3. COMPUESTO IUPAC Punto de Fusión °C Punto de Ebullición °C CH 3 OH Metanol -97.8 65 CH 3 Cl Clorometano -97.7 -24.2 CH 4 Metano -182.5 -161.7 CH 3 CH 2 OH Etanol -114.7 78.5 CH 3 CH 2 Cl Cloroetano -136.4 12.3 CH 3 CH 3 Etano -183.3 -88.6 CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-Propanol -126.5 97.4 CH 3 CHOHCH 3 2-Propanol -89.5 82.4 CH 3 CHClCH 3 2-Cloropropano -117.2 35.7 CH 3 CH 2 CH 3 Propano -187.7 -42.1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 1-Butanol -89.5 117.3 (CH 3 ) 3 COH 2-Metil-2-propanol 25.5 82.2 CH 3 (CH 2 ) 4 OH 1-Pentano -79 138 (CH 3 ) 3 CCH 2 OH 2,2-Dimetil-1-propanol 53 114

4. Energía del enlace de puente de hidrógeno : 21 [KJ/mol] Distancia de enlace O·······H : 207 [pm] Energía del enlace covalente O-H : 435 [KJ/mol] Distancia de enlace O-H : 96 [pm]

5. En el caso de agua: En el caso de alcoholes: Disociación: Capacidad de entregar un protón en medio acuoso COMPUESTO pK a COMPUESTO pK a Agua 15.7 HI -9.5 CH 3 OH 15.5 HBr -9 C 2 H 5 OH 15.9 HCl -7 (CH 3 )COH 18 H 2 SO 4 -5 ClCH 2 CH 2 OH 14.3 H 3 PO 4 2.15 CF 3 CH 2 OH 12.4 HF 3.18 C 6 H 5 OH 10.0 H 2 S 6.97 CH 3 COOH 4.8 H 2 O 2 11.64

10. Terciarios Reaccionan por un mecanismo de tipo SN1 con formación de carbocatión, mas que SN2. Para evitar el ataque del ácido formado en la hidrólisis se usa carbonato de sodio que lo neutraliza. Compiten reacciones de eliminación (E1) o reordenamiento. Eliminación: se disminuye con soluciones acuosas diluidas y baja temperatura. Reordenamiento: solo controlado por efectos estéricos o estabilidad del carbocatión.

12. Esquema general: Rx de tipo Markownikoff Mecanismo: Etapa 1: El acetato de mercurio vá al carbono menos impedido estéricamente de la olefina. Etapa 2: Reducción con Boro Hidruro de Sodio (NaBH4) No existe formación de carbocatión: no hay reordenamiento ni eliminación. Ejemplo:

13. Esquema General: Rx de tipo Anti Markownikoff No hay formación de carbocatión: no hay reordenamiento o eliminaciones. Mecanismo: 1.- Adición al doble enlace (formación de un triborano) (Sobre el carbono menos impedido) 2.- Oxidación: El ataque del anión hidroperóxido desplaza uno de los grupos orgánicos al oxígeno, liberando OH-. La reacción continua hasta la formación del trialcoxiborano.

14. 3.- Hidrólisis en medio básico La reacción solo esta influenciada por impedimentos estéricos. El agente borante 9-borabiciclo [3,3,1] nonato (9-BBN) se utiliza para aumentar la reactividad en el sitio menos impedido. Ejemplo:

15. Reacciones de reducción a baja temperatura (-78° C) en éteres cíclicos como THF o diételes como el 1,2-dimetoxietano (glyme). Mecanismo: El NaB H4 reduce sólo a cetonas y aldehídos COMPUESTO LiAlH 4 NaBH 4 R-CHO R-CH 2 -OH R-CH 2 -OH R 1 R 2 C=O R 1 R 2 CH-OH R 1 R 2 CH-OH R-CO 2 R’ R-CH 2 -OH * R’-OH R-CO-NH 2 R-CH 2 -NH 2 R-C=N R-CH 2 -NH 2 R-NO 2 R-NH 2 R-Cl R-H

16. Para doble enlaces conjugados, el NaB H 4 es capaz de reducir dobles enlaces conjugados con el grupo carbonilo cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de solventes polares.

19. Reactividad de Alcoholes

30. Eteres

35. I II