Capítilo02 orgânica2013share

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  • 1. Tema 02 – Orgânica e Bioquímica01.( ) As proteínas codificadas pelos genes reprogramadores sãosubstâncias facilmente hidrolisáveis, que têm como fórmula geral(CH2O)n.02.( ) As duas substâncias acima representadas evidenciam o grupofuncional das amidas e núcleos benzênicos na cadeia carbônica.03.( ) O diazepan apresenta o grupo funcional das cetonas e um radicalbenzila na estrutura molecular.04.( ) Uma dieta feita exclusivamente com grãos de soja e arrozimpossibilita a incorporação de substâncias que apresentam ligaçõespeptídicas nas moléculas.05.( ) A degradação de carboidratos nas células inclui reações queapresentam variação de entalpia negativa.06.( ) A vitamina C, representada pela fórmula ,tem caráter ácido e, em excesso no organismo, é eliminada pela urina.07.( ) O furfural HMF, representado pela fórmula ,
  • 2. evidencia os grupos funcionais dos éteres e dos aldeídos.08.( ) O ácido ftálico, C6H4(COOH)2, substância da qual deriva osolvente viscoso dos bastões de luz, é um diácido que apresenta núcleobenzênico na estrutura molecular.09.( ) O etilenoglicol, HO(CH2)2OH, produto da reciclagem de garrafasPET, é um álcool secundário que apresenta ligações covalentes entreátomos de carbono iguais às encontradas no cloreto de vinila, CH2CHCl,utilizado na obtenção do PVC.10.( ) O DEET, N,N–dietil–3–metilbenzoamida, princípio ativo dosprincipais repelentes de insetos comercializados no mundo, é umcomposto de cadeia insaturada que apresenta carbonos primários.11.( ) Os adipócitos, diferenciados a partir de células-tronco,armazenam substâncias que, em laboratório, são produzidas na reaçãoentre ácidos graxos e álcoois, a exemplo do formol.12.( ) O açúcar da cana, representado pela fórmula química C12H22O11,reage com a água, sob certas condições, produzindo compostos quepossuem grupos funcionais dos aldeídos e das cetonas.13.( ) O amido é um polímero de condensação que, ao entrar emcontato com a água, dissolve-se rapidamente gerando glicose.14.( ) A tirosina ,composto do qual se deriva a melanina, apresenta, em suaestrutura molecular, o grupo funcional dos álcoois.
  • 3. 15.( ) O etanol pode ser produzido a partir da hidrólise da glicose ou dafrutose.16.( ) O ácido C17H31COOH, presente no óleo de soja, é um compostode cadeia insaturada.17.( ) O biodiesel, resultante da reação de ácidos graxos com álcoois, éum combustível que apresenta a função dos ésteres.18.( ) As ligações entre as moléculas das bases cíclicas nitrogenadasconstituem um tipo especial de ligação dipolo induzido.19.( ) O caráter básico da timina e da adenina está relacionado com apresença de grupos –OH na estrutura desses compostos.20.( ) A dioxina, representada pela fórmula estrutural ,apresenta núcleos aromáticos e o grupo funcional dos éteres.21.( ) A celulosereage com ácidos carboxílicos — em presença de catalisador, dentreoutras condições — produzindo ésteres.
  • 4. 22.( ) O acetato de vinila, CH3COOCHCH2, e o metacrilato de metila,CH2C(CH3)COOCH3, —substâncias utilizadas na composição de tintas — possuem cadeiascarbônicas insaturadas.23.( ) Os grupos funcionais dos aldeídos e dos fenóis estão presentesna estrutura, representada abaixo, da “sinvastatina” — umasubstância utilizada no controle da hipercolesterolemia.24.( ) a descoberta da penicilina, por Alexander Fleming, e a produçãode antibióticos dela derivados, como o representado pelaestrutura molecular ao lado, que possui grupos funcionaisencontrados em proteínas.25.( ) O óleo extraído do licuri é um composto obtido a partir da reaçãoentre um ácido graxo e uma base forte.26.( ) O ácido linolênico, C17H29COOH, usado como secante em pinturasa óleo, apresenta cadeia carbônica insaturada.27. ( ) O amido, (C6H10O5)n –– constituinte importante do trigo, da batatae do milho –– é um polissacarídeo que reage com a água, sobdeterminadas condições, produzindo uma substância identificada comoaldose.
  • 5. 28.( ) O extrato do chocolate que se obtém a partir dos grãos de cacauinclui gorduras, carboidratos e proteínas, portanto contém,respectivamente, polímeros naturais, sais orgânicos e substâncias queapresentam pelo menos uma ligação peptídica.29.( ) A obtenção de biodiesel a partir da reação entre ácido palmítico,C16H32O2, e etanol, C2H6O, envolve as mesmas quantidades de matériadesses reagentes e implica formação de éster de cadeia saturada.30.( ) O odor característico de peixes, atribuído ao composto (CH3)3N,pode ser reduzido pela reação dessa substância com suco de limão.31.( ) A elevação da concentração de ácido lático, CH3CHOHCOOH, nacorrente sangüínea do atleta, mantém o pH do sangue inalterado, porquea ionização dessa substância produz íons H3O+(aq) e OH-(aq) emquantidades equimolares.32.( ) O ácido lático, CH3CHOHCOOH, produzido pelo tecido musculardo atleta, notadamente durante exercício intenso e prolongado, é umcomposto classificado como monoácido.33.34.
  • 6. 35.36. UFBADiariamente, sabões e detergentes de uso doméstico são descartados nosistema de esgoto e terminam sendo lançados nos rios e nos lagos, oque provoca, com o movimento das águas, formação de espuma nasuperfície desses mananciais, causando grande impacto ao meioambiente. Enquanto os sabões, após algum tempo, são biodegradados,determinados detergentes não são consumidos por microorganismos,acumulando-se nessas águas.As fórmulas compactas I e II representam dois tensoativosbiodegradáveis encontrados na composição, respectivamente, de sabõese de detergentes.A partir dessas informações, identifique a condição da cadeia carbônicaque fundamenta a biodegradabilidade dos tensoativos I e II e descreva,de modo sucinto, a formação de micelas do tensoativo I, em meioaquoso, e a atuação dessa substância na remoção de sujeira constituídapor óleo depositada sobre um tecido contido em um recipiente comágua
  • 7. 37. UFBA38. Bahiana39. Bahiana( ) O retículo cristalino nas formas alotrópicas do carbono é trigonalplano, o que favorece a sua utilização como semicondutor.
  • 8. 40. Bahiana41. BahianaEscreva a equação que representa o equilíbrio químico na reação entre oíon cianeto(CN-) e a água,
  • 9. 42. BahianaA expectativa dos médicos é que o novo protocolo do SUS incluanovas drogas, utilizadas no tratamento da hepatite B, mais eficazes ecom taxas de resistência menor. Entre elas está o entecavirConsiderando a estrutura molecular do entecavir, classifique a cadeiacarbônica de acordo com dois critérios distintos e identifique o grupofuncional que caracteriza um álcool primário, I ou II, na representação,justificando sua resposta.
  • 10. 43. BahianaComa base na fórmula da noradrenalinaAssinale a alternativa correta:a) A noradrenalina é um aminoácido aromático de cadeiaramificada.b) O grupo característico da classe das amidas estápresente na estrutura.c) O neurotransmissor é um composto iônico que, aodissociar em meio aquoso, libera íons OH–(aq).d) O composto representado apresenta os grupos funcionaisdas classes dos álcoois, fenóis e aminas naestrutura.e) A ação da noradrenalina está relaciona aos gruposfuncionais da classe dos álcoois, – OH, ligados ao anelaromático da estrutura química.44.
  • 11. 45.A fórmula estrutural representa a vanilina, um flavorizante natural debaunilha utilizado na fabricação de doces e de sorvetes, que se comportacomo ácido.Considerando essa informação e a fórmula estrutural da vanilina,• identifique as classes funcionais a que pertencem os grupos–COH, –OCH3 e –OH;• escreva a equação química que demonstra o comportamento ácidodesse flavorizante, de acordo com o conceito atual de Bronsted-Lowry.46.
  • 12. 47. UnicampEscreva uma equação química correspondente a ionização do ácidoascórbico em água que justifique o seu caráter ácido.48.
  • 13. 49.A heroína é uma droga do grupo dos opióides, também conhecidos comoanalgésicos narcóticos. Outros opióides como o ópio, a codeína e amorfina são substâncias naturalmente extraídas da papoula. A heroína éuma substância depressora do Sistema Nervoso Central sendo capaz dealterar as sensações de prazer e dor. É usada com o objetivo deaumentar a auto-estima e diminuir o desânimo.Com base nas fórmulas das substâncias a seguir, reconheça qual dasduas drogas apresenta maior lipossolubilidade e cite as funções daQuímica Orgânica presentes na molécula da morfina.1-F 2-V 3-F 4-F 5-V 6-V 7-V 8-V 9-F 10-V 11-V 12-V 13-F 14-F 15-F 16-V17-V 18-F 19-F 20-V 21-V 22-V 23-F 24-V 25-F 26-V 27-V 28-F 29-V 30-V 31-F 32-V 33-V 34-V 35-VQuestão 36• A condição de biodegradabilidade dos tensoativos I e II é de apresentar cadeia carbônica não ramificada.• O palmitato de sódio é constituído por uma parte apolar e por uma extremidade formada pelo grupo carboxilato, — COO−, que é polar. Quando o tensoativo I se encontra em meio aquoso ocorre a formação de micelasque são geralmente aglomerados esféricos de íons palmitato dispersos por toda fase
  • 14. aquosa. Esses íons estão dispostos em grupos, mantendo o grupo carboxilato, — COO −na superfície e a parte apolar no interior da esfera. Como as superfícies das micelas sãocarregadas negativamente, elas se repelem e permanecem espalhadas por toda a faseaquosa. Os íons sódio estão dispersos na fase aquosa como íons individuais solvatados. • As micelas ao entrarem em contato com a fase oleosa da sujeira dissolvem essafase a partir da interação da parte apolar da micela, que apresenta a mesma apolaridadeda fase oleosa. As micelas carregadas com a fase oleosa se dispersam na fase aquosa e aspartículas de poeira se sedimentam após agitação do tecido.Questão 37• HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH − + + H2O O OCCH(NH3 )CH2 CH2COO −(aq) + H3O(aq) sal interno38-F 39-F 40- 41- 42- 43-d 44- 45- 46- 47- 48- 49-