Los lípidos

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Los lípidos

  1. 1. TEMA 3 LOS LÍPIDOS. CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS. CLASIFICACIÓN: LÍPIDOS SAPONIFICABLES E INSAPONIFICABLES. LÍPIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: ESTRUCTURA Y FUNCIONES.INTRODUCCIÓN A LOS LÍPIDOSLos lípidos son moléculas orgánicas, por tanto están constituidas por C, H y O, y enocasiones aparecen elementos en menor cantidad como N, P y S. Son un grupo muyheterogéneo, tanto por su composición estructural, como por sus funciones.● CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS -Son moléculas que generalmente no se disuelven en medios acuosos pero sí endisolventes orgánicos (aguarrás, acetona, benceno, cloroformo, etc.). Cuando no sedisuelven en agua dan lugar a estructuras llamadas micelas (gotas diminutas de lípidos queen un medio acuoso se disponen de tal forma que los grupos polares reaccionan con el medioacuoso, y la cadena carbonada (cadena alifática) queda en el interior de la micela. Al nodisolverse en agua generan dispersiones coloidales.Las características comunes son: -Son menos densos que el agua, por tanto flotan en ella. -Son untuosos al tacto. -Presentan gran variedad de estructuras moleculares y de funciones (energética, hormonal, protectora, estructural)CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOSSe realiza en base a su estructura molecular y propiedades químicas y se distinguen:Lípidos saponificables y los lípidos insaponificables.  LÍPIDOS SAPONIFICABLESSe forman por esterificación de uno, o más ácidos grasos, con otras sustancias (alcohol,ácidos). En esta reacción intervienen un grupo alcohol -OH y un ácido -COOH, dando lugar aun enlace éster y liberándose una molécula de agua. Se llaman saponificables porque alañadirle una base (sosa, por ejemplo) se originan jabones. I) Lípidos simples: son aquellos formados por C, H y O. 1.1- Ácidos grasos 1.2- Triglicéridos o grasas 1.3- Céridos (ceras) 1.4- Eicosanoides II) Lípidos complejos: en sus moléculas están presentes el C, H y O, pero también pueden aparecer N, P y S. 1.5- Glicerolípidos (fosfolípidos y glucolípidos) 1.6- Esfingolípidos
  2. 2.  LÍPIDOS INSAPONIFICABLESSon aquellos lípidos que no presentan ácidos grasos en su composición y por tanto no denlugar a reacciones de esterificación. Como consecuencia, estos lípidos al añadirles una baseno dan lugar a jabones (no dan lugar a reacciones de saponificación). Los lípidosinsaponificables son: 2.1- Terpenos (isoprenoides) 2.2- Esteroides  LÍPIDOS SAPONIFICABLESTodos están formados por ácidos grasos.Ácidos grasosSon moléculas formadas por una cadena, generalmente lineal, hidrocarbonada, (llamadacadena alifática) y un grupo carboxílico (COOH) que origina la cabeza polar. En realidadson la unidad básica molecular de todos los lípidos (excepto de los lípidos insaponificables).Existen gran número y variedad de ácidos grasos pero sus diferencias se deben a lassiguientes propiedades:  Longitud de la cadena alifática: en base a esto se distinguen ácidos grasos de cadena corta (de 4 a 6 carbonos), de cadena media (de 8 a 10 carbonos), o de cadena larga (de 12 a 20 carbonos). Los ácidos grasos solo presentan números de carbono pares.  Grado de saturación: se distinguen ácidos grasos saturados e insaturados.Los saturados son aquellos que no presentan dobles enlaces en sus cadenas. Estánpresentes en las grasas de origen natural, aunque también los podemos encontrar en elaceite de coco y palma, el más conocido es el ácido palmitico, que presenta 16 átomos decarbono, procede de hidrocarburo hexadecano, que al oxidarse un grupo metilo (CH3) seconvierte en un ácido, que recibe el nombre de ácido hexadecanoico. Abreviadamente serepresenta con la notación 16:0 (16 nº de carbonos, 0 nº enlaces dobles).Los ácidos grasos insaturados, son aquellos que pueden presentar un doble enlace o más, elmás conocido es el ácido graso oleico, y el linoleico, se obtienen de las semillas, siendo lamayoría por tanto de origen vegetal. Los ácidos grasos insaturados con un doble enlacereciben el nombre de monoinsaturados, y si tienen más de un enlace se les da el nombre depoliinsaturados. Se representan 18:3w3. (18, nº átomos de carbono, 3, nº de enlacesdobles, 3, átomos de carbono en el que esta el primer enlace doble). El ácido araquinódico, el linoleico y el linolénico son algunos de los ácidos grasos
  3. 3. esenciales, denominados así porque no pueden ser sintetizados por el ser humano y portanto necesitamos obtenerlos a partir de la dieta. Ambos son precursores de loseicosanoides, e intervienen de procesos de regulación al igual que las hormonas.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOSSon moléculas anfipáticas: lo que quiere decir que tienen una cabeza polar hidrófila y unacadena apolar, hidrófoba.Los ácidos grasos saturados presentan una conformación extendida, esto permite que lasmoléculas se empaqueten unas con otras. Este empaquetamiento viene determinado por laformación de enlaces intermoleculares. Las cadenas alifáticas se unen mediante enlaces ofuerzas de Van der Waals, en cambio las cabezas polares se unen mediante puentes de H.Los ácidos grasos insaturados debido a que no presentan una conformación tan extendida,debido a los dobles enlaces (especialmente los de configuración –cis- que presentanmayores curvaturas). Como consecuencia de estas curvaturas, las moléculas de ácidosgrasos insaturados no van a presentar empaquetamientos como los ácidos saturados y lasuniones mediante enlaces de Van der Waals entre las moléculas de ácidos grasosinsaturados van a ser más débiles. Debido a lo anteriormente expuesto, los ácidos grasossaturados van a presentar un punto de fusión mayor que el de los de los insaturados.Esta característica va a determinar que, generalmente, los ácidos grasos saturados seencuentran en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que los ácidos grasosinsaturados se encuentran líquidos a temperatura ambiente. Una implicación biológica deesta propiedad son la formación de placas ateromatosas, en el caso de los ácidos grasossaturados (muy comunes en triglicéridos) en las venas de los seres humanos obstruyendo lacirculación sanguínea y aumentando el riesgo de formación de trombos.PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOSLos ácidos grasos presentan facilidad para oxidarse (siendo mayor esta facilidad en losácidos grasos insaturados). Cuando una cadena alifática se oxida se forman gruposaldehídos que dan el sabor y el olor rancio tan característicos.Todos los ácidos grasos pueden dar lugar a diferentes moléculas lipídicas, por reaccionesde esterificación. Además los ácidos grasos pueden originar en presencia de una base ycalor la sal correspondiente (jabón) y el alcohol, a este proceso se la llama saponificación,y es químicamente la reacción inversa a la esterificación.Cuando se encuentran en un medio acuoso los ácidos grasos forman una estructura muycaracterística denominada micela, formación característica de las emulsiones.Micela (plana) Micela (tridimensional)¿Qué es una emulsión?Una emulsión es una mezcla estable y homogénea de dos líquidos que normalmente nopueden mezclarse, (son inmiscibles entre ellos), como aceite de oliva y agua. Por tanto, unemulgente o emulsionante es una sustancia que ayuda en la formación de una emulsión,como lo es la yema de huevo en la mayonesa, que ayuda a emulsionar la clara y el agua delhuevo en el aceite. Otro tipo de emulsionante es el detergente, que se une tanto a lasgrasas como al agua, manteniendo gotas microscópicas de grasa en suspensión.
  4. 4. LIPIDOS SAPONIFICABLES • LIPIDOS SIMPLES:Triaciglicéridos, grasas o triglicéridosSe forman por la unión de 3 moléculas de ácidos grasos (saturados o insaturados) con unamolécula de glicerina.Los ácidos grasos que esterifican (con alcohol) pueden ser iguales o diferentes, si soniguales se trata de triaciglicéridos simples, ej. la palmitina, cuando se unen ácidos grasosdiferentes se originan triacigliceridos complejos o mixtos.Formación de un triacilglicérido por esterificaciónPROPIEDADES DE LAS GRASASVienen determinadas por los ácidos grasos de los que proceden. Cuándo proceden de ácidosgrasos saturados se originan grasas sólidas llamadas sebos y si se originan a partir deácidos grasos insaturados den lugar a grasas líquidas llamadas aceites.Cuando la alimentación de un animal es abundante en ácidos grasos insaturados, los sebospresentan otras características (se hacen más líquidos) recibiendo el nombre de manteca.En general las semillas y los animales poiquilotermos (no regulan su temperatura) presentanaceites, mientras que los animales homeotermos tienen sebos.FUNCIONES DE LAS GRASAS-Tienen principalmente función energética. 1 g. de grasas genera 9 Kcal., mientras que 1g.de carbohidratos aporta 4 Kcal. Esto quiere decir que son moléculas muy energéticas.Además las grasas se guardan en forma deshidratada (forma anhidra), ocupando muy pocoespacio en la célula, a diferencia de los glúcidos (glucógeno y almidón) que ocupan muchoespacio al tener que estar disueltos (formando dispersiones) en el citoplasma. Los aceitesen las plantas se guardan en las vacuolas, y las grasas en los animales se guardan en losadipocitos.-También desempeñan función protectora, apareciendo en estructuras eficaces paraamortiguar golpes y contusiones, ej. almohadilla de los gatos, perros y elefantes.-Las grasas pueden actuar como aislante térmico, conservando el calor corporal, en especialen el tejido adiposo pardo que aparece especialmente en animales hibernantes, y en losprimeros meses de animales mamíferos, como es el caso de los gatos.Céridos o cerasSon moléculas que resultan de la esterificación de un ácido graso de cadena larga con unalcohol también de cadena larga.
  5. 5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CERASAl ser moléculas muy largas presentan las siguientes propiedades:- Son moléculas muy apolares, con fuerte carácter hidrófobo y son muy sólidos atemperatura ambiente.FUNCIONES DE LAS CERASLas funciones de las ceras derivan de las anteriores propiedades.- Al ser moléculas insolubles en agua están presentes en muchos organismos acuáticos,impermeabilizando pelo y pluma. Ej. pato.- Las ceras también aparecen en frutos como función protectora (contra patógeno) y enzonas con ambientes secos las plantas presentan hojas con alto contenido en ceras parareflejar mejor los rayos del sol y evitar una mayor transpiración de agua.- Son capaces de fabricar ceras las abejas, los humanos, el cachalote, etc.EicosanoidesSon compuestos que tienen carácter hormonal, esto es, que actúan como moléculasmensajeras, pero a diferencia de las hormonas, no se desplazan por el torrente sanguíneo,ya que actúan en el lugar donde se sintetiza (acción local).Derivan de ácidos grasos poliinsaturados eicosanóides (ácidos grasos que tienen 20 átomosde carbono), del ácido araquinódico.Dentro del grupo de los Eicosanóides se distinguen 3 tipos de moléculas con diferentesacciones en el organismo y son: los leucotrienos, tromboxanos y prostaglandinas.Las prostaglandinas tienen una función muy importante dentro de los procesosinflamatorios ya que es la responsable de la aparición de la fiebre. Las aspirinas y elgelocatil, que son antipiréticos, e inhiben la síntesis de prostaglandinas.Las prostaglandinas intervienen en la contracción del útero para facilitar la expulsión delfeto, en el parto. • LÍPIDOS COMPLEJOSReciben este nombre debido a que en su composición intervienen sustancias lipídicas(ácidos grasos) y sustancias no lipídicas (glicerol, monosacáridos, ácido fosfórico,...). Son degran importancia, debido a que son los constituyentes de las membranas biológicas.Los lípidos complejos son moléculas antipáticas (2 partes): Parte apolar -> hidrófoba -> ácidos grasos (cadenas alifáticas)Lípidos complejos-estructura- Glicerina Parte polar -> hidrófila -> alcohol Esfingosina Glucolípidos Gliceroglucolípidos Glicerolípidos Fosfolípidos GlicerofosfolípidosLípidos complejos-clasificación- Glucolípidos Esfingoglucolípidos Esfingolípidos Fosfolípidos Esfingofosfolípidos
  6. 6. GlicerolípidosEstán formados por 2 moléculas de ácidos grasos que se unen mediante enlaces éster a los2 grupos alcohol de la glicerina (α y β). El ácido graso que se une en la posición α al grupoalcohol, suele ser saturado, mientras que el que se une con posición β suele ser un ácidograso insaturado.Si al OH libre del glicerolípido, se le une un monosacárido, mediante un enlace O-glucosídicoentonces se formará un gliceroglucolípido.Si al OH libre se le une un ácido fosfórico se forma un glicerofosfolípido.Generalmente los grupos -OH libres tienden a formar enlaces con otras moléculas, en elcaso de los glicerofosfolípidos, el -OH del ácido ortofosfórico se une siempre a un grupoderivado de las aminas o a un polialcohol (glicerol, inositol...).Los glicerofosfolípidos se nombran siempre como fosfatidil, seguido de la molécula que seune al ácido ortofosfórico.PROPIEDADES DE LOS FOSFOLÍPIDOSDebido al carácter antipático de los glicerofosfolípidos, van a determinar que se formenestructuras biológicas muy importantes, como es el caso de las membranas biológicas.Además de las membranas (bicapas) los glicerofosfolípidos también dan lugar a estructurascomunes como monocapas y lisosomas.Monocapa Bicapa LisosomaEsfingolípidosEstos lípidos se forman por la unión de un ácido graso con un aminoalcohol dando lugar a unaceramida.
  7. 7. Si al grupo OH libre se le une una molécula glucídica se forman los esfingoglucolípidos. Si elglúcido es un monosacárido, se forma un cerebrósido. Si el glúcido es un oligosacárido, seforma un gangliósido.Si al OH libre de la ceramida se le une un ácido ortofosfórico se originan losesfingofosfolípidos. Los esfingofosfolípidos originan la molécula llamada mielina, muyabundante en el sistema nervioso ya que constituye el recubrimiento de los axones, dealgunas neuronas.  LÍPIDOS INSAPONIFICABLESLos lípidos insaponificables son aquellos que no presentan ácidos grasos en su composición ypor tanto no dan lugar a reacciones de esterificación, ni forman sales (jabones) enpresencia de bases.Terpenos (o isoprenoides)Son lípidos muy diversos, pero todos ellos derivan de la polimerización de moléculas deisopreno.- Cuando se unen 2 moléculas de isopreno se originan los monoterpenos. En este grupo seincluyen todos los aceites esenciales de las plantas.- Cuando se unen 4 moléculas de isoprenos se originan los diterpenos.- Cuando se unen 6 moléculas de isoprenos se originan los triterpenos.- Cuando se unen 8 moléculas de isoprenos se originan los tetraterpenos, dentro de éstasestán los pigmentos fotosintéticos.- Cuando se unen muchos isoprenos se forman los politerpenos, Ej.: el caucho.
  8. 8. EsteroidesSon moléculas o compuestos policíclicos que derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno(gonano).Colesterol entre los lípidos de la membrana Molécula de colesterolDentro de los esteroides existen diversos grupos, pero se pueden diferenciar por elnúmero y la localización de los sustituyentes. Todos tienen 4 anillos: A, B, C, D.Según sean los sustituyentes presentes en el gonano se distinguen: 1. Esteroles: a estos pertenecen el colesterol y la vitamina D, ambas de gran importancia biológica. El colesterol se encuentra en el interior de la membrana plasmática, dotando a ésta de rigidez y resistencia. 2. Sales biliares: es lo mismo que la bilis, y es secretada por la vesícula biliar, su función es emulsionar las grasas y facilitar la absorción de éstas por el intestino delgado. 3. Hormonas esteroideas o Esteroides: son aquellas que se sintetizan en la corteza suprarrenal. Dentro de estos se incluyen los mineralocorticoides, y glucocorticoides que. Las hormonas sexuales también son esteroides (tanto las masculinas como las femeninas) que participan en la maduración de los órganos sexuales.TRANSPORTE DE LÍPIDOS (=LIPOPROTEÍNAS)Puesto que los lípidos son insolubles en agua, necesitan ser transportados de un lugar a otrodel organismo, a través de macromoléculas, éstas reciben el nombre de lipoproteínas y“viajan” a través de la sangre, portando los diferentes lípidos en su interior.Dentro de las lipoproteínas pueden distinguirse: • Quilomicrones (QM): Transportan por el cuerpo los triacilglicéridos provenientes de la comida • Lipoproteínas de densidad intermedia (LDL): Transportan el colesterol proveniente de la comida. El 50-70 % del colesterol total de la sangre es transportado por los LDL y por tanto un elevado contenido en sangre de LDL está directamente relacionado con riesgos de enfermedades cardíacas o coronarias • Lipoproteínas de alta densidad (HDL): Transportan el colesterol, que proviene de las comidas y los fosfolípidos al hígado. Niveles altos de HDL en sangre, indican un bajo riesgo de enfermedad coronaria, ya que retornan el colesterol a las células para “reciclarlo”.

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