QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICAÉ A QUÍMICA DO CARBONO E     SEUS COMPOSTOS. MOLÉCULAS ORGÂNICAS
QUÍMICA ORGÂNICA  Um dos objetivos da Química Orgânica érelacionar a estrutura de uma molécula e suas reações, para poder ...
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QUÍMICA ORGÂNICALIGAÇÕES DUPLAS: Restrições rotacionais   Rotação de 90 o: quebra da ligação π.             C-C: 3-6 Kcal/...
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  1. 1. QUÍMICA ORGÂNICA
  2. 2. QUÍMICA ORGÂNICAÉ A QUÍMICA DO CARBONO E SEUS COMPOSTOS. MOLÉCULAS ORGÂNICAS
  3. 3. QUÍMICA ORGÂNICA Um dos objetivos da Química Orgânica érelacionar a estrutura de uma molécula e suas reações, para poder estudar as etapas que ocorrem em cada tipo de reação e usar este conhecimento para criar novas moléculas.
  4. 4. QUÍMICA ORGÂNICA Os grupamentos funcionais determinam a reatividade das moléculas orgânica, ou seja, a estrutura da molécula determina suas reações. ALCANOS Compostos que contêm apenas carbono e hidrogênio (“hidrocarbonetos”), unidos por ligações simples. Eles não têm grupos funcionais e por isso formam o esqueleto fundamental das moléculas orgânicas.
  5. 5. QUÍMICA ORGÂNICA Uma reação de Cloração Energia CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl Uma reação de Substituição CH3 Cl + K+I- CH3 I- + K+Cl- Uma reação de EliminaçãoH2C CH2 + K+OH- CH2 CH2 + HOH + K+I- H I
  6. 6. QUÍMICA ORGÂNICA  Os compostos de carbono são chamados“orgânicos” porque se pensava, a princípio, que só podiam ser produzidos pelos seres vivos.  Em 1828, Friedrich Wöhler mostrou que essa idéia era falsa ao converter o sal inorgânicocianato de chumbo em uréia, um produto orgânico do metabolismo de proteínas em mamíferos. (Oshumanos excretam cerca de 30 g de uréia por dia.)
  7. 7. QUÍMICA ORGÂNICA Síntese de Wöhler da Uréia OPb(OCN)2 + 2 H2O + 2NH3 2 H2NCNH2 + Pb(OH)2 cianato água amônia uréia hidróxidode chumbo de chumbo  A síntese, ou a arte de fabricar as moléculas, é uma parte muito importante da Química Orgânica.
  8. 8. QUÍMICA ORGÂNICA O SACARINA NH S O O  A sacarina foi primeiro sintetizada durante um estudo de oxidação de compostos orgânicos que contêm enxofre e nitrogênio. Seu poder doce foi descoberto por Ira Remsem em 1879, em uma época em que os químicos provavam rotineiramente cada novo composto que faziam.
  9. 9. QUÍMICA ORGÂNICA O SACARINA NH S O O  A sacarina é 300 vezes mais doce do que o açúcar comum e praticamente não é tóxica, e, por isto, é muito usada por diabéticos e pessoas que devam controlar sua alimentação.  A sacarina responde por cerca de 45 % de ummercado crescente de adoçantes não-nutritivos, que atinge mais de 500 milhões de dólares por ano.
  10. 10. QUÍMICA ORGÂNICAAs reações são o vocabulário e os mecanismos são a gramática da Química Orgânica.  Quando apresentamos uma reação química, mostramos primeiro os compostosde partida, os reagentes (também chamados de substratos), e os produtos. CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
  11. 11. QUÍMICA ORGÂNICA CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl Mesmo uma reação aparentemente simples como esta pode, entretanto ocorrer em uma seqüência complexa de etapas. MECANISMO DE REAÇÃO: descrição dos detalhes inerentes à reação. CH4 + Cl2 X X CH3 Cl + HCl
  12. 12. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS MOLECULARES E LIGAÇÕES COVALENTES  A ligação na molécula de hidrogênio éconseqüência da sobreposição de dois orbitais 1s.
  13. 13. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS MOLECULARES E LIGAÇÕES COVALENTES  O resultado da interação entre dois orbitais atômicos 1s do hidrogênio é a geração de dois orbitais moleculares.  Um é ligante e tem energia menor do que os orbitais atômicos originais. Como o número de elétrons disponíveispara formar a ligação é de apenas dois, eles ocupam o orbital de menor energia, formando a ligação de dois elétrons.  O resultado é a redução da energia total, fazendo com que a molécula H2 seja mais estável do que dois átomos de hidrogênio livres.
  14. 14. QUÍMICA ORGÂNICAORBITAIS MOLECULARES E LIGAÇÕES COVALENTES
  15. 15. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS MOLECULARES E LIGAÇÕES COVALENTES A sobreposição de orbitais atômicos produz ligações sigma e pi.
  16. 16. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXASBeH2
  17. 17. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS Será que a formação das duas ligações ocorre com asobreposição de um orbital 2 s do berílio com o 1 s de umhidrogênio e de um orbital 2 p do berílio com o 1 s do outro hidrogênio?
  18. 18. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS  Os híbridos sp produzem estruturas linearesHIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS: mistura de orbitais atômicosde átomos diferentes forma orbitais moleculares, a misturade orbitais atômicos do mesmo átomo forma orbitais híbridos.
  19. 19. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS  Os orbitais híbridos sp2 dão origem a estruturas trigonais  BH3 (borano)A colocação de um dos elétrons do orbital 2s em um dosorbitais 2p vazios dá os três orbitais com elétronsdesemparelhados ( um 1s e dois 2p) necessários paraformar as três ligações. A mistura destes três orbitaishíbridos leva a três novos híbridos, chamados de orbitaissp2. O terceiro orbital 2p permanece inalterado.
  20. 20. QUÍMICA ORGÂNICAORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS Os orbitais híbridos sp2 dão origem a estruturas trigonais
  21. 21. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS  A hibridização sp3 explica a forma tetraédrica dos compostos de carbono Configuração eletrônica do carbono: 1s2 2s2 2p2 O orbital 2s e os três 2p se hibridizam para formar quatro novos orbitais sp3 equivalentes, cada um com 75% (3/4) decaráter p e 25% (1/4) de caráter s, ocupados por um elétron.
  22. 22. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS A hibridização sp3 explica a forma tetraédrica dos compostos de carbono
  23. 23. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS A hibridização sp3 explica a forma tetraédrica dos compostos de carbono
  24. 24. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS  Ligações π ocorrem em eteno (etileno) e etino (acetileno)  As ligações duplas em alqueno e alquinos sãoconseqüência da possibilidade de os orbitais do carbono adotarem as hibridizações sp2 e sp, respectivamente.
  25. 25. QUÍMICA ORGÂNICA ORBITAIS HÍBRIDOS: LIGAÇÕES EM MOLÉCULAS COMPLEXAS Ligações π ocorrem em eteno (etileno) e etino (acetileno)
  26. 26. QUÍMICA ORGÂNICALIGAÇÕES DUPLAS: Restrições rotacionais Rotação de 90 o: quebra da ligação π. C-C: 3-6 Kcal/mol C=C: 63 Kcal/mol
  27. 27. QUÍMICA ORGÂNICAFÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Composto de fórmula molecular C3H8. H H H H H H H C C C H H C C C H H H H H H H Estrutura de pontos Fórmula de traços CH3CH2CH3 Fórmula condensada Fórmula de linhas
  28. 28. QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA CONSTITUCIONAL FÓRMULA MOLECULAR: representa apenas os tipos e a quantidade de átomos que entram na sua constituição. FÓRMULA ESTRUTURAL: mostra o arranjo dos átomos e a seqüência de ligações entre eles, ou seja, informa exatamente como os átomos estão ligados entre si. CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
  29. 29. QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA CONSTITUCIONAL OH OH OH O OO O O O Fórmula molecular: C4H8O
  30. 30. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  Temperatura de ebuliçãoPROPRIEDADES FÍSICAS  Temperatura de fusão  Solubilidade em determinado solventeDependem diretamente de forças intermoleculares.
  31. 31. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  Interação dipolo-dipolo FORÇAS INTERMOLECULARES  Forças de Van der WaalsInterações muito mais fracas que as ligações covalentes.
  32. 32. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO: ocorre entremoléculas polares e resulta da atração da extremidade negativa de outra. δ+ δ- ou δ+ δ- δ+ δ- δ- δ+  As moléculas polares encontram-se mais fortementeagregadas umas às outras em relação às moléculas apolares de massas molares semelhantes, apresentando,conseqüentemente, temperaturas de ebulição mais elevadas.
  33. 33. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO: para que esse tipo deligação ocorra entre duas moléculas, é necessário que: A) Uma das moléculas possua átomos de hidrogênio ligados a átomos bastante eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio ou flúor. B) A outra molécula possua também átomos eletronegativos, como flúor, oxigênio ou nitrogênio, com pares de elétrons não-ligantes.
  34. 34. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO:H H H H 3C H O H O H N H N H O H OH H H 3C H  A ligação de hidrogênio é representada por uma linha pontilhada e sua força tem intensidade de 8-40 kJ mol-1.
  35. 35. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  FORÇAS DE VAN DER WAALS: são forças extremamente fracas entre moléculas e grupos apolares que resultam do constante movimento dos elétrons, o que causa desequilíbrios momentâneos entre cargas parciais positivas e negativas, levando aformação de dipolos (dipolos induzidos) nas moléculas. choque δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- Dipolo induzido Atração dipolo induzido-dipolo induzido
  36. 36. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  FORÇAS DE VAN DER WAALS: somente atua a distâncias muito pequenas. Ela será maior quanto maior for a área de contato entre as moléculas. Portanto, para os alcanos de mesmo número deátomos de carbono, a temperatura de ebulição diminuicom o aumento do número de ramificações da cadeia. Te = 36 oC Te = 28 oC Te = 9,5 oC
  37. 37. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Normalmente se elevam com o aumento da massa molar. No caso de compostos com massas molaressemelhantes, elas serão maiores quanto mais fortes foremas atrações entre as moléculas, ou seja quanto maispolares elas forem..
  38. 38. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES  Temperaturas de ebulição de diferentes compostos com massas molares semelhantes.Composto M (g mol-1) Te (oC) Força intermolecular predominanteCH3CH2CH2CH3 58 0 Van der WaalsCH3OCH2CH3 60 8 Dipolo-dipoloCH3COCH3 58 54 Dipolo-dipoloCH3CH2CH2OH 60 98 Ligação de hidrogênioCH3COOH 60 118 Ligação de hidrogênio
  39. 39. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES SOLUBILIDADE  Quando um composto A se dissolve em um composto B,ocorre a quebra das ligações entre as moléculas (ou íons) deA e entre as moléculas de B, seguida da formação de novas interações (dipolo-dipolo, íon-dipolo, etc.) entre A e B. Quanto mais próximas forem as polaridades de A e B, mais fortes serão as interações entre esses compostos e,conseqüentemente, maior será a solubilidade de um no outro.
  40. 40. QUÍMICA ORGÂNICA PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES SOLUBILIDADE  Como regra geral, compostos polares se dissolvem emsolventes polares, e compostos pouco polares ou apolares, em solventes pouco polares ou apolares. Alguns solventes utilizados comumente em laboratórios dequímica orgânica, em ordem decrescente de polaridade, são: água, metanol, etanol, acetato de etila, diclorometano, clorofórmio, éter dietílico e hexano.
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