1. QUIMICA DEL CARBONO:
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que
estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros
heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich
Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la
química orgánica.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en
las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su
capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por
lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial
configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula,
el Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un
tetraedro.
Metano.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una
configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos,
lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas)
y cerradas (anillos)
COMPUESTOS INORGÁNICOS:
•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso
carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
•Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
•Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo
se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
•Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
•Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
•Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos".
•Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante
reacciones sencillas e iónicas.
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en
pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de
los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.
•La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que
tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos:
alcohol, éter, cloroformo, benceno.
•No son electrólitos.
•Reaccionan lentamente y complejamente.
HIBRIDACIÓN TETRAÉDRICA O SP3
2. Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una
estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres
y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente
como para poder ser almacenados sin problemas especiales. El ángulo de
enlace corresponde a 109.5º lo cual espacialmente corresponde a un tetraedro.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación
sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de
reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto. .
HIBRIDACIÓN TRIGONAL O SP2
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de
ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros. El ángulo de
enlace es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo
de hibridación se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono
- carbono.
El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace
PI(π). Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres
átomos también posee hibridación sp2.
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de
reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.
HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.
3. Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
La forma es lineal ya que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo cual
espacialmente corresponde a una línea recta, en término de enlaces
corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces
PI(π).
TIPOS DE ESQUELETOS:
Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los
compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de
carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la
que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno,
formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos
diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este
elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono
conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas
carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las
reacciones orgánicas.
FORMULA MOLECULAR:
La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto
molecular, y el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de
fórmula molecular en compuestos covalentes. Así la fórmula molecular de la
glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molécula está formada por 6
átomos de C, 12 átomos de H y 6 átomos de O, unidos siempre de una
determinada manera.
FORMULA SEMIDESARROLLADA:
La fórmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces
entre los diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre todo, los grupos
funcionales que aparecen en la molécula. Es muy usada en química orgánica,
donde se puede visualizar fácilmente la estructura de la cadena carbonada y
los diferentes sustituyentes. Así, la glucosa tendría la siguiente fórmula
semidesarrollada:
4. FORMULA DESARROLLADA:
La fórmula desarrollada es más compleja que la fórmula semidesarrollada.
Indica todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite
observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran interés.
FORMULA DE LEWIS:
La fórmula de Lewis, diagramas de Lewis o estructura de Lewis de una
molécula indica el número total de átomos de esa molécula con sus respectivos
electrones de valencia (representados por puntos entre los átomos enlazados o
por una rayita por cada par de electrones).6 No es recomendable para
estructuras muy complejas.
ISOMERIA:
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual
fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol
etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva
de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los
compuestos de los metales de transición
CADENA:
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado,
es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas
ramificaciones.
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano,
metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de
5. isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de
carbono.
ISOMERÍA DE POSICIÓN:
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado
pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales,
cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no
equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno
del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los
carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono
extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si
sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol
isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo.
Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no
obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos
representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente
idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
ISOMERÍA CONFIGURACIONAL:
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la
disposición espacial es la misma,los isómeros no son interconvertibles. Se
divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de
energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de
enlaces)
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno
distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
formacis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo
lado, y
formatrans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en
posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo,
pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces,
en reacciones catalizadas.
La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace
N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en
torno a un eje.
Isomería óptica o Enantiomería
Dos enantiómeros de un aminoácido genérico
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o
quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes,
pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos,
enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los
átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se
conoce como regla de Level y Van't Hoff.1
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen
especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan
6. las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían
el plano de la luz polarizada en diferente dirección:
un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o
forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o
forma levo).6
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o
nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta
nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el
isómero dextrógiro o forma (+).7
Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n
isómeros ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se
utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las
formas dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros
con un solo carbono asimétrico,8 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para
moléculas con varios centros asimétricos.
Diasteroisómeros:
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar
formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas
que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos
invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-
bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas
posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como
(2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-
3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.
Mezcla racémica y formas meso:
Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-
hidroxipropanoico.
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y
levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz
polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla
racémica, ópticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y
otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como
ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido
tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma
meso.
Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al
atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de
sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos
enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarímetro.
7. FUNCIONAL:
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función
aldehído) o a la Propanona (función cetona).
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:
los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
GRUPOS FUNCIONALES:
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de átomos unidos a una
molécula de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R
(radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno,
son representados por Ar (radicales arílicos).
FUNCIONES QUIMICAS:
En química, el grupo de algunas substancias compuestas que poseen
propiedades químicas semejantes, denominadas propiedades funcionales,
recibe el nombre de función química. Cuando un determinado compuesto
posee características como acidez o basicidad, solubilidad en agua, reactividad
de acuerdo con determinada función química, se dice que este pertenece a
esta función química. Las funciones químicas son divididas de acuerdo con la
división clásica de la química.
Existen cuatro tipos de función inorgánica: óxido, ácido, base y sal. El criterio
de clasificación de una sustancia en una de esas funciones es el tipo de iones
que se forman cuando ella es disuelta en agua.
En función de la naturaleza inexistente de los compuestos químicos, las
funciones pueden primariamente ser divididas entre funciones inorgánicas que
son las funciones de compuestos que no poseen cadena carbonada, que es la
principal característica de esos compuestos. Están divididas en ácidos, bases,
sales y óxidos y funciones orgánicas que son las relativas a los compuestos
orgánicos.