Unidad ii curso qoi quim 2010

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Unidad ii curso qoi quim 2010

  1. 1. Unidad II Nomenclatura de Compuestos Orgánicos, común y sistemática Dr. Edgar García HernándezDivisión de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica e-mail: eddgarcia@hotmail.com © 2013 ITZ
  2. 2. Nombrar y escribir las estructuras decompuestos orgánicos acuerdo a los diferentes grupos funcionales. 2
  3. 3. Contenido2.1. Nomenclatura de hidrocarburos 2.1.1. Alifáticos 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos 2.1.1.2. Insaturados alquenos y alquinos 2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno 2.1.2.2. Policíclicos: 2.1.2.3. Heterocíclicos 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres 2.1.3.2. Alcoholes 3
  4. 4. Contenido 2.1.3.3. Fenoles 2.1.3.4. Aldehídos 2.1.3.5. Cetonas 2.1.3.6. Ácidos carboxílicos 2.1.3.7. Heterocíclicos2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas 2.1.4.2. Amidas 2.1.4.3. Heterocíclicos 2.1.4.4. Nitrilos2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos 2.1.5.2. Aromáticos 4
  5. 5. 2.1. Nomenclatura de hidrocarburos. 5
  6. 6. 2.1.1. Alifáticos 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos 6
  7. 7. Fórmulas• Todos los C-C son sencillos.• Saturados con hidrógenos• Relación: CnH2n+2• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3 H H H H H H C H H C C C C H H H H C C C H H H H H H H H Butano, C4H10 Isobutano, C4H10 7
  8. 8. Nombres Comunes• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano, 18 isómeros para el octano y 75 para el decano!. 8
  9. 9. Pentanos H H H H H H H C HH C C C C C H H H H H C C C C H H H H H H H H H H n-pentano, C5H12 isopentano, C H 5 12 CH3 H3C C CH3 CH3 neopentano, C5H12 9
  10. 10. Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos más larga.• Numere los carbonos empezando por el extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena, utilizando el número del carbono como referencia.• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes del mismo alquilo. 10
  11. 11. Cadena principal• El número de carbonos en la cadena más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida. H3C CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 11
  12. 12. Numere los carbonos• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano. 1 CH3 CH3 3 4 5 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3 2 6 7 CH2CH3 12
  13. 13. Nombres de los grupos alquilo• CH3-, methilo• CH3CH2-, etilo CH3 CH3 CH CH2• CH3CH2CH2-, n-propilo isobutilo• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo CH3CH 3 CH CH 3 CH3 CH CH2 CH3 H3C C CH3 isopropilo sec-butilo tert-butilo 13
  14. 14. Grupos propilo H H H H H HH C C C H H C C C H H H H H H H n-propilo isopropiloCarbono primario Carbono secundario 14
  15. 15. Groupos butilo H H H H H H H HH C C C C H H C C C C H H H H H H H H H n-butilo sec-butiloCarbono primario Carbono Secundario 15
  16. 16. Grupos Isobutilo H H H H C H C H H H H HH C C C H H C C C H H H H H H H isobutilo tert-butiloCarbono primario Carbono terciario 16
  17. 17. Alfabetice• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización. CH3 CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3 CH2CH3 3-etil-2,6-dimetilheptano 17
  18. 18. Cicloalcanos• Anillos de átomos de carbono (grupos metileno: CH2)• Fórmula: CnH2n• Nonpolares, insolubles en agua• Puntos de fusión y ebullición similares a los alcanos ramificados con el mismo número de carbonos. 18
  19. 19. Nombrando Cicloalcanos• El Cicloalcano generalmente es el compuesto base.• Numerar los carbonos si hay más de un sustituyente.• El primero en el alfabeto tiene el número más bajo.• Puede ser un cicloalquil unido a una cadena. CH2CH3 CH2CH3 CH3 19
  20. 20. Isomerismo Cis-Transcis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano • Cis: grupos prioritarios del mismo lado del anillo. • Trans: grupos prioritarios en lados opuestos del anillo. 20
  21. 21. Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación, numere la ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo. 1 2 3 1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano 21
  22. 22. 2.1.1. Alifáticos 2.1.1.2. Insaturados: Alquenos y alquinos. 22
  23. 23. Alquenos: Nomenclatura IUPAC• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2. 23
  24. 24. Nombre estos alquenos CH2 CH CH2 CH3 1-buteno CHCH2CH3 H3C CH3 C CH CH3 CH3 2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno 2-metil-2-buteno CH33-metilciclopenteno 3-n-propil-1-hepteno 24
  25. 25. Alquenos como sustituyentes = CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2 metileno vinilo alilo(metilideno) (etenil) (2-propenilo) Nombre: 25
  26. 26. Nombres comunes• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.• Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3 etileno propileno isobutileno 26
  27. 27. Isomerismo cis-trans• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos. 27
  28. 28. Nombre estos: H CH3 Br Br C C C CCH3CH2 H H H trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno 28
  29. 29. Nomenclatura E-Z• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos). 29
  30. 30. Ejemplo, E-Z 1 1 2 ClH3C H 1 Cl CH CH3 C C C C H CH2 H 2 1 22 2Z 5E(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno 30
  31. 31. Alquinos:Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.• Cambie la terminaión -ano por -ino.• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al triple enlace.• Dé a las ramificaciones u otros sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos. 31
  32. 32. Nombre estos:CH3 C CH propino CH3 C C CH2 CH2 Br 5-bromo-2-pentino CH3 CH3 CH3 CH CH2 C C CH CH3 2,6-dimetil-3-heptino 32
  33. 33. Ejemplos CH3CH2 CH CH2 CH C CH 4-metil-1-hexen-5-ino OH CH3 C C CH2 CH CH3 4-hexin-2-ol 33
  34. 34. Nombres comunesSe nombran como un acetileno sustituído. CH3 C CH metilacetileno CH3 CH3 CH3 CH CH2 C C CH CH3 isobutilisopropilacetileno 34
  35. 35. 2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno 35
  36. 36. Nombre comunes para derivados del Benceno OH CH3 NH2 OCH3Fenolphenol Tolueno toluene Anilina aniline Anisol anisole H O O O C CH2 C C C CH3 H OHEstirenostyrene Acetofenona acetophenone Benzaldehído benzaldehyde Ácido Benzóico benzoic acid 36
  37. 37. Bencenos DisustituidosLos prefijos orto-, meta-, y para- soncomúnmente utilizados para las posiciones1,2-, 1,3-, and 1,4- respectivamente. Br NO2 Br HO o-dibromobenceno o p-nitrofenol o 1,2-dibromobenceno 4-nitrofenol => 37
  38. 38. 3 o más sustituyentesUse la numeración más pequeña posible,considerando al carbono con el grupo funcionalcomo #1. OH O 2N NO 2 O 2N NO2 NO 2 NO2 1,3,5-trinitrobenceno 2,4,6-trinitrofenol => 38
  39. 39. Nombres comunes para Bencenos disustituidos O OH CH3 CH3 C CH3 OH CH3 H3C CH3 H3Cm-xileno mesitileno p-cresol Ácido o-toluenoico => 39
  40. 40. Fenil y Bencil• El fenil es el anillo de benceno nombrado como grupo alquilo.• El radical bencil tiene un carbono adicional. Br CH2Br Bromuro de fenilo Bromuro de bencilo => 40
  41. 41. 2.1.2. Aromáticos 2.1.2.2. Policíclicos. 41
  42. 42. 42
  43. 43. Alótropos del carbono• Grafito: Capas de anillos aromáticos fusionados. 43
  44. 44. Otros Alótropos• Fulerenos: Anillos de 5- y 6- miembros arreglados para formar una estructura “balón de futbol soccer”• Nanotubos: mitad de una esfera de C60 unida a un cilindro de anillos aromáticos. => 44
  45. 45. • Investigar otros compuestos aromáticos policíclicos. 45
  46. 46. 2.1.2. Aromáticos 2.1.2.3. Heterocíclicos. 46
  47. 47. Piridina => 47
  48. 48. Pirrol 48
  49. 49. Básico o No básico? Pirimidina: Tiene dosN N nitrógenos básicos.N N H Imidazol: tiene un nitrógeno básico y uno no básico. N N y la Purina? N N H 49
  50. 50. Otros Heterociclos => 50
  51. 51. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres. 51
  52. 52. Nombres comunes• Alquil alquil eter.• Regla actual: por orden alfabético.• Regla antigua: por incremento en complejidad del alquilo.• En éteres simétricos: utilice dialquil, o solo alquil. CH3• Ejemplos: CH3 O C CH3 CH3CH2 O CH2CH3 CH3 dietil eter o t-butil metil eter o etil eter metil t-butil eter 52
  53. 53. Nombres IUPAC• Alcoxi alcano.• Ejemplos: CH3 O CH3 CH3 O C CH3 CH32-metil-2-metoxipropano Metoxiciclohexano 53
  54. 54. Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo. O• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2 O• Oxetanos• Furanos O (Oxolanos ) O• Piranos (Oxanos ) O O O•Dioxanos O 54
  55. 55. Nombrando Epóxidos• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno H Ácido peroxibenzóico O Óxido de ciclohexano H • Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano. • O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1. O H CH3 trans-2-etil-3-metiloxirano CH3CH2 H 55
  56. 56. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.2. Alcoholes. 56
  57. 57. Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los sustituyentes. 57
  58. 58. Nombre estos: CH3 OHCH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH32-metil-1-propanol 2-butanol CH3 OH CH3 C OH CH3 Br CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol 58
  59. 59. Alcoholes insaturados • El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo. • Utilice al nombre del alqueno o alquino. OH CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol (viejo) pent-4-eno-2-ol(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC) 59
  60. 60. Hidroxilos como sustituyentes• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.• Ejemplo: OH CH2CH2CH2COOH También conocido Ácido 4-hidroxibutanoico como GHB! 60
  61. 61. Nombres comunes• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.• Ejemplos: CH3 OH CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3 Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico 61
  62. 62. Nombrando Dioles• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol. HO OH 1,6-hexanodiol 62
  63. 63. Glicoles• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados. CH2CH2 CH2CH2CH3 OH OH OH OH 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol etilenglicol propilenglicol 63
  64. 64. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.3. Fenoles. 64
  65. 65. Nombrando Fenoles • Se asume que el grupo -OH está en el carbono 1. • Para los nombres comunes de fenoles disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4. • Los fenoles metilados son cresoles. OH OH H3C Cl 4-metilfenol 3-clorofenol para-cresolmeta-clorofenol 65
  66. 66. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.4. Aldehídos. 66
  67. 67. Nombrando Aldehídos• IUPAC: Reemplace -o por -al.• El carbono aldehído es el número 1.• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído. 67
  68. 68. Ejemplos CH3 OCH3 CH2 CH CH2 C H 3-metilpentanal CHO 2-ciclopentenocarbaldehído 68
  69. 69. Nombrados como sustituyentes• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y - CHO como formil.• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona. COOH O CH3 OCH3 C CH CH2 C H CHO 3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico 69
  70. 70. Nombres comunes de los aldehídos• Utilice el nombre común del ácido.• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído. – 1 C: ácido fórmico, formaldehído. – 2 C’s: ácido acético, acetaldehído. – 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído. – 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído. 70
  71. 71. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.5. Cetonas. 71
  72. 72. Nombres IUPAC• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1. 72
  73. 73. Ejemplos O OCH3 C CH CH3 CH3 Br3-metil-2-butanona 3-bromociclohexanona O CH3 C CH CH2OH CH3 4-hidroxi-3-metil-2-butanona 73
  74. 74. Nombres comunes para cetonas• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números. O O CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3 CH3 Br CH3metil isopropil cetona bromoetil isopropil cetona 74
  75. 75. Nombres comunes históricos O C O CH3CH3 C CH3 acetona acetofenona O C benzofenona 75
  76. 76. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.6. Ácidos Carboxílicos. 76
  77. 77. Nombres comunes de ácidos• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas. Ph Cl O CH3CH2CH2CHCH2COOH CH3CH2CHC OH Ácido -fenilcaproico Ácido -clorobutírico 77
  78. 78. Nombres IUPAC• Comience con la palabra ácido, remueva la terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.• El carbono del grupo carbonil es el #1. Cl O Ph H CH3CH2CHC OH C C H COOH Ácido 2-clorobutanoico Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico) 78
  79. 79. Nombrando ácidos cíclicos• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como ácidos cicloalcanocarboxílicos.• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos benzóicos. COOH COOH OH Ácido o-hidroxibenzóico CH(CH3)2 (ácido salicílico)Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico 79
  80. 80. Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico. Br HOOCCH2CHCH2CH2COOH Ácido 3-bromohexanodioico ácido -bromoadipico 80
  81. 81. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.7. Ésteres. 81
  82. 82. Nombrando Esteres• Se nombran como carboxilatos de alquilo.• carboxilato por el ácido carboxílico precursor, Alquil por el alcohol. CH3 O O CH3CHCH2OCCH3 HCOCH2 Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo Formato de bencilo Metanoato de bencilo 82
  83. 83. Esteres cíclicos• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo mismo, produce un ester cíclico, lactona.• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona. O H3C Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico O -metil- -valerolactona CH3 83
  84. 84. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.8. Haluros de acilo. 84
  85. 85. Haluros de acilo• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es un grupo electroatractor.• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y la terminación –ico por –ilo. O Br O C Cl CH3CHCH2C Br Bromuro de 3-bromobutanoílo Cloruro de benzoílo Bromuro de -bromobutirilo 85
  86. 86. 2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.9. Anhídridos. 86
  87. 87. Anhídridos de ácido• Dos moléculas de ácido reaccionan perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido. O O O O R C O H H O C R R C O C R 87
  88. 88. Nombrando Anhídridos• La palabra ácido se reemplaza por anhídrido.• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos. O O O CH3 C O C CH3 O Anhídrido etanoico O Anhídrido acetico Anhídrido 1,2-bencenodioico Anhídrido ftálico 88
  89. 89. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas. 89
  90. 90. Nombres comunes de aminasNombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina. (CH3CH2)2NCH3 dietilmetilamina NHCH3 NH ciclopentilmetilamina Difenilamina 90
  91. 91. Amina como sustituyente• En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente. NH2CH2CH2CH2COOH OH NHCH3 Ácido -aminobutírico o Ácido 4-aminobutanóico 2-metilaminofenol 91
  92. 92. Nombres IUPAC• El nombre se basa en la cadena de carbono más grande.• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-. Br N(CH3)2 NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH33-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina 92
  93. 93. Aminas aromáticasEl grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina. CH3 NH2 NH2 N CH3 H3C anilina N,N-dimetilanilina 4-metilanilina o p-toluidina 93
  94. 94. Aminas heterocílcicasAl nitrógeno se le asigna el número 1. H N N N N N CH3 H H Piridinaaziridina Pirrolidina Pirrol 2-metilpiridina 94
  95. 95. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.2. Amidas. 95
  96. 96. Nombrando Amidas• Para amidas 1 , omita la palabra ácido y cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.• Para amidas 2 y 3 , los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición. O CH3 N-etil-N,2-dimetilpropanamidaCH3CHC N CH2CH3 N-etil-N-metilisobutiramida CH3 96
  97. 97. Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo, produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido. O N H Lactama del ácido 4-aminopentanoico -valerolactama CH3 97
  98. 98. 2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.4. Nitrilos. 98
  99. 99. Nombrando Nitrilos• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –onitrilo y omitiendo además la palabra ácido. Br C N Grupo ciano CH3CHCH2CH2CH2CN 5-bromohexanonitrilo -bromocapronitrilo Ciclohexanocarbonitrilo 99
  100. 100. 2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos. 100
  101. 101. Sulfuros (Tioéteres)• R-S-R, analogos de los éteres.• Común: parecido a los éteres.• IUPAC: (como sustituyente) En lugar de “alcoxi” se nombra “alquiltio”.• Example: S CH3 Fenil metil tioéter o metiltiobenceno 101
  102. 102. Tioles (Mercaptanos)• Análogos sulfurados de los alcoholes, -SH.• IUPAC: Se adiciona el sufijo -tiol al nombre del alcano.• Común: El grupo -SH es llamado mercaptano.CH3-SH CH3CH2CH2CH2-SHMetanotiol 1-ButanotiolMetil mercaptano n-butil mercaptano 102
  103. 103. CH3CH=CHCH2-SH 2-buteno-1-tiol HS-CH2CH2-OH 2-mercaptoetanol 103
  104. 104. 2.1.6. Hidrocarburos que contienen halógenos. 104
  105. 105. Nomenclatura IUPAC• Nómbrelo como un haloalcano.• Escoja la cadena de carbono más larga, sin importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para las posiciónes. CH3 CH CH2CH3 CH2CH2Br Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano 105
  106. 106. Nombres sistemáticos comunes• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos: (CH3)3CBr CH3 CH CH2CH3 Cl CH3 CH3 CH CH2F 106
  107. 107. Nombres “Triviales”• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.• CHX3 es un haloformo.• CX4 es tetrahaluro de carbóno.• Ejemplos: – CH2Cl2 es el cloruro de metileno – CHCl3 es el cloroformo – CCl4 es el tetracloruro de carbono. 107
  108. 108. Compuestos Multifuncionales• El grupo funcional de mayor prioridad determina el nombre base.• Ácido carboxílico > anhídrido de ácido > ester > haluro de acilo > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > tiol > amina > eter > sulfuro > alqueno > alquino > haluro de alquilo > nitro > alcano 108
  109. 109. Compuestos Multifuncionales• Ejemplo: O C OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo CN 109
  110. 110. Trabajo adicional!• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatu re/ Nomenclatura de Compuestos 110 Orgánicos
  111. 111. Fin de la unidad. 111

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