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compuestos heterocíclicos
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compuestos heterocíclicos

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  • 1. UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR UNA BREVE INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS EDUARDO CORTEZ
  • 2. LA QUIMICA ORGANICA Y LANOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR UNA PEQUEÑA INTRODUCCION A LOS COMPUESTO HETEROICICLICOS Elaboracion Eduardo Cortez G.
  • 3. •DEFINICIÓNHETERO: Prefijo que significa otros, desigual,diferente.CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuestoorgánicocuyos átomos forman una cadena cerrada.De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestosheterocíclicoscomo aquellos compuestos orgánicos quecontienen anillos formados por carbono y otrosátomos diferentes a éste.
  • 4. COMPUESTOS HETEROCICLICOS CLASIFICACIÓNa) De un anillo y un heteroátomo: puede ser de tres, cuatro, cinco o seis miembros.b) De un anillo con dos o más heteroátomos. De tantos miembros como en (a).c) Aromáticos y no aromáticos.d) Policíclicos fusionados y no fusionados
  • 5. NOMENCLATURA1.-Sistema común: Son pocos los que pueden nombrarsepor este sistema. El más conocido es el óxido de etileno.•Lo más frecuente es nombrarlos por nombres especialesy sus derivados se nombran tomando encuenta el nombrede donde derivan.2.-Sistema IUPAC: En este caso a los heteroátomos lescorresponden los números más bajos.•Si los heteroátomos son diferentes, el orden de prioridades: Oxígeno, Azufre, Nitrógeno, Fósforo y boro.•A veces se usan los prefijos Oxa, Tía, Aza, Fosfa o Borapara indicar la presencia del respectivo heteroátomo,nombrándose el compuesto como cicloalcano
  • 6. EJEMPLOS: H O N SH2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 Óxirano Aziridina Tiirano O CH3 CH3 H3C S HN NHt r a n s -2,3-d i m e t i l o x i r a n o 3-m e t i l d i a z i r i d i n a Br Cl 2-B r o m o -3- C l o r o t i i r a n o 2-B r o m o-3- C l o r o t i a c i c l o p r o p a n o
  • 7. N NH N Azeta A z a - 1,3-c i c l o b u t a d i e n o Azetina COOH A z a-1-c i c l o b u t e n oA c i d o-2-c a r b o x i a z e t i d i n a H O N S CHO N NFurfural Imidazol Tiazol
  • 8. N N O HPiridina Piperidina Tetra hidropirano S N N S Benzotiazol Quinolina Benzotiofeno
  • 9. ANILLO NO FUSIONADO C l(-) C l(-) N + +H3C N N CH3 CH3 N Paraquat Nicotina Herbi cida de Amonio Cuaternario NH2 N N HO CH2 N N O OH OH A d e n o s i n a
  • 10. I M PO R TAN C IA D E L E S T U D I OMUCHAS DE ESTAS ESTRUCTURASHETEROCÍCLICAS APARECEN EN LOSCOMPUESTOS DEL MUNDO BIOLÓGICO:a) CARBOHIDRATOSb) ACIDOS NUCLEICOSc) ALCALOIDESd) ANTIBIÓTICOSe) VITAMINASf) CLOROFILAg) HEMINA DE LA SANGREh) LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS ENZIMAS
  • 11. CARBOHIDRATOS TODAS ESTAS PRESENTAN UN ANILLO HETEROCÍCLICO OHHO OH HO O H O HO OH H O OH H H OH OH OH H OH OH Ribose -D-Galactopyranose Deoxyribose
  • 12. ACIDOS NUCLEICOS PRESENTAN BASES NITROGENADAS CON ANILLO HETEROCÍCLICO. COMO EJEMPLOS TENEMOS NH2 O NH2 N N N NH N NH N NH N NH2 NH OAdenine Guanine Cytosine
  • 13. ALCALOIDES TRES EJEMPLOS CH3 CH3 N O O CH3 N N CH3 N HN CH3 NN O NNICOTINA CH3 CAFEÍNA ÁCIDO LISÉRGICO N H
  • 14. ANTIBIÓTICOS EJEMPLOS COMUNES CH3 NH2 S CH3-CH2 - CO-NH- N O O COOH N O H PENICILINA G OXAMICINA
  • 15. ALGUNAS VITAMINAS EJEMPLOS O NH2 H3C N S OH + N N N - ClVitamin B3 NH2 CH3Niacinamide Vitamin B1 Thiamine chloride
  • 16. CLOROFILAEJEMPLO CLOROFILA B
  • 17. HEMINADE LA SANGRE
  • 18. LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS ENZIMASEJEMPLO AMILASA QUE CATALIZA LA DEGRADACIÓN DEL ALMIDÓN
  • 19. FIN DE LAPRESENTACION GRACIAS POR VER LA PRESENTACION

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