Esteres y sales orgánicas

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Esterés Alejandro Ojeda

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Esteres y sales orgánicas

  1. 1. Alejandro Ojeda García
  2. 2. Los esteres son un grupo de compuestos derivados de los ácidoscarboxílicos y los alcoholes, que poseen en estructura al grupo Ester (-COOR), en donde el carbono carboxílico (C=O) proviene de un acidocarboxílico y el grupo alcoxi (-OR) proviene de un alcohol. Grupo Ester (alcoxicarbonil)
  3. 3. Ψ Son abundantes en la naturaleza y son los componentes de los aromas delas flores y frutas, lo mismo que de sus saboresΨ Se obtienen de los ácidos mono carboxílicos y alcoholes monovalentesΨ Se emplean en la preparación de bebidas refrescantesΨ Los mas comunes son el acetato de etilo (aroma a manzana) butirato deetilo (aroma a piña) acetato de isoamilo (aroma de plátano) y nonilato deetilo (aroma a membrillo)Ψ Los poliésteres se derivan de glicol y del acido tereftalico: se emplea en laproducción de fibras textiles, películas, cintas, maquinaria de ingeniería ,Ψ La aspirina se puede considerar un Ester la cera de abeja y la ceracarnauba, se utilizan para la elaboración de velas y sustancias pulidoras, lasegunda para fabricar pulidores de pisos y automóviles.
  4. 4. Reacción de un acido orgánico con un alcoholCH₃ –CO•OH+CH₃–CH₂–OH → CH₃ – CO•O–CH₂–CH₃+H₂OAcido etanoico etanol etanoato de etilo (Ester)
  5. 5. PROPIEDADES FÍSICAS No existen estado gaseoso El más sencillo metanoato de metilo es un líquido a temperaturaambiente al igual que otros con masas moleculares bajas Su densidad es menor que la del agua Los compuestos carbonílicos con menos de cuatro carbonos sonsolubles en agua y en etanolConforme aumenta la masa molecular y el carácter no polar delcompuesto disminuye su solubilidad en disolventes polaresLos esteres sean solubles en sustancias no polaresLos puntos de ebullición son menos res a los de los ácidos carboxílicosy alcoholes, porque no tienen hidrógenos capaces de formar puentesentre moléculas similares
  6. 6. PROPIEDADES QUÍMICASSe prepararan por la reacción de alcoholes o fenoles conácidos y sus derivados.Con acidos:RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H₂OAcido carboxílico alcohol EsterCon cloruros o anhídridos de acido:RCOCl + R’OH  RCOOR’ + HCl
  7. 7. REGLAS DE NOMENCLATURALa nomenclatura de los esteres está formada de dos partes:La primera proviene del acido carboxílico, en donde el carbono 1 es elcarbono carbonilico (C=O)Se selecciona la cadena más larga y mas ramificada posible y seenumera para ubicar la posición de los radicales alquilo, los cuales senombran en primer término, con un orden alfabéticoAl final se inicia el nombre de la cadena principal, adicionando elnombre del alcano correspondiente al número de carbonos, laterminación “ato”
  8. 8. REGLAS DE NOMENCLATURA La segunda parte del nombre del Ester, que proviene del alcoholSe integra al primero mediante la proposición “de” El primer paso para escribir este nombre es seleccionar la cadena principal que debecontener el carbonó unido al oxigeno del alcoxido y ser la más larga y la mas ramificadaposible, para numerar dicha cadena se considera como prioridad al carbono unido aloxigeno del alcoxido, de modo que dicho carbono cuente con el valor numérico másbajo posibleUna vez numerada esta cadena, se ubican las ramificaciones, las cuales se nombranen primer término, considerando también un orden alfabético, seguidas por el nombrede la cadena principal con la terminación “ilo”, que sustituye a la del alcanocorrespondiente, debe indicarse la posición del carbono unido al oxigeno, justo antesdel nombre de la cadena principal.Cuando el grupo alcoxi resulta ser una ramificación que posee un nombre con prefijos(iso, ter o sec) puede utilizarse tal cual agregando al nombre del radical alquilocorrespondiente una “o”
  9. 9. EJEMPLOS Propanoato de etilo3,4-dimetilpentanoatode 2-butilo Etanoato de 2 metil – 3 pentilo
  10. 10. BIBLIOGRAFIAQuímica orgánica, aprende haciendoGutiérrez, López, Arrellano, OchoaPearson educaciónPrimera ediciónMéxico, 2009 Química orgánica Francisco recio del bosque Mc Graw Hill Segunda edición México 2004 Química orgánica Morrison y Boyd Addison wesley iberoamericana Segunda edición México, 1986

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