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  • 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CUDAD ALTAMIRANO GRO.LAXMI JATZIRE MARTINEZ SANTAMARIA QUIMICA ORGANICA UNIDAD IV LIC. BIOLOGIA PROFESORA: ERIKA OROPESA BRUNO
  • 2. http://www.quimicaorganica.n
  • 3.  Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
  • 4.  Desarrollo sostenible y la química organica Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.
  • 5.  Caracteristicas de la quimica inorganica La química inorgánica se encarga del estudio integrado de la formación, composición, estructura y reacciones de los elementos y compuestos inorgánicos; es decir, los que no poseen enlaces carbono-hidrógeno, porque éstos pertenecen al campo de la química orgánica. Dicha separación no es siempre clara, como por ejemplo en la química organometálica que es una superposición de ambas. Antiguamente se definía como la química de la materia inorgánica, pero quedó obsoleta al desecharse la hipótesis de la fuerza vital, característica que se suponía propia de la materia viva que no podía ser creada y permitía la creación de las moléculas orgánicas.
  • 6.  Partículas Átomos Los átomos son las partes más pequeñas de un elemento (como el carbono, el hierro o el oxígeno). Todos los átomos de un mismo elemento tienen la misma estructura electrónica (responsable esta de la gran mayoría de las características químicas), pudiendo diferir en la cantidad de neutrones (isótopos). Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. De los átomos a las moléculas Los enlaces son las uniones entre átomos para formar moléculas. Siempre que existe una molécula es porque ésta es más estable que los átomos que la forman por separado. A la diferencia de energía entre estos dos estados se le denomina energía de enlace. Generalmente, los átomos se combinan en proporciones fijas para dar moléculas. Por ejemplo, dos átomos de hidrógeno se combinan con uno de oxígeno para dar una molécula de agua. Esta proporción fija
  • 7.  Diferencias entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos COMPUESTOS INORGÁNICOS: Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
  • 8. propiedadescaracterísticas de la Química Orgánica y de las principales propiedades de los compuestos orgánicos: - La Química Orgánica es la química de los compuestos del carbono tetravalente que forma largas cadenas estables mediante enlace covalente (por lo general,no polar) - La Química Orgánica comprende el estudio de millones de compuestos a diferencia de la Inorgánica que a lo sumo comprende unos miles - Muchos de los compuestos orgánicos se encuentran presente en la materia viva. - Por lo general, los compuestos orgánicos son insolubles en solventes polares (como el agua) salvo algunos que forman parte de la materia viva - Presentan puntos de fusión y ebullición relativamente bajos con respecto a los compuestos inorgánicos http://espanol.answers.yahoo.com/qu estion/index?qid=20100202072431AAH
  • 9.  Compuesto orgánico Fórmula esqueletal del metano , unalcano y el compuesto orgánico más simple. Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos. Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plásticos.
  • 10.  Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la totalidad de elementos conocidos. Mientras que un compuesto orgánico se forma de manera natural tanto en animales como en vegetales, uno inorgánico se forma de manera ordinaria por la acción de varios fenómenos físicos y químicos:electrólisis, fusión, etc. También podrían considerarse agentes de la creación de estas sustancias a la energía solar, el agua, el oxígeno. Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes. Ejemplos de compuestos inorgánicos: Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro cloro. Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno. El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.
  • 11.  COMPUESTOS INORGANICOS Los compuestos inorgánicos resultan de la combinación de varios elementos que se enlazan químicamente. Un enlace químico es una atracción entre dos átomos mediante el intercambio de sus electrones de valencia. El tipo de intercambio depende de la naturaleza de los elementos y puede ser en forma de la transferencia de un átomo a otro o de compartición entre los átomos. En el primero de los casos se denomina enlace iónico y en el segundo enlace covalente Los átomos se enlazan de acuerdo a su número de electrones de valencia buscando su estabilidad completando los ocho electrones requeridos en el nivel valencia (Ley del octeto)
  • 12.  Estructura molecular de carbono El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una característica singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la química como ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos,no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. http://www.buenastareas.com/ensayo s/Estructura-Molecular-De-
  • 13.  Propiedades físico químicas de carbono El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.
  • 14.  Características del carbono  Estructura atómica del carbono  El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque el más abundante tiene seis neutrones en el núcleo.  Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo.  Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).  Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.  Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...).  Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.http://mx.kalipedia.com/ecologia/tema/caracteristicas-carbono.html?x=20070924klpcnafyq_129.Kes&ap=0
  • 15.  El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el óxido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.[1] Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante) http://es.answers.com/Q/Cu%C3%A1le s_son_las_caracter%C3%ADsticas_del_
  • 16.  El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertas El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares El ciclo propano y el ciclo butano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
  • 17. Grupo Nombre Importancia biológica– OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno– C=O Carboxilo Ácido débil (dador de hidrógeno); cuandoI pierde un ion hidrógeno adquiere cargaOH negativa: – C=O I O- + H+–N–H Amino Base débil (aceptor de hidrógeno); cuandoI acepta un ion hidrógeno adquiere cargaH positiva: H I – N+ – H I HH Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua;I caracteriza a algunos azúcares– C=O
  • 18. – C=O Cetona (o Polar, y por esta razón soluble en agua;I carbonilo caracteriza a otros azúcaresH Metilo Hidrológico (insoluble en agua)I–C–HIHO Fosfato Ácido (dador de hidrógeno); en soluciónII presenta habitualmente carga negativa:– P – OH OI IIOH – P – O- + 2H+ I O- thttp://www.angelfire.com/magic2/bioquimica/grupos_funcionales1.htm
  • 19.  Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
  • 20.  El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
  • 21. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga ynumeramos por el extremo más cercano a un radical, eidentificamos los que están presentes.
  • 22.  Son hidrocarburos de cadena abierta que se carateriza por tener uno o más dobles enlances entre carbono y carbono. En realidad, este doble enlace puede considerarse como su grupo funcional. Se puede decir que un alqueno es simplemente un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno. Su nombre se carateriza por la terminación -eno o -ileno. (Por ejemplo, penteno, etileno, entre otros.) Estos dobles enlaces también se conocen con el nombre de insaturaciones. Su forma de obtenerlos principalmente es mediante deshidratación, deshidrohalogenación, deshidrogenación, y deshalogención. El alqueno es un tipo de hidrocarburo saturado junto con el alquino y se lo puede encontrar en varios tipos de isómeros: de cadena, de posición y geométricos. El alqueno más sencillo es el etileno y su formula es C2H4.
  • 23.  La nomenclatura de alquenos es muy sencilla, podemos resumirla en pasos: 1. Primero se debe localizar la cadena más larga que contenga el doble enlace. Se debe tener en cuenta que la numeración del alqueno comienza en el primer carbono en el extremo más cercano al doble enlace. 2. En el caso de tener varias ramificaciones , se debe actuar de la misma manera que con los alcanos. Es decir, se debe buscar la cadena mas larga y al resto nombrar como ramas. Ejemplo:  3 etil-4 metil penteno -Nota: Es preferible elegir la cadena principal, o la que tenga más dobles enlaces, en el caso de que exista otra igual de larga, como en el ejemplo anterior. Tambien, la izquierda tiene preferencia al lado derecho, así que en el caso de tener dos dobles enlaces en los extremos, se debe enumerar por la izquierda, como en el ejemplo que se dará a continuación.rganicaudla2.wikispaces.com/Nomenclatura+de+alquenos
  • 24.  Formas de sintetizar alquenos Las principales formas de sintetizar alquenos son deshidratación, deshidrohalogenación, deshidrogenación, y deshalogención. En el proceso de deshidrohalogenación se quita una molécula de agua y el halógeno (por ejemplo Cl). En la deshalogenación se elimina solamente el halógeno, mientras que en la deshidratación solo se elimina la molécula de agua. En el proceso de deshidrogenación se elimina 2 átomos de hidrógeno (H2).
  • 25.  El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
  • 26.  En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO. Ejemplos:
  • 27. 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO http://organicaudla2.wikispaces.com/ Nomenclatura+de+alquenos
  • 28. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata decompuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlacecarbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
  • 29. NomenclaturaArtículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertasreglas similares a las de los alquenos.Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contengael o los triples enlaces.La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlacetengan los números más bajos posibles.Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple.Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CHLos sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indicanmediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de losalcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3. http://es.wikipedia.org/wiki/Alqui
  • 30. NOMENCLATURA DE ALQUINOSCH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino http://es.wikipedia.org/wiki/Alqui
  • 31. Propiedades físicas de los alquinosSon insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usualesy de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Sonmenos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumentousual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual deramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos quepara los alcanos oalquenos con el mismo esqueleto carbonado.Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medidaque aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión yel punto de ebullición.Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedadesfísicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.[editar]Propiedades químicasLas reacciones más frecuentes son las de adición:de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el tripleenlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. http://es.wikipedia.org/wiki/Alqui
  • 32. Clasificación de los isómeros en Quimica organica
  • 33.  1. Ácidos 2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Éteres, amidas. 3. Nitrilos. 4. Aldehídos. 5. Cetonas. 6. Alcoholes. 7. Aminas. 8. Éteres. 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos 12. Halógenos 13. Nitrocompuestos (NO2)
  • 34.  En química se denomina alcohol a toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
  • 35.  Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por – ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor ( met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
  • 36.  Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
  • 37.  Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
  • 38.  En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R, en donde R y R son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR → ROR + H2ONormalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto RX, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. RX también se puede obtener a partir de un alcohol ROH. RO- + RX → ROR + X-Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas. El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de loséteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
  • 39.  La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: › metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: › fenil metil éter Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
  • 40.  Síntesis de éteres La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.http://es.wikiprimario no impedido o tosialato. Los halurospedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
  • 41.  Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por - al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
  • 42.  Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. [editar]Propiedades químicas Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
  • 43. Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al.Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que nosiguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada(IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído,respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
  • 44. Número Nomenclatur Nomenclatura Fórmulade a IUPAC trivial P.E.°Ccarbonos1 Metanal Formaldehido HCHO -212 Butanal Acetaldehído CH3CHO 20,23 Propanal Propionaldehído C2H5CHO 48,8 Propilaldehído4 Butanal n - Butiraldehído C3H7CHO 75,75 Pentanal n- Valeraldehído C4H9CHO 103 Amilaldehído n- Pentaldehído6 Hexanal Capronaldehído C5H11CHO n- Hexaldehído7 Heptanal Enantaldehído C6H13CHO Heptilaldehído n- Heptaldehído8 Octanal Caprilaldehído C7H15CHO n- Octilaldehído9 Nonanal Pelargonaldehído C8H17CHO n- Nonilaldehído10 Decanal Caprinaldehído C9H19CHO n- Decilaldehído
  • 45.  Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(q u%C3%ADmica)
  • 46.  Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. Isomería › Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. › Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos) › Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica. Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  • 47.  Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  • 48.  Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ... Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
  • 49.  Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. En la nomenclatura radico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
  • 50.  Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
  • 51. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
  • 52.  Características y propiedades Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno sonelectronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.El ácido carboxilico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con elsufijo "-ato".
  • 53.  Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, es la acidez. Por lo que forman sales con gran facilidad.