Isomeria, estrutura e função dos carboidratos

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Isomeria, estrutura e função dos carboidratos

  1. 1. BIOQUÍMICA Isomeria, estrutura e função dos Carboidratos Profa. Dra Urquisa de Oliveira Bicalho Monitor: Carlos R. C. Ferreira
  2. 2. Isomeria Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma forma molecular; Isomeria plana (ou constitucional): moléculas se diferem em virtude dos seus átomos estarem ligados em ordens diferentes, ou seja, elas diferem na conectividade entre seus átomos;
  3. 3. A isomeria plana pode ser divididaem cinco: Isomeria de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função e se diferenciam pelo tipo de cadeia; Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma e se diferenciam pela posição de uma ramificação, insaturação ou grupo funcional:I. H3C – CH2 – CH2 – OH PropanolII. H3C – CH – CH3 2-propanol | OH
  4. 4.  Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros pertencem à mesma função e apresentam a mesma cadeia carbônica, porém, apresentam heteroátomo em posições diferentes (cadeias heterogêneas). A metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição.I. H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 1-MetoxipropanoII. H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano
  5. 5.  Isomeria de função – são isômeros que pertencem a funções químicas diferentes:I. H3C – CH2 – OH Etanol (álcool)II. H3C – O – CH3 Metoximetano (éter) Tautomeria - ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico em soluções, no qual um deles está continuamente se transformando em outro e vice-versa:C2H4O
  6. 6. Carboidratos Biomolécula mais abundante da Terra; Mais de 100 bilhões de toneladas de CO2 são convertidas em carboidratos (celulose e outros açucares).
  7. 7. Funções: Reconhecimento e adesão celular;
  8. 8. Funções: Estruturação celular: Peptideoglicanos, proteoglicanos, quitina e celulose;
  9. 9. Funções: Reserva energética: Glicose, amido e gliogênio; Celulose Glicogênio Amido
  10. 10. Principais características dos carboidratos Possuem cadeia carbonada não ramificada; Apresentam ligação C-C simples; Um dos carbonos é ligado a um oxigênio através de uma dupla ligação (grupo carbonila);
  11. 11. Estrutura Se o grupo carbonila se apresenta na extremidade, dá-se o nome de aldeído; Se o grupo carbonila se apresenta em outra posição, dá-se o nome de cetona.
  12. 12. Estrutura Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; D-Glucose
  13. 13. Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que se diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D- Isômeros e L-Isômeros
  14. 14. Enantiômeros: Estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem, sendo também chamados de moléculas quirais, ou seja, aquelas que guardam uma relação enantiomérica entre si (imagem x objeto)
  15. 15.  Epímeros: Compostos orgânicos que diferem apenas pela rotação de um dos carbonos quirais. Ex: Diastereoisômeros: são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro
  16. 16. Série das Aldoses
  17. 17. Série das Cetoses
  18. 18. Formação de Hemiacetais
  19. 19. Glicose: D-Glicose e L-Glicose Formação das duas formas da D-Glicose: Aldeído em C-1 com OH do C-5 forma a ligação hemiacetal e produz dois estereoisômeros: anômero α e β
  20. 20. Piranoses e Furanoses Formas piranosídicas possuem duas conformações
  21. 21. Monossacarídeos são agentes redutores
  22. 22. Estrutura Dissacarídeo: duas unidades; Sacarose
  23. 23. Dissacarídeos Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O- glicosídica: grupo hidroxila de um açúcar reage com o carbono anomérico de outro açúcar (formação de acetal).
  24. 24. Dissacarídeos mais conhecidosLactose: Açúcar redutor presente no leite; A intolerância à lactose é comum a ausência em africanos e orientais;Sacarose: Açúcar não redutor formado somente por plantas;Trealose: Açúcar não redutor, fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos.
  25. 25. Estrutura Polissacarídeo: mais de duas unidades de monossacarideos. Glicogênio
  26. 26. Polissacarídeos ou glicanos Homopolissacarídeos: Forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
  27. 27. Polissacarídeos ou glicanos Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente de parede extracelular de bactérias
  28. 28. Amido: dois tipos de polímeros de α-D-Glicose Amilose linear, ligações glicosídicas (α-1  4)
  29. 29.  Amilopectina: ramificado, ligações glicosídicas (α-1  4) e (α-1 6) a cada 24 a 30 resíduos
  30. 30. Amilose apresenta conformação maisestável em curva
  31. 31. Glicogênio: Polímero de Glicose ramificado É encontrado no fígado e músculos esqueléticos; Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo apresenta 8-12 resíduos
  32. 32. Polissacarídeos estruturais: Celulose Polímero de β-D-Glicose (flip 180 de cada unidade)
  33. 33. Polissacarídeos estruturais: Quitina Polímero de N-acetil-D-glucosamina/Ligações (β14); Principal componente do esqueleto de artrópodes (Insetos, caranguejos, lagostas); Segundo mais abundante polissacarídeo depois da celulose.
  34. 34. Polissacarídeos estruturais: Peptideoglicanos N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (Ligações β1-4). • Componente do peptideoglicano da parede Ác.N- celular de Staphylococcus acetilmuramato e aureus (bactéria gram +) D-aminoácidos: • Forma um envelope que ausentes em protege a bactéria de lise plantas e osmótica. Lisozima: rompe a animais Ligação 14. • Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
  35. 35. Derivados de hexoses por –NH -OH do C2 é substituído 2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3Oxidação do C6: Oxidação do C1: Subst. –OH por -Hác. urônico corres. ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona
  36. 36. Referências: QUIMA, M. Química Orgânica I: Aula V – Isomeria. Farmácia – UCL. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABrxkAJ/iso meria#>. Acesso em: 01 ago 2012. UFSC. Estrutura e função dos carboidratos. Programa de Pós-Graduação em Bioquímica. UFSC. Disponível em: <ppgbqa.ufsc.br/files/2011/05/Aula- Carboidratos.ppt>. Acesso em: 01 ago 2012.

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