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www.exerciciosresolvidosde.com.br - Química - Exercícios Resolvidos Propriedade dos Compostos Exercício 47
 

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    • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 47 Professora Joana Arruda
    • 47 – (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador , três frascos – A, B e C – contendo substâncias Diferentes, rotulados com a mesma fórmula: Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:
    • - O frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; -- O frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. -Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do frasco C.
    • Analisando a fórmula molecular podemos concluir que: Como só tem um oxigênio na fórmula, as possibilidades de funções orgânicas são fenol, éter, aldeído ou álcool. Não é composto aromático, pois só apresenta 3 carbonos, com isso podemos eliminar o fenol. Como o composto do frasco B por oxidação produz o ácido carboxílico, ele pode ser um aldeído ou um álcool. Um aldeído não poderia ser, pois o único aldeído que podemos formar com 3 carbonos seria:
    • O H3C H mas apresentaria um numero menor de hidrogênio (6). Então B é um álcool. Vejamos as possibilidades:
    • OH H3C CH3 (I) CH3 HO (II) Porém, para formar um ácido carboxílico o álcool deve ser primário. Sendo assim, descobrimos o composto B  alcool (II). Bom, já descobrimos 2 substâncias e sabemos que a terceira não pode ser um fenol e nem um aldeído e já elucidamos as duas possibilidades de álcoois, logo só restou o éter. Vejamos:
    • H3C O CH3 esta seria a única possibilidade para um éter com a formula dada. Pronto, encontramos as 3 estruturas. Como o exercício diz que A é o composto com menor ponto de ebulição, podemos concluir que ele é o éter. Pois entre o álcool e o éter, o éter apresenta interação menos intensa (dipolo-dipolo) que o álcool (lig. Hidrogênio). Sabemos que B é um álcool primário, então C será o álcool secundário. OH 2-propanol H3C CH3