Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos

Exercício 41
Professora Joana Arruda
A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias.
SUBSTÂNCIA “A”

(KO...
a) Com base nas interações intermoleculares,
explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é
menor do que o (KOA) para o n...
b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a
concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de ...
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  1. 1. Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 41 Professora Joana Arruda
  2. 2. 41 – (Ufrj) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de acidentes ambientais por derramamento de óleos. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo poluição. Um parâmetro aceito para medir o impacto ambiental é o coeficiente de partição de uma substância “A” entre os líquidos n-octanol e água (KOA). O coeficiente de partição é definido como a reação entre a concentração de “A” (em mol/L) na fase orgânica e a concentração de “A” (em mol/L) na fase aquosa. Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgânicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo.
  3. 3. A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias. SUBSTÂNCIA “A” (KOA) n-Butanol 7,6 n-Pentanol 14,5 n-Xexanol 107 n-Butano 794 n-Pentano 3980 n-Hexano 12589
  4. 4. a) Com base nas interações intermoleculares, explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é menor do que o (KOA) para o n-pentano. Como na fórmula, a concentração do composto na fase orgânica é diretamente proporcional a constante, quanto mais o composto for apolar e solubilizar na fase orgânica maior será o Ka. Sendo assim, como o n-butano apresenta interação de Van der Walls, sendo uma molécula apolar, e o n-butanol apresenta ponte de hidrogênio (polar), o Ka do n-butano será maior do que do butanol porque a concentração dele na fase orgânica (maior solubilidade) será maior. Por sua vez, para os hidrocarbonetos, quanto maior a cadeia maior a solubilidade na fase orgânica, devido as interações dipolo-dipolo induzido, e menor a fase aquosa (maior hidrofobia). Assim, Ka para o n-pentano é maior do que para o n-butano.
  5. 5. b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100 litros. 1 mol ---------86g y-------------- 0,86 g y = 0,01 mol 0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L = 1x10-5 mol/L Ka = 12589 /L 12589 = x / 10-5 x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol
  6. 6. b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100 litros. 1 mol ---------86g y-------------- 0,86 g y = 0,01 mol 0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L = 1x10-5 mol/L Ka = 12589 /L 12589 = x / 10-5 x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol

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