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  • 1. LA ISOMERIADORIS CARBONERO BARRIOS
  • 2. LA ISOMERÍA Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que conigual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativasde los átomos que conforman su molécula, presentanestructuras moleculares distintas y, por ello, diferentespropiedades. Dichos compuestos reciben la denominación deisómeros. Los isómeros son compuestos que tienen lamisma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y,por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico sonisómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
  • 3. CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS EN QUÍMICA ORGÁNICA.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Químicaorgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentanalgunos compuestos inorgánicos, como los compuestos delos metales de transición.Isomería en Química OrgánicaHay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
  • 4. Isomería constitucional o estructural Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo opuesto a los estereoisómeros. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son: elisopentano y el neopentano
  • 5. • Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen dediferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la molécula del pentanol,donde e 3-pentanol.• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentesgrupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero elciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es unalqueno. Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización,coordinación, enlace, geometría y óptica.
  • 6. Isomería de cadena u ordenaciónVaría la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueletocarbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tenerdistintas ramificaciones.Así, el C4H10 corresponde tanto al butano como al Metilpropano(isobutano ó ter-butano):Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena:pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). Elnúmero de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el númerode átomos de carbono. Metilpropano ISO-butano ó ter-butano Butano n-butano
  • 7. Isomería de posiciónLa presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueletocarbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupadiferente posición.El C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que sediferencian en la posición del grupo OH: CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol
  • 8. Isomería de funciónVaría el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)El C3H6O puede corresponder a:Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionadoscomo: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídosy cetonas.Tautomería Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautomerías Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con Tautomería ceto-enólica. transposición de un átomo de hidrógeno.
  • 9. Isomería espacial o estereoisomeríaPresentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulasmoleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (lamisma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio esdistinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlosen el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos:isomería conformacional e isomería configuracional, según que losisómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlacessimples, o no.Otros la clasificación los divide en enantiómeros (son imágenesespeculares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entrelos diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antesconocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómerosconformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, losisómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
  • 10. Isomería conformacionalDistintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje queforman los dos átomos de carbono. Se observan formas eclipsadas oformas escalonadas.Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada yalternadaEn este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma enotra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbonoes más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre derotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tanfácil la interconversión entre rotámeros.Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a lafacilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de laestereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoríason derivados del bifenilo) se llama atropisomeria.
  • 11. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman,como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres comosinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar yantiperiplanar.Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con cicloshexagonales, como el ciclohexano, donde son factibles la conformaciónen forma de silla y conformación en forma de bote. IsomeríaconfiguracionalNo basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunquela disposición espacial es la misma, los isómeros no soninterconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, eisomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya quees necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (serequiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),
  • 12. Isomería geométrica o cis-transFormas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlaceN=NSe produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otrasvalencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.A las dos posibilidades se las denomina:•forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado,y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos enposiciones opuestas•. Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlaceN=NNo se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo,pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, enreacciones catalizadas.
  • 13. Isómeros del But-2-eno Ácido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis ácido fumárico (trans) (Z) del 1,2-dibromoeteno.
  • 14. La isomería geométrica también se presenta en compuestos con dobleenlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide larotación en torno a un eje.1,2- cis-1,2- trans-1,2- Formas cis y transdimetilciclopentan diclorociclohexan diclorociclohexan delo o o difluorodiazeno(formas cis ytrans)
  • 15. Isomería óptica o Enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomoEnantiómero de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Vant HoffDos enantiómeros de un aminoácidogenéricoLos isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagenespecular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentanlas mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían elplano de la luz polarizada en diferente dirección:•un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con lasmanecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro oforma dextro;
  • 16. •El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria conlas manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro oforma levo).Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio onomenclatura D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Estanomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con elisómero dextrógiro o forma (+) Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos. También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold- Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.Formas R y S del bromoclorofluorometano.
  • 17. Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:•según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos lasformas dextro (+) y levo (-);•Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeroscon un solo carbono asimétrico, y según la configuración absoluta R-S (formasR y S), más adecuada para moléculas con varios centros asimétricosDiasteroisómerosCuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrarformas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formasque no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonosinvertidos. A estas formas se les llama Diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formasposibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como(2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómeros de los dos anteriores. Enantiómeros del ácido láctico o 2- hidroxipropanoico Mezcla racémica y formas meso
  • 18. Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómerosdextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el planode la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma unamezcla racémica, ópticamente inactiva..Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener unodextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjuntose comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de formameso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno decuyos isómeros es una forma meso.Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano depolarización al atravesar la luz polarizada una disolución con unaconcentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1dm de anchura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque designo contrario. Se mide con el polarímetro.

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