Quimica Propriedades

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  • 1. Química Orgânica I = Propriedades de Compostos= Profa. Viviane S. Lobo UTFPR / campus Toledo Tecnologia em Processos Químicos 1º período QO I - Aula 02
  • 2. Propriedades Físicas e Químicas PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS ↓ determinadas pelas ligações químicas e as forças intermoleculares ⇓ Ponto de ebulição Ponto de fusão Solubilidade 2 QO I - Aula 02
  • 3. Propriedades Físicas e Químicas PONTO DE EBULIÇÃO (PE) É a temperatura em que a forma líquida de uma substância se torna um gás (vaporiza)... ↓ As forças, que mantêm as moléculas individuais unidas (forças intermoleculares), precisam ser superadas... 3 QO I - Aula 02
  • 4. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos (C e H = Cn H2n+2) Forças relativamente fracas mantêm as moléculas de alcano unidas ⇒ ligações praticamente apolares (eletronegatividades C e H semelhantes) → não há cargas parciais significativas em nenhum dos átomos... 4 QO I - Aula 02
  • 5. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos Apenas a distribuição de carga média sobre o alcano é neutra... ⇓ os elétrons estão em movimento contínuo... ↓ dipolo temporário 5 QO I - Aula 02
  • 6. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos Dipolo temporário em uma molécula provoca um dipolo temporário em uma molécula próxima... ⇓ Interações dipolo-dipolo induzido (forças de Van der Waals) 6 QO I - Aula 02
  • 7. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos forças de Van der Waals ↓ são as mais fracas ⇓ a magnitude depende da área de contato entre as moléculas... 7 QO I - Aula 02
  • 8. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos PE aumenta com aumento do tamanho → cada CH2 (grupo metileno) adicional aumenta a área de contato entre as moléculas... 8 QO I - Aula 02
  • 9. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos No. Fórmula Nome PE (oC) carbono molecular 1 CH4 metano -167,7 2 C2H6 etano -88,6 3 C3H8 propano -42,1 4 C4H10 butano -0,5 Os 4 menores alcanos apresentam-se como gás na temperatura ambiente, pois possuem PE abaixo de 25oC (t.a.). 9 QO I - Aula 02
  • 10. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos No. Fórmula Nome PE (oC) carbono molecular 5 C5H12 pentano 36,1 6 C6H14 hexano 68,7 10 C10H22 decano 174,0 20 C20H42 eicosano 343,0 O pentano é o menor alcano que é um líquido à t.a. 10 QO I - Aula 02
  • 11. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos Como a força de Van der Waals depende da área de contato entre as moléculas, as ramificações nas substâncias diminuem os respectivos P.E., pois diminuem a área de contato... 11 QO I - Aula 02
  • 12. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos pentano isopentano neopentano PE = 36,1 oC PE = 27,9 oC PE = 9,5 oC Os PE de substâncias em qualquer série homóloga aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças de Van der Waals 12 QO I - Aula 02
  • 13. Propriedades Físicas e Químicas Éter, Haleto de Alquila, Amina Os PE de substâncias em uma série homóloga aumentam com o aumento do peso molecular... Também podem ser afetados pelo caráter polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br), pois esses átomos são mais eletronegativos do que o átomo de C ao qual estão ligados... 13 QO I - Aula 02
  • 14. Propriedades Físicas e Químicas Éter, Haleto de Alquila, Amina A magnitude da carga diferencial entre 2 átomos ligados é indicada pelo momento de dipolo da ligação... ⇓ Momento de dipolo = é igual à magnitude da carga em um dos átomos ligados vezes a distância entre os átomos ligados... 14 QO I - Aula 02
  • 15. Propriedades Físicas e Químicas Éter, Haleto de Alquila, Amina momento de dipolo H3C NH2 0,2 D H3C O CH3 0,7 D δ+ H3C I 1,2 D R z δ− H3C OH 0,7 D Z = N, O, F, Cl ou Br H3C F 1,6 D H3C Br 1,4 D H3C Cl 1,5 D 15 QO I - Aula 02
  • 16. Propriedades Físicas e Químicas Éter, Haleto de Alquila, Amina Moléculas com momento de dipolo são atraídas umas pelas outras pois podem se alinhar de forma que o final positivo de um dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do outro... ⇓ Interações dipolo-dipolo 16 QO I - Aula 02
  • 17. Propriedades Físicas e Químicas Éter, Haleto de Alquila, Amina Interações dipolo-dipolo ⇓ são interações mais fortes do que as forças de Van der Waals ↓ Os éteres possuem PE mais altos do que os alcanos de peso molecular comparável... 17 QO I - Aula 02
  • 18. Propriedades Físicas e Químicas Ponto de ebulição (oC) Alcanos Éteres Aminas Álcoois C3H8 H3COCH3 H3CCH2NH2 H3CCH2OH -42,1 -23,7 16,6 78,0 C4H10 H3COC2H5 H3CCH2CH2NH2 H3CCH2CH2OH -0,5 10,8 47,8 97,4 C5H12 H5C2OC2H5 H9C4NH2 H9C4OH 36,1 34,5 77,8 117,3 18 QO I - Aula 02
  • 19. Propriedades Físicas e Químicas Álcool, Amina Os álcoois possuem PE maiores que alcanos ou éteres de peso molecular comparável... ⇓ Em adição às forças de van der Waals e intereações dipolo-dipolo da ligação C-O... ↓ Ligação de Hidrogênio 19 QO I - Aula 02
  • 20. Propriedades Físicas e Químicas Álcool, Amina Ligação de Hidrogênio ⇓ Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um par de elétrons livres de um O, F ou N de outra molécula... ↓ são mais fortes... 20 QO I - Aula 02
  • 21. Propriedades Físicas e Químicas Álcool, Amina NH2 N N H amina primária amina terciária amina secundária PE = 97 oC PE = 65 oC PE = 84 oC As ligações de H são mais significativas em aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H. As aminas terciárias não fazem ligação de H pois não possuem N-H. 21 QO I - Aula 02
  • 22. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila Tanto as forças de van der Waals quanto as interações dipolo-dipolo precisam ser superadas para que haletos de alquila entrem em ebulição... ⇓ 22 QO I - Aula 02
  • 23. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila A nuvem eletrônica aumenta com o aumento do tamanho do átomo de halogênio... ↓ Aumentam a área de contato das interações de van der Waals e a polarizabilidade da nuvem eletrônica... 23 QO I - Aula 02
  • 24. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila Polarizabilidade da nuvem eletrônica... ⇓ Indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida... ↓ Quanto maior o átomo, mais fracamente segura os elétrons, mais facilmente podem ser distorcidos... 24 QO I - Aula 02
  • 25. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila Y H F Cl Br I Me-Y -161,7 -78,4 -24,2 3,6 42,4 Et-Y -88,6 -37,7 12,3 38,4 72,3 Pr-Y -42,1 -2,5 46,6 71,0 102,5 Bu-Y -0,5 32,5 78,4 101,6 130,5 Pen-Y 36,1 62,8 107,8 129,6 157,0 Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são as interações de Van der Waals. 25 QO I - Aula 02
  • 26. Propriedades Físicas e Químicas PONTO DE FUSÃO (PF) É a temperatura na qual um sólido é convertido em líquido ↓ O aumento do PF de uma substância é menos regular que o aumento no PE... ⇓ EMPACOTAMENTO 26 QO I - Aula 02
  • 27. Propriedades Físicas e Químicas EMPACOTAMENTO ⇓ É a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em uma rede cristalina... Quanto mais empacotada, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância... 27 QO I - Aula 02
  • 28. Propriedades Físicas e Químicas SOLUBILIDADE “semelhante dissolve semelhante”... ↓ polaridade dos compostos ⇓ solvente polar tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma substância polar... 28 QO I - Aula 02
  • 29. Propriedades Físicas e Químicas pólos negativos das moléculas de solvente cercam os pólos positivos do soluto polar e os pólos positivos das moléculas do solvente cercam os pólos negativos do soluto polar... ↓ grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-se uma das outras, o que faz com que se dissolvam ⇓ SOLVATAÇÃO 29 QO I - Aula 02
  • 30. Propriedades Físicas e Químicas como substâncias apolares não têm carga pura, solventes polares não são atraídos... ⇓ Solutos apolares dissolvem-se em solventes apolares porque as interações de Van der Waals entre as moléculas de soluto e solvente são aproximadamente as mesmas entre as moléculas de solvente-solvente e soluto-soluto... 30 QO I - Aula 02
  • 31. Propriedades Físicas e Químicas Alcanos apolares ⇓ Solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares... ↓ Independentemente do tamanho sempre serão insolúveis em água... 31 QO I - Aula 02
  • 32. Propriedades Físicas e Químicas Alcenos apolares ⇓ Alguns alquenos apresentam propriedades fracamente polares... ↓ A polaridade é devido ao fato que um átomo de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo... 32 QO I - Aula 02
  • 33. Propriedades Físicas e Químicas Álcoois apresenta tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo OH polar... ⇓ a polaridade depende do tamanho da cadeia alquila... OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis... 33 QO I - Aula 02
  • 34. Propriedades Físicas e Químicas Álcoois álcoois com grupos alquilas ramificados são mais solúveis em solventes polares que álcoois com grupos alquilas sem ramificação com o mesmo número de C ↓ ramificações reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula... 34 QO I - Aula 02
  • 35. Propriedades Físicas e Químicas Éter comportamento semelhante ao do álcool... H3COCH3 solúvel em água H3COCH2CH3 solúvel em água H3CH2COCH2CH3 ligeiramente solúvel em água (10g/100g H2O) H3CH2COCH2CH2CH3 pouco solúvel H3CH2CH2COCH2CH2CH3 insolúvel 35 QO I - Aula 02
  • 36. Propriedades Físicas e Químicas Aminas com baixo peso molecular são solúveis em água... ↓ podem formar ligações de hidrogênio com a água... 36 QO I - Aula 02
  • 37. Propriedades Físicas e Químicas Aminas aminas com mesmo número de C... ↓ aminas primárias são mais solúveis que as aminas secundárias, pois possuem 2 H que podem fazer ligações de hidrogênio... aminas terciárias são menos solúveis... 37 QO I - Aula 02
  • 38. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila têm algum caráter polar... ↓ apenas fluoreto de alquila tem um átomo que pode formar ligação de hidrogênio com a água... 38 QO I - Aula 02
  • 39. Propriedades Físicas e Químicas Haleto de Alquila fluoretos de alquila são mais solúveis em água... ⇓ outros haletos de alquila são menos solúveis em água que éteres ou álcoois com o mesmo número de C... 39 QO I - Aula 02