันธะไอออนิก 4) พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ตอบ ข้อ 4 เพราะพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ส่วนใหญ่พบใน DNA และ RNA 11. สารในข้อใดทีÉไม่ใช่กรดอะมิโนจากโปรตีน 1) HOOC CH CH2 CH2HN CH2 H2N C O CH2 CH NH2 COOH 2) 3) H2N CH CH2 COOH CH2 COOH 4) H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 NH2 COOH ตอบ ข้อ 4 กรดอะมิโนจากโปรตีนต้องเป็น “แอลฟา-กรดอะมิโน” คือมี N บน C ทีÉถัดจากหมู่ COOH 12. (A-Net ’52) เตตระเพปไทด์ชนิดหนึÉงเมืÉอนํามาไฮโดรไลซิสอย่างสมบูรณ์จะได้กรดอะมิโนทีÉเป็นองค์ประกอบ ś ชนิด คือ ไกลซีน ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน ในอัตราส่วนโดยมวลเป็น 1:1:2 จํานวนไอโซเมอร์ทีÉเป็นไปได้ของเต ตระเพปไทด์ชนิดนีÊมีได้กีÉไอโซเมอร์ ř) 6 2) 10 3) 12 4) 24 ตอบ ข้อ ś จํานวนโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ = n!/x เมืÉอ n = จํานวนหน่วยกรดอะมิโนทีÉเป็นองค์ประกอบในเพปไทด์ (เตตระเพปไทด์ n = 4) ส่วน x = จํานวนหน่วยกรดอะมิโนทีÉซํÊากัน (ในทีÉนีÊx = Ś) ดังนัÊนจํานวนโครงสร้างทีÉเป็นไปได้ = Ŝ!/2 = (4x3x2x1)/2 23
  • 13. (GAT-52) ถ้านํากรดอะมิโนสองชนิด คือ ไกลซีนและอะลานีน ชนิดละ ř โมล มาต้มรวมกันโดยมีกรดเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา จะได้ผลิตภัณฑ์เฉพาะทีÉเป็นสารประกอบไดเพปไทด์ทัÊงสิÊนกีÉชนิด H2N OH O H2N OH O ไกลซีน (Gly) อะลานีน (Ala) ř) 1 ชนิด Ś) Ś ชนิด ś) 3 ชนิด Ŝ) 4 ชนิด ตอบ ข้อ 2 สารประกอบไดเพปไทด์ทีÉได้ = n! = 2 u 1 = 2 H2N N H O OH O H2N N H O OH O 14. สตัลลิมัยซินเป็นสารแอนติไบโอติกและต้านไวรัส ได้จากเชืÊอสเตร็บโตมัยซิน มีโครงสร้างดังรูป N CH3 O N H N CH3 O N H C NH NH2 HCONH CH3 H N O N ข้อใดเป็นผลิตภัณฑ์ทีÉได้จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของสตัลลิมัยซิน 1. CH3 N CONH2 HCONH2 CH3CH2 C NH NH2 H2NCH2CH2 C NH NH2HCOOH CH3 N COOH H2N 2. 3 3 33. CH3 N HCONH HCONHCH2CH2 C NH NH2 HOOCCH2CH2 C NH NH2 CH3 N HCONH NH2 4. 3 24
  • ตอบ ข้อ 2 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเพปไทด์จะตัดทีÉพันธะเพปไทด์ ด้าน C=O จะได้รับ OH จากนํÊา ส่วนด้าน N จะ ได้รับ H จากนํÊา 15. (O-Net ’ŝř) โปรตีนทีÉมีสูตรโครงสร้างต่อไปนีÊ N C H HH C O N H C H H C O N H C H CH3 C O เฉพาะส่วนทีÉแสดงนีÊมีพันธะเพปไทด์กีÉพันธะ เกิดจากกรดอะมิโนกีÉโมเลกุลและมีจํานวนกรดอะมิโนกีÉชนิด จํานวนพันธะเพปไทด์ จํานวนโมเลกุล จํานวนกรดอะมิโน 1) 2 2 3 2) 2 3 2 3) 3 3 2 4) 3 4 3 ตอบ ข้อ 2 N C H HH C O N H C H H C O N H C H CH3 C O 1 2 3 16. (GAT-52) Thyrotropin-releasing hormone มีโครงสร้างเป็นเพปไทด์สายสัÊนๆ ดังภาพ O H N NHN N NH H2N O O O 25
  • หากฮอร์โมนนีÊจํานวน ř โมล เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสอย่างสมบูรณ์ด้วยสารละลายกรด จะได้ผลิตภัณฑ์ทีÉมี โครงสร้างเป็นกรดอะมิโนทีÉแตกต่างกันทัÊงสิÊนกีÉชนิด ř) 1 ชนิด Ś) Ś ชนิด ś) 3 ชนิด Ŝ) 4 ชนิด ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสอย่างสมบูรณ์ “พันธะเพปไทด์” จะถูกตัดดังภาพ O H N NHN N NH H2N O O O O NH2 N NH OH HO NH2 O HO O N H HO O 17. (PAT ’52) ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดด้วยการต้มของสารใด ไม่ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลฟาอะมิโน- แอซิด H N O NH2 O H N H2N O HN O NH2 NH O H2N 1. 2. 4.3. ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอไฮโดรลิซิสจะได้เบต้าอะมิโนแอซิดดังแสดง 26
  • H N O NH2 O H N H2N O HN O NH2 NH O H2N 1. 2. 4. 3. hydrolyse H2N O OH HO O NH3 hydrolyse NH3 H N HO O hydrolyse OH O NH2 NH2 OH O H2N hydrolyse NH2 E D D D D 18. (PAT#2 ’52) ทราพอกซิน บี (trapoxin B) เป็นสารอินทรีย์ทีÉสกัดได้จากสาหร่ายชนิดหนึÉง พบว่ามีฤทธิÍในการ ต้านเซลล์มะเร็ง มีโครงสร้างดังนีÊ ข้อใดไม่ถูกเกีÉยวกับทราพอกซิน บี 1. เป็นสารประกอบประเภทเททระเพปไทด์ 2. ประกอบด้วยกรดอะมิโน 4 โมเลกุล 3. ประกอบจากพันธะเพปไทด์ 4 พันธะ 4. เมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์จะได้ โมเลกุลขนาดเล็กออกมา 4 ชนิด ตอบข้อ 4 เพราะทราพอกซิน บี เป็นเททระเพปไทด์แบบวงเกิดจากกรดอะมิโน 4 โมเลกุล (ไม่จําเป็นต้องเป็นคนละ ชนิด) มาต่อกันด้วยพันธะเพปไทด์ 4 พันธะ (ในวงรีสีนํÊาเงิน) เมืÉอทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยสมบูรณ์จะได้โมเลกุล ขนาดเล็กออกมาเพียง 3 ชนิด (เพราะมี 2 โมเลกุลทีÉเป็นชนิดเดียวกัน) HNN NH HN O O O O O O 27
  • HNN NH N O O O HO O O H H2N O O O HO NH2 O HO NH O OH 19. (PAT ’52) แอสปาร์แตม (aspartame) เป็นเมทิลเอสเทอร์ของสารประกอบเพปไทด์สายสัÊน ใช้เป็นสารให้ความ หวานแทนนํÊาตาล มีโครงสร้างประกอบจากกรดอะมิโนสองชนิดดังนีÊ HO HO NH2 O O HO NH2 O กรดแอสปาติก (Asp) ฟีนิลอะลานีน (Phe) ถ้าโครงสร้างของแอสปาร์แตมเป็นดังภาพ H3CO H N COOH O O NH2 ข้อใดแสดงสูตรอย่างย่อของแอสปาร์แตมถูกต้อง 1. CH3O·Phe-Asp 2. CH3O·Asp-Phe 3. Phe-Asp·OCH3 4. Asp-Phe·OCH3 ตอบ ข้อ 4 เพราะ หลักการเขียนสูตรอย่างย่อของเพปไทด์ต้องให้ปลายด้าน N (หมู่ –NH2 ทีÉอยู่ตําแหน่ง D กับหมู่ – COOH) อยู่ด้านซ้าย และปลายด้าน C (หมู่ –COOH) อยู่ด้านขวา ดังนัÊนต้องกลับโมเลกุลของแอสปาร์แตมดังนีÊ 28
  • OCH3 H NHOOC O O NH2 Asp Phe จึงมีสูตรอย่างย่อเป็น Asp-Phe·OCH3 20. (O-Net ’53) กําหนดโครงสร้างของกรดอะมิโน A, B และ C โดย A และ B เป็นกรดอะมิโนจําเป็น ข้อความใดถูกต้อง 1) เพปไทด์ทีÉประกอบด้วยกรดอะมิโนทัÊง 3 ชนิด ข้างต้นโดยไม่มีกรดทีÉซํÊากันมีทัÊงหมด 3 ชนิด 2) เพปไทด์ทีÉเกิดจากกรด A และกรด B ทําปฏิกิริยากับ CuSO4 ในสภาวะเบสให้สารสีม่วง 3) เพปไทด์ทีÉเกิดจากกรด A กรด B และกรด C เป็นไตรเพปไทด์ทีÉมีจํานวนพันธะเพปไทด์ 3 พันธะ 4) ในร่างกายมนุษย์จะไม่พบโปรตีนทีÉมีกรดอะมิโน A และ B เป็นองค์ประกอบ ตอบ ข้อ 2 เพราะเพปไทด์เมืÉอทดสอบกับ CuSO4 ในสภาวะเบสให้สารสีม่วง (A=กรดลิวซีน B=กรดวาลีน C=เซอรีน) 21. องค์ประกอบใดของ นิวคลิโอไทด์ของ DNA ต่างจาก RNA 1) หมู่ฟอสเฟต 2) นํÊาตาลไรโบส 3) N-เบส 4) ถูกข้อ 2 และ 3 ตอบ ข้อ 4 เพราะ DNA มี deoxyribose เป็นองค์ประกอบ ส่วน RNA เป็น ribose สําหรับ N-เบส RNA จะใช้ยูราซิล (Uracil (U)) แทนไทมีน (Thymine (T)) ใน DNA 22. (O-Net ’53) กําหนดสาย X ของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกชนิดหนึÉงมีลําดับของเบสดังนีÊ (A = อะดีนีน, C = ไซโตซีน, G = กวานีน, T = ไทมีน) สาย Y ทีÉเป็นคู่ของสาย X จะมีลําดับเบสเป็นไปตามข้อใด ปลายด้าน N ปลายด้าน C ตอบ ข้อ 3 เพราะ A จับกับ T และ C จับกับ G 29
  • 23. โดยสารประกอบไคตินเป็นพอลิเมอร์ทีÉมีโครงสร้างดังรูป เมืÉอนําเปลือกกุ้งมาแยกไคตินออกแล้วทํา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสด้วยกรดแล้วจะได้ผลิตภัณฑ์ ทีÉเป็นพอลิ- เมอร์ชนิดใหม่ทีÉชืÉอว่าไคโตซาน มอนอเมอร์ของ ไคโตซานมีสูตรโมเลกุลตามข้อใด 1. C6H10O5 2. C6H12O6 3. C6H13NO5 4. C8H15NO6 ตอบ ข้อ 3 เพราะเมืÉอไฮโดรลิซิสไคตินด้วยกรดจะเกิดการสลายพันธะอีเทอร์ (-O-) ได้เป็น –OH 2 หมู่และเอไมด์ (-HN-CO-) ได้เป็นหมู่ –NH2 กับ –COOH ดังแสดง O O O O O O HO HO HO HO HOHO NH NH NH O O O O O O O O O HO HO HO HO HOHO NH2 NH2 NH2 H+ heat (hydrolysis) HO O OH HO HO NH2 HO O OH HO HO NH2 - H2O Chemical Formula: C6H12NO5 + OH O+ (monomer) Chitin Chitosan O O O O O O HO HO HO HO HO HONH NH NH OOO 24. (O-Net ’51) ในการทดสอบอาหารเช้าชุดหนึÉงได้ผลดังนีÊ สาร วิธีการทดสอบ ผลทีÉสังเกตได้ ก เติมสารละลายไอโอดีน สารละลายสีนํÊาเงิน ข เติมสารละลายเบเนดิกต์ สารละลายสีฟ้ า ไม่มีตะกอน ค เติมสารละลาย NaOH และ CuSO4 สารละลายสีม่วง ง แตะบนกระดาษ โปร่งแสง อาหารทีÉนํามาทดสอบ น่าเป็นชุดใดดังต่อไปนีÊ 1) มันทอด + นํÊาอัดลม 2) สลัดผลไม้ + นมเปรีÊยว 3) มันฝรัÉงบด + นํÊาผลไม้ 4) ขนมปังทาเนย + นมถัÉวเหลือง ตอบ ข้อ Ŝ เพราะ สาร ก. เป็นแป้ ง ข. ไม่ใช่นํÊาตาลโมเลกุลเดีÉยว ค. เป็นโปรตีน/เพปไทด์ ง. นํÊามัน 30
  • 25. (O-Net ’53) การทดสอบสาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ได้ผลดังนีÊ 9 หมายถึง ละลายในนํÊา หรือ ให้สีนํÊาเงินกับไอโอดีน หรือเกิดตะกอนสีแดงอิฐกับสารละลายเบนิดิกต์ ³ หมายถึง ไม่เปลีÉยนแปลง การทดสอบ สาร ก ข ค ง การละลายนํÊา ³ 9 ³ 9 สารละลายไอโอดีน 9 ³ ³ ³ สารละลายเบนิดิกต์ ³ ³ ³ 9 HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์ 9 9 9 9 สาร ก สาร ข สาร ค และ สาร ง ควรเป็นสารใดตามลําดับ 1) แป้ งข้าวโพด นํÊาเชืÉอม ใยไหม กลูโคส 2) แป้ งผัดหน้า ฟรักโทส ใยสําลี นํÊาตาลทราย 3) แป้ งข้าวเจ้า นํÊาตาลทราย ใยบวบ ฟรักโทส 4) แป้ งสาลี แอสพาร์แทม ใยแมงมุม กลูโคส ตอบ ข้อ 3 เพราะถ้าพิจารณาจากผลการทดสอบพบว่าสาร ก. ให้ผลการทดสอบกับสารละลายไอโอดีนและ HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์แสดงว่าเป็นแป้ ง ดังนัÊนข้อทีÉเป็นไปได้คือ 1), 3) และ 4) สาร ข. ละลายนํÊาได้ให้ผลการ ทดสอบกับ HCl ตามด้วยสารละลายเบนิดิกต์ แสดงว่าเป็นคาร์โบไฮเดรตประเภทโอลิโกแซกคาไรด์ (นํÊาเชืÉอมและ นํÊาตาลทรายเป็นซูโครส) สาร ค. ไม่ให้ผลการทดสอบกับสารละลายเบนิดิกต์แต่ให้ผลการทดสอบกับ HCl ตามด้วย สารละลายเบนิดิกต์แสดงว่าสาร ค. ไม่ใช่โปรตีนแต่เป็นโพลิแซกคาไรด์ (แสดงว่าไม่ใช่ใยไหมซึÉงเป็นโปรตีนแต่เป็นใย บวบซึÉงเป็นเซลลูโลส) 26. (A-Net ‘50) สารชีวโมเลกุลต่อไปนีÊข้อใดไม่จัดเป็นพอลิเมอร์แบบเส้นทัÊงหมด 1) แป้ ง คอลลาเจน สําลี 2) โปรตีน เซลลูโลส ดีเอ็นเอ 3) อะไมโลส อาร์เอ็นเอ เพ็ปไทด์ 4) อะไมโลส กรดนิวคลีอิก เดร็กซ์ตริน ตอบ ข้อ 4 เพราะกรดนิวคลีอิกเป็นหน่วยย่อย (มอนอเมอร์) ของ DNA หรือ RNA จึงไม่เป็นพอลิเมอร์ 31
  • ตัวอย่างข้อสอบ 1. (O-Net ŝ3) ข้อใดถูกต้องเกีÉยวกับสมบัติของตัวทําละลายในอุตสาหกรรมเคมีทีÉได้จากการกลัÉนปิโตรเลียม 1) มีจุดเดือดสูงกว่านํÊามันดีเซล 2) เป็นสารไฮโดรคาร์บอนทีÉละลายนํÊาได้ 3) มีสถานะเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิและความดันปกติ 4) ประกอบด้วยสารไฮโดรคาร์บอนทีÉมีจํานวนคาร์บอนน้อยกว่า ŝ อะตอม ตอบข้อ 3 เพราะตัวทําละลายในอุตสาหกรรมเคมีต้องเป็นของเหลวทีÉอุณหภูมิและความดันปกติจึงสามารถใช้งานได้ ซากดึกดําบรรพ์และผลิตภัณฑ์ ผลิตภัณฑ์ทีÉได้จากการกลัÉน (จาก bp ตํÉา สูง) แก๊ส<แนฟทาเบา<แนฟทาหนัก(เบนซีน)<นํÊามักก๊าด <ดีเซล<หล่อลืÉน<นํÊามันเตา<ยางมะตอย (เช่น Nylon, พอลิเมอไรเซชัน มอนอเมอร์ (สารบริสุทธิÍ) แก๊สเชืÊอเพลิง แบบเติม แบบควบแน่น แก๊สนํÊามันดิบ ปิ โตรเลียม ผลิตภัณฑ์ปิ โตรเคมี พอลิเมอร์ แยกโดยการกลัÉนลําดับส่วน (เช่น PE , PP , กระบวนการปรับปรุงคุณภาพนํÊามัน - ขนาดโมเลกุลเล็กลง : การแตกตัว - ขนาดโมเลกุลเท่าเดิม : รีฟอร์มิง - ขนาดโมเลกุลใหญ่ขึÊน : แอลคิเลชัน , โอลิโกเมอไรเซ การวัดคุณภาพนํÊามัน - เบนซิน ค่าออกเทน (C8) : isooctane = 100, heptane = 0 - ดีเซล ค่าซีเทน (C16) : cetane = 100, DD - methylnaphthalene = ชนิดของพอลิเมอร์ : - Thermoplastic หลอมใหม่ได้ โครงสร้างเป็นโซ่ตรง/โซ่กิÉง - Thermosetting หลอมใหม่ไม่ได้ โครงสร้างเป็นร่างแห 32
  • 2. สารใดคือยางมะตอย(หรือบิทูเมน)และสารใดจุดเดือดตํÉาสุด 1. D และ A 2. E และ A 3. E และ D 4. C และ E ตอบข้อ 2 เพราะยางมะตอยเป็นส่วนทีÉเหลือจากการกลัÉน คือ สาร E สําหรับสาร A ทีÉออกมาบนสุดเป็นแก๊สซึÉงมีจุดเดือดตํÉาสุด 3. สูตรโครงสร้าง เลขออกเทนและจุดเดือดของผลิตภัณฑ์จากอุตสาหกรรมปิโตรเลียมในตารางข้างล่างนีÊข้อใดบ้าง ทีÉถูกต้องตามชืÉอข้างหน้า ชืÉอสาร สูตรโครงสร้าง เลขออกเทน จุดเดือด (qC) 1. ไอโซออกเทน H2C CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH3 100 99 2. ไอโซออกเทน H3C CH CH2 C CH3 CH3 CH3CH3 100 99 3. เบนซิน ไฮโดรคาร์บอน - มีคาร์บอน 6 - 10 อะตอม < 100 70 - 150 4. เบนซิน < 100 80 5. เฮปเทน H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 0 98 6. เฮปเทน H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 0 98 1. 1, 3, 5 2. 2, 3, 5 3. 1, 4, 5 4. 2, 3, 6 ตอบข้อ 2 นํÊามันดิบ ให้ความร้อน น◌ําม◌ันด◌ิบ◌้ ให◌้ความร◌้อน A B C D E นํÊามันดิบ ให้ความร้อน 33
  • 4. (GAT’ 53) เมืÉอนํายางชนิดหนึÉงทีÉมีสมบัติยืดหยุ่นมาเผาไฟ พบว่าเกิดแก๊สทีÉละลายนํÊาแล้วได้สารละลายทีÉมีฤทธิÍ เป็นกรด ชนิดของยางและแก๊สทีÉเกิดขึÊนเป็นข้อใด ชนิดของยาง ควันทีÉเกิดจากการเผา 1) ซิลิโคน SiOŚ 2) ยางวัลคาไนซ์ SOŚ 3) พอลิไวนิลแอซีเตท HCl 4) ไนลอน ŞŞ NHś ตอบข้อ 2 เพราะยางวัลคาไนซ์เป็นยางดิบทีÉนําเอาไปอบกับกํามะถัน (S8) เมืÉอนําไปเผาจะได้แก๊ส SOŚซึÉงเมืÉอรวมกับ ออกซิเจนจะได้แก๊ส SO3 และเมืÉอละลายนํÊาจะได้สารละลาย H2SO4 ทีÉมีฤทธิÍเป็ นกรด ส่วนพอลิไวนิล แอซีเตท ไม่มี Cl เป็น องค์ประกอบ 5. (PAT#1-’53) พอลิเมอร์แบบกิÉงสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนและสารใด ř) acetylene Ś) butadiene ś) ethylene glycol Ŝ) hexane ตอบข้อ 4 เพราะเอทิลีนเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิÉมตัวจะปฏิกิริยาพอลิเมอร์แบบเติม ถ้ามอนอเมอร์ทีÉมา เกิดปฏิกิริยาด้วยมีพันธะไม่อิÉมตัว (C=C) อยู่ทีÉหัว-ท้ายของโมเลกุลจะเกิดพอลิเมอร์แบบโซ่ตรง HC CH H2C CH CH CH2 H2C CH OH H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3 Acetylene Butadiene Ethylene glycol Hexene H2C CH2 Ethylene = จุดเชืÉอมต่อของโมเลกุล 6. ข้อความเกีÉยวกับพอลิเมอร์ซึÉงมีโครงสร้างดังนีÊ C O C O CH2CH2 O O n ก) เป็นโคพอลิเมอร์แบบเส้น ข) จัดอยู่ในกลุ่มพอลีเอสเทอร์ ค) สามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของเอทิลีนกับกรดเทเรพทาลิก ( COOHHOOC ) CH2 CH O C O n CH3 34
  • ข้อใดถูก ř) ก. และ ข. เท่านัÊน Ś) ข. และ ค. เท่านัÊน ś) ก. และ ค. เท่านัÊน Ŝ) ก., ข. และ ค. ตอบ ข้อ 1 เพราะข้อ ค. ผิด เนืÉองจากพอลิเอสเทอร์นีÊสังเคราะห์มาจาก HO O OH O กับ HOCH2CH2OH 7. (PAT#1-’53) พอลิเมอร์แลคไทด์เป็นพอลิเมอร์ทีÉย่อยสลายได้ตามธรรมชาติ มีโครงสร้างดังรูป HO O O OH O O O n สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของสารใด 1) O O O O 2) O Cl Cl 3) O OH Cl 4) ถูกทัÊงข้อ 2) และ 3) ตอบ ข้อ 1 เพราะพอลิแลคไทด์ (polylactide) ผลิตจากไดแลคไทด์ (dilactide) ไม่ได้ผลิตจากกรดแลคติก (lactic acid) โดยตรง เพราะจะทําให้พอลิเมอร์ไม่ได้ขนาด (โมเลกุลมีขนาดเล็กกว่าทีÉต้องการ) HO OH O O O O O HO O O O O O OH n Ring openning Polymerization DilactideLactic acid Oligomerization Depolymerization Polylactide 8. (PAT-52) จากสมการ O O A H3O+/' B + C กําหนดให้ B มีนํÊาหนักโมเลกุลมากกว่า C ข้อใดไม่ถูกต้อง 1) 1.กระบวนการพอลิเมอไรเซชันทีÉเกิดขึÊนเป็นปฏิกิริยาการเติม 2) 2. สาร A เป็นพอลิเมอร์แบบเส้นตรง 3) สาร B และสาร C ไม่เป็นพอลิเมอร์ 4) สาร C มีฤทธิÍเป็นกรด ตอบ ข้อ 3 เนืÉองสาร B ยังคงเป็นพอลิเมอร์ ดังสมการ พอลิเมอไรเซชัน 35
  • O O A H3O+/' O O n OH n B C + HO O 9. (O-Net’ 51) เปรียบเทียบสาร A และ B ซึÉงมีสูตรโครงสร้างดังต่อไปนีÊ ข้อสรุปใดถูก 1) จุดหลอมเหลวของ A น้อยกว่า B 2) A ละลายนํÊาได้ส่วน B ไม่ละลายนํÊา 3) A และ B เป็นสารไฮโดรคาร์บอนทีÉไม่อิÉมตัว 4) B เกิดจากมอนอเมอร์ทีÉมากกว่า A ออยู่ ŝšŜ โมเลกุล ตอบข้อ 4 เพราะ A และ B เป็นพอลิเมอร์ประเภทเดียวกัน แต่ B มีขนาดโมเลกุลทีÉใหญ่กว่า A 36
  • 1. A , B , C D A31 15 B39 19 C40 18 D24 12 5 ř ( ) 2 3 ( ) 3 3 ( ) ( ) ř. 2. 3. 4. 4 4 3 8 8 8 6 4 2. ř. IE He, Ne, Ar, Kr, Xe . Na, Mg, Al, Si, P, S, Cl . Li, Na, K, Rb, Cs . E (M+ + e- M) Li, Na, K, Rb, Cs 3. ř. NaCO KCO CaCO . MgCl CaCl SrCl . KCl KCO KBr . 37
  • 4. 1s , s , p , s, , p 1. Ar , S- . P+ , Co+ . Sc , Cl- . Br , Ca+ 5.  ř. 1s+ , s , p , s , p  .1s+ , s , p , s , p ,d1 , s . 1s+ , s , p , s , p . 1s+ , s , p , s , p 6. 1. BBr3 , PH3 , NF3 . 3 3PO , 2 3SO , 3ClO  SO3, HgCl2 , CO2 . H2S , Br2S . O3 7. A,B,C D A B C D D DA DA A BA B D D IE1 = 9. kJ / mol , IE = , k /mol ř. D , B , A ,C . A , B , C , D .D , A , C , B . B , A , D , C 8. X , Y Z . Z 20 . X Z M Y2- X . X Y n Z ( n + 1 ) 1. Y X . X Y . Y 1s ,s , p ,s ,p ,s ,d . X 38
  • . Z =  =  ,  ,  ,  Z II 4 . X Z m =  Y m +  =  . X Y n =  Z ( n + ř) n + 1 =  X ,Y ,Z II VI 3 X (2 , , ) Y ( 2 , ,  ) (1s ,s ,p ,s ,p4 ) 4 Z (2 ,  ,  , ) ř IE ,EN 2 I 3 I , II š. . . . . . ZnS . SiO ř. , 2. , 3. , 4. , 39
  • โจทย์พันธะเคมี ř. ธาตุในข้อใดทีÉเป็นไอโซโทปกับธาตุทีÉมีสัญลักษณ์เป็น 11 5 A ř. 12 5 B Ś. 12 6 B ś. 11 5 B Ŝ. 11 6 B วิธีทํา ธาตุเป็นไอโซโทปต้องมีเลขอะตอมเท่ากันแต่เลขมวลต่างกันหรือมีจํานวนนิวตรอนไม่เท่ากัน ดังนัÊน A Z X 11 5 A = 12 5 B Ś. ธาตุ ś ชนิดมีสัญลักษณ์นิวเคลียร์ คือ 8 4 A 27 13 B 35 17 C ข้อใดเป็นสูตรเคมีของสารประกอบฟลูออไรด์ของธาตุทัÊงสามชนิดตามลําดับ ř. AF BF3 CF2 2. AF B2F3 CF3 3. AF2 B2F3 CF3 4. AF2 BF3 CF วิธีทํา 4A เรียง e- = 2 . 2 เป็นธาตุหมู่ II ไอออน = A2+ 13B เรียง e- = 2 . 8 . 3 เป็นธาตุหมู่ III ไอออน = B3+ 17C เรียง e- = 2 . 8 . 7 เป็นธาตุหมู่ VII ไอออน = C+1 , C- สารประกอบฟลูออไรด์ แสดงว่าไอออนคือ F- ดังนัÊนสารประกอบของธาตุ A , B , C = AF2 , BF3 , C 3. พิจารณาข้อความต่อไปนีÊ ก. เกลือแกงและโซดาไฟ เป็นสารประกอบของโลหะหมู่ IA ข. สารประกอบไอออนิกทีÉมีสถานะเป็นของแข็งสามารถนําไฟฟ้ าได้ ค. โลหะแทรนฐิชันมีสมบัติทางกายภาพเหมือนโลหะหมู่ IA และ ŚA ข้อใดกล่าวถูกต้อง ř. ก และ ข Ś. ข และ ค ś. ก และ ค Ŝ. ก , ข , ค วิธีทํา พิจารณาจากโจทย์กําหนด ข้อ ข ผิด เพราะสารประกอบไออนิกเช่น NaCl (s) นําไฟฟ้ าไม่ได้ Ŝ. ข้อใดมีสภาพขัÊวเหมือนกันทัÊงหมด ( GAT + PAT มี.ค.ŝś) ř. CHCl3 H2O CS2 2. CCl4 CO2 BF3 3. PCl5 SO2 BeCl2 4. NH3 HCl CO2 วิธีทํา หลัก ตามหาสารประกอบของหมู่ II, III , IV ทีÉมีตัวล้อมอะตอมกลางเหมือนกันแสดงว่าเป็นโมเลกุล ไม่มีขัÊว Cl F C Cl , O = C = O , B Cl Cl F F 40
  • . ř. CCl NH XeF . BF NH PCl . BrF PCl IF . HO SO O ř. EN 2. IV V VI VII 6. . Xe XeF + XeOF XeO - HXeO - +6 . XeF Xe . Xe XeF XeF + ( Xe = ) ř. 2. 3. 4. , Xe VIII F- = 6 1. ( Chemical bond ) 4 octet EN IE ř. ( ) 2. cation ( = ) C N O F O H H S O O O O O 41
  • 3. ( ) 4. EN IE ř. ( ) 2. anion ( ) 3. ( ) + ion + ion řř Nao + 1Clo Na+ + Cl- Na-Cl ,,1 ,, , ,, (+11,-11) (+1,-1) (+11,-1) (+1,-1) + ř. šF + 9F F – F F , , ,7 ,7 . 1H + 1Cl H+ - Cl- HCl 1 ,,7 -----,, EN H-Be-H , O = C = S , H – Be – Cl , O = C = O EN + ( ) - H N NH - H O HO , R/ OH , RCOOH CHOH , HCOOH , CHCOOH - H F HF Ionic bond 5 1. Sublimation Energy; Esu . Dissociation Energy; D(X-X) . Ionisation Energy; IE F2ee e e ee e e F2e e e e ee e e e e ee e e e e eH Cl 8 42
  • . Electron affinity; EA . ( )Lattice Energy; E latt Na (s) + ½ Cl ((g) Na+ Cl— (s) ( ) + Esub ( 2 ) +D(X-X) () - Elatt Na (g) Cl (g) Cl— (g) + Na+ (g) (4) -EA () +IE Covalent bond valence bond ř. ground state . Excited state . hybridized state P P P 1 C Be B C s p p p ps s p p sp- hybrid sp-hybrid 2 sp-hybrid 3 C s C p,pp pp C p sp,p2 sp3 C C C 43
  • C __ _ _ N_ _ _ 00 O_ _ 00 00 _ F 00 00 00 C H (aliphatic hydrocarbon) alkane alkene alkyne C2H6 C2H4 C2H2 Ś I II III IV V VI VII VIII 3Li Be B C N O F 10Ne EN 1.0 1.5 2.0 2.5 .0 .5 4 .0 - Ox No +1 +2 + +4 +5 +6 +7 S Cl Ox No -4 - -2 -1 C4- N- O2- F- CH4 NH OH2 FH or HF 2 3CO 3NO 2 4SO 3ClO = 3 3 Ŝ Ŝ ( ) = ½ ( + ) ( O ) ř. C / CO 2- 3 , Ś. (O) , 3. O Ś , Ŝ. C Ŝ , C N Ş H H H C H H H C_ _ _ _ _ _ _ C = CH H H H _ _ _ _ H C = C H __ _, , C OO O C OO O C C O O O 44
  • , , , P , S , Cl 8 2 1. ř. 2. ř. 2. 1. . 3. . 2. ( Rate) = / ř. aA + b B c C + d D Mg (s) + 2 HCl( aq) MgCl(a + H(g) NaSO(aq) + 2HCl (aq) NaCl(aq) + SO(g) + HO(l) + S(s) ( H ) rate ř. : 2. : 3. : 4. : 45
  • Energy t Energy A B A B non catalyst catalyst A B - Energy t t t A B 3. aA + bB cC + dD ba dc eq BA DC K ][][ ][][ ř. 2. 3. 4 . 3 ř. I(s) I(g) 2. CHCOONa(s) + HO CHCOONa(aq) Sodium benzoate Sodium benzoate 3. Fe+ (aq) + I- (aq) Fe+ (aq) + I(aq) ř. 2. ř KI(aq) 2 KI (aq) 46
  • 3. 2Fe(NO)3 + KI 2 Fe(NO) 2 + I Fe+ + I-  Fe+ + I 2(NH)2 Fe (SO )2 + I  NHI + Fe(SO) + (NH)2SO + Fe+ + I I- +  Fe+ Fe+ + I-  Fe+ + I2 . Mg(s) + CuSO(aq) MgSO(aq) + Cu(s) . [Co( HO)6]+ + Cl- [CoCl]- + HO 6. Fe+ + SCN- [Fe+ SCN- ]+ (aq) aA + bB cC + dD ř. 2. P V Boyle I / C H2 6 14 + I /KI2 KI C H6 14+ = = pink pink pink redish brown redish brown redish brown 47
  • . T H H = m x s x t , m x s t H ř. N(g) + H(g) 2NH(g) + H K 1 / t . NO(g) + H NO(g) K t K ř. N(g) + H(g) 2NH(g) K = K1 3 22 2 3 1 ]][[ ][ HN NH K 2. 2NH (g) N (g) + H (g) K = K = 1 / K1 2 3 3 22 2 ][ ]][[ NH HN K = 1 1 K . ř/2 N(g) + /H(g) NH(g) K = K = 1 / K1 2 3 2 2 1 2 3 3 ][][ ][ HN NH K = 2 1 1 1 K time concentration HI H I 2 2 H + I HI22 2 48
  • A B [ A ] Rate B . . .1 . .1 . . .1 [ A ] Rate B R [ ] [ ] R A B R [A ]n ř A B R , [A ] 2 “ n ” R [ A ]n 1 [ 1 ]n ………( ř)  [  ]n ……….( 2)  /1  [  ]n n = 1 2 A C R [A ] 2 “ n ” R [ A ]n 1 [ 1 ]n ………(ř) 4 [  ]n ……….(2)  / 1  [  ]n n =  3 A D R 2.25 [A ] ř.5 “ n ” R [ A ]n …………( ř) 1 [ 1 ]n ………….() 2/ř . /1 [ 1. ]n /1 log . = n. log 1. . = n. ( .11) , n =  49
  • (2) (3) (4) A B B B B A A A 1. A B B  A A B 1. A + B P (Product) [A] = [B] B > A 2 ; B A . ( ) ( ) [ ] [ ] [ ] [ ] 60 20 ř00 40 80 E 40 20 ř00 80 60E 50
  • ř. ( ) ( ) 2. ( ) ( ) 3. ( ) ( ) 4. ř-3 4 . A + B E + F (R) ř. R = k[A] . R = k[A][B] . R = k[B] . Rc = Rd R [ ] Rate Law R = K[A]m [B]n B R A R 4. NO NO(g) NO(g) (S) (atm) NO NO . . . . . . B . . A . C A BR 51
  • A , B , C A B C 1    . . . . . . . . . . . . NO(g) NO(g) R = 0.050 0.033 20 = 0.000 20 A ; A = .1 x  = . . ř ř. I ( X) ( Y) . Y = X 3. . [ H+ ] HI ř ,  ,  4 Rate Law : R = [ A ]m [B]n [C]p [A] = [ I ] , [ B ] = [ CH-CO- CH] , [ C ] = [ H+ ] ř. X = ( 0.ř )m ( 0.ř )n ( 0.ř )p ……………. (1) [I] O [ CH-C-CH] [H+ ] ř 0.ř 0.ř 0.ř X 2 0.ř 0.2 0.ř X 3 0.2 0.2 0.ř X 4 0.2 0.ř 0.2 X 5 0.2 0.2 0.2 Y 52
  • R [ I ]2 R CH -C-CH 3 3 O [ ]  X = ( 0.ř )m ( 0.2 )n ( 0.ř )p ……………..() X = ( 0.2 )m ( 0.2 )n ( 0.ř )p …………….. () X = ( 0.2 )m ( 0.ř )n ( 0.2 )p …………….. () Y = ( 0.2 )m ( 0.2 )n ( 0.2 )p …………….. ()  /1  = n n = 1  / 1 1 = m m =   /  1 = ( ř /2 )ř (2) p = 1 ř X = k (0.ř) (0.ř) k = 1 X 5 Y = 1 X(0.2) (0.2 ) Y =  X R = 1 X [ CH- CO – CH] . [ H+ ] [ H+ ] [ I] I ( ) [H+ ] ( ) ( ) ( ) ř , ,  Rate Law : R = k [I]m [CH-CO-CH]n [ H+ ]p = 1 = m , m =  [ I] . Mg(s) + HSO(aq) MgSO(aq) + H(g) H 5 cm 53
  • H(cm ) ( s ) ř 4 2 6 3 š 4 ř4 5 20 ( cm ) H ř. 2. 3. 4. 0.ř6 0.25 0.50 0.025 0.ř8 0.ř8 0.25 0.27 ř. 20 s = ? . -  s = ? ř. 20 s = 5 20 = . 2 ( 3 – 5 ) =  s = 2 11 = .1 . ř. . 3. 4. 54
  • 1.0 . A (aq) + B(aq) + C(aq) 3D(aq) + 2E (aq) C =  . x 1- mol /L . Sec ř. B = . x 1 - mol / L .Sec 2. D = . x 1 - mol / L .Sec 3. A = . x 1 - mol / L .Sec 4. E = . x 1 - mol / L .Sec R Rate Law : R = - 1 /  RA = - R B = - ½ RC = + 1 / RD = + ½ R E 9. 2.0 D ř. A + B C +  D C . A + B C + D . C + D A + B B . D + C B + A . A B 2.0 0.5 B = .-. = 1. A ř.0 0 A = 1.-. = 1. ř.0 A + 1. B C + D 1. ř. ř ř HCl 0.ř mol / dm . 2 0.5 HCl . mol /dm . ř HCl 0.ř mol / dm . ř HCl 0.2 mol / dm 55
  • ř. ř. 2. 3. 4. Kc 2. K P + O PO K1 = a P + O PO K = b PO + O PO K = c 1. b = a + C . b = ac . b = ac . b = ac K K , K P + O PO K1 = a .........(1) P + O PO K = b .........() PO + O PO K = c .........() () x  : P + O PO (K) = b …….() (1) +  x  : P + O PO K1 x 2 3K = ac () b = ac ; 4. . 1. H(g) + S(s) HS(g) . H(g) + S(s) HS(s) . H(g) + S(s) HS(g) . H(g) + S(s) HS(g) [ ] , [ ] 2 [S] = 1 ; 2 56
  • 4. ř. CaCO(s) CaO(s) + CO(g) . AgCl(s) Ag+ (aq) + Cl- (aq) . H(g) + I(g) HI(g) . NO(g) NO(g) + O(g) ř ,  ,   5. A(g) A(g) B(g) + C(g)  o C K = 1. x 1-  o C K = . x 1- ř. A 30 o C C 230 o C . ( 230 o C  o C) 3. 4. 230 o C K K [ ] mol ½ = 4 6. K 2SO(g) SO(g) SO   SO  ř. 0.200 2. 0.ř25 3. 0.025 4. 0.006 2SO(g) SO(g) + O 20 % 2 SO(g) SO(g) + O ( ) = 1 0 0 ( ) 0.2 0.2 0.ř 0.8 0.2 0.ř 57
  • ? K = 2 3 2 2 ][ ][ SO SO = 2 2 )8.0( )1.0()2.0( = 8.08.0 1.02.02.0 x xx = 16 1.0 = 0.00625 ş. ปฏิกิริยา A(g) + B(s) + C(g) ทีÉ řŚş o C มีค่า Kc = 49 ค่า Kp ของปฏิกิริยานีÊเท่ากับเท่าไร ř. ř.Ş atm 2. 1.6 x 103 atm 3. 0.8 atm 4. 3.2 x 103 atm วิเคราะห์โจทย์ กําหนดค่า Kc ของปฏิกิริยาให้ วิธีทํา (ř). K = ][ ]][[ A DC = 49 mol/L (2). PV = nRT , RT P = v n แทนค่า Kc = = 49 mol/L ? RT Kp = 49 mol/L KP = (49 mol/L).RT = (49 mol/L)(0.082/L.atm/mol.K)(4000K) = 1.6 x 103 atm Š. จากปฏิกิริยา Fe3+ (aq) + SCN- (aq) [FeSCN]2+ (aq) (สีเหลือง) (ไม่มีสี) (สีแดง) ผลการเติมสารละลายต่างๆลงในปฏิกิริยาข้างบนนีÊทีÉอยู่ในภาวะสมดุลมีดังนีÊ ก. เติม NH4SCN(aq) จะได้สารละลายสีแดงเข้มขึÊน ข. เติม Na2HPO4(aq) จะได้ตะกอนสีขาวเล็กน้อย และสารละลายมีสีแดงเข้มขึÊน ค. เติม NaOH(aq) จะได้ตะกอนสีนํÊาตาลเกิดขึÊน และสารละลายจะมีสีจางลง ง. เติม Fe2(SO4)Ś(aq) จะได้สารละลายสีเหลืองอ่อนมากขึÊน ผลการทดลองในข้อใดไม่ถูกต้อง ř. ก และ ข 2. ก และ ค 3. ข และ ง 4. ค และง 58
  • ř. 2. . NHSCN(aq) = SCN- . NaHPO(aq) = 2 4HPO Fe+ . NaOH(aq) OH- Fe+ . (FeSO)(aq) Fe+ ; 3. š. . S(s) + O(g) SO(g) K1 = a . S(s) + O(g) SO(g) K = b . SO(g) + O(g) SO(g) K = x = x ř. ab . a + b . 2 a b . a b 2  K K K K 2 . –  x 2S(s) + O(g) SO(g) -S(s) - O(g ) -SO(g) SO2(g) + O(g) SO(g) K = 2 1 2 )(K K 2 1 2 )(K K = 2 a b 59
  • ř0. X Y Z A B C A , B , C ř. Fe+ , Fe+ , I . Fe+ , I , Fe+ . Fe+ , I , Fe+ . Fe+ , Fe+ , I X , Y , Z A ,B , C Fe+ + SCN- (X) Fe+ + K[Fe(CN)]( Y) I + (Z) Fe+ + K[Fe(CN)] A , B , C Fe+ , I , Fe+ – – ř. 2. 3. pH , pOH 4. 5. - ř. H+ H+ OH- OH- HCl + HO HO+ + Cl- NaOH + HO Na+ (aq) + OH- (aq) aq = aqueous (aquo) = ; NaCO OH- 60
  • . – Bronsted – Lowry (B + L) H+ , H+ HO + HO HO+ + OH- HCl + HO HO+ + Cl- H+  – (Conjugate acid – base pair) HO – OH- – ...................(1) HO - HO+ – ...................() (1) HO OH- OH- HO – H+ H B,L NH( ) BCl NH + BCl HN:BCl . Lewis - ( ) :NH + BCl HN:BCl ř. ř. NH + HPO - HCO - . HPO - NO - HCO - . NH + CHCOO- CO - . HS- HPO - HCOO- H H+ 2 ,  ,  H H+ NO - , CHCOO- , HCOO- RCOOH H/COOH H+ ; 2. HSO - , HPO - , HCO - 1. SO - HPO - CO - . SO - HPO HCO .HSO - HPO - CO - . HSO HPO HCO H2O + H2O H3O+ + OH A1 B1 B2 A2 61
  • H+ A HA M+ OH MOH H H+ HSO - SO - HPO - HPO - HCO - CO - 2. , HA MOH ř00 % Ka [H+ ] = [HA ] , [OH- ] = [MOH ] , Ka , Kb [H+ ] = , [OH- ] = Co = Concentration , Ka = , Kb = Co = , mol = = V VI VII HNO HSO HClO , HClO HCl ,HBr ,HI I II NaOH Ba(OH) KOH Ca(OH) H+ A M+ OH 62
  • 3. ř. HI HCN HF HBr HNO . HF HNO2 HCOOH HS HCN .HCN HCl HS HF HCOOH . HF HNO CHCOOH HBr HCN V : HNO , VI : HSO , VII : HClO HCl HBr HI ř ,  ,  HI HCl HBr Ka HCl + HO HO+ + Cl- 0 a a Ka = = = HCOOH H+ + HCOO- ř – x x x Ka = = , Ka.Co = [H+ ] : [H+ ] Ka pH : [OH- ] Kb pH 4. Ka HSO 1. x 1- HNO .1 x 1- HCN . x 1-1 HS 1.1 x 1- ř. HSO < HNO < HS < HCN . CN- < HS- < NO - < HSO - .  HSO 4. 4 63
  • , Ka ř Ka HSO 1. x 1- (1) HNO .1 x 1- () HS 1.1 x 1- () HCN . x 1-1 () HCN H+ + CN- Ka < CN- > HS- > NO - > HSO - 2 Ka Ka 3  HSO H+ HSO H+ + HSO - Ka HSO - H+ + SO - Ka 5. HNO ř2.6 % pH ř.2 g/cm Log  = .1 log  = . H = 1 N = 1 O = 1 1. 1. . 1. . .1 . -. HNO HNO [H+ ] = [HNO] , HNO =  = = . [HNO] > 1 ; pH pH = -log [H+ ] = - log . = - log[ x  x 1-1 ] = - . 64
  • 6. HA 0.ř mol /dm pH pH – Meter 3 ř0 cm š0 cm pH ř. 2.0 2. 3.5 3. 4.0 4. 5.0 HA + HA 0.ř M ? M 1 cm 9 cm 1 cm pH =  pH = ? (ř) pH [H+ ] = Ka HA = = = 1- () Mol = = .1 x 1 = M x 1 , M = .1 M [H+ ] = = = x 1- [H+ ] = .1 x 1- = A x 1-B mol/dm pH = B-logA =  - log .1 =  - . 7. Phenol red Methyl red Bromothymol blue Azolimin pH 6.8-8.4 4.2 - 6.3 . – 7.6 . – 8.0 - - – – X + Y X + Z W + Y W + Z (1) X Y ř. Phenol red . Methyl red . Bromothymol blue . Azolimin 65
  • pH X + Y + Phenol red 8.4 pH X + Y + Methyl red . pH X + Y + Bromothymolblue . pH X + Y + Azolimin .0 pH X + Y + Azolimin 8. pH X Z 1. . – 8.0 . . – .0 . . – 6.0 . . – 6.8 pH (x + z) + Phenol red 6.8 pH (x + z) + Methyl red 4.2 pH (x + z) + Bromothymolblue 6.0 pH (x + z) + Azolimin .0 x + x 2 š. A B ř. A B 2. A B 3. A B 4. pH A B - pH 1. A [OH- ] = 1- M ř. (NH)SO 2. KHCO 3. 4. Na A [OH- ] = 1- M (1) (NH)SO + + (NH)SO + OH- NH + HO + 2 4SO (2) KHCO KOH HCO KHCO + OH- (3) (4) Na OH- 66
  • řř. 0.ř mol/dm Mg NaHCO A B C D H – – – A B C D ř. 2. 3. 4. A B + NaHCO B 2 4 D 2 ř2. 0.2 / ř0cm NaOH .1 / ř0 cm ř. pH <  . pH >  . pH =  . CHCOONa CHCOOH + NaOH CHCOONa + HO ( ) ř ř ř ( )  - - + - 67
  • CHCOOH .1 + CHCOONa .01 = 1 + 1 =  cm pH <  ; ř ř3. ř. NaOH + NaCl . HSO + (NH)SO . NH + NHCl . CHCOOH + HCl = + = + ř ,   ; 3 pH pH = pKa + log 1. ř. [ ] > [ ] . [ ] > [ ] . [H+ ] < Ka . [ ] = [ ] [ ] [ ] [ ]=[ ] ; 4 ř5. (CH9HO) NaOH 0.0ř mol/dm 20 cm 4 ř00 cm ř. š 2. 0.0š 3. 0.š 4. 0.00š (CH9HO) ř a 4 4a HC9HO + NaOH NaC9HO + HO .1 M ,  cm mol NaOH = = = x1- mol 4 HC9HO = x1- mol ř HC9HO = = x1- mol HC9HO = 1 1 HC9HO =  x 1- x 1 g = .9 68
  • ř6 NaOH ř0 cm pH =  NaOH 22 cm Ka = ř. + NaOH 1 cm pH =  2. pH =  + NaOH ( 22 - ř0 ) cm ř. + pH =  2. = HA [ NaOH] = a mol / dm HA + NaOH NaA + HO + HA ( ) ř0 x a x 1- mol 1 x a x 1 mol NaOH + HA NaA + HO 1 x a x1 mol 1 x a x 1 [ H ]+ = K a [ salt ] [ acid ] 10 -4 = Ka 12 x a x 10 -3 10 x a x 10 -3 K a = 10 x 10 -4 12 = -5 8.3 x10 69
  • ř. (kJ/mol) C – C C = C C – H C – Br Br – Br H – Br  1 1    (Br) (CH) 2 mol ř. ř80 kJ/mol 2. ř80 kJ/mol 3. 360 kJ/mol 4. 360 kJ/mol 2. )(238 92U 476 4.5 x ř0š )(206 82Pb š x ř0š ř. řřš 2. 2ř7 3. 30š 4. 428 3. 500 ř.50 250 (Kf = 1. C/m) 1. .1 . .1 . . . . . A Ar 4 2.5 atm B NH 3 3.0 atm C HCl 3 .0 atm NH + HCl NHCl(s) ř. 0.6 atm 2. ř.3 atm 3. 2.4 atm 4. 2.7 atm 70
  • 5. Co : NH : Cl ř :  :  0.0ř5 Pb(NO) PbCl .1 NaOH CoO Co ř. [Co(NH)Cl]Cl ; + . [Co(NH)]Cl ; + . [Co(NH)]Cl ; + . [Co(NH)Cl]Cl ; + . 2X(aq) Y + Z 25 X 4.0 mol/dm A . mol/dm 25 ř. 0.053 2. 0.ř87 3. 0.324 4. 0.428 7. ř. 2. 3. 4. Fe+ (aq) + I- (aq) Fe+ (aq)+I(aq) CaCo(s) CaO(s) + CO(g) NO(g) NO(g) Fe+ (aq)+SCN- (aq) FeSCN+ (aq) AgNO FeSCN+ Fe+ CaCO NO Fe+ ř. ř 2. 2 3. 3 4. 4 8. (Solvay process) (NaCO) 1. CaCO(s) CaO(s) + CO(g) . NaOH(aq) + CO(g) NaHCO(s) . Na+ (aq) + Cl- (aq) + 4NH (aq) + OH- (aq) + CO(g) NaHCO(s) + 4NH (aq)+Cl- (aq) . NaHCO(s) NaCO(s) + HO(g) + CO(g) 9. A , B , C D ( ) (H) D(s)I D+ (aq)II H+ (aq)I H(g) E = .11 v A(s)I A+ (aq)II D+ (aq)I D(s) E = - 1. v B(s)I B+ (aq)II C+ (aq)I C(s) E = - .1 v C(s)I C+ (aq)II D+ S(aq)I D(s) E = . v 71
  • ข้อใดต่อไปนีÊถูก ř. A(s) I A+ (aq) II C+ (aq) I C(s) Eq = 1.52 v 2. C+ เป็นตัวรีดิวซ์ทีÉดีทีÉสุด ś. A+ เป็นตัวออกซิไดซ์ทีÉดีทีÉสุด Ŝ. D+ สามารถถูกรีดิวซ์ด้วย C และสามารถรีดิวซ์ A+ ได้ řŘ. ถ้าต้องการเตรียมสารละลายบัฟเฟอร์เบส pH เท่ากับ Š จํานวน ŞŘ.ŝŘ cm3 จากการนํา สารละลายเบสอ่อน AOH (Kb = 1.0 x 104 ) เข้มข้น Ř.ř mol/dm3 มาผสมกับสารละลายกรด แก่ HB เข้มข้น Ř.ŝ mol/dm3 ดังนัÊน การเตรียมบัฟเฟอร์ จะต้องใช้สารละลาย AOH และ สารละลาย HB อย่างละเท่าใด ř. ŝŘ.ŝ cm3 , řŘ.Ř cm3 Ś. ŝř.Ř cm3 , š.ŝ cm3 ś. ŝř.ŝ cm3 , š.Ř cm3 Ŝ. ŝŚ.Ř cm3 , Š.ŝ cm3 řř. กรดอ่อน HZ แตกตัวได้น้อยมาก จะเจือจางสารละลาย HZ จํานวน ř ลิตร จนได้สารละลาย ทีÉมีปริมาตรกีÉลิตรจึงจะทําให้ความเข้มข้นของ H3O+ อิออนในสารละลายเป็นครึÉงหนึÉงของความ เข้มข้น H3O+ อิออนในสารละลายเดิม ř. Ś dm3 2. 3 dm3 3. 4 dm3 4. 5 dm3 หลัก[H+ ] = CoKa หรือ [H+ ] = CoKa řŚ. พิจารณาข้อมูลต่อไปนีÊแล้ว คํานวณหามวลอะตอมเฉลีÉยของธาตุสมมติ K 1. 24.15 2. 24.32 3. 24.48 4. 24.54 ตัวอย่างเลขออกซิเดชัน 1. เลขออกซิเดชันของกํามะถันในอนุภาคต่อไปนีÊเรียงกันอย่างไร ข้อ SO2 2 4SO 2 32OS 2 64OS H2S S ř. Ś. ś. Ŝ. +Ŝ -Ŝ +Ŝ -Ŝ +Ş +Ş +Ş +Ş +Ś +Ś +Ś +Ś +Ś.ŝ -Ś.Ř +ś.Ř +Ś.ŝ -Ś +Ś -Ś +Ś Ř Ř Ř Ř 72