Tài li u hóa h u cơ 11                                           So n: Blue Star       TRƯ NG TRUNG H C PH THÔNG BÌNH SƠN ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                    So n: Blue StarHIDROCACBON:       CT chung: CxHy...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                               So n: Blue Star       ⇒ x=4 ; y=10 ⇒ ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                    So n: Blue Star    2) ð i v i ankan:        CnH2...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                So n: Blue StarVD 3 :Cho 4,6 gam h n h p 2 anken là ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                              So n: Blue Star     3) Khi tách nư c rư u A ñơn ch c t...
Tài li u hóa h u cơ 11                                            So n: Blue Star      - Nhóm -OH liên k t trên nhánh (khô...
Tài li u hóa h u cơ 11                                            So n: Blue Star                               o      R-C...
Tài li u hóa h u cơ 11                                             So n: Blue Star       + Khi gi i toán v mu i c a axit c...
Tài li u hóa h u cơ 11                                             So n: Blue Star               Este + NaOH  2mu i +H2O ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                               So n: Blue Star                               RCOOH ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                   So n: Blue Star         Phương pháp gi i : + este...
Tài li u hóa h u cơ 11                                         So n: Blue Star                         t0   •   Este + NaO...
Tài li u hóa h u cơ 11                                         So n: Blue Star   Suy lu n: CnH2n+1 là g c hidrocacbon hóa ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                          So n: Blue Star                      3n + 1   Cn H 2 n + 2...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                   So n: Blue Star   A. C2H6, C2H4                  ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                             So n: Blue Star       thu ñư c b y nhiêu mol CO2. ðó là...
Tài li u hóa h u cơ 11                                               So n: Blue Star   Ví d 2: ð t cháy hoàn toàn h n h p ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                            So n: Blue Star  A. CH3OH, C2H5OH                       ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                    So n: Blue StarSuy lu n: H-CHO + H2  CH3OH    ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                              So n: Blue Star                              1 Ho c RO...
Tài li u hóa h u cơ 11                                              So n: Blue StarSuy lu n: Theo ptpu: 1 mol rư u ph n ng...
Tài li u hóa h u cơ 11                                                 So n: Blue StarThí d 2: cho 2,83g h n h p 2 rư u ñơ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                          So n: Blue Star→ n = 1,4 , n = 1, n = 2 → ðáp án A.Ví d 2:...
Tài li u hóa h u cơ 11                                   So n: Blue Star         C3 H 8  CH 4 + C2 H 6                ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                      So n: Blue Star   19.   C4 H 10  C3 H 6 + CH 4            ...
Tài li u hóa h u cơ 11                              So n: Blue Star   29.   C5 H12  C3 H16 + C2 H 6                 Cr...
Tài li u hóa h u cơ 11                                  So n: Blue Star                                     CH 3        ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                   So n: Blue Star   5.    nCH 2 = CH 2  [ −CH 2 − CH 2 −]n       ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                    So n: Blue Star   22.   2CH 3COONa + 2 H 2O  C2 H 6 + 2CO2 + ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                      So n: Blue Star         CH 3 − CH = CH 2 + Br2  CH 3 − CH − ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                So n: Blue Star   5.    C6 H 6 + 3H 2  C6 H12                     ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                     So n: Blue Star         2CH 4  C2 H 2 + 3H 2              ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                     So n: Blue Star   34.   2C6 H 5CH 2 − COONH 4 + H 2 SO4  2C6 ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                     So n: Blue Star   4.   CH 2 = CH 2 + HCl  CH 3CH 2Cl         ...
Tài li u hóa h u cơ 11                         So n: Blue Star         HoaëcCH 3 − CH 2 − CH 2Cl + NaOH  CH 3CH 2CH 2OH ...
Tài li u hóa h u cơ 11                                  So n: Blue Star         CH 2 = CH 2 + [O ] + H 2O  CH 2 − CH 2...
Tài li u hóa h u cơ 11                                    So n: Blue Star   28.   2CH 3COOH + Ca  ( CH 3COO )2 Ca + H 2 ...
Tài li u hóa h u cơ 11                               So n: Blue Star   36.   37.   C2 H 6 + Cl2  C2 H 5Cl + HCl         ...
Tài li u hóa h u cơ 11   So n: Blue StarDi n ñàn Ntquang.net      Box Hóa H c.
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Duytay

748

Published on

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total Views
748
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
27
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Transcript of "Duytay"

  1. 1. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star TRƯ NG TRUNG H C PH THÔNG BÌNH SƠN L P 11B11 So n: Blue Star – Thành viên l p 11b11 M i chi ti t xin liên h : 11b11.soc.vn ho c duytay94@yahoo.com. Tài li u lưu hành n i b l p 11b11- THPT Bình SơnDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  2. 2. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarHIDROCACBON: CT chung: CxHy (x ≥ 1, y ≤ 2x+2). N u là ch t khí ñk thư ng ho c ñk chu n:x ≤ 4.Ho c: CnH2n+2-2k, v i k là s liên k t π , k ≥ 0. I- D NG 1: H n h p g m nhi u hidrocacbon thu c cùng m t dãy ñ ng ñ ng. PP1: G i CT chung c a các hidrocacbon C n H 2 n + 2 − 2 k (cùng dãy ñ ng ñ ngnên k gi ng nhau)- Vi t phương trình ph n ng - L p h PT gi i ⇒ n , k. - G i CTTQ c a các hidrocacbon l n lư t là Cn1 H 2n1 + 2− k , Cn2 H 2n2 + 2− k ... và smol l n l n lư t là a1,a2…. n a + n a + ... Ta có: + n = 1 1 2 2 a1 + a2 + ... + a1+a2+… =nhh Ta có ñk: n1<n2 ⇒ n1< n <n2. Thí d : + N u hh là hai ch t ñ ng ñ ng liên ti p và n =1,5 Thì n1<1,5<n2=n1+1 ⇒ 0,5<n1<1,5 ⇒ n1=1, n2=2. + N u hh là ññ không liên ti p, gi s có M cách nhau 28 ñvC (2 nhóm –CH2-) Thì n1< n =1,5<n2=n1+2 ⇒ n1=1, n2=3. PP2 : - g i CT chung c a hai hidrocacbon là Cx H y . - Tương t như trên ⇒ x, y - Tách ra CTTQ m i hidrocacbon Cx1 H y1 , Cx 2 H y 2 ... Ta có: x1< x <x2, tương t như trên ⇒ x1,x2. y1 < y <y2; ðK: y1,y2 là s ch n. n u là ñ ng ñ ng liên ti p thì y2=y1+2. thí d y =3,5 ⇒ y1<3,5<y2=y1+2 ⇒ 1,5<y1<3,5 ; y1 là s ch n ⇒ y1=2, y2=4 n u là ññ không k ti p thì ta thay ðK : y2=y1+2 b ng ñk y2=y1+2k (v i k làhi u s nguyên t cacbon). Cho vài thí d : II. D NG 2: Tìm CTPT c a hidrocacbon khi bi t KL phân t : Phương pháp: + G i CTTQ c a hidrocacbon là CxHy; ðk: x ≥ 1, y ≤ 2x+2, ych n. + Ta có 12x+ y=M M + Do y>0 ⇒ 12x<M ⇒ x< (ch n trên) (1) 12 M−2 + y ≤ 2x+2 ⇒ M-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ (ch n dư i) (2) 14 K t h p (1) và (2) ⇒ x và t ñó ⇒ y. Thí d : KLPT c a hydrocacbon CxHy = 58 Ta có 12x+y=58 + Do y>o ⇒ 12x<58 ⇒ x<4,8 và do y ≤ 2x+2 ⇒ 58-12x ≤ 2x+2 ⇒ x ≥ 4Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  3. 3. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star ⇒ x=4 ; y=10 ⇒ CTPT hydrocacbon là C4H10. III. D NG 3 : GI I BÀI TOÁN H N H P Khi gi i bài toán hh nhi u hydrocacbon ta có th có nhi u cách g i : - Cách 1 : G i riêng l , cách này gi i ban ñ u ñơn gi n nhưng v sau khó gi i, dài, t n th i gian. - Cách 2: G i chung thành m t công th c C x H y ho c C n H 2 n + 2 − 2 k (Do các hydrocacbon khác dãy ñ ng ñ ng nên k khác nhau) Phương pháp: G i Ct chung c a các hydrocacbon trong hh là C x H y (n u ch ñ t cháy hh) ho c C n H 2 n + 2 − 2 k (n u v a ñ t cháy v a c ng h p H2, Br2, HX…) - G i s mol hh. - Vi t các ptp x y ra, l p h phương trình, gi i h phương trình ⇒ x , y hoaëc, k... n + N u là x , y ta tách các hydrocacbon l n lư t là C x 1 H y1 , C x 2 H y 2 ..... Ta có: a1+a2+… =nhh x a + x 2a 2 + .... x= 1 1 a1 + a 2 + ... y a + y 2a 2 + ... y= 1 1 a1 + a 2 + ... Nh ghi ñi u ki n c a x1,y1… + x1 ≥ 1 n u là ankan; x1 ≥ 2 n u là anken, ankin; x1 ≥ 3 n u là ankadien… Chú ý: + Ch có 1 hydrocacbon duy nh t có s nguyên t C=1 nó là CH4 (x1=1; y1=4) + Ch có 1 hydrocacbon duy nh t có s nguyên t H=2 nó là C2H2 (y2=4) (không h c ñ i v i C4H2). Các ví d : IV. CÁC PH N NG D NG T NG QUÁT: 1. G i CT chung c a các hydrocacbon là C n H 2 n + 2 − 2 k a.Ph n ng v i H2 dư (Ni,to) (Hs=100%) C n H 2 n + 2 − 2 k + k H2 Ni→ C n H 2 n + 2 h n h p sau ph n ng có ankan và H2 dư ,to Chú ý: Ph n ng v i H2 (Hs=100%) không bi t H2 dư hay hydrocacbon dư thì có th d a vào M c a hh sau ph n ng. N u M <26 ⇒ hh sau ph n ng có H2 dư và hydrocacbon chưa no ph n ng h t b.Ph n ng v i Br2 dư: C n H 2 n + 2 − 2 k + k Br2  → C n H 2 n + 2 − k Br2 k c. Ph n ng v i HX C n H 2 n + 2 − 2 k + k HX  → C n H 2 n + 2 − k X k d.Ph n ng v i Cl2 (askt) → C n H 2 n + 2 − 2 k Clk + xHCl C n H 2 n + 2 − 2 k + k Cl2  e.Ph n ng v i AgNO3/NH3 2 C n H 2 n + 2 − 2 k +xAg2O NH 3 → x C n H 2 n + 2 − 2 k − x Ag x + xH 2 O Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  4. 4. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 2) ð i v i ankan: CnH2n+2 + xCl2 ASKT → CnH2n+2-xClx + xHCl ðK: 1 ≤ x ≤ 2n+2  CnH2n+2   → CmH2m+2 + CxH2x  Crackinh ðK: m+x=n; m ≥ 2, x ≥ 2, n ≥ 3. 3) ð i v i anken: + Ph n ng v i H2, Br2, HX ñ u tuân theo t l mol 1:1 + Chú ý ph n ng th v i Cl2 cacbon α α CH3-CH=CH2 + Cl2 500→ ClCH2-CH=CH2 + HCl C o 4) ð i v i ankin: + Ph n ng v i H2, Br2, HX ñ u tuân theo t l mol 1:2 VD: CnH2n-2 + 2H2 Ni→ CnH2n+2 ,to + Ph n ng v i dd AgNO3/NH3 2CnH2n-2 + xAg2O  2CnH2n-2-xAgx + xH2O → ðK: 0 ≤ x ≤ 2 * N u x=0 ⇒ hydrocacbon là ankin ≠ ankin-1 * N u x=1 ⇒ hydrocacbon là ankin-1 * N u x= 2 ⇒ hydrocacbon là C2H2. 5) ð i v i aren và ñ ng ñ ng: + Cách xác ñ nh s liên k t π ngoài vòng benzen. n Br2 Ph n ng v i dd Br2 = α ⇒ α là s liên k t π ngoài vòng n hydrocacbon benzen. + Cách xác ñ nh s lk π trong vòng: nH2 Ph n ng v i H2 (Ni,to): =α+β n hydrocacbon * v i α là s lk π n m ngoài vòng benzen * β là s lk π trong vòng benzen. Ngoài ra còn có 1 lk π t o vòng benzen ⇒ s lk π t ng là α + β +1. VD: hydrocacbon có 5 π trong ñó có 1 lk π t o vòng benzen, 1lk π ngoài vòng, 3 lk π trong vòng. V y nó có k=5 ⇒ CTTQ là CnH2n+2-k v i k=5 ⇒ CTTQ là CnH2n-8 CHÚ Ý KHI GI I TOÁNVÍ D 1 :ð t cháy 0,1 mol h n h p 2 ankan là ñ ng ñ ng k ti p ,thu ñư c 3,36 lítCO2(ðKTC).Hai ankan trong h n h p là: Gi i : s nt cacbon trung bình= s mol CO2 : s mol 2 ankan ---> CTPTVD 2 :ð t cháy 6,72 lít khí ( ñktc) hai hiñrocacbon cùng dãy ñ ng ñ ng t o thành39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O.a)Công th c chung c a dãy ñ ng ñ ng là:b) Công th c phân t m i hiñrocacbon là:Gi i :Do chúng th khí, s mol CO2> s mol H2O --->là ankin ho c ankadiens mol 2 ch t là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> S nt cacbon trung bình là : nCO2 :n2HC=3---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  5. 5. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarVD 3 :Cho 4,6 gam h n h p 2 anken là ñ ng ñ ng k ti p qua dung d ch brômdư,th ycó 16 brôm ph n ng.Hai anken làGi i:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->s nguyên t cacbon trung bình = 0,4,.6 =3,3 1 14 CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8VD 4:Khi ñ t cháy 1hh g m:0,1 mol C2H4 và 1 hydrocacbon A,thu ñư c 0,5 molCO2và 0,6 mol H2O.CTPT c a hydrocacbon A là:Gi i:nH2O > nCO2 ---> A là ankanS mol A= nH2O - nCO2 =0,1---> n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2--->CTPT c a A là:C2H6VD 5:Khi ñ t cháy 0,2 mol hh g m: C2H2 và 1 hydrocacbon A,thu ñư c:s mol CO2 =s mol H2O =0,5 mol.CTPT c a hydrocacbon A là ?Gi i:nH2O = nCO2 ---> A là ankan --> nC2H2 =n A= 0,1---> s nguyên t cacbontrong Alà:(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 ---> ctpt c a A là: C3H8V- M T S D NG BI N LU N KHI BI T M T S TÍNH CH T PHƯƠNG PHÁP: + Ban ñ u ñưa v d ng phân t + Sau ñó ñưa v d ng t ng quát (có nhóm ch c, n u có) + D a vào ñi u ki n ñ bi n lu n. VD1: Bi n lu n xác ñ nh CTPT c a (C2H5)n ⇒ CT có d ng: C2nH5n Ta có ñi u ki n: + S nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C +2 ⇒ 5n ≤ 2.2n+2 ⇒ n ≤ 2 + S nguyên t H là s ch n ⇒ n=2 ⇒ CTPT: C4H10 VD2: Bi n lu n xác ñ nh CTPT (CH2Cl)n ⇒ CT có d ng: CnH2nCln Ta có ðK: + S nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C + 2 - s nhóm ch c ⇒ 2n ≤ 2.2n+2-n ⇒ n ≤ 2. + 2n+n là s ch n ⇒ n ch n ⇒ n=2 ⇒ CTPT là: C2H4Cl2. VD3: Bi n lu n xác ñ nh CTPT (C4H5)n, bi t nó không làm m t màu nư c brom. CT có d ng: C4nH5n, nó không làm m t màu nư c brom ⇒ nó là ankan lo i vì 5n<2.4n+2 ho c aren. ðK aren: S nguyên t H =2s C -6 ⇒ 5n =2.4n-6 ⇒ n=2. V y CTPT c a aren là C8H10. Chú ý các qui t c: + Th halogen vào ankan: ưu tiên th vào H C b c cao. + C ng theo Maccôpnhicôp vào anken + C ng H2, Br2, HX theo t l 1:1 vào ankañien. + Ph n ng th Ag2O/NH3 vào ankin. + Quy lu t th vào vòng benzen + Ph n ng tách HX tuân theo quy t c Zaixep.C. NHÓM CH C I- RƯ U: 1) Khi ñ t cháy rư u: n H 2 O > n CO 2 ⇒ rư u này no, m ch h . 2) Khi tách nư c rư u t o ra olefin ⇒ rư u này no ñơn ch c, h .Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  6. 6. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 3) Khi tách nư c rư u A ñơn ch c t o ra ch t B. - d B / A < 1 ⇒ B là hydrocacbon chưa no (n u là rư u no thì B là anken). - d B / A > 1 ⇒ B là ete. 4) - Oxi hóa rư u b c 1 t o ra andehit ho c axit m ch h . R-CH2OH → R-CH=O ho c R-COOH [O] - Oxi hóa rư u b c 2 thì t o ra xeton: R-CHOH-R → R-CO-R [O] - Rư u b c ba không ph n ng (do không có H) 5) Tách nư c t rư u no ñơn ch c t o ra anken tuân theo quy t c zaixep: Tách -OH và H C có b c cao hơn 6) - Rư u no ña ch c có nhóm -OH n m cacbon k c n m i có ph n ng v i Cu(OH)2 t o ra dd màu xanh lam. - 2,3 nhóm -OH liên k t trên cùng m t C s không b n, d dàng tách nư c t o ra anñehit, xeton ho c axit cacboxylic. - Nhóm -OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi s không b n, nó ñ ng phân hóa t o thành anñehit ho c xeton. CH2=CHOH  CH3-CHO→ CH2=COH-CH3  CH3-CO-CH3. →CHÚ Ý KHI GI I TOÁNRư u no a. Khi ñ t cháy rư u : n H 2 O 〉 nCO2 ⇒ röôïunaøy röôïu laø no n CO2 n H 2 O − n CO2 = n röôïuphaûn ⇒ soá öùng = nguyeân caùcbon töû n röôïu N u là h n h p rư u cùng dãy ñ ng ñ ng thì s nguyên t Cacbon trung bình. VD : n = 1,6 ⇒ n1< n =1,6 ⇒ ph i có 1 rư u là CH3OH nH 2 x b. = ⇒ x là s nhóm ch c rư u ( tương t v i axít) n röôïu 2 c. rư u ñơn ch c no (A) tách nư c t o ch t (B) (xúc tác : H2SO4 ññ) . dB/A < 1 ⇒ B là olêfin . dB/A > 1 ⇒ A là ete Cu ,t 0 d. + oxi hóa rư u b c 1 t o anñehit : R-CHO  → R- CH= O + oxi hóa rư u b c 2 t o xeton : R- CH – R’ [O] R – C – R’ ] OH O + rư u b c 3 không b oxi hóa. II. PHENOL: - Nhóm OH liên k t tr c ti p trên nhân benzen, nên liên k t gi a O và H phân c c m ch vì v y h p ch t c a chúng th hi n tính axit (ph n ng ñư c v i dd bazơ) OH ONa + NaOH + H2ODi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  7. 7. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star - Nhóm -OH liên k t trên nhánh (không liên k t tr c ti p trên nhân benzen) không th CH2OH hi n tính axit. + NaOH khoâg phaû öùg n n n CHÚ Ý KHI GI I TOÁN nH 2 x a/ H p ch t HC: A + Na → H2 = ⇒ x là s nguyên t H linh ñ ng trong nA 2 – OH ho c -COOH. n NaOH phaûn öùng b/ H p ch t HC: A + Na → mu i + H2O ⇒ = y ⇒ y là s nA nhóm ch c ph n ng v i NaOH là – OH liên k t trên nhân ho c – COOH và cũng là s nguyên t H linh ñ ng ph n ng v i NaOH. n H2 VD : . = 1 ⇒ A có 2 nguyên t H linh ñ ng ph n ng Natri nA n . NaOH = 1 ⇒ A có 1 nguyên t H linh ñ ng ph n ng NaOH nA . n u A có 2 nguyên t Oxi ⇒ A có 2 nhóm OH ( 2H linh ñ ng ph n ng Na) trong ñó có 1 nhóm –OH n m trên nhân thơm ( H linh ñ ng ph n ng NaOH) và 1 nhóm OH liên k t trên nhánh như HO-C6H4-CH2-OH III. AMIN: - Nhóm hút e làm gi m tính bazơ c a amin. - Nhóm ñ y e làm tăng tính bazơ c a amin. VD: C6H5-NH2 <NH3<CH3-NH2<C2H5NH2<(CH3)2NH2 (tính bazơ tăng d n) CHÚ Ý KHI GI I TOÁN nH + • = x ⇒ x là s nhóm ch c amin n amin VD: nH+ : namin = 1 :1 ⇒ amin này ñơn ch c • CT c a amin no ñơn ch c là CnH2n+3N (n ≥ 1) . Khi ñ t cháy nH2O > nCO2 ⇒ nH2O – nCO2 = 1,5 namin n CO2 . = s nguyên t cacbon n amin • B c c a amin : -NH2 b c 1 ; -NH- b c 2 ; -N - b c 3 IV. ANðEHIT : 1. Ph n ng tráng gương và v i Cu(OH)2 (to)Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  8. 8. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star o R-CH=O +Ag2O ddNH3→ R-COOH + 2Ag ↓  t , o R-CH=O + 2Cu(OH)2 t → R-COOH + Cu2O ↓ +2H2O N u R là Hydro, Ag2O dư, Cu(OH)2 dư: o H-CHO + 2Ag2O ddNH3→ H2O + CO2 + 4Ag ↓  t , o H-CH=O + 4Cu(OH)2 t → 5H2O + CO2 + 2Cu2O ↓ Các ch t: H-COOH, mu i c a axit fomic, este c a axit fomic cũng cho ñư c ph n ng tráng gương. o HCOOH + Ag2O ddNH3→ H2O + CO2+2Ag ↓  t , o HCOONa + Ag2O ddNH3→ NaHCO3 + 2Ag ↓  t , o H-COOR + Ag2O ddNH3→ ROH + CO2 + 2Ag ↓  t, Anñehit v a ñóng vai trò ch t kh , v a ñóng vai trò ch t oxi hóa: + Ch t kh : Khi ph n ng v i O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to) + Ch t oxi hóa khi tác d ng v i H2 (Ni, to)CHÚ Ý KHI GI I TOÁN n Ag a. = 2 x ⇒ x laø nhoùm soá chöùc andehyt. nanñehyt + Trư ng h p ñ c bi t : H-CH = O ph n ng Ag2O t o 4mol Ag nhưng %O =53,33% + 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên k t ñôi C = O ⇒ andehyt no ñơn ch c ch có 1 liên k t Π nên khi ñ t cháy n H 2 O = nCO2 ( và ngư c l i) + andehyt A có 2 liên k t Π có 2 kh năng : andehyt no 2 ch c ( 2Π C = O) Πho c andehyt không no có 1 liên k t ñôi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C). Π nCu2 O b. + = x ⇒ x laø nhoùm soá chöùc andehyt n andehyt n Cu(OH)2 phaûnöùng + = 2 x ⇒ x laø nhoùm soá chöùc andehyt n andehyt + n H 2 phaûn öùng = x ⇒ x laø soá ( nhoùm andehyt+ soá keát ∏) C = C) chöùc lieân ñoâi( n andehyt V. AXIT CACBOXYLIC: + Khi cân b ng ph n ng cháy nh tính cacbon trong nhóm ch c. 3n + 1 VD: CnH2n+1COOH + ( ) O2  (n+1)CO2 + (n+1)H2O → 2 + Riêng axit fomic tráng gương, ph n ng v i Cu(OH)2 t o ↓ ñ g ch. Chú ý axit ph n ng v i Cu(OH)2 t o ra dd màu xanh do có ion Cu2+ + C ng HX c a axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái v i quy t c c ng Maccopnhicop: VD: CH2=CH-COOH + HCl  → ClCH2-CH2-COOHDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  9. 9. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star + Khi gi i toán v mu i c a axit cacboxylic khi ñ t cháy trong O2 cho ra CO2, H2O và Na2CO3 t y t VD : CxHyOzNat + O2 → ( x + ) CO2 + H2O + Na2CO3 2 2 2 CHÚ Ý KHI GI I TOÁN n - phaûn öùng OH • = x ⇒ x laø nhoùm soá chöùc ( - COOH) axít naxít • Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia ph n ng tráng gương • ð t axít : Ta có : n H 2 O = nCO2 ⇒ axít treân ñôn chöùc.vaø no ( ngöôïc ⇒ CT : Cn H 2nO2 laïi) n H 2 sinh ra x • = ⇒ x laø nhoùm soá chöùc ( phaûn kim loaïi) axít öùng n axít 2 Lưu ý khi gi i toán : + S mol Na (trong mu i h u cơ) = s mol Na (trong Na2CO3) (b o toàn nguyên t Na) + S mol C (trong Mu i h u cơ) = s mol C (trong CO2) + S mol C (trong Na2CO3) (b o toàn nguyên t C) So sánh tính axit : G c hút e làm tăng tính axit, g c ñ y e làm gi m tính acit c a axit cacboxylic. VI. ESTE : cách vi t CT c a m t este b t kì :x y Este do axit x ch c và rư u y ch c : Ry(COO)x.yR’x . Nhân chéo x cho g c hidrocacbon c a rư u và y cho g c hdrocacbon c a axit. x.y là s nhóm ch c este. VD : - Axit ñơn ch c + rư u 3 ch c : (RCOO)3R’ - Axit 3 ch c + rư u ñơn ch c : R(COO-R’)3 1. ESTE ðƠN CH C : o Este + NaOH t→ Mu i + rư u Este + NaOH  1 mu i + 1 anñehit ⇒ este này khi ph n ng v i → dd NaOH t o ra rư u có nhóm -OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi b c 1, không b n ñ ng phân hóa t o ra anñehit. o VD: R-COOCH=CH2 + NaOH t → R-COONa + CH2=CH-OH ðp hóa CH3-CH=O Este + NaOH  1 mu i + 1 xeton ⇒ este này khi ph n ng t o → rư u có nhóm --OH liên k t trên cacbon mang n i ñôi b c 2 không b n ñ ng phân hóa t o xeton. o RCOOC=CH2 + NaOH t → R-COONa + CH2=CHOH-CH3 CH3 ðp hóa CH3-CO-CH3Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  10. 10. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star Este + NaOH  2mu i +H2O ⇒ Este này có g c rư u là ñ ng → ññ ng c a phenol ho c phenol..VD : o RCOO + 2NaOH t → RCOONa + C6H5ONa + H2O ( do phenol có tính axit nên ph n ng ti p v i NaOH t ora mu i và H2O) Este + NaOH  1 s n ph m duy nh t ⇒ Este ñơn ch c 1 vòng → C O o R +NaOH t → R COONa O OH CÁCH XÁC ð NH S NHÓM CH C ESTE : nNaOH(phaûnöùng) = α ⇒ α là s nhóm ch c este (tr trư ng h p este c a nEste phenol và ñ ng ñ ng c a nó) nNaOHc n <2neste(este ph n ng h t) ⇒ Este này ñơn ch cvà NaOH còn dư. Este ñơn ch c có CTPT là : CxHyO2 ⇔ R-COOR’ ðK : y ≤ 2x Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44. Khi gi i bài toán v este ta thư ng s d ng c hai công th c trên. + Ct CxHyO2 dùng ñ ñ t cháy cho phù h p. + CT R-COOR’ dùng ñ ph n ng v i NaOH ⇒ CT c u t o c a este. H n h p este ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH t o 1 mu i + 2 rư u ñơnch c ⇒ 2 este này cùng g c axit và do hai rư u khác nhau t o nên.V y công th c 2 este là R-COO R gi i ⇒ R,R’ ; ðK : R1< R <R2  R − COOR1⇒ CT  ⇔ C x H yO 2 R − COOR 2 H n h p este ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH t o ra 3 mu i + 1 rư u ⇒3 este này cùng g c rư u và do 3 axit t o nên.  R1COOR  CT 3 este là R COOR’ ⇒ CT 3este R 2COOR ⇔ C x H y O2 R COOR  3 H n h p este khi ph n ng v i NaOH  3 mu i + 2 rư u ñ u ñơn ch c → ⇒ CTCT c a 3este là R COO R (trong ñó 2 este cùng g c rư u)  R1COOR1  ⇒ CT 3este là:  R 2COOR1 ⇔ C x H y O 2 R COOR  3 2 H n h p 2 ch t h u cơ ñơn ch c khi ph n ng v i NaOH thu ñư c 1 mu i+ 1 rư u : Có 3 trư ng h p x y ra :Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  11. 11. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star RCOOH + TH1 : 1 axit + 1 rư u   R OH  RCOOH + TH2 : 1 axit + 1 este (cùng g c axit)  RCOOR  R OH + TH3 : 1 rư u + 1 este (cùng g c rư u)  RCOOR H n h p hai ch t h u cơ khi ph n ng v i dd NaOH thu ñư c hai mu i +1 rư u (ñ u ñơn ch c). Có hai trư ng h p :  RCOOH + TH1 : 1 axit + 1 este  RCOOR  R1COOR + TH2 : 2 este (cùng g c rư u) :  ⇔ RCOO R . R 2COOR H n h p hai ch t h u cơ ñơn ch c khi ph n ng v i dd NaOH thu ñư c 1mu i + 2 rư u. Có hai trư ng h p :  R OH + TH1 : 1 rư u + 1 este  RCOOR  RCOOR1 + TH 2 : 2 este cùng g c axit  RCOOR 2 Lưu ý : N u gi thi t cho các h p ch t h u cơ ñ ng ch c thì m i ph n trênch có 1 trư ng h p là hh 2 este (cùng g c rư u ho c cùng g c axit). 2. ESTE ðA CH C : a) - Do axit ña ch c + rư u ñơn ch c : R(COOR’)x (x ≥ 2) - N u este này do axit ña ch c + rư u ñơn ch c (nhi u rư u) : R(COO R )x - N u este ña ch c + NaOH  1 mu i+2rư u ñơn ch c ⇒ este này có t i →thi u hai ch c. COOR1 COOR1VD : R R COOR1 (3 ch c este mà ch thu ñư c 2 rư u) COOR2 COOR2 - N u este này có 5 nguyên t oxi ⇒ este này t i ña hai ch c este (do 1 ch ceste có t i ña hai nguyên t oxi) b) - Do axit ñơn + rư u ña : (RCOO)yR’ (y ≥ 2) + Tương t như ph n a. c) Este do axit ña + rư u ña : Ry(COO)x.yR’x (ðK : x,y ≥ 2) n u x=y ⇒ CT : R(COO)xR’ Khi cho este ph n ng v i dd NaOH ta g i Ct este là RCOOR’ nhưng khiñ t ta nên g i CTPT là CxHyO2 (y ≤ 2x) vì v y ta ph i có phương pháp ñ i t CTCTsang CTPT ñ d gi i. VD : este 3 ch c do rư u no 3 ch c + 3 axit ñơn ch c (có 1 axit no, iaxit có 1n i ñôi, 1 axit có m t n i ba) (este này m ch h )Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  12. 12. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star Phương pháp gi i : + este này 3 ch c ⇒ Pt có 6 nguyên t Oxi + S lk t π : có 3 nhóm –COO- m i nhóm có 1 lk π ⇒ 3 π . + S lk π trong g c hydrocacbon không no là 3 ( 1 π trong axit có 1 n i ñôi, 2 π trong axit có 1 n i ba) ⇒ CT có d ng : CnH2n+2-2kO6 v i k=6 ⇒ CT : CnH2n-10O6. + G i CTCT là : CmH2m+1 COO ⇔ Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6 CxH2x-1COO CaH2a-1 CyH2y-3COO ð t : n=m+x+y+a+3 ⇔ CnH2n-10O6 Chú ý : Ph n ng este hóa gi a axit và rư u : (ph n ng không hoàn toàn) + Rư u ña ch c + axit ñơn ch c : +xRCOOH + H , to R’(OH)n (RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O ði uki n : 1 ≤ x ≤ n + Rư u ñơn + axit ña : + H , to (COOR)xR(COOH)n + xR’OH + xH2O Rði u ki n : 1 ≤ x ≤ n (COOH)(n-x) Ngoài ra còn nh ng este ñăc bi t khác : Este do rư u ña, axit ña và axit ñơn : COO VD : R" R Khi ph n ng v i NaOH t o ra R(COONa)2, COO R’COONa và R’’(OH)3 R COO Ho c este + NaOH  → mu i c a axit ña + rư uña và rư u ñơnVD : COO R R COO khi cho ph n ng v i NaOH cho R(COONa)3 + COO R" R’(OH)2 + R’’OH Este do axit t p ch c t o nên : R COONaVD : R-COO-R’-COO-R’’ khi ph n ng NaOh t o : R-COONa, OHvà R’’OHVD : COO R R COONa R khi ph n ng v i NaOH t o: OOC OHCHÚ Ý KHI GI I TOÁN :Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  13. 13. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star t0 • Este + NaOH → mu i + nư c n NaOH phaûn öùng = x ⇒ x laø nhoùm soá chöùc tröø este tröôøng ñaëc estecuûa hôïp bieät phenol neste ( vaø ñoàng ñaúng noù). cuaû t0 VD: CH3 – COOC6H5 + NaOH → CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O • ð t cháy este : n H 2 O = nCO2 ⇒ estenaøy ñôn chöùc CT laø n H 2nO2 no ⇒ CVII. BI N LU N XÁC ð NH CÔNG TH C C A H P CH T H U CƠ CÓNHÓM CH C CT chung : CnH2n+2-x-2kXx v i X là nhóm ch c hóa h c : -OH, -CHO, -COOH, -NH2… Gi thi t cho CT d ng phân t và m t s tính ch t c a h p ch t h u cơ. Phương pháp :- ðưa CTPT v d ng CTCT có nhóm ch c c a nó. - ð t ñi u ki n theo công th c chung : + N u no : k=0 thì ta luôn có s nguyên t H = 2 s nguyên t C + 2 – s nhóm ch c. + N u không cho no thì ta có : s nguyên t H ≤ 2 s nguyên t C + 2 – s nhóm ch c. VD1 : M t rư u no có công th c là (C2H5O)n. Bi n lu n ñ xác ñ nh CTPTc a rư u ñó. + ðưa CT trên v d ng c u t o : (C2H5O)n ⇔ C2nH4n(OH)n + ð t ðK : s nguyên t H = 2 s nguyên t C + 2 – s nhóm ch c ⇒ 4n=2.2n+2-n ⇒ n=2 ⇒ Ct rư u là C4H8(OH)2 VD2 : M t axit h u cơ có CTPT là (C4H3O2)n, bi t r ng axit h u cơ này không làm m t màu dd nư c brom. Xác ñ nh CTCT c a axit ? + ðưa v d ng c u t o : (C4H3O2)n ⇔ C4nH3nO2n ⇔ C3nH2n(COOH)n + Do axit h u cơ này không làm m t màu nư c brom nên có 2 trư ng h p : Axit này no : (k=0) lo i vì theo ðK : H=2C+2-s nhóm ch c ⇔ 2n=6n+2-n ⇒ n<0. Axit này thơm : k=4 (do 3 lk π t o 3 lk ñôi C=C và m t lk π t o vòng benzen)ðK : H=2C+2-2k-s nhóm ch c ⇔ 2n=6n+2-8-n ⇔ n=2. V y Ct c a axit là C6H4(COOH)2 (v CTCT : có 3 CT).Phương Pháp Gi i Nhanh Tr c Nghi m Hóa H u cơ 1. D a trên công th c t ng quát c a hiñrocacbon Thí d : Công th c t ng quát c a hiñrocacbonA có d ng (CnH2n+1)m. A thu c dãy ñ ng ñ ng nào? A) Ankan B) Anken C) Ankin D) ArenDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  14. 14. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star Suy lu n: CnH2n+1 là g c hidrocacbon hóa tr I. V y phân t ch có th do 2 g c hydrocacbon hóa tr I liên k t v i nhau, v y m = 2 và A thu c dãy ankan: C2nH2n+4. 2. Khi ñ t cháy hidrocacbon thì cacbon t o ra CO2 v hidro t o ra H2O. T ng kh i lư ng C và H trong CO2 và H2O ph i b ng kh i lư ng c a hidrocacbon. Thí d : ð t cháy hoàn toàn m gam h n h p g m CH4, C3H6 và C4H10 thu ñư c 17,6g CO2 và 10,8g H2O. m có giá tr là: A) 2g B) 4g C) 6g D) 8g. 17 10,8 Suy lu n: Mh nh p ⋅12 + = mC + mH = ⋅ 2 B 6 gam . 44 18 3. Khi ñ t cháy ankan thu ñư c nCO2 > nH2O và s mol ankan cháy b ng hi u s c a s mol H2O và s mol CO2. 3n + 1 CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O 2 Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn 0,15 mol h n h p 2 ankan thu ñư c 9,45g H2O. Cho s n ph m cháy vào dung d ch Ca(OH)2 dư thì kh i lư ng k t t a thu ñư c là: A. 37,5g B. 52,5g C. 15g D. 42,5g ðáp án: A Suy lu n: nankan = nCO2 - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan 9, 45 nCO2 = = 0,15 = 0,375 mol 18 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol mCaCO3 = 0,375.100 = 37,5g Thí d 2: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon liên ti p trong dãy ñ ng ñ ng thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc) và 12,6g H2O. Hai hidrocacbon ñó thu c dãy ñ ng ñ ng nào? A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren Suy lu n: 12,6 nH2O = = 0.7 > 0,5. V y ñó là ankan 18 Thí d 3: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon liêm ti p trong dãy ñ ng ñ ng thu ñư c 22,4 lít CO2(ñktc) và 25,2g H2O. Hai hidrocacbon ñó là: A. C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10 C. C4H10 và C5H12 D. C5H12 và C6H14 25, 2 Suy lu n: nH2O = = 1,4 mol ; nCO2 = 1mol 18 nH2O > nCO2 ⇒ 2 ch t thu c dãy ankan. G i n là s nguyên t C trung bình:Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  15. 15. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 3n + 1 Cn H 2 n + 2 + 2 O2 → n CO2 + ( n + 1) H2O C2H6 n 1 Ta có: = → n = 2,5 → n + 1 1, 4 C3H8 Thí d 4: ð t cháy hoàn toàn h n h p g m 1 ankan và 1 anken. Cho s n ph m cháy l n lư t ñi qua bình 1 ñ ng P2O5 dư và bình 2 ñ ng KOH r n, dư th y bình 1 tăng 4,14g, bình 2 tăng 6,16g. S mol ankan có trong h n h p là: A. 0,06 B. 0,09 C. 0,03 D. 0,045 4,14 6,16 Suy lu n: nH2O = = 0,23 ; nCO2 = = 0,14 18 44 nankan = nH2O – nCO2 = 0,23 – 0,14 = 0,09 mol Thí d 5: ð t cháy hoàn toàn 0,1 mol h n h p g m CH4, C4H10 và C2H4 thu ñư c 0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O. S mol ankan và anken có trong h n h p l n lư t là: A. 0,09 và 0,01 B. 0,01 và 0,09 C. 0,08 và 0,02 D. 0,02 và 0,08 Suy lu n: nankan = 0,23 – 0,14 = 0,09 ; nanken = 0,1 – 0,09 mol 4. D a vào ph n ng c ng c a anken v i Br2 có t l mol 1: 1. Thí d : Cho h n h p 2 anken ñi qua bình ñ ng nư c Br2 th y làm m t màu v a ñ dung d ch ch a 8g Br2. T ng s mol 2 anken là: A. 0,1 B. 0,05 C. 0,025 D. 0,005 8 Suy lu n: nanken = nBr2 = = 0,05 mol 160 5. D a vào ph n ng cháy c a ankan m ch h cho nCO2 = nH2O Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon m ch h trong cùng dãy ñ ng ñ ng thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc) và 9g H2O. Hai hidrocacbon ñó thu c dãy ñ ng ñ ng nào? A. Ankan B. Anken C. Ankin D, Aren 9 Suy lu n: nCO2 = 11, 2 = 0,5 mol ; nH2O = = 0,5 22, 4 18 ⇒ nH2O = nCO2 V y 2 hidrocacbon thu c dãy anken. Thí d 2: M t h m h p khí g m 1 ankan và 1 anken có cùng s nguyên t C trong phân t và có cùng s mol. L y m gam h n h p này thì làm m t màu v a ñ 80g dung d ch 20% Br2trong dung môi CCl4. ð t cháy hoàn toàn m gam h n h p ñó thu ñư c 0,6 mol CO2. Ankan và anken ñó có công th c phân t là:Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  16. 16. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star A. C2H6, C2H4 B. C3H8, C3H6 C. C4H10, C4H8 D. C5H12, C5H10 80.20 Suy lu n: nanken = nBr2 = = 0,1 mol 100.160 3n CnH2n + O → n CO2 + n H2O 2 2 0,1 0,1n 0,6 Ta có: 0,1n = = 0,3 ⇒ n = 3 ⇒ C3H6. 2 6. ð t cháy ankin: nCO2 > nH2O và nankin (cháy) = nCO2 – nH2O Thí d 1: ð t cháy hoàn toàn V lít (ñktc) m t ankin th khí thu ñư c CO2 và H2O có t ng kh i lư ng 25,2g. N u cho s n ph m cháy ñi qua dd Ca(OH)2 dư thu ñư c 45g k t t a. a. V có giá tr là: A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 4,48 lít B. 3,36 lít 45 = 100 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4. Suy lu n: nCO2 = nCaCO3 = 0,45 mol 25, 2 − 0, 45.44 nH2O = = 0,3 mol 18 nankin = nCO2 – nH2O = 0,45 – 0,3 = 0,15 mol Vankin = 0,15.22,4 = 3,36 lít b. Công th c phân t c a ankin là: A. C2H2 B. C3H4 C. C4H6 D. C5H8 nCO2 = 3nankin. V y ankin có 3 nguyên t C3H4 Thí d 2: ð t cháy hoàn toàn V lít (ñktc) 1 ankin thu ñư c 10,8g H2O. N u cho t t c s n ph m cháy h p th h t vào bình ñ ng nư c vôi trong thì kh i lư ng bình tăng 50,4g. V có giá tr là: A. 3,36 lít B. 2,24 lít C. 6,72 lít D. 4,48 lít Suy lu n: Nư c vôi trong h p thu c CO2 và H2O mCO2 + mH2O = 50,4g ; mCO2 = 50,4 – 10,8 = 39,6g 39,6 nCO2 = = 0,9 mol 44 10,8 nankin = nCO2 – nH2O = 0,9 − = 0,3 mol 4418 7. ð t cháy h n h p các hidrocacbon không no ñư c bao nhiêu mol CO2 thì sau ñó hidro hóa hoàn toàn r i ñ t cháy h n h p các hidrocacbon không no ñó sDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  17. 17. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star thu ñư c b y nhiêu mol CO2. ðó là do khi hidro hóa thì s nguyên t C không thay ñ i và s mol hidrocacbon no thu ñư c luôn b ng s mol hidrocacbon không no. Thí d : Chia h n h p g m C3H6, C2H4, C2H2, thành 2 ph n ñ u nhau: - ð t cháy ph n 1 thu ñư c 2,24 lít CO2 (ñktc). - Hidro hóa ph n 2 r i ñ t cháy h t s n ph m thì th tích CO2 thu ñư c là: A. 2,24 lít B. 1,12 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lít 8. Sau khi hidro hóa hoàn toàn hidrocacbon không no r i ñ t cháy thì thu ñư c s mol H2O nhi u hơn so v i khi ñ t lúc chưa hidro hóa. S mol H2O tr i hơn chính b ng s mol H2 ñã tham gia ph n ng hidro hóa. Thí d : ð t cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin thu ñư c 0,2 mol H2O. N u hidro hóa honaf toàn 0,1 mol ankin này r i ñ t cháy thì s mol H2O thu ñư c là: A. 0,3 B. 0,4 C. 0,5 D. 0,6 Suy lu n: Ankin c ng h p v i H2 theo t l mol 1:2. Khi c ng h p có 0,2 mol H2 ph n ng nên s mol H2O thu ñư c thêm cũng là 0,2 mol , do ñó s mol H2O thu ñư c là 0,4 mol 8. D a và cách tính s nguyên t C và s nguyên t C trung bình ho c kh i lư ng mol trung bình… mhh + Kh i lư ng mol trung bình c a h n h p: M= nhh nco2 + S nguyên t C: n= nC X HY nCO2 n1a + n2b + S nguyên t C trung bình: n= n= a+b ; nhh Trong ñó: n1, n2 là s nguyên t C c a ch t 1, ch t 2 a, b là s mol c a ch t 1, ch t 2 + Khi s nguyên t C trung bình b ng trung bình c ng c a 2 s nguyên t C thì 2 ch t có s mol b ng nhau. Ví d 1: H n h p 2 ankan là ñ ng ñ ng liên ti p có kh i lư ng là 24,8g. Th tích tương ng c a h n h p là 11,2 lít (ñktc). Công th c phân t ankan là: A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 B. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12 Suy lu n: 24,8 M hh = = 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 → n = 3,4. 0,5 2 hidrocacbon là C3H8 và C4H10.Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  18. 18. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star Ví d 2: ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 hidrocacbon m ch h , liên ti p trong dãy ñ ng ñ ng thu ñư c 22,4 lít CO2 (ñktc) và 25,2g H2O. Công th c phân t 2 hidrocacbon là: A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4H10 D. C4H10, C5H12 Ví d 3: Cho 14g h n h p 2 anken là ñ ng ñ ng liên ti p ñi qua dung d ch nư c Br2 th y làm m t màu v a ñ dd ch a 64g Br2. 1. Công th c phân t c a các anken là: A. C2H4, C3H6 B. C3H8, C4H10 C. C4H10, C5H12 D. C5H10, C6H12 2. T l s mol 2 anken trong h n h p là: A. 1:2 B. 2:1 C. 2:3 D. 1:1 Suy lu n: 8,81 64 1. = 0,2mol nanken = nBr2 = = 0, 4mol 44 160 14 M anken = = 35 ; 14n = 35 → n = 2,5. 0, 4 ðó là : C2H4 và C3H6 Thí d 4: Cho 10,2g h n h p khí A g m CH4 và anken ñ ng ñ ng liên ti p ñi qua dd nư c brom dư, th y kh i lư ng bình tăng 7g, ñ ng th i th tích h n h p gi m ñi m t n a. 1. Công th c phân t các anken là: A. C2H4, C3H6 B. C3H6, C4H10 C. C4H8, C5H10 D. C5H10, C6H12 2. Ph n trăm th tích các anken là: A. 15%, 35% B. 20%, 30% C. 25%, 25% D. 40%. 10% Suy lu n: 1. VCH 4 = V2 anken → nCH 4 = n2 anken 10,2 − 7 7 m2 anken = 7 g ; nCH 4 = = 0,2 ; 14n = → n = 2,5 . Hai 16 0,2anken là C2H4 và C3H6. 2+3 2. Vì n = 2,5 = = trung bình c ng nên s mol 2 anken b ng nhau. Vì 2 cùng ñi u ki n %n = %V. → %V = 25%. Thí d 5: ð t cháy 2 hidrocacbon th khí k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ng thu ñư c 48,4g CO2 và 28,8g H2O. Ph n trăm th tích m i hidrocacbon là: A. 90%, 10% B. 85%. 15% C. 80%, 20% D. 75%. 25%Thí d 6: A, B là 2 rư u no ñơn ch c k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ng. Cho h nh p g m 1,6g A và 2,3g B tác d ng h t v iNa thu ñư c 1,12 lít H2 (ñktc). Công th c phân t 2 rư u là:Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  19. 19. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star A. CH3OH, C2H5OH B. C2H5OH, C3H7OH C. C3H7OH, C4H9OH D. C4H9OH, C5H11OH10. D a trên ph n ng tách nư c c a rư u no ñơn ch c thành anken → nanken = nrư u và sô nguyên t C không thay ñ i. Vì v y ñ t rư u và ñ t ankentương ng cho s mol CO2 như nhau.Thí d : Chia a gam ancol etylic thành 2 ph n ñ u nhau.Ph n 1: mang ñ t cháy hoàn toàn → 2,24 lít CO2 (ñktc)Ph n 2: mang tách nư c hoàn toàn thành etylen, ð t cháy hoàn toàn lư ng etylen→ m gam H2O. m có giá tr là:A. 1,6g B. 1,8g C. 1,4g D. 1,5gSuy lu n: ð t cháy ñư c 0,1 mol CO2 thì ñ t cháy tương ng cũng ñư c 0,1 molCO2. Nhưng ñ t anken cho mol CO2 b ng mol H2O.V y m = 0,1.18 = 1,8.11. ð t 2 ch t h u cơ, phân t có cùng s nguyên t C, ñư c cùng s mol CO2 thì 2ch t h u cơ mang ñ t cháy cùng s mol.Thí d : ð t cháy a gam C2H5OH ñư c 0,2 mol CO2. ð t cháy 6g C2H5COOH ñư c0,2 mol CO2.Cho a gam C2H5OH tác d ng v i 6g CH3COOH (có H2SO4ñ xt, t0 Gi s H = 100%)ñư c c gam este. C có giá tr là:A. 4,4g B. 8,8g 13,2g D. 17,6gSuy lu n: 1 nC2 H5OH = nCH3COOH = = nCO2 = 0,1 mol. 2 nCH3COOC2 H5 = 0,1mol → meste = c = 0,1.88 = 8,8 g12. D a trên ph n ng ñ t cháy anñehit no, ñơn ch c cho s mol CO2 = s mol H2O.Anñehit  rư u  cũng cho s mol CO2 b ng s mol CO2 khi ñ t → → + H , xt 2 0 + O2 ,tanñehit còn s mol H2O c a rư u thì nhi u hơn. S mol H2O tr i hơn b ng s molH2 ñã c ng vào anddeehit.Thí d : ð t cháy h n h p 2 anñehit no, ñơn ch c thu ñư c 0,4 mol CO2. Hidro hóahoàn toàn 2 anñehit này c n 0,2 mol H2 thu ñư c h n h p 2 rư u no, dơn ch c. ð tcháy hoàn toàn h n h p 2 rư u thì s mol H2O thu ñư c là:A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 molSuy lu n: ð t cháy h n h p 2 anñehit ñư c 0,4 mol CO2 thì cũng ñư c 0,4 molH2O. Hidro hóa anñehit ñã nh n thêm 0,2 mol H2 thì s mol c a rư u tr i hơn c aanñehit là 0,2 mol. V y s mol H2O t o ra khi ñ t cháy rư u là 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.13. D a và ph n ng tráng gương: cho t l nHCHO : nAg = 1 : 4 nR-CHO : nAg = 1 : 2.Thí d : Cho h n h p HCHO và H2 ñi qua ng ñ ng b t nung nóng. D n toàn bh n h p thu ñư u sau ph n ng vào bình nư c l nh ñ ngưng t hơi ch t l ng vàhoa tan các ch t có th tan ñư c , th y kh i lư ng bình tăng 11,8g.L y dd trong bình cho tác d ng v i dd AgNO3/NH3 thu ñư c 21,6g Ag. Kh i lư ngCH3OH t o ra trong ph n ng h p H2 c a HCHO là:A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03gDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  20. 20. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarSuy lu n: H-CHO + H2  CH3OH Ni t0 →( mCH 3OH + mHCHO ) chưa ph n ng là 11,8g. HCHO + 2Ag2O → CO2 + H2O + 4 Ag ↓  3 NH 1 1 21,6nHCHO = nAg = ⋅ = 0,05mol . 4 4 108MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ; mCH3OH = 11,8 − 1,5 = 10,3 gThí d 2: Cho h n h p g m 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác d ng h t v i ddAgNO3/NH3 thì kh i lư ng Ag thu ñư c là: A. 108g B. 10,8g C. 216g D. 21,6gSuy lu n: 0,1 mol HCOOH → 0,2 mol Ag 0,2 mol HCHO → 0,8 mol Ag→ ðáp án A.Thí d 3: Ch t h u cơ X thành ph n g m C, H, O trong ñó %O: 53,3 kh i lư ng.Khi th c hi n ph n ng trang gương, t 1 mol X → 4 mol Ag. CTPT X là: A. HCHO B. (CHO)2 C. CH2(CHO)2 D. C2H4(CHO)211. D a vào công th c tính s ete tao ra t h n h p rư u ho c d a vào ðLBTKL.Thí d 1: ðun h n h p 5 rư u no ñơn ch c v i H2SO4ñ , 1400C thì s ete thu ñư clà:A. 10 B. 12 C. 15 D. 17 x( x + 1)Suy lu n: Áp d ng công th c : ete → thu ñư c 15 ete. 2Thí d 2: ðun 132,8 h n h p g m 3 rư u ñơn ch c v i H2SO4 ñ c, 1400C → h nh p các ete có s mol b ng nhau và có kh i lư ng là 111,2g. S mol ete là:A. 0,1 mol B. 0,2 mol C. 0,3 mol D. 0,4 molSuy lu n: ðun h n h p 3 rư u t o ra 6 ete.Theo ðLBTKL: mrư u = mete + mH 2O→ mH 2O = 132,8 – 111,2 = 21,6g 21,6 1, 2Do ∑n ete = ∑ nH 2O = 18 = 1, 2mol ⇒ nm i ete = 6 = 0,2mol .12. D a vào phương pháp tăng gi m kh i lư ng:Nguyên t c: D a vào s tăng gi m kh i lư ng khi chuy n t ch t này sang ch tkhác ñ xác ñ nh kh i lư ng 1 h n h p hay 1 ch t.C th : D a vào pt tìm s thay ñ i v kh i lư ng c a 1 mol A → 1mol B ho cchuy n t x mol A → y mol B (v i x, y là t l cân b ng ph n ng).Tìm s thay ñ i kh i lư ng (A→B) theo bài z mol các ch t tham gia ph n ngchuy n thành s n ph m. T ñó tính ñư c s mol các ch t tham gia ph n ng vàngư c l i. ð i v i rư u: Xét ph n ng c a rư u v i K: x R (OH ) x + xK → R (OK ) x + H2 2Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  21. 21. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 1 Ho c ROH + K → ROK + H2 2Theo pt ta th y: c 1 mol rư u tác d ng v i K t o ra 1 mol mu i ancolat thì kh ilư ng tăng: 39 – 1 = 38g.V y n u ñ cho kh i lư ng c a rư u và kh i lư ng c a mu i ancolat thì ta có thtính ñư c s mol c a rư u, H2 và t ñó xác ñ nh CTPT rươ . ð i v i anñehit: xét ph n ng tráng gương c a anñehit R – CHO + Ag2O  R – COOH + 2Ag → NH ,t 0 3Theo pt ta th y: c 1mol anñehit ñem tráng gương → 1 mol axit⇒ ∆ m = 45 – 29 = 16g. V y n u ñ cho manñehit, maxit → nanñehit, nAg → CTPTanñehit. ð i v i axit: Xét ph n ng v i ki m R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2OHo c RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O 1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 22g ð i v i este: xét ph n ng xà phòng hóa RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 1 mol → 1 mol → ∆ m ↑ = 23 – MR’ ð i v i aminoaxit: xét ph n ng v i HCl HOOC-R-NH2 + HCl → HOOC-R-NH3Cl 1 mol → 1mol → ∆ m ↑ = 36,5gThí d 1: Cho 20,15g h n h p 2 axit no ñơn ch c tác d ng v a ñ v i dd Na2CO3 thìthu ñư c V lít CO2 (ñktc) và dd mu i.Cô c n dd thì thu ñư c 28,96g mu i. Giá trc a V là:A. 4,84 lít B. 4,48 lít C. 2,24 lít D. 2,42 lít E. K t qu khác.Suy lu n: G i công th c trung bình c a 2 axit là: R − COOHPtpu: 2 R − COOH + Na2CO3 → 2 R − COONa + CO2 ↑ + H2OTheo pt: 2 mol → 2 mol 1 mol ⇒ ∆ m = 2.(23 - 11) = 44gTheo ñ bài: Kh i lư ng tăng 28,96 – 20,15 = 8,81g. 8,81→ S mol CO2 = = 0, 2mol → Th tích CO2: V = 0,2.22,4 = 4,48 lít 44Thí d 2: Cho 10g h n h p 2 rư u no ñơn ch c k ti p nhau trong dãy ñ ng ñ ngtác d ng v a ñ v i Na kim lo i t o ra 14,4g ch t r n và V lít khí H2 (ñktc). V có giátr là:A. 1,12 lít B. 2,24 lít C. 3,36 lít D. 4,48 lítDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  22. 22. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarSuy lu n: Theo ptpu: 1 mol rư u ph n ng → 1mol ancolat + 0,5 mol H2 thì kh i C6 H 6− n ( NO2 ) n n = 1, 4lư ng tăng: n N ∆m = 23 -1 = 22g 2 2 14,1 78 + 45nV y theo ñ u bài: 1 mol mu i ancolat và 0,5mol H2 bay ra thì tăng 4, 4.0,514,4 – 10 = 4,4g. → S mol H2 = = 0,1mol 22→ Th tích H2: V = 0,1.22,4= 2,24 lít.Thí d 3: Khi th y phân hoàn toàn 0,05 mol este c a 1 axit ñơn ch c v i 1 rư u ñơnch c tiêu t n h t 5,6g KOH. M t khác, khi th y phân 5,475g este ñó thì tiêu t n h t4,2g KOH và thu ñư c 6,225g mu i. V y CTCT este là: A. (COOC2H5)2 B. (COOCH3)2 C. (COOCH2CH2CH3)2 D. K t qu khácSuy lu n: Vì nKOH = 2neste → este 2 ch c t o ra t axit 2 ch c và rư u ñơn ch c.ð t công th c t ng quát c a este là R(COOR’)2 : R(COOR’)2 + 2KOH → R(COOK)2 + 2R’OH 1 mol 2 mol → 1 mol thì m = (39,2 – 2R’)g⇒ 0,0375 mol 0.075 mol → 0,0375 mol thì m = 6,225 – 5,475 = 0,75g.→ 0,0375(78 – 2R ) = 0,75 → R = 29 → R’ = C2H5- ’ ’ 5, 475Meste = = 146 → MR + (44 + 29)2 = 146 → MR = 0 0,0375V y công th c ñúng c a este là: (COOC2H5)213. D a vào ðLBTNT và ðLBTKL:- Trong các ph n ng hóa h c, t ng kh i lư ng các ch t tham gia ph n ng b ngt ng kh i lư ng c a các s n ph m t o thành. A + B →C + DThì mA + mB = mC + m D - G i mT là t ng kh i lư ng các ch t trư c ph n ng MS là t ng kh i lư ng các ch t sau ph n ng Dù ph n ng v a ñ hay còn ch t dư ta v n có: mT = mS- S d ng b o toàn nguyên t trong ph n ng cháy:Khi ñ t cháy 1 h p ch t A (C, H) thì nO ( CO2 ) + nO ( H 2O ) = nO ( O2 pu )→ mO ( CO2 ) + mO ( H 2O ) = mO ( O2 pu )Gi s khi ñ t cháy h p ch t h u cơ A (C, H, O)A + O2 → CO2 + H2OTa có: mA + mO2 = mCO2 + mH 2O V i mA = mC + mH + mOThí d 1: ð t cháy hoàn toàn m gam h n h p Y: C2H6, C3H4, C4H8 thì thu ñư c12,98g CO2 và 5,76g H2O. Tính giá tr m? (ðáp s : 4,18g)Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  23. 23. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarThí d 2: cho 2,83g h n h p 2 rư u ñơn ch c tác d ng v a ñ v i Na thì thoát ra0,896 lít H2 (ñktc) và m gam mu i khan. Giá tr c a m là:A. 5,49g B. 4,95g C. 5,94g D. 4,59gThí d 3: Cho 4,2g h n h p g m rư u etylic, phenol, axit fomic tác d ng v a ñ v iNa th y thoát ra 0,672 lít H2 (ñktc) và 1dd. Cô c n dd thu ñư c h n h p r n X. Kh ilư ng c a X là:A. 2,55g B. 5,52g C. 5,25g D. 5,05gSuy lu n: C 3 h p ch t trên ñ u có 1 nguyên t H linh ñ ng → S mol Na = 2nH2 =2.0,03 = 0.06 molÁp d ng ðLBTKL:→ mX = 4,2 + 0,06(23 - 1) = 5,52g. ΩThí d 4: Chia h n h p 2 anñehit no ñơn ch c làm 2 ph n b ng nhau:P1: ðem ñ t cháy hoàn toàn thu ñư c 1,08g H2OP2: tác d ng v i H2 dư (Ni, t0) thì thu h n h p A. ðem A ñ t cháy hoàn toàn thì thtích CO2 (ñktc) thu ñư c là:A. 1,434 lít B. 1,443 lít C. 1,344 lít D. 1,444 lítSuy lu n: Vì anñehit no ñơn ch c nên s mol CO2 = sô mol H2O = 0,06 mol→ nCO2 ( P 2) = nC ( P 2) = 0,06molTheo BTNT và BTKL ta có: nC ( P 2) = nC ( A ) = 0,06mol → nCO2 ( A ) = 0,06mol→ VCO2 = 22, 4.0,06 = 1,344 lítThí d 4: Tách nư c hoàn toàn t h n h p Y g m 2 rư u A, B ta ñư c h n h p Xg m các olefin. N u ñ t cháy hoàn toàn Y thì thu ñư c 0,66g CO2. V y khi ñ t cháyhoàn toàn X thì t ng kh i lư ng CO2 và H2O là:A. 0,903g B. 0,39g C. 0,94g D. 0,93g14. Phương pháp nhóm nguyên t trung bình:Nhóm ñây có th là s nhóm -OH, -NH2, NO2Thí d 1: Nitro hóa benzen thu ñư c 14,1g h n h p g m 2 ch t nitro có kh i lư ngphân t hơn kém nhau 45 ñvc. ð t cháy hoàn toàn h n h p 2 ch t nitro này ñư c0,07mol N2. Hai ch t nitro ñó là: A. C6H5NO2 và C6H4(NO2)2 B. C6H4(NO2)2 và C6H3(OH)3 C. C6H3(NO2)3 và C6H2(NO2)4 D. C6H2(NO2)4 vàC6H(NO2)5Suy lu n: G i n là s nhóm NO2 trung bình trong 2 h p ch t nitro.Ta có CTPT tương ñương c a 2 h p ch t nitro: C6 H 6− n ( NO2 ) n(n < n < n’ = n +1) nC6 H 6− n ( NO2 ) n → N2 2 n 1 mol → mol 2 14,1 → 0,07 mol78 + 45nDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  24. 24. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star→ n = 1,4 , n = 1, n = 2 → ðáp án A.Ví d 2: H n h p X g m 2 rư u no có s nguyên t b ng nhau. ð t cháy hoàn toàn0,25 mol X thu ñư c 11,2 lít CO2 (ñktc). M t khác 0,25 mol X ñem tác d ng v i Nadư th y thoát ra 3,92 lít H2 (ñktc). Các rư u c a X là: A. C3H7OH và C3H6(OH)2 B. C4H9OH và C4H8(OH)2 C. C2H5OH và C2H4(OH)2 D. C3H7OH và C3H5(OH)3 ðáp án: C BÀI T P V ANKAN 1. Na − O − C − CH 2 − C − O − Na + 2 NaOH  CH 4 + 2 Na2CO3 → to P P O O + CaO ,t o 2. CH 3COOH + 2 NaOH  CH 4 + Na2CO3 + H 2O → 3. Al4C3 + 12 H 2O  3CH 4 + 4 Al ( OH )3 → Al4C3 + 12 HCl  3CH 4 + 4 AlCl3 → Al4C3 + 6 H 2 SO4  3CH 4 + 2 Al2 ( SO4 )3 →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  25. 25. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star C3 H 8  CH 4 + C2 H 6 → o Cracking ,t 4. C + 2 H 2  CH 4 → o 300 C 5. 6. CO2 + 4 H 2  CH 4 + 2 H 2O vikhuan → CO + 3H 2  CH 4 + H 2O → o Ni ,250 C 7. CH 3COONa + NaOH  CH 4 + Na2CO3 → o CaO ,t 8. 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2 → o 1500 C 9. làm lanh nhanh 10. C2 H 2 + H 2O  CH 3CHO HgSO4 80o C → 11. CH 3CHO + H 2  C2 H 5OH Ni to → 12. 2C2 H 5OH  C4 H 6 + 2 H 2O + H 2 ↑ Al2O3 450o C → 13. C4 H 6 + 2 H 2  C4 H 10 Ni to → 14. C4 H10  C3 H 6 + CH 4 Cracking → 15. CH 3 − CH = CH 2 + HOH  CH 3 − CH − CH 3 → | OH 16. 2CH 3COONa + 2 H 2O → C2 H 6 + 2CO2 + NaOH + H 2 ↑ dpdd có vách ngan 17. C2 H 6 + Cl2 → C2 H 5Cl + HCl ánh sáng 18. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5  C4 H10 + 2 NaCl →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  26. 26. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 19. C4 H 10  C3 H 6 + CH 4 Cracking → 20. CH 4 + O2  HCHO + H 2O Các oxit cua nito 600o C → 21. HCHO + 2 Ag 2O  CO2 + H 2O + 4 Ag ↓ NH 3 → C3 H 7 Cl + NaOH loãng  C3 H 7 OH + NaCl → o t 22. C3 H 7OH + CuO  CH 3 − CH 2 − CHO + Cu + H 2O → o t 23. 1 Mn 2+ 24. CH 3 − CH 2 − CHO + O2  CH 3 − CH 2 − COOH → 2 25. CH 3 − CH 2 − CH 2OH  CH 3 − CH = CH 2 + H 2O H SO ( d ) 2 180 C 4 o → CH 3 − CH 2 = CH 2 + HCl  CH 3 − CH − CH 3 → 26. | Cl CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng  CH 3 − CH − CH 3 + NaCl → o t 27. | | Cl OH CH 3 − CH − CH 3 + CuO  CH 3 − C − CH 3 + Cu + H 2O → o t 28. | P OH ODi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  27. 27. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 29. C5 H12  C3 H16 + C2 H 6 Cracking →     nCH 3 − CH = CH 2   − CH − CH 2 −  xt ,t o → 30.  |   CH   3 n 31.     CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 → Dehidro  CH 2 = C − CH = CH 2  + 2 H 2 |  |  CH 3  CH 3   n 32.     nCH 2 = C − CH = CH 2   −CH 2 − C = CH − CH 2 −  xt ,t o p → |  |  CH 3  CH 3   n 33. CH 3 − CH − CH 2 − CH 3 → CH 3 − C = CH − CH 3 + H 2 Dehidro | | CH 3 CH 3Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  28. 28. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star  CH 3   |  nCH 3 − C = CH   − C − CH −  xt ,t o → 34. | | p  | |  CH 3 CH 3  CH 3 CH 3    n BÀI T P V ANKEN NaOOC − CH = CH − COONa + 2 NaOH  C2 H 4 + 2 Na2CO3 → o t 1. 2. C2 H 4 + Br2  C2 H 4 Br2 → 3. C2 H 4 Br2 + Zn  C2 H 4 + ZnBr2 → C2 H 4 + [O ] + H 2O  C2 H 4 (OH ) 2 ddKMnO4 → 4. 3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O  3C2 H 4 (OH ) 2 + 2 MnO2 + 2 KOH →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  29. 29. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 5. nCH 2 = CH 2  [ −CH 2 − CH 2 −]n → 6. C4 H10  C2 H 6 + C2 H 4 Cracking → 7. C2 H 4 + H 2  C2 H 6 → Ni ,t o C2 H 6  C2 H 4 + H 2 → o t 8. 9. C2 H 4 + H 2O → C2 H 5OH H 2 SO4 loãng, t o 10. C2 H 5OH  C2 H 4 + H 2O H 2 SO4 ( d ) 180o C → C2 H 5Cl + NaOH loãng  C2 H 5OH + NaCl → o t 11. 12. C2 H 5OH + HCl  C2 H 5Cl + H 2O → 13. C2 H 6 + Cl2  C2 H 5Cl + HCl ás → 14. CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH  CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2O H 2 SO4 ( d ) 180o C → 15. CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 + H 2  C4 H10 Ni → 16. C4 H10  CH 4 + C3 H 6 Cracking → 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2 → o 1500 C 17. làm lanh nhanh 18. C2 H 2 + H 2  C2 H 4 Pd → 19. C2 H 4 + [O ] + H 2O  C2 H 4 ( OH )2 ddKMnO4 → 20. C2 H 4 ( OH )2 + 2 HBr  C2 H 4 Br2 + 2 H 2O → 21. C2 H 4 Br2 + Zn  C2 H 4 + ZnBr2 →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  30. 30. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 22. 2CH 3COONa + 2 H 2O  C2 H 6 + 2CO2 + 2 NaOH + H 2 ↑ dpdd → 23. C2 H 6  C2 H 4 + H 2 → o t 24. 3C2 H 4 + 2 KMnO4 + 4 H 2O  3C2 H 4 ( OH )2 + 2MnO2 + 2 KOH → 25. C2 H 4 + HCl  C2 H 5Cl → 26. C2 H 5Cl + 2 Na + ClC2 H 5  C4 H 10 + 2 NaCl → 27. C4 H 10  C3 H 6 + CH 4 Cracking → 28. C3 H 6 + [O ] + H 2O  C3 H 6 ( OH ) 2 ddKMnO4 → CH 3 − CH = CH 2 + HBr  CH 3 − CH − CH 3 → 29. | Br CH 3 − CH − CH 3 + NaOH loãng  CH 3 − CH − CH 3 + NaBr → o t 30. | | Br OH     nCH 3 − CH = CH 2   − CH − CH 2 −  → 31.  |   CH   3 Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  31. 31. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star CH 3 − CH = CH 2 + Br2  CH 3 − CH − CH 2 → 32. | | Br Br CH 3 − CH − CH 2 + 2 NaOH  CH 3 − CH − CH + 2 NaBr → o t | loãng | | 33. | Br Br OH OH BÀI T P V AREN 1. Al4C3 + 12 HCl  4 AlCl3 + 3CH 4 → 2CH 4  C2 H 2 + 3 H 2 → o 1500 C 2. làm lanh nhanh 3C2 H 2  C6 H 6 → o 600 C 3. C 4. C6 H12  C6 H 6 + 3H 2 Pd 300o C →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  32. 32. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 5. C6 H 6 + 3H 2  C6 H12 Ni to → 6. C6 H 6 + Br2  C6 H 5 Br + HBr bot Fe → 7. C6 H 6 + Cl − CH 3  C6 H 5 − CH 3 + HCl AlCl3 → 8. C6 H 5CH 3 + 3[O ]  C6 H 5COOH + H 2O ddKMnO4 to → 9. C6 H 5COOH + NaOH  C6 H 5COONa + H 2O → 10. C6 H 5COONa + HCl  C6 H 5COOH + NaCl → 11. C6 H 5COONa(tinh thê) + NaOH ( r )  C6 H 6 + Na2CO3 vôi tôi to → 12. C6 H 6 + 3Cl2  C6 H 6Cl6 á s → 13. C6 H12  C6 H 6 + 3H 2 Pd 300o C → CaCO3  CaO + CO2 → o 900 C 14. CaO + 3C → CaC2 + CO o 2000 C 15. 16. CaC2 + 2 H 2O  Ca ( OH )2 + C2 H 2 → 3C2 H 2  C6 H 6 → o 600 C 17. C 18. C6 H 6 + Cl − CH 3  C6 H 5 − CH 3 + HCl AlCl3 → 19. 20. C2 H 5COONa + 2 H 2O  C4 H10 + 2 NaOH + 2CO2 ↑ + H 2 ↑ dpdd → 21. C4 H10  C3 H 6 + CH 4 Cracking 600o C →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  33. 33. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 2CH 4  C2 H 2 + 3H 2 → o 1500 C 22. làm lanh nhanh 23. 3C2 H 2  C6 H 6 → o 600 C C 24. 25. C7 H16 → C6 H 5 − CH 3 + 4 H 2 Dehidro to 26. C6 H 5 − CH 3 + Br2  C6 H 5 − CH 2 Br + HBr á s → − 27. C6 H 5 − CH 2 Br + H 2O  C6 H 5 − CH 2OH + HBr OH → 28. CH 3COOH + HO − CH 2 − C6 H 5 ‡ ˆˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ † CH 3COOCH 2 − C6 H 5 + H 2O ˆ H 2 SO4 ( d ) ˆ 29. C6 H 5CH 2CH 3 + Cl2  C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − Cl + HCl → C6 H 5CH 2CH 3 + Cl2  C6 H 5 − CH − CH 3 + HCl → 30. | Cl 31. C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − Cl + H 2O → C6 H 5 − CH 2 − CH 2 − OH + HCl OH C6 H 5 − CH 2 − CH 2OH + CuO  C6 H 5CH 2CHO + Cu + H 2O → o t 32. C6 H 5CH 2CHO + 2  Ag ( NH 3 )2  OH  C6 H 5CH 2 − COONH 4 + 3NH 3 + 2 Ag ↓ + → o t 33.  Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  34. 34. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 34. 2C6 H 5CH 2 − COONH 4 + H 2 SO4  2C6 H 5CH 2COOH + ( NH 4 )2 SO4 → − C6 H 5 − CH − CH 3 + H 2O  C6 H 5 − CH − CH 3 + HCl OH → 35. | | Cl OH C6 H 5 − CH − CH 3  C6 H 5 − CH = CH 2 + H 2O H 2 SO4 ( d ) to → 36. | OH     nC6 H 5 − CH = CH 2   − CH − CH 2 −  → 37.  |   CH   6 5 n BÀI T P V RƯ U 1. CH 3 − CH 2OH + HCl  CH 3CH 2 Cl + H 2O H 2 SO4 → 2. CH 3CH 2Cl + NaOH  CH 3CH 2OH + NaCl → Hay CH 3CH 2Cl + H 2O ‡ ˆˆ † CH 3CH 2OH + HCl ˆ ˆ 3. CH 3 − CH 2Cl  CH 2 = CH 2 + HCl KOH / con dun nóng →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  35. 35. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 4. CH 2 = CH 2 + HCl  CH 3CH 2Cl → 5. CH 3CH 2OH  CH 2 = CH 2 + H 2O H 2 SO4 ( d ) 170o C → 6. CH 2 = CH 2 + H 2O  CH 3CH 2OH H 3 PO4 to , p → 7.CH 3 − CH − COONa + NaOH  CH 3 − CH 2 − OH + Na2CO3 vôi tôi to → | OH 8. CH 3CH 2CH 2OH  CH 3 − CH = CH 2 + H 2O H 2 SO4 ( d ) 170o C → CH 3CH = CH 2 + H 2O  CH 3 − CH − CH 3 H 2 SO4 to , p → Hoaëc | OH CH 3 − CH − CH 3  CH 3 − CH = CH 2 + H 2O H 2 SO4 ( d ) 170o C → 9. | OH CH 3 − CH = CH 2 + Cl2  CH 2 − CH = CH 2 + HCl → o 500 C Hoaëc | Cl CH 2 − CH = CH 2 + H 2  CH 2 − CH 2 − CH 3 Ni to → Hoaëc | | Cl ClDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  36. 36. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star HoaëcCH 3 − CH 2 − CH 2Cl + NaOH  CH 3CH 2CH 2OH + NaCl → 10. HO − CH 2 − COONa + NaOH  CH 3OH + Na2CO3 vôi tôi to → 1 11. CH 3OH + Na  CH 3ONa + → H2 2 12. CH 3ONa + HCl  CH 3OH + NaCl → 13. CH 3OH + HCl  CH 3Cl + H 2O → 14. CH 3OH + CuO  HCHO + H 2O → 1 Mn 2+ 15. HCHO + O2  HCOOH → 2 Ca ( OH )2 16. 6 HCHO  C6 H12O6→ 17. C6 H12O6  2C2 H 5OH + 2CO2 len men ruou → + 18. (C6 H10O5 ) n + nH 2O → nC6 H12O6 H 19. C6 H12O6 → 2C2 H 5OH + 2CO2 len men ruou 20. C2 H 5OH + HCl  C2 H 5Cl + H 2O → 21. C2 H 5Cl  CH 2 = CH 2 + HX ddKOH ruou →Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  37. 37. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star CH 2 = CH 2 + [O ] + H 2O  CH 2 − CH 2 ddKMnO4 → 22. | | OH OH Hoaëc3CH 2 = CH 2 + 2 KMnO4 + 4 H 2O  3 CH 2 − CH 2 + 2 MnO2 + 2 KOH → | | OH OH 23.CH 2 − CH 2 + 3[O ]  HO − C − C − OH + H 2O ddKMnO4 → | | P POH OH O O COOH + 2 KOH  COOK + 2 H 2O → 24. | | COOH COOK 25. C6 H14  C2 H 4 + C4 H10 Cracking to → + 26. C2 H 4 + H 2 O  C2 H 5 OH → H 280o C 27. C2 H 5OH + O2 → CH 3COOH + H 2O lên men giam Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  38. 38. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 28. 2CH 3COOH + Ca  ( CH 3COO )2 Ca + H 2 → 29. CH 3 − C − CH 3 + H 2  CH 3 − CH − CH 3 Ni → 30. P | O OH CH 3 − CH − CH 3  CH 2 = CH − CH 3 H 2 SO4 ( d ) 180o C → 31. | OH CH 2 = CH − CH 3 + Cl2  CH 2 = CH − CH 2OH + HCl → o 500 C 32. 33.CH 2 = CH − CH 2Cl + NaOH loang  CH 2 = CH − CH 2OH + NaCl → o t CH 2 = CH − CH 2 − OH + Br2  CH 2 − CH − CH 2 − OH → 34. | | Br Br 35.CH 2 − CH − CH 2 + 2 NaOH loang  CH 2 − CH − CH 2 + 2 NaBr → o t | | | | | | Br Br OH OH OH OHDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  39. 39. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue Star 36. 37. C2 H 6 + Cl2  C2 H 5Cl + HCl á s → C2 H 5Cl + NaOH loang  C2 H 5OH + NaCl → o t 38. 39. C2 H 5OH + HCl  C2 H 5Cl + H 2O → C2 H 5OH + CuO  CH 3CHO + Cu + H 2O → o t 40. CH 3CHO + H 2  C2 H 5OH → o t , Ni 41. 1 Mn 2+ 42. CH 3CHO + O2  CH 3COOH → 2 43. C2 H 5OH + O2 → CH 3COOH + H 2O lên men giam  CH 3COOH + C2 H 5OH ‡ ˆˆ ˆˆ ˆˆ ˆˆ † CH 3COOC2 H 5 + H 2O H SO ( d ) 44. ˆ 2 4 ˆ 2+ 45. CH ≡ CH + C2 H 5OH  C2 H 5O − CH = CH 2 Hg →NHƯ V Y THEO TÔI ð H C T T HÓA H U CƠ C N: TRƯ C H T : Là h c các ptpu Chú ý nh kh i lư ng c a m t s ch t Bi t phân bi t các ch t d a trên màu or k t t a Chú ý các pt có h s cân bănng như t o bac………………Di n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.
  40. 40. Tài li u hóa h u cơ 11 So n: Blue StarDi n ñàn Ntquang.net Box Hóa H c.

×