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  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 2 Professora Joana Arruda
  • 2 – (Ufmg) Em relação ao aldeido acético e ao ácido acético, todas as afirmativas estão corretas. EXETO a)As moléculas do ácido acético e ao ácido acético possuem um átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético. b)As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético. c)A massa molar da acetona é maior do que a do etanol. d)A polaridade das moléculas da acetona é menor do que a das moléculas do etanol. e)A pressão de vapor da acetona é maior do que a do etanol.
  • Os aldeídos são compostos que apresentam uma carbonila (-C=O) ligada a um carbono e um hidrogênio, os ácidos apresentam uma carboxila, ou seja, uma carbonila (-C=O) ligada a uma carbono e um OH. Logo os ácidos terão um oxigênio a mais que os aldeídos. Os ácidos formam interações intermoleculares de ligação de hidrogênio enquanto os aldeídos dipolo-dipolo, sendo assim os ácidos carboxílicos terão interações mais intensas que os aldeídos.
  • Lembrando a ordem crescente de força das interações que é a seguinte: van der walls < dipolo-dipolo < lig. Hidrogênio. Vale ressaltar que a força da interação irá influenciar na temperatura de ebulição ou fusão, porque quanto mais forte a interação mais calor, energia será necessária para que ocorra a mudança de estado físico do composto, logo maior será o ponto de ebulição. b) As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 4 Professora Joana Arruda
  • 4 – (Ufmg) Em relação às moléculas do formaldeído, todas as alternativas estão corretas, EXCETO. a)Contem átomos de carbono trigonal. b)Podem formar ligações de hidrogênio entre si. c)Podem ser oxidadas a ácido fórmico. d)São planas. e)São polares.
  • O formaldeído tem uma geometria trigonal por possuir um carbono sp2 que possui dois átomos ligantes (dois hidrogênios), sendo uma estrutura plana. Compostos que apresentam uma geometria trigonal irá apresentar um ângulo de 120° entre os átomos. O H A interação intermolecular presente no aldeído é dipolo-dipolo e não ligação de hidrogênio (H ligado aos elementos mais eletronegativos da tabela FON). H
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 6 Professora Joana Arruda
  • 6 – (Ufmg) Considere separadamente as substâncias liquidas tetracloreto de carbono, água, n-hexano e acetona, listadas na tabela de interações intermoleculares, nessa ordem. As interações mais fortes entre as espécies constituintes estão indicadas corretamente em: a)I b)II c)III d)IV e)V
  • CCl4 H2O CH3(CH2)4CH3 CH3COCH3 I) Dipolo - Dipolo Ligação de Hidrogênio Dipolo - Dipolo De Van Der Waals II) De Van Der Waals Dipolo Dipolo Ligação de Hidrogênio Dipolo - Dipolo III) De Van Der Waals Ligação de Hidrogênio De Van Der Waals Dipolo - Dipolo IV) Íon - Íon Dipolo Dipolo De Van Der Waals De Van Der Weals V) Dipolo - Dipolo Ligação de Hidrogênio De Van Der Waals Dipolo - Dipolo
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 8 Professora Joana Arruda
  • 8 – (Ufmg) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é: a)Ele é insolúvel. b)Ele é um hidrocarboneto aromático. c)Ele sofre reação de combustão. d)Suas moléculas são insaturadas. e)Suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
  • O benzeno é um hidrocarboneto aromático, pois apresentam instaurações (ligações duplas) alternadas, e formam interações de Van der walls, resultando em um composto apolar. Sendo apolar não será solúvel em solventes polares como a água. Apresentam geometria trigonal , pois os carbonos são sp2, apresentando 2 átomos ligantes e o ângulo de ligação é de 120°. Logo a resposta correta é letra E, pois para ser tetraédrico o composto deve apresentar 4 ligações sigmas, ou seja, o carbono deve ter 4 ligantes e o ângulo entre ele de 109°.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 10 Professora Joana Arruda
  • 10 – (Unirio) Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam Ion hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir: Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é mais forte, é o:
  • Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é mais forte, é o: a)Benzoico b)Monocloro-acético c)3-clorobutanoico d)Monocloro-acético e)4-iodo-pentanoico
  • Resposta 10
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 11 Professora Joana Arruda
  • 11 – (Cesgranrio) Observe a tabela de pontos de ebulição. SubsTância → P . E. (°C) H2O → + 100,0 H2S → - 60,3 H2Se → - 41,3 H2Te → - 2,2 O ponto de ebulição da água é anômalo em relação aos demais compostos da família do oxigênio porque:
  • a) As moléculas da água são mais leves. b) Existem pontes de hidrogênio entre as moléculas da água. c) Existem Forças de Van Der Waals entre as moléculas de água. d) Somente a molécula da água é apolar. e) As demais substâncias decompõem-se termicamente.
  • Analisando a tabela podemos observar que o PE da água difere significativamente dos demais pois ele é a única molécula da tabela que apresenta ligação hidrogênio, enquanto que o restante realiza interações de Van der Walls, logo por apresentar uma interação mais forte a água terá um ponto de ebulição maior.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 13 Professora Joana Arruda
  • 13 – (Cesgranrio) Analise o tipo de ligação química existentes nas diferentes substâncias: Cl2 , Hl , H2O e NaCl e assinale a alternativa que as relaciona em ordem crescente de seu respectivo ponto de fusão: a)Cl2 < Hl < H2O < NaCl b)Cl2 < NaCl < Hl < H2O c)NaCl < Cl2 < H2O < Hl d)NaCl < H2O < Hl < Cl2 e)Hl < H2O < NaCl < Cl 2
  • Os compostos podem apresentar ligações intermoleculares e intramoleculares. As interações intermoleculares são as de Van der Walss, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. E as intramoleculares são as iônicas, covalentes e metálicas. As interações intramoleculares são mais fortes que as intermoleculares. Sendo assim o cloreto de sódio (NaCl) que apresenta ligação iônica será o de maior ponto de fusão. A água e o ácido iodídrico (HI) realizam ligações de hidrogênio (ligação mais forte entre as interações intermoleculares), porém a água possui um maior número de ligações de hidrogênio, logo terá um maior ponto de fusão.
  • O Cl2 apresenta interação de Vander walls, sendo esta a mais fraca de todos, logo terá o menor ponto de fusão. Assim, quanto mais forte for a interação, mais calor (energia) será necessário para a mudança de estado físico.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 15 Professora Joana Arruda
  • 15 – (Cesgranrio) Determina-se experimentalmente que, num álcool R-OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a)Somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila. b)Às propriedades hidrófilas de R , qualquer que seja seu tamanho. c)Às propriedades hidrófobas de R , qualquer que seja seu tamanho. d)Ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica. e)Ao fato de o diminuição de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica.
  • Para analisarmos a solubilidade do álcool em água devemos analisar o tipo de interação que o álcool apresenta e a cadeia de hidrocarbonetos do molécula, no exercício chamado de R. O álcool é solúvel em água, pois ambos realizam ligação de hidrogênio, sendo moléculas polares ( Lembrando que semelhante dissolve semelhante). A solubilidade do álcool em água irá variar com o tamanho de R, pois quanto maior for o número de carbonos da cadeia, maior será a parte hidrofóbica (parte apolar) da molécula, diminuindo a solubilidade do álcool em água.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 18 Professora Joana Arruda
  • 18 – (Cesgranrio) COLOCAR DESENHO
  • De acordo com a teoria Ácido – base de Bronsted Lowry, “ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H+).” Assim, na série de compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é: a)I > II > III > IV b)II > I > IV > III c)III > IV > I > II d)IV > III > I > II e)IV > III > II > I
  • Resposta 18 Letra
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 20 Professora Joana Arruda
  • 20 – Considere os compostos: I – Éter etílico II – Fenol III – n-Prpanol Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez. a)I , III, II b)II , I , III c)III , II , I d)I , II , III e)III , I , II
  • São ácido aqueles compostos que apresentam H+ (hidrogênio ácido) para ser doado. Entre as funções orgânicas (éter, fenol e álcool) dadas no exercício, o fenol será o mais ácido, pois a hidroxila (OH) está ligada a um anel aromático, com isso a ressonância realizada pelo anel irá retirar densidade eletrônica do oxigênio, tornando o hidrogênio mais disponível para ser doado. Já o álcool por apresentar uma cadeia de hidrocarbonetos (grupos eletrodoadores) terá o hidrogênio menos ácido. E o éter será o menos ácido pois não possui hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio. Em ordem crescente de acidez teremos I< III <I I.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 23 Professora Joana Arruda
  • 23 – (Ufmg) A estrutura do colesterol é representada pelo fórmula.
  • Em relação a essa substância, todas as afirmativas a seguir estão corretas, EXETO. a)Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. b)Possui as funções álcool e alqueno. c)Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas. d)Pode tomar ligações de hidrogênio com a água.
  • A estrutura do colesterol apresenta as funções álcool, representado pela hidroxila (OH) que irá possibilitar a molécula de realizar pontes de hidrogênio, e alcenos, representado pela ligação dupla. O colesterol possui cadeias alifáticas que são cadeias de hidrocarbonetos abertas (acíclicas) e/ou fechadas (cíclicas). Embora apresente ciclos eles não são aromáticos, pois não possuem duplas ligações alternadas, como por exemplo:
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 25 Professora Joana Arruda
  • 25 – (Ufrj) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas. Nome Fórmula molecular Massa Molecular Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C) Pentano C5H12 72 -130 36 Butanal C4H8O 72 -99 76 1 -butanol C4H10O 74 -90 118 Ácido Propanóico C3H6O2 74 -22 141 a)Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. b)Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido.
  • a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. O butanal realiza interação dipolo-dipolo e o pentano força de Van der Walls. Como já explicado anteriormente, quanto mais forte for a interação maior será o ponto de ebulição, logo composto com interação dipolo-dipolo terá PE maior que composto com força de Van der Walls. Ligação de hidrogênio> Dipol-dipolo > Van der Walls
  • b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1butanol e dê o nome composto orgânico obtido. O OH + H3C H+ HO CH3 O CH3 O CH3 + H2 O
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 26 Professora Joana Arruda
  • 26 – (Ufrj) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para análise, a fim de determinarem-se os componentes de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso fracionamento, que o produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma destas substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir: Substância Formula Molecular Ponto de Ebulição Oxidação Branda A C3H8O 7,9°C Não Reage B C3H8O 82,3°C Produz Cetona C C3H8O 97,8°C Produz aldeído
  • a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação branda de B. b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C.
  • Resposta 26.a Letra
  • Resposta 26.b Letra
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 28 Professora Joana Arruda
  • 28 – (Uerj) Uma industria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo numeradas: I)CH3 – COOH II)CH3 – CH2 – OH III)CH3 – Ch2 – NH2 IV)CH3 – CONH2 Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número: a) I b) II c) III d) IV
  • Resposta 28 Letra
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 29 Professora Joana Arruda
  • 29 – (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a “octanagem”.A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano (l), que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2,4 – trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opção correta. a)I e II são isômeros de cadeia. b)I e II são substâncias polares. c)O composto I possui ligações sigma ( ) e ligações pi ( ). d)O composto I é insolúvel no composto II. e)O composto II é solúvel no composto I.
  • Observando a estrutura dos compostos : H3C CH3 H3C H3C (C7H16) n-heptano CH3 CH3 CH3 (C8H18) 2,2,4-trimetilpentano Podemos concluir que não são isômeros, pois para isso deveriam apresentar a mesma fórmula molecular;
  • H3C CH3 H3C H3C (C7H16) n-heptano CH3 CH3 CH3 (C8H18) 2,2,4-trimetilpentano Não são polares e sim apolares, pois são hidrocarbonetos e apresentam interação de van der walls. Possuem apenas ligações sigmas, pois só possuem ligações simples. E de acordo com a teoria semelhante dissolve semelhante o composto II será solúvel no I, já que ambos são apolares.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 30 Professora Joana Arruda
  • 30 – (Ufmg) Considere os três compostos químicos diferentes com á formula molecular C2H2Cl2: Cl H Cl H Cl Cl Cl H H Cl H H Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO A) Formam, por adição de H2, três compostos distintos. B) Apresentam o mesmo número de ligações químicas. C) Possuem estrutura plana. D) Possuem a mesma massa molar.
  • Observando os isômeros apresentados no exercício, podemos concluir que: Como apresentam a mesma fórmula molecular são compostos isômeros e possuem a mesma massa molecular. Como possuem apenas carbonos sp2 são panos Ao realizarmos reação de adição de H2 iremos formar os seguintes compostos: Cl H Cl H Cl Cl Cl H H Cl H H (I) (II) (III)
  • O composto II e III por não apresentarem mais a ligação PI e os carbonos apresentarem hibridação sp3, essas ligações podem girar e com isso os cloros ficarem na mesma posição podemos dizer que esses compostos são iguais. Também podemos representar as estruturas da seguinte maneira: Cl Cl CH3 Cl Cl Cl Cl
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 32 Professora Joana Arruda
  • 32 – (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura abaixo: H X C H O C OH
  • Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte: a)H b)I c)F d)CH3
  • Para que o ácido carboxílico fiquei ionizado é necessário um grupo substituinte eletroatrator, ou seja, que vá retirar a densidade eletrônica. Portanto, dentre as opções, o Flúor (F) é o composto mais indicado, já que este é o elemento mais eletronegativo da tabela (FON). Lembrando que grupo CH3 não é eletroatrator e sim eletrodoador.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 33 Professora Joana Arruda
  • 33 – (Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente mostrado a seguir: O CH3 C Etanoato de etila Água +H2O OH H+/ ∆ Etanol (y) CH3 COOH+CH3CH2OH Ácido etanoico (x) a)Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função. b)Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas para essa diferença.
  • a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano em função. Isômeros de função são composto que apresentam a mesma fórmula molecular e funções orgânicas diferentes. Para X, que possui fórmula molecular C2H4O2, podemos ter um éster, pois tirando o ácido ela é a única função orgânica com 2 oxigênios. O CH3 H O C2H4O2
  • b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118°C e 78°C, apresente duas justificativas para essa diferença. Os compostos X e Y apresentam a mesma interação intermolecular – ligação de hidrogênio – sendo assim devemos avaliar a massa molecular de cada composto e presença d e outras interações. O ácido etanoico possui uma massa maior que o etanol e apresenta também interação dipolo-dipolo, enquanto o etanol força de Vander walls. Sendo assim, o ácido possui maior massa e interações mais intensas que o álcool apresentando um maior PE.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 35 Professora Joana Arruda
  • 35 – (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula molecular C7H8O. a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b)Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E
  • a)A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. A fórmula molecular (C7H8O) apresenta apenas 1 oxigênio, indicando que os compostos podem ser alcoóis, fenóis ou éteres. Como são aromáticos devem apresentar um anel benzênico (6 carbonos) e um CH2 ou CH3, e um Oxigênio. OH OH OH CH3 CH3 CH3
  • b) Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E Os compostos D e E podem ser álcool e um éter, como mostra a fig. Abaixo: OH O CH3 (I) (II)
  • OH O CH3 (I) (II) O composto de maior ponto de ebulição seria o primeiro (álcool), pois realiza ligação de hidrogênio, enquanto o segundo (éter) realiza interação dipolo-dipolo. Como já discutido anteriormente a lig. de hidrogênio é mais forte que dipolo-dipolo necessitando de maior calor, então o composto D é o álcool (I).
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 40 Professora Joana Arruda
  • 40 – (Ufrj) Existem diversos tipos de penicilinas, já que uma mesma penicilina não é ativa contra todas as espécies de bactérias. Elas são denominadas pela indústria farmacêutica penicilinas N, G, V, O, etc. As penicilinas apresentam estruturas quirais e a atividade biológica das penicilinas está associada a esta quiralidade.
  • a) A penicilina estocada na temperatura ambiente perde sua atividade biológica. Medidas da atividade biológica deste antibiótico com o tempo (expresso em semanas) são apresentadas adiante. Usando o gráfico, encontre o tempo de meia-vida, em relação à atividade biológica, deste medicamento (penicilina).
  • b) No caso da penicilina V, mostrada na figura acima, a forma dextrógira tem uma atividade biológica de 1696 unidades/mg, e a mistura racêmica de 848 unidades/mg (metade da atividade da forma dextrógira). A partir deste dado, explique qual deve ser a atividade biológica da forma levógira.
  • Tempo de meia vida de um fármaco é o tempo necessário para o composto apresentar metade de sua atividade biológica. Então, de acordo com o gráfico, para a penicilina apresentar metade (5000) de sua atividade são necessárias 3 semanas.
  • Uma mistura racêmica é composta de 50% da forma dextrógira e 50% da forma levógira. Como ela, na questão, apresenta 50 % da atividade da forma dextrógira pura, isto significa que a contribuição da forma levógira à atividade biológica é nula. Ou seja, a forma levógira tem atividade zero.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 41 Professora Joana Arruda
  • 41 – (Ufrj) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de acidentes ambientais por derramamento de óleos. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo poluição. Um parâmetro aceito para medir o impacto ambiental é o coeficiente de partição de uma substância “A” entre os líquidos n-octanol e água (KOA). O coeficiente de partição é definido como a reação entre a concentração de “A” (em mol/L) na fase orgânica e a concentração de “A” (em mol/L) na fase aquosa. Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgânicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo.
  • A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias. SUBSTÂNCIA “A” (KOA) n-Butanol 7,6 n-Pentanol 14,5 n-Xexanol 107 n-Butano 794 n-Pentano 3980 n-Hexano 12589
  • a) Com base nas interações intermoleculares, explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é menor do que o (KOA) para o n-pentano. Como na fórmula, a concentração do composto na fase orgânica é diretamente proporcional a constante, quanto mais o composto for apolar e solubilizar na fase orgânica maior será o Ka. Sendo assim, como o n-butano apresenta interação de Van der Walls, sendo uma molécula apolar, e o n-butanol apresenta ponte de hidrogênio (polar), o Ka do n-butano será maior do que do butanol porque a concentração dele na fase orgânica (maior solubilidade) será maior. Por sua vez, para os hidrocarbonetos, quanto maior a cadeia maior a solubilidade na fase orgânica, devido as interações dipolo-dipolo induzido, e menor a fase aquosa (maior hidrofobia). Assim, Ka para o n-pentano é maior do que para o n-butano.
  • b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100 litros. 1 mol ---------86g y-------------- 0,86 g y = 0,01 mol 0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L = 1x10-5 mol/L Ka = 12589 /L 12589 = x / 10-5 x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 42 Professora Joana Arruda
  • 42 – (Ufmg) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico: Ácido Acetilsalicílico Ácido Salicílico
  • Com relação a essas duas substâncias, é INCORRETO afirmar que a) a solubilidade em água do ácido salicílico é maior. b) ambas apresentam o grupo carbonila. c) ambas têm caráter aromático. d) os dois ácidos são isômeros um do outro
  • Embora ambos os compostos apresentem ligações de hidrogênio, o ácido salicílico terá uma maior solubilidade em água, pois ele possui um maior numero de ligações de hidrogênio. Analisando a fórmula estrutural dos ácidos, observamos que ambos são aromáticos, pois apresentam o anel benzênico. O ácido acetilsalicílico apresenta duas funções distintas, o ácido carboxílico (-COOH – carbonila ligada a uma hidroxila) e um ester (COOCH 3 – carbonila ligada ao um oxigênio). Já ácido salicílico apresenta acido carboxílico e um fenol (aromático ligado a OH). Então, a afirmação incorreta seria letra (d), pois os compostos apresentam formulas moleculares distintas. E para serem isômeros o primeiro requisito é terem a mesma formula molecular. Ácido acetilsalicílico (C9H8O4) Ácido salicílico (C7H6O3)
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 44 Professora Joana Arruda
  • 44 – (Ufrj) A viscosidade é influenciada por alguns fatores que podem retardar o escoamento de um líquido, aumentando-a, ou acelerar o escoamento, reduzindo-a. Observe o quadro a seguir: Substância Fórmula Viscosidade(mP) 0°C 20°C 50°C Água H2O 17,92 10,02 5,49 Etanol C2H6O 17,73 12,00 7,02 Éter dietílico C4H10O 2,84 2,33 1,81 Glocerina C3H8O3 121100 14900 <400 H H H (Etanol) C C H OH H H H H (Glicerina) H C C C OH OH OH H
  • A identificação dos fatores que influenciaram a viscosidade requer que se considerem os arranjos estruturais dos diversos líquidos e, por meio dessa análise, se compreenda o porquê de as viscosidades serem diferentes. a)Como se explica a variação de viscosidade com a temperatura? b)Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol.
  • a)Como se explica a variação de viscosidade com a temperatura? A elevação da temperatura reduz a viscosidade, pois nesta condição a rapidez de movimentação das partículas é mais acentuada, as forças de interação enfraquecem e as partículas ficam mais livres para escoar.
  • Substância Fórmula Viscosidade(mP) 0°C 20°C 50°C Água H 2O 17,92 10,02 5,49 Etanol C2H6O 17,73 12,00 7,02 Éter dietílico C4H10O 2,84 2,33 1,81 Glocerina C3H8O3 121100 14900 <400 b) Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol. A viscosidade da glicerina é muito grande em relação ao etanol tendo em vista o maior numero de ligações de hidrogênio que são forças intermoleculares fortes. Etanol ------- 1 grupo OH --------1 ligação de hidrogênio Glicerina-----3 grupos OH ------ 3 ligações de hidrogênio
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 46 Professora Joana Arruda
  • 46 – (Ufrrj) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização de amina, devido ao pH ácido do suco de limão. COLOCAR DESENHO
  • Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substância anteriores em ordem decrescente para os compostos: a)II, II, I b)I, II, III c)II, I, III d)III, II, I e)I, III, II
  • Resposta 46 Letra
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 47 Professora Joana Arruda
  • 47 – (Uerj) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador , três frascos – A, B e C – contendo substâncias Diferentes, rotulados com a mesma fórmula: Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:
  • - O frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; -- O frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. -Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do frasco C.
  • Analisando a fórmula molecular podemos concluir que: Como só tem um oxigênio na fórmula, as possibilidades de funções orgânicas são fenol, éter, aldeído ou álcool. Não é composto aromático, pois só apresenta 3 carbonos, com isso podemos eliminar o fenol. Como o composto do frasco B por oxidação produz o ácido carboxílico, ele pode ser um aldeído ou um álcool. Um aldeído não poderia ser, pois o único aldeído que podemos formar com 3 carbonos seria:
  • O H3C H mas apresentaria um numero menor de hidrogênio (6). Então B é um álcool. Vejamos as possibilidades:
  • OH H3C CH3 (I) CH3 HO (II) Porém, para formar um ácido carboxílico o álcool deve ser primário. Sendo assim, descobrimos o composto B  alcool (II). Bom, já descobrimos 2 substâncias e sabemos que a terceira não pode ser um fenol e nem um aldeído e já elucidamos as duas possibilidades de álcoois, logo só restou o éter. Vejamos:
  • H3C O CH3 esta seria a única possibilidade para um éter com a formula dada. Pronto, encontramos as 3 estruturas. Como o exercício diz que A é o composto com menor ponto de ebulição, podemos concluir que ele é o éter. Pois entre o álcool e o éter, o éter apresenta interação menos intensa (dipolo-dipolo) que o álcool (lig. Hidrogênio). Sabemos que B é um álcool primário, então C será o álcool secundário. OH 2-propanol H3C CH3
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 53 Professora Joana Arruda
  • 53 – (Ufmg) Este gráfico representa a variação de temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de alcoóis e alcanos e cadeia linear, em função da massa molar. COLOCAR DESENHO Considerando-se esse gráfico e os compostos representados, é incorreto afirmar que:
  • a) As curvas I e II correspondem, respectivamente, aos alcoóis e aos alcanos. b) O aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares. c) A interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos alcoóis. d) A interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos.
  • Resposta 53 Letra
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 58 Professora Joana Arruda
  • 58 – (Ufmg) A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico:
  • Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que: a)A molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. b)A molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. c)Ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. d)Apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.
  • Analisando as estruturas dos ácidos podemos observar que o ácido maleico corresponde ao isômero cis e o ácido fumárico o trans. Como ambas apresentam a mesma massa molar, a mesma interação, os dois compostos irão apresentam polaridade semelhantes.
  • Química Propriedades de Compostos Orgânicos Exercício 64 Professora Joana Arruda
  • 64 – (Uerj) A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua dissolução na água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada pelos rins. OH OH O O HO OH
  • Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: a) heteroátomos b) íons aglomerados c) dipolos permanentes d) carbonos assimétricos
  • A solubilidade em água da vitamina C se deve ao fato da molécula apresentar interações de dipolo-dipolo (dipolo-permanente) e ligações de hidrogênio.
  • 66 – (Ufrrj) Considerando os componentes de fórmulas: H3C – (CH2)2 – OH e H3C – O – C2H5 Responda as perguntas a seguir: a)Que tipo de isomeria as duas substâncias apresentam? a)Qual das duas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado? Justifique sua resposta.
  • 68 – (Uerj) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: COLOCAR DESENHO
  • As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número: a)I b)II c)III d)IV
  • 70 – (Ufmg) Um estudante misturou 3,32g de iodeto de potássio, Kl (s), e quantidades estequiométricas de solução de ácido sulfúrico, H2SO4 (aq), de concentração 0,1mol/L, e de dióxido de manganês, MnO2 (s), no balão A. Sob aquecimento, a mistura reagiu e produziu iodo molecular, I2. O iodo produzido sublimou e foi condensado, no balão B, por resfriamento. COLOCAR FIGURA
  • a) Escreva os coeficientes estequiométricos desta equação balanceada da reação de formação I2: Kl(S) + H2SO4(aq) + MnO2(S) → I2(S) + MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + H2O(l) b) Calcule a quantidade máxima de I2, em mol, que pode ser produzida nas condições descritas anteriormente. c) Ao balão B, onde se condensou o iodo, I2 (S), adiciona-se uma solução de iodeto de potássio, KI (aq), que solubilizou o iodo sólido, I2 (S), em solução de iodeto de potássio, KI (aq), pode ser representado por essas equações de equilíbrio: I2 (S) I2 (aq) I2 (aq) + I- (aq) I3- (aq) (1) (2)
  • I2 é uma substância pouco solúvel em água, mas a formação de I3-, na solução, aumenta a solubilidade dessa substância. Com base nas interações intermoleculares, justifique por que o íon I3É mais solúvel em água do que em I2.
  • 79 – (UERJ) Considere uma mistura homogênea que contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: hexano, pentano, ácido etanoico e metibenzeno. Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura Heterogênea, como ilustra a imagem a seguir: Procurar Imagem
  • Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa substância é denominada: a) Hexano b) Pentano c) Ácido etanoico d) Metilbenzeno