proyección de fisher y de hawort, y todos los derivados de los hidrosilicatos.

2. Universidad de Carabobo
Facultad de Ciencias de la Salud
Escuela Medicina “Dr. Witremundo Torrealba”
Sede Aragua
DERIVADOS DE LOS
CARBOHIDRATOS
Bachilleres:
Alarcon Evasandry.
Azuaje Fatima.
Arreaza Edison.
Profesor:
Luis Subero
Septiembre 2014

3. OBJETIVOS
 Fórmula de Proyección de Fischer y la formula de Haworth.
 Describir la Isomería de triosas, pentosas y hexosas de gran participación en
el metabolismo de carbohidratos.
 Concepto de epímeros y de Reacciones de isomerización.
 Explicar como a través de la Reducción del Grupo carbonilo de los
monosacáridos se puede formar alcoholes.
 Describir la Importancia biológica del Glicerol, Ribitol, Sorbitol y Galactitol
como ejemplos de alcoholes.
 Explicar como a través de la Reacciones de Oxidación de las aldosas se
pueden formar: Ácidos aldáricos Ácidos aldónicos Ácidos urónicos.
Importancia biológica. Identificar y diferenciar cada uno.
 Explicar como a través de la reducción del grupo hidroxilo se obtiene los
desoxiazúcares, describir la importancia de la 2-desoxi-d-ribosa.
 Explicar como a través de la aminación se puede obtener: los aminoazúcares,
describir la importancia biológica de la glucosamina y la galactosamina.

4. FÓRMULA DE PROYECCIÓN DE FISCHER
Representación en papel de la estructura tridimensional de los
azucares monosacáridos.
Tomado de: Principios de Bioquímica Lehninger, cuarta edición, Tomo 1. capitulo 7 Glúcidos y Glucobiología

5. FÓRMULADE PROYECCIÓN DE HAWORTH
Representación de las estructuras cíclicas de los monosacáridos.
CONFORMACIÓN EN SILLA
Alfa (α). El OH
Beta (ß). El OH
Representación cíclica de la Piranosa.
Tomado de: Principios de Bioquímica Lehninger, cuarta edición, Tomo 1. capitulo 7 Glúcidos y Glucobiología
Voet, Bioquímica., Tercera edición, capitulo 10 Azucares y Polisacaridos.

6. ISOMERIA
PENTOSAS
HEXOSAS
CETOHEXOSA:
ALDOHEXOSA:
ퟐ풏 =
ALDOPENTOSAS: CETOPENTOSAS:
Monosacáridos mas pequeños.
3 átomos de carbono.
C3H6O3
FUNCIONES:
FUNCIONES:
Productos intermediarios.
Metabolismo de glucolisis de la célula.
FUNCIONES:
TRIOSAS
FUNCIONES:
 Libre o unida a la glucosa.
 Liquido seminal.
 Vitamina C.
 Molécula energética.
  ARN.
Constituyentes de polisacáridos.
  Forma Fijación parte de CO2.
de la lactosa.
Tomado de: Principios de Bioquímica Lehninger, cuarta edición, Tomo 1. capitulo 7 Glúcidos y Glucobiología

7. EPÍMEROS
Azúcares que difieren en la configuración alrededor de un solo
átomo de carbono.
Tomado de: Principios de Bioquímica Lehninger, cuarta edición, Tomo 1. capitulo 7 Glúcidos y Glucobiología

8. REACCIONES DE ISOMERIZACION
 Igual formula molecular, diferente distribución espacial.
Tomado de: Principios de Bioquímica Lehninger, cuarta edición, Tomo 1. capitulo 7 Glúcidos y Glucobiología

9. DERIVADOS DE LOS
AZÚCARES

10. REDUCCIÓN DEL GRUPO CARBONILO
 Reducción del grupo carbonilo en Aldehídos y cetonas forman
GALACTITOL
GLICEROL
SORBITOL
RIBITOL
ALCOHOLES/ALDITOLES.
Importancia biológica:
Importancia biológica:
Importancia biológica:
Importancia biológica:
 Edulcorante en alimentos dietéticos, alimentos
 componente de los triglicéridos y los
 Edulcorante artificial.
 En exceso forma catarata en el cristalino del
 y suplementos Se encuentra para en algunas diabéticos.
plantas.
 Paredes celulares de bacterias gram positivas.
 vitamina B12.
 se encuentra en frutas junto a la fructosa,
 Múltiples aplicaciones.
ojo.
glucosa y sacarosa.
Sufijo Itol.
fosfolípidos.
Adonis Vernalis
http://es.wikipedia.org/wiki/Sorbitol
http://es.wikipedia.org/wiki/Dulcitol
Sorbitol
Tomado de: Voet http://Bioquimica, es.wikipedia.tercera org/wiki/edición, Glicerol#Tomo Producci.1. capitulo C3.10 B3n_Azucares de_glicerol
y Polisacaridos.

11. OXIDACION DE LAS ALDOSAS
ÁCIDOS ALDÁRICOS
ÁCIDOS URÓNICOS
ÁCIDOS ALDÓNICO
DESTOXIFICACION
 Oxidación del carbono de ambos extremos de la cadena.
 Oxidación Oxidación del carbono del carbono del extremo 1 de la terminal cadena.
de la
cadena.
Aldehído Acido
Cu+ / Ag+
Ácido–Árico.
Ácido–Acido–Urónico.
Ónico
Aldehído
Carboxílico
Aldehído
Tomado de: Voet Bioquimica, tercera edición, Tomo 1. capitulo 10 Azucares y Polisacaridos.
Acido
Carboxílico
Enzima
Agente Fuerte
Acido
Dicarboxílico
Reaccion de
Fehling.

12. 2-DESOXI-D-RIBOSA
DESOXIAZUCARES
Sustitución IMPORTANCIA de algún grupo BIOLÓGICA:
Hidroxilo (-OH) por átomo de
Hidrógeno (H). 2
-DESOXI-D-RIBOSA
 Componente del esqueleto Azúcar-Fosfato del ADN.
 Flexibilidad a la doble hélice del ADN.
Perdida de un átomo de Oxigeno en el hidroxilo 2 de la ribosa.
Tomado de: Voet Bioquimica, tercera edición, Tomo 1. capitulo 10 Azucares y Polisacaridos.

13. AMINOAZÚCARES
Sustitución de algún grupo hidroxilo (-OH) por un grupo
GALACTOSAMINA
amino (-NH2).
GLUCOSAMINA
Glucosamina.
Galactosamina.
Manosamina.
N-acetilmuràmico.
N-acetilneuramìnico.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA:
 Constituyentes de glicoproteínas.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA:
Se pueden encontrar en 3 formas.
 Estudio de diversas patologías
Tratamiento de la artritis y la artrosis.
Precursor en la glucosilación de las
relacionadas con la insuficiencia hepática.
proteínas y lípidos.
Tomado de: Voet Bioquimica, tercera edición, Tomo 1. capitulo 10 Azucares Tomado de: ehttp://es.wikipedia.org/wiki/Glucosamina y Polisacaridos.

14. RESUMEN…
La proyección de Fischer representa carbonos anoméricos en el
plano de papel.
La proyección de Hawort representa las estructuras cíclicas de los
monosacáridos.
Epímeros son azucares que difieren en la configuración alrededor
de un átomo de carbono.
La formación de alcoholes se produce por la reducción del grupo
carbonilo a grupo hidroxilo.
La oxidación del grupo carbonilo de las aldosas genera los azucares
ácidos.
En los desoxiazúcares un radical OH pierde el átomo de O.
Los aminoazúcares se forman por la sustitución del un OH por un
grupo NH2.

16. GRACIAS POR
SU ATENCION.