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Apuntes Modulo Farmacognosia Tecnico
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Apuntes Modulo Farmacognosia Tecnico

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  • 1. DEPARTAMENTO DE QUIMICA MEDICINAL Y FARMACOGNOSIA ESCUELA DE FARMACIA UNIVERSIDAD DE PANAMA CARRERA TECNICO EN FARMACIA ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Y FITOTERAPIA DENOMINACIÓN: FARTEC 250 MODULO I FARMACONOSIA Profesor: Dr. Dionisio A. Olmedo Químico Farmacéutico Periodo Académico 2009
  • 2. FARMACOGNOSIA Y FITOTERAPIA FARTEC 250 MODULO I APUNTES FARMACONOSIA FARMACOGNOSIA La Farmacognosia es la ciencia farmacológica que se ocupa del conocimiento de las materias primas de origen biológico que el farmacéutico o la industria farmacéutica emplea en la preparación de medicamentos. La palabra Farmacognosia etimológicamente significa “Conocimiento de los fármacos” y procede del griego Pharmakon (remedio) y gnosis (conocimiento). Este terminó fue utilizado por primera vez por Seydler en 1815, en su obra Analecta de Pharmacognostica, definiéndola como la Ciencia que estudia el conocimiento completo de las drogas medicinales. En un inicio se utilizaban como medicamentos los productos donados por la naturaleza, procedentes de los reinos animal, vegetal y el mineral. Inicialmente se hablaba de medicamentos simples (Constituidos por una única entidad biológica) y la mezcla de varios ellos “compuestos”.Pero el descubrimiento de los “principios activos” y el avance en los conocimientos químicos a restringido el campo de acción de la Farmacognosia: al estudio de los productos naturales procedentes de los reinos vivos, la Química Farmacéutica: a la que le corresponde el estudio de los medicamentos del reino mineral y de las orgánicas químicamente definidas. La definición aceptada actualmente a escala mundial de Farmacognosia es “ el estudio de la composición y los efectos de los principios activos y sustancia naturales de origen vegetal y animal”. Estas sustancias reciben el nombre de drogas, por lo tanto la Farmacognosia involucra el estudio de las “drogas”, entendiendo como tales a las materia primas de origen biológico que sirven al farmacéutico o en la industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos, la mayor parte de las veces de origen vegetal (plantas u órganos de plantas enteros o parte de los mismos), o bien sus productos obtenidos mediante métodos sencillos. En su conocimiento se comenzará con el nombre botánico de la planta medicinal de la que proceden y su origen geográfico, descripción de sus características morfológicas, condiciones de cultivo, recolección, conservación, etc. Todo esto lo relacionado con el cultivo, recolección y conservación del material biológico constituye una parte de la Farmacognosia denominada (Farmacoergasia). La Farmacognosia en si se ocupa asimismo del estudio de su composición química y de la naturaleza de sus principios activos, de los ensayos para su caracterización y valoración, así como los necesarios para determinar su actividad farmacológica y, como consecuencia, sus principales aplicaciones. Además, también se ocupa de especies vegetales que se emplean en la industria farmacéutica, ya que éstas utiliza sus principios activos como modelo para obtener por síntesis otros compuestos con actividad terapéutica (antidiabéticos orales, anestésicos locales etc) o bien como punto de partida para preparar por hemi-síntesis otras moléculas activas (Hormonas esteroidales). También estudia sustancia que han dejado de tener interés terapéutico, las plantas alucinógenas que han contribuido al estudio de entidades patológicas mentales (Morfina), plantas consideras como tóxicas y cuyo conocimiento es necesario precisamente por las intoxicaciones a que puedan dar lugar y además porque, en ocasiones, a dosis convenientes, estas especies puedan ser útiles en terapéutica. No se puede desligar por completo del concepto de alimentos, medicamentos y venenos. Concepto de Droga. La palabra droga procede del holandés droguen (secar) o drogo (Sustancia seca) y no del termino anglosajón Drug que significa fármaco. 2
  • 3. Él termino Farmacognóstico “Crude Drug” que corresponde a Droga y se define como toda materia prima de origen biológico, que directamente o indirectamente sirve al farmacéutico o a la industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos o bien todo vegetal o animal entero, órgano o parte del mismo o producto obtenido de ellos por métodos sencillos, que posee una composición química que le proporciona una acción farmacológica útil en terapéutica y que no ha sufrido otro tratamiento mas que su limpieza y desecación, con el fin de conservarse correctamente, así, hablamos de drogas como productos las hojas de belladona, raíz de quina, rizoma de Ruibarbo, raíz de sábila, hojas de cáscara sagrada, hoja de digitalis, raíz de ipecacuana, hojas de Sen, flores de camomila, hojas de clavo rojo, partes aéreas de equinácea etc. IMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIA Nos proporcionan sustancias que son utilizadas en la industria farmacéutica como medicamento. Las plantas medicinales en si son formuladas como preparaciones farmacéutica. El reino biológico sigue siendo una fuente potencial en la búsqueda de nuevas drogas y principios activos con aplicación terapéutica. ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS NATURALES Antecedentes El advenimiento del siglo XVII y sobre todo en el XIX, con los profundos cambios en el conocimiento científico, se logra el aislamiento de las primeros ácidos orgánicos: oxálico, láctico, tartárico y cítrico 1803- un farmacéutico alemán Serturner aisló morfina de Opio (Papaver somniferum), el primer principio activo, pero esto fue identificado por Derosne en 1801. Con este descubrimiento se inaugura el descubrimiento del principal grupo de metabolitos secundarios denominados alcaloides, por el farmacéutico Meissner. Con ellos se inicia el camino de las ramas de la Farmacognosia, la Farmacoquímica, su importancia es tan grande ya que cataliza y fundamenta las bases moderna de la Farmacognosia. Otros avances: 1821- Pelletier y Caventou aislaron estricnina y brucina de Semillas de Nuez vómica; cinconina, quinina de Cinchona sp., emetina de Cephaelis ipecacuanha. Runge, con el descubrimiento de la cafeína de Coffea arabica, Meissner, la veratrina de Veratrun album. EN 1830 Leroux logra aislar de la salicina, Robiquet descubre la amigdalina. Magendie y su discípulo, el investigador francés Claude Bernard introducen por primera vez el método experimental en el estudio de la acción y los efectos de los fármacos, siendo ellos los verdaderos creadores de la Farmacología Experimental, aunque el nombre de la misma sea posterior debido a su gran impulsor el alemán O. Schmiederberg, que con múltiples investigaciones y creación de técnica adecuadas propias y precisas, le da el carácter de Ciencia experimental, proponiendo el nombre de Farmacología. Hoy día, el 25 % de todos los medicamentos prescritos son derivados de plantas y el 60 % de todos los medicamentos son de origen natural. Definición de Principios Activos Sustancias pura responsables de la actividad biológica que posee la droga (crude drug) y que puede servir para la elaboración de un medicamento. En las plantas medicinales puede ser una sola sustancia o un grupo de sustancias químicamente relacionadas. Estas sustancias pueden ser cuantificables. Ejemplos: Capsaicina, alcanfor, cocaína, colchicina, digoxina, digitoxina, emetina hidrocloruro, eucalitol, eugenol, mentol, quinidina, senósidos, ácido tánico, luteína, licopeno. Definición de Fármaco Todo compuesto que, independientemente de su origen, grado de preparación y elaboración puede tener utilidad para prevenir, curar, mitigar o diagnosticas enfermedades. Este concepto engloba otros conceptos como son: Medicamento Producto que, cualquiera que sea su origen, tras sufrir manipulaciones con la aplicación de técnicas adecuadas y dándoles una determinada forma farmacéutica y dosificación correcta, está preparado para su inmediata administración en una organismo enfermo (Humano o animal). Ejemplo inyectables de morfina, tabletas de extracto de belladona, cápsulas de aceite de castor, 3
  • 4. tabletas de hidrocloruro de cocaína, inyectables de colchicina, Inyectables de digoxina, digitoxina, inyectables de emetina, tabletas de sulfato de quinina, gluconato de quinidina en cápsulas, Tabletas de clavo rojo, tabletas de extracto de ajo Cápsulas de Jengibre, cápsulas de extracto de Ginkgo, tabletas de Extracto de raíz de Ginseng, extracto de las raíz pulverizada de valeriana etc. Sustancia Medicamentosa Sustancia cualquiera que sea su origen, que tras recibir la forma farmacéutica y dosificación adecuada, se convierte en un medicamento. Pej. extracto de hoja pulverizada de Belladona, oleorresina de Capsicum, extracto de Cáscara Sagrada, capsaicina del Capsicum, casantranol de Cáscara Sagrada, pulverizado de hoja de Belladona, pulverizado de hoja de Digitalis, pulverizado de raíz de ipecacuana, morfina de opio, resina de podofilotoxina, pulverizado de hojas de clavo rojo, pulverizado de partes aréas de equinacea, pulverizado del tubérculo de ajo, extracto de Ginkgo biloba, Extracto de raíz de Ginseng, Extracto de Pino, Extracto del pulverizado de Pino, pulverizado de la hoja de San Juan, extracto de la hoja de San Juan, pulverizado de raíz de valeriana, extracto fluido de Pasiflora. FUENTES DE OBTENCIÓN DE DROGAS Los productos obtenidos de la naturaleza, sus análogos y derivados representan mas del 505 de todos los fármacos empleados en la terapéutica. Estos provienen de diferentes fuentes: Vegetales, Animales, el Mar y los Productos Biotecnológicos. Estos incluyen plantas, microorganismos terrestres, marinos, organismos terrestres y marinos, productos diseñados por técnicas de recombinación del DNA (Anticuerpos monoclonales, enzimas). La fuente vegetal constituye la fuente más importante de principios activos y es el ámbito principal de acción de la Farmacognosia, sin excluir a los otros fuentes de medicamentos. Las plantas además, poseen otros constituyente como son los principios del Metabolismo Primarios (Sustancias indispensables para el desarrollo y vida, pej: carbohidratos, proteínas, lípidos, etc.). Metabolitos secundarios: Son productos del metabolismo secundario, algunas sustancias responsables de: La coloración y aromas de flores y frutos, otras sustancias vinculadas con interacciones ecológicas (la atracción de polinizadores), pero su principal función en la mayoría de las plantas es de mecanismo de defensa. Para el estudio de los Productos Naturales o Metabolitos Secundarios se pueden plantear tres factores: Determinación estructural: la fitoquímica permite aislar e identificar y caracterizar la estructura química de los principios activos de numerosas plantas. La Actividad Biológica de los metabolitos secundarios y sus derivados una parte importante en la búsqueda y desarrollo de nuevos fármacos. Fuente potencial de materia prima para las industria químicas y farmacéuticas. Para el estudio de los Productos Naturales es necesario conocer: Clasificación, biogénesis, métodos generales de extracción. Pruebas preliminares de identificación. Métodos generales de separación, fraccionamiento, purificación y de elucidación estructural. 4
  • 5. CLASIFICACIÓN DE LOS PRODUCTOS NATURALES Compuestos obtenidos del Metabolismo primario: Glúcidos (monosacáridos), Polisacáridos, Lípidos, Enzimas, Heterósidos Cianogenéticos, Glucosinolatos. Compuestos obtenidos del Metabolismo Secundario: TERPENOS que se clasifican en: Monoterpenos 10C Sesquiterpenos 15C Diterpenos 20C Sesterterpenos 25C Triterpenos 30C Tetraterpenos 40C Politerpenos nC COMPUESTOS FENÓLICOS: Fenoles Sencillos, Ácidos Fenólicos, Cumarinas, Lignanos, Flavonoides, Taninos, Quinonas, Naftoquinonas, Antraquinonas, Xantonas, Derivados de floroglucinol etc. COMPUESTOS NITROGENADOS Alcaloides, Pseudo-alcaloides, falsos alcaloides. LOS TERPENOIDES Monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos. LOS ACEITES ESENCIALES. Los aceites esenciales o esencias constituyen químicamente, un grupo genérico que abarca sustancias muy heterogéneas, sus propiedades físicas y químicas son muy diversos. En la obtención de aceites esenciales el método más utilizado es el método de arrastre de vapor. Algunos otros aceites esenciales se extraen con grasas (enflorado) con otros disolventes o por el método de expresión. Aún cuando la constitución química de los aceites esenciales es variada, todos ellos poseen varias propiedades físicas en común. Cada aceite volátil tiene un olor característico, son ópticamente activos, sus índices de refracción son elevados y su rotación específica suele ser un dato valioso para su identificación, poseen aspectos oleosos y se evaporan cuando se exponen al aire, por lo que también son llamados aceites volátiles. Por otro lado, las reacciones de coloración son de gran ayuda en la determinación de algunos grupos químicos presente en ellos, ya que podemos encontrarlos en forma de derivados acíclicos, cíclicos, bicíclicos con diversos grupos funcionales como: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, éteres, ésteres, óxidos etc. Los aceites esenciales además de tener uso médico, tienen una variedad de otros usos. Se emplean en perfumería, en la industria alimentaría o como fuente de materia prima. El citral, por ejemplo, obtenido del limón se ha usado para sintetizar Vitamina A. Los monoterpenos y sesquiterpenos formados por unión de unidades de isopreno (5 carbonos) constituyen los principales componentes de los Aceites Esenciales. Otros constituyen son los derivados de fenilpropano este los que destacan el anetol, eugenol y la asarona. Ellos se suelen tener una distribución restringida en las familias: Lamiáceas, Asteráceas, Rutáceas, Laurácea, Magnoliáceas y Mirtáceas. Ejemplos: Aceite de hojas de menta y eucalipto; las flores de jazmín, rosas; raíces de vetiver; rizomas de jengibre; corteza de canela, tallos del alcanforero, sasafrás; frutos de hinojos, anís; semillas de mostaza, flores de matricaria, sumidades (hojas tiernas) de tomillo, lavanda, romero etc. Sus acciones farmacológicas incluyen: actividad antimicrobiana (aceite de limón, timol, eucalipto, alcanfor, geraniol etc.), antiespasmolítica (tomillo, melisa, mastranto, albahaca, manzanilla, menta, romero); irritante ( anís estrellado usa carminativo, eucalipto incrementa la capacidad pulmonar); anestésica (hinojo); inhibidores de agregación plaquetaria (melisa, clavo, nuez moscada); antiinflamatorias (camomila o manzanilla). Contraindicaciones: el eucaliptol presente en muchas preparaciones farmacéutica es un inductor del metabolismo hepático de ciertos medicamentos. 5
  • 6. Efectos tóxicos: derivados de fenilpropano efectos cancerigénico; efectos en el Sistema Nervioso Central, aparato respiratorio y cardiovascular, efectos teratogénicos y abortivos. Crisis epilépticas a dosis altas con alcanfor, pulegenona, tuyona, pinocanfona y mentona. Miristicina presente en aceite de nuez moscada puede llegar a producir alucinaciones, alteraciones del comportamiento, distorsión de colores etc. Dosis elevadas por vía oral pueden ocasionar depresión generalizada, pudiendo causar la muerte (Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo). Mentol en dosis altas puede originar espasmos en la glotis causando asfixia refleja, no se debe usar en la infancia. Además, de causar depresión cardiaca originando bradicardia. Abortivos ( ruda, menta, poleo, enebro, tanaceto etc., sin embargo los datos experimentales indican que solo tienen efecto demostrado a dosis elevadas el apiol y sabinilo. Los Diterpenos constituyen un amplio grupo químico de sustancia, presenta una distribución restringida en Lamiáceas y Asteráceas. Su importancia farmacológica radica en que son inhibidores de proteinkinasa (PKC). Son pocos los diterpenos que tiene prometedoras actividad en el campo de la medicina, de todos ya que muestran gran toxicidad (esteres de forbol), forskolina tiene efecto hipertensivo con efecto vascular periférico, pero el más prometedor es el taxol que tiene gran utilidad en los cánceres de ovarios resistentes, mamas y pulmón, pero presenta muchos efectos tóxicos y el más significativo es la depresión de la médula ósea, reacciones de hipersensibilidad (disnea, hipotensión, dolor en el pecho, neuropatía periférica, mialgias, artralgias, nauseas, vómitos y alopecia. TRITERPENOS, ESTEROLES Y SAPONINAS Los triterpenos constituyen aquellos compuestos por 30 carbonos y producidos por ciclación directa de escualeno, presentando un esqueleto policíclico formado por condensación de 6 unidades de isopreno. Además, existen triterpenos lineales con un anillo de furano, el cuasiol, encontrado en el género Quassia. Los esteroides, en particular los fitoesteroles, poseen un esqueleto básico del ciclo pentanoperhidrofenantreno dotado de una cadena alquílica en el carbono 17 y dos grupos metilos en los carbonos 10 y 13. Los triterpenos pueden ser de dos tipos de estructura: los tetracíclicos que poseen la cadena lateral y los pentacíclicos, de ambos existe una gran cantidad de compuestos que se diferencia en los sustituyentes que posean. Este grupo de sustancia es soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, diclorometano, tetracloruro de carbono y alcoholes. ACCIONES FARMACOLÓGICAS. Tienen actividad muy variada de agentes anticáncer, inhibidores de acetilcolinesterasa, antinflamatorias, antimicrobinas, hipolipemiantes etc. Algunos constituyen precursores para la síntesis de las hormonas sexuales, antinflamatorios esteroidales etc. Los saponósidos también conocidos como saponinas, son heterósidos que se definen en función de su química como de sus propiedades físicas. Su genina es de naturaleza esteroidal (derivados de espirostanos y de furostanos) o triterpénicas (derivados de oleananos, ursanos y dammarano entre otros) por lo tanto son de carácter poco polar. Según el número y la posición del resto de los azúcares con la D-glucosa, D-galactosa, D- Ramnosa, Xilosa Las plantas que contienen saponinas han sido utilizadas en muchas partes del mundo por sus propiedades detergentes. Por ejemplo la raíz de Saponaria officinalis en Europa, Quillaia saponaria en Suramérica y Sapindo saponaria en Panamá. Estas plantas contienen un alto porcentaje de glicósidos conocidos como saponinas, que se caracterizan por la propiedad de producción de espuma, soluble en hidroalcohólicas, soluciones acuosas. Ellas además, exhiben propiedades hemolíticas. Las saponinas tienen alta polaridad y un alto peso molecular. Ocurren frecuentemente como mezclas complejas, que se diferencian unas a otras por la naturaleza del azúcar presente, o en la estructura de la aglicona. Las saponinas se clasifican de acuerdo a la estructura química de su genina o aglicona o sapogenina en dos grupos: 1. Saponinas esteroidales. Estas constan de 27 átomos de carbonos (comúnmente triterpenoides tetracíclicos). Ellas poseen un enlace glicosídico en el carbono 3. 6
  • 7. Las saponinas esteroidales tiene gran importancia farmacéutica porque su relación con compuestos tales como Hormonas sexuales, cortisona, diuréticos esteroidales, vitamina D y los glicósidos cardíacos. Ejemplos de saponinas esteroidales. SAPOGENINA AZUCAR FUENTE Sarsaponina (Parillina) 3 glucosa,1 ramnosa Smilax spp. Digitonina 2 glucosa, 2 galactosa Digitalis purpurea Dioscina 1 glucosa, 2 ramnosa Discorea spp. 2. Saponinas triterpénicas. Este grupo contiene 30 átomos de carbono (triterpenoide pentacíclico) Ellas tienen un enlace glicosídico en el carbono 3, con azúcares, o unidades de ácido urónico, o ambos. Estas pueden ser clasificadas en tres grupos representados por: a. alfa Amirina. b. beta Amirina. c. Lupeol. Ejemplos de saponinas triterpénicas. SAPOGENINA GENINA AZUCAR FUENTE Aescina Aescigenina 2 glucosa Aesculus hippocastanun 1 ácido macarrónico Quillaia ácido quillaíaco ácido glucurónico Quillaia saponaria Su efectos farmacológico más destacable es el expectorante, conocido en la regaliz (Glycyrrhiza glabra), Castaño de la India (Aesculus hippocastanum) que posee efecto antiinflamatoria. Los Ginsenósidos (saponinas glicosiladas) utilizadas como tónico energizante (Panax quinquefolius) Ginseng Americano y (Panax ginseng) Ginseng Asiático. ANTRAQUINONAS. La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc. La antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Ruibarbo, Espino Cerval y el género Áloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos. Los derivados naturales de la antraquinonas son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinonas pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis. Sustancia que forma parte de la composición de algunos medicamentos de homeopatía cuyas principales indicaciones son: Factor activo en el metabolismo energético. Favorece la desoxidación. Trastornos gastrointestinales. ALGUNAS PLANTAS QUE POSEEN ANTRAQUINONAS Las antraquinonas del Aloe Vera son uno de sus componentes más efectivos, tienen una amplia gama de funciones. Poseen propiedades laxantes, analgésicas y además tienen propiedades bactericidas y antivíricas. Su combinación en el Aloe hace que tengan un efecto analgésico, es lo que hace que el Aloe Vera tenga propiedades analgésicas en el dolor y las quemaduras. La primera en ser descubierta desde muy antiguo fue la aloína, por sus propiedades laxantes, pero esta antraquinona es solo una de las muchas que nos podemos encontrar en el Aloe Vera. Si se toma en estado puro es un fuerte laxante, esto se hace produciendo un corte en la hoja del Aloe y dejando que salga el acíbar o liquido amarillento que desprende. Combinada con el Aloe 7
  • 8. Vera es menos fuerte que estado puro. Las antraquinonas más reseñables son: • Aloína: tiene actividad laxante, analgésica. • Barbaloína, isobabaloína, antraceno, antranol y ácido aloético: son resinas de la planta que no combaten el dolor como la aloína, pero poseen actividad bactericida. • Emodina y emodina de aloe: también tienen propiedades laxantes como la aloína, otras son eficaces contra las infecciones, son bactericidas y fungicidas. • Aceite etéreo: posee las mismas cualidades que el éter, pero no su toxicidad. • Acido aloético: tiene acción bactericida y antivírica, neutraliza las toxinas bacterianas. • Acido crisofánico: es un derivado de la emodina de aloe, se emplea en el tratamiento de las enfermedades de la piel, por ejemplo en la psoriasis, contra los hongos cutáneos. Es un poderoso fungicida para la piel. • Acido cinámico: con cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor. • Resistonoles: alcoholes que derivan del ácido cinámico, tiene propiedades bactericidas. Todos estos componentes se encuentran en el gel de Aloe Vera en pequeñas cantidades, lo que hacen que el gel tenga efecto analgésico, bactericida y antifúngico, siendo el Aloe Vera reconocido por sus propiedades calmantes, antibacterianas y contra los hongos en la piel. A mayores cantidades estas sustancias serían toxicas, pero en el Aloe Vera se encuentran en su justa proporción para que sus efectos sean los deseados Las antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran importancia en la industria farmacéutica. En el presente trabajo se determina la posible presencia de estos compuestos en diferentes partes de la Morinda royoc L. El análisis cualitativo (Reacción de Bortranger) mostró una fuerte coloración roja en las raíces (médula y corteza) indicativo de la presencia de antraquinonas y en mucha menor intensidad en las hojas (coloración rosada muy tenue). En el análisis cuantitativo, las raíces (médula y corteza) mostraron los mayores valores, seguidos por las hojas, y prácticamente nula la presencia en el resto de los órganos estudiados. El procedimiento de purificación utilizado para el estudio más detallado de las raíces mostró la presencia de antraquinonas en las fracciones más polares (3-6). De todos los resultados obtenidos quedó demostrada la presencia de compuestos isoprenoides relacionados con las antraquinonas en las raíces de la Morinda royoc L. Llegar a establecer su composición y estructura requiere de estudios más especializados como HPLC-UV/DAP, RMN y Espectroscopia de Masa. CLASIFICACION Los compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de Oxidación en siete grupos estructurales: a. Antraquinonas b. Antronas c. Diastronas d. Antranoles e. Oxantronas f. Naftodiantronas g. Antrahidroquinonas ‘DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas, Equinodermos e insectos. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las Liliáceas, Leguminosas, bignoniáceas, Melastomatáceas, Droseráceas, Vismiáceas, etc. En las plantas inferiores como los líquenes se conocen una gran variedad de Antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como cloroemodina3.Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como 8
  • 9. Hojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glucósidos (por ejemplo las sanidinas y la barba loina), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo Alizarina y crisofanol). También se han reportado compuestos antracénicos Sulfatados. Se las pueda encontrar también en forma dimérica. Sin embargo, existen todavía dudas acerca del verdadero estado natural de estas Sustancias, pues existen evidencias experimentales de ciertas plantas, las cuales demuestran que las antraquinonas no se encuentran como tales en ellas, sino Que son productos de degradación enzimática de las correspondientes formas Reducidas (es decir, las antronas y los antranoles). Según esto, las antraquinonas Aisladas corresponden a productos de oxidación o dimerización de antronas o antranoles. Por lo anterior, antes de realizarse reportes de antraquinonas Vegetales debe considerarse esta posibilidad METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION Los procedimientos para el aislamiento de estas sustancias dependen del tipo de Núcleo de interés, es decir si se desea obtener las agliconas, los glucósidos, las Formas reducidas, las formas oxidadas, etc. Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra vegetal se extrae con solventes poco polar como éter Etílico o benceno. Los compuestos glucosúricos se extraen ya sea con etanol, Agua o mezclas de etanol-agua. Cuando se desee extraer las formas reducidas, Debe tenerse precaución especial, ya que la sola presencia del oxígeno del aire Produce la oxidación, en este sentido es aconsejable trabajar en atmósferas inertes como por ejemplo, una atmósfera de nitrógeno. El proceso de oxidación es también bastante rápido en soluciones alcalinas, y en estas condiciones se forman diastromas, poliantronas y por supuesto antraquinonas. Luego de la extracción, los glucósidos deben concentrarse bajo presión reducida para obtener los cristales crudos. Estos cristales pueden purificarse por re cristalizaciones sucesivas en mezclas acetona-agua. Los O-glucósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos con ácido acético o clorhídrico alcohólico diluido (por ejemplo al 5%). La hidrólisis ocurre en una hora calentando a 70°C. Luego de la hidrólisis se añade una mezcla 1:1 de benceno-etanol, y se diluye con HCl al 0.5% acuoso. La capa bencénica que contiene las agliconas, se separa. Las agliconas obtenidas ya sea por hidrólisis o por extracción directa de la planta, pueden purificarse por extracción del benceno con un álcali diluido, seguido de precipitación con un ácido (las agliconas con grupos -COOH libres pueden extraerse desde el benceno haciendo una primera extracción con una solución de bicarbonato de sodio, y una segunda extracción con solución de KOH o NaOH, para remover las sustancias menos ácidas). Este precipitado crudo se Cristaliza desde benceno o alcohol. Las mezclas de compuestos antracénicos pueden separarse por métodos cromatográficos como HPLC de fase reversa, utilizando un copolímero de estireno-divinilbenceno, el cual produce buenos resultados, especialmente para glucósidos, y para separar por grupos de compuestos En los trabajos iniciales con estas sustancias, se utilizó la cromatografía en papel, tanto para los glucósidos como para las antraquinonas libres PRINCIPALES DROGAS VEGETALES Y FUENTES DE COMPUESTOS ANTRACENICO Sen Comercialmente se conoce el “sen de alejandria”, el cual corresponde a la especie cassia senna ( Leguminosae): el sen o de la india La droga la constituyen las hojas y frutos desecados. Los principales productores son Sudán, India, Pakistán y Egipto. La droga muchas veces es falsificada Cassia Los componentes de las hojas son glicósidos antraquinónico, glucósidos de Antronas, 2.5 a 5% de senósidosA, B, C y D. Además aloé-emodina, reína y 2-naftalénglucósidos38, más recientemente se han reportado las38 PLANTA MED. 1983, 49: 63. Sustancias volátiles presentes39. La farmacopea europea Vol. I. especifica que la droga debe contener no menos de un 2.5% de componentes Antracénicos, calculados como SenósidosA B. De los frutos existen dos drogas Comerciales: El "sen de Alejandría “debe contener no menos de 3.6% descompuestos antracénicos, según la farmacopea europea Vol. I. El "sen de Tinnevelly" debe contener no menos de 2.5% de componentes antracénicos calculados como SenósidosA B. Los componentes 9
  • 10. principales son los glucósidos diantrónicos SenósidosA A/B, aunque también están presentes los senósidosA C y D; mono- y diglicósidos de reina y emodina. Estas drogas se utilizan como laxantes y purgantes, en forma de tisanas, polvos, extractos, sales cálcicas de los senósidosA A y B cristalizadas, etc. Sin embargo se ha reportado que el uso prolongado de esta droga conlleva a arritmia cardiaca. Las antraquinonas, con actividad antibacteriana, y, además, muchas regulan la digestión. Entre las antraquinonas destaca el damnacantal, un potente agente anticancerígeno. Se utiliza sobre todo la corteza, y la raíz. El principal componente del sauce es la salicina, con propiedades antitérmicas, antirreumáticas, anti neurálgicas, antiespasmódicas, sedante del sistema nervioso, calmante de los dolores uterinos y antia regante plaquetarío. De uno de los derivados de la salicina, el ácido salicílico, hacia 1850 se sintetizó el ácido acetilsalicílico, que es un ingrediente activo de la aspirina. Posee además taninos que le confieren una acción astringente, y sustancias de acción estrogénica. Indicado en casos de reumatismos, gota, dolores de espalda, estados febriles, gripes, catar ACHIOTE • (Bixa Orellana) • Partes usadas: Toda la planta Usos: Laxante suave, antibacteriano, antiinflamatorio (reumático y próstata), antiespasmódico y cicatrizante. Crema, extracto, cocción, infusión, jarabe, cataplasma, emplastos Componentes: Flavonoides, alcaloides, antraquinonas, bixina, triterpenos dismenorreas, jaquecas • USO DE LA ANTRAQUINONA: Manufactura de tiene un pigmentos. Se utiliza también en fabricación de pigmentos, inhibidores de a polimerización, químicos fotográficos y pinturas. En la industria de papel se utiliza como catalizador para aumentar la producción y la fuerza de las fibras a través de la reacción de reducción de la celulosa de acidas carboxílicos Las antraquinonas y las antronas estructuralmente relacionadas (oxantronas, antranoles, y antronas) y compuestos formados por la unión de dos antronas (diantronas); constituyen una clase importante de compuestos naturales, con reconocidos uso en la medicina como purgantes, por ejemplo ruibarbo, aloe, sen, y cáscara sagrada etc. Las antraquinonas existen en forma libre y como glicósidos. Estos glicósidos son fácilmente hidrolizados, a dos constituyente la aglicona y su azúcar. Existe en forma de O - glicósidos, C - glicósidos, o agliconas libres. La importancia medicinal de las antraquinonas purgativas, se debe a que están presentan una sustitución en la posición 1,8-dihidroxi. Las antraquinonas son muy utilizadas como colorantes en las industrias alimentarías, cosméticas y textiles. Además, en tintes para el cabello. En la industria farmacéutica, las antraquinonas y compuestos derivados son usados como agentes laxativos y antipsoriaticos. (Bronw, 1980). ACTIVIDAD BIOLÓGICA Los efectos biológicos de estos agentes son variados y dependen de la naturaleza de las modificaciones en el esqueleto de antraceno. Un grupo de antraquinonas entre las que se destacan la antralina, quinalizarina, crisarolina, dantron y emodina son conocidos agentes mutagénicos en células de mamíferos (Brown, 1980). Otros poseen efecto genotóxico, complejante del DNA. Además, la antralina y cisarobina son conocidos promotores de tumores. (Boutwell et al 1981). Y es muy conocido el efecto citotóxico y mutagénico de las quinonas. (Brown, 1980). Antraquinonas en forma de glicósidos (Senósidos) las encontramos en plantas como Senna 10
  • 11. alexandrina, Cassia acutifolia, C. angustifolia, que lo encontramos en el mercado como hojas de Sen, extracto fluido, tabletas de Sen etc., derivados de hidroxiantraceno llamados Cascarósidos A, presente en la Cáscara Sagrada en forma de extracto y tabletas (Rhamnud prusiana). Las drogas vegetales que contienen antraquinonas poseen según la dosis ccciones variables como colagogas, laxantes o purgantes. Las 1,8-dihidroxiantraquinonas son los principios activos de drogas laxantes como El sen, el ruibarbo, la, cáscara sagrada y la penca zábila. Los compuestos antracénicos más activos son los O-glucósidos de diastromas y antraquinonas, y los C-glucósidos de antronas con el grupo metileno C-10 libre. Para la acción catártica se requiere que la antraquinona posea dos grupos hidroxilos en C-1 y C-8, un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo en C-3, y un grupo hidroxilo o metoxilo en C-6. Las geninas antracénicas se absorben en el intestino grueso a nivel del colon con efectos irritantes e indeseables, mientras que los glucósidos por ser más polares se absorben menos. Una vez que traspasan la pared intestinal estas sustancias excitan las terminaciones nerviosas locales del Sistema nervioso autónomo, induciendo una acción neuroperistáltica. Las antraquinonas también se encuentran presentes en Alkanna tinctoria, la cual es usada como anti diarreico en lugar de laxante, posiblemente debido a la presencia de taninos. Se ha reportado la síntesis de antraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales La droga Hierba de San Juan, Hypericum perforatum usada como antidepresivo, también contiene la Diastromas llamada hipericina35, 36. Otra acción biológica es la acción antimicótica, como por ejemplo algunos compuestos tipo entrona de Picramnia FLAVONOIDES Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintéticas de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados. una séptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares. Los flavonoides constituyen el grupo químico más amplio de metabolitos secundarios de plantas. Estos metabolitos hidroxilados pueden ocurrir en forma de agliconas libres, o como glicósidos, o en forma metilada o sulfatada. Todos contienen un anillo de benceno (anillo A), condensados con una anillo (anillo C) de gama pirona ( o su dihidro derivado), con sustituciones en las posiciones del anillo fenil (anillo B) en el C - 2 (flavona) y el grupo fenil en el C - 3 (Isoflavona). Este grupo de compuestos incluye a varios compuestos estructuralmente relacionados como las antocianinas, auronas, chalconas y proantocianidinas. Funciones en las plantas • Protección ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos. • Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a 11
  • 12. elegir otras plantas. • Regulación del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la vía biosintética de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a través de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese Flavonoides en la planta mutante. Debido a las importantes funciones metabólicas que los flavonoides tienen en las plantas y los animales, sus vías biosintéticas y mecanismos de regulación están siendo cuidadosamente estudiadas. La ciencia aplicada aprovechó este conocimiento en muchos trabajos de ingeniería metabólica, en los que se buscó por ejemplo, aumentar la concentración de flavonoides beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacéutico, modificar su concentración en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su producción en el polen para lograr la esterilidad de los híbridos de interés comercial. En lo que respecta a su producción, se ha desarrollado con éxito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de interés humano. Actividades biológicas Los científicos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosíntesis de flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de los flavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines de Bárbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un Flavonoide lo inutilizan y no se expresa el color en el grano de maíz). La extracción e identificación de flavonoides también fue muy usada por los botánicos sistemáticos para establecer parentescos entre especies de plantas. Flavonoide base y la acción de la enzima isomerasa. El primer Flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzima isomerasa, creando una flavanona. Muchas veces la biosíntesis continúa y los productos finales, también flavonoides, quedan unidos a muy diversos grupos químicos, por ejemplo los flavonoides glucosilados portan moléculas de azúcares o sus derivados. También pueden encontrarse flavonoides parcialmente polimerizados dando lugar a dímeros, trímeros, o complejos multienlazados, como los taninos condensados. 2 Todos los flavonoides poseen las características de ser polifenólicos y solubles en agua. Poseen un máximo de absorción de luz a los 280 nm. Clasificación de los flavonoides De acuerdo con la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en: • Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona). • Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona). • Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona). • Chalconas • Flavonas • Flavonoles • Flavandioles • Antocianinas • Auronas • Flavanonas • Dihidroflavonoles 12
  • 13. Estructura Estructura química de la 3- química de la 2- fenilcromen-4-ona (2- fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4- fenil-1,4-benzopirona), esqueleto de los benzopirona), esqueleto de los Flavonoides Isoflavonoides. Estructura química de la 4- fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona), esqueleto de los Neoflavonoides 3 Los Isoflavonoides se forman por migración de un anillo bencénico de la posición 2 a 3 del anillo central. El grupo integra más de 230 estructuras, y los dos más conocidos son la genisteína y la daidzeina. Su función es defender a las plantas del ataque de patógenos. Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizás 7 clases principales, según los grupos funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran también a las auronas, que otros integran a las chalconas. También hay otros derivados de los flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales. El número de flavonoides diferentes que es en teoría posible es astronómico, si se tiene en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados o benzilados. Además, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser sustituidos por uno o más azúcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azúcares puede ser asilado con una variedad de ácidos fenólicos o alifáticos diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda aún hay muchos más por descubrir. 1. Las Chalconas: Están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas) 2. Las Flavonas: Son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes:  Tricetina: Presente en el polen de algunas mirtáceas, y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp.)  Apigenina: Presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola. 13
  • 14.  Luteolina: De color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria). Estructura de la flavona 3. Los flavonoles: Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres:  Quercetina: Es el flavonol amarillo del polen de muchas fagáceas (Quercus sp.);  Miricetina: Presente en la uva; y kaempferol, está presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta.  Isetina: Es un flavonol que se extrae de la planta del género Amphipterygium. 4. Hay tres flavandioles característicos:  Leucocianidina: Presente en algunas plantas, como en el plátano, o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia);  Leucopelargonidina: Presente como tal en cierta concentración en la alfalfa de secano (Medicago truncatula).  Leucodelfinidina: Que es activa en el castaño de indias (Aesculus hippocastanum). 5. Las Antocianinas: Son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas. Son constituyentes de los taninos. 6. Los Taninos Condensados: Son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente. 7. Las Auronas: Son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas. 8. Las Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son:  Naringenina: Presente en el zumo de naranja, limón o pomelo, dándole un sabor amargo.  Liquiritigenina: Presente en el regaliz.  Eriodictiol: Se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias. 9. Los Dihidroflavonoles: Son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes:  Dihidromiricetina: Presente en las partes aéreas de los brezos (Erica spp.),  Dihidroquercetina: En las uvas blancas o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia).  Dihidrokaempferol 14
  • 15. APLICACIONES EN MEDICINA Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las oleadas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa. ACTIVIDADES BIOLÓGICAS Los flavonoides exhiben una gran variedad de actividades biológicas, como consecuencia de su habilidad de ligarse a polímeros biológicos (enzimas, hormonas portadoras, DNA) y a iónes divalentes de metales pesados (Cobre, Zinc). Además, como resultados de sus propiedades anti- radicales libres y catalizadores de transporte de electrones. (Moreland and Novotzky 1988). Ellos actúan como anti-oxidantes, inhibidores enzimáticos, y precursores de substancias tóxicas (Middleton and Kandaswami, 1994). Muchos de estos compuestos poseen acciones farmacológicas, tales como anti-alérgicas, anti- inflamatorias, antiprolifelativas, y propiedad antivirales. Un marcado interés por los flavonoides es su potencial como agentes quimiopreventivos del cáncer ( génesis y en estados de iniciación, promoción y progresión del cáncer) y agentes anticáncer. Los encontramos en el clavo rojo (isoflavonoides con actividad estrogénica) Trifolium pratense; Tanacetum parthenium (Feverfew, contiene rutina, parthenolida), Ginkgo Biloba (glicósidos de flavonoides rutina, quercetina) pulverizado de hojas, extracto pulverizado, capsulas y tabletas; pulverizado de hoja y flores de Hawthorn (Crataegus monogyma, C. laevigata, C. axycantra), (O- y C- glicósidos de flavonas (vitexina, hyperósidos); Pino Marítimo (Pinus maritima, derivados de flavonoides llamados procianidinas.) Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:  Propiedades anticancerosas: Muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.  Propiedades cardiotónicas: Tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades cardíacas.  Fragilidad capilar: Mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.  Propiedades antitrombóticas: La capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares. Ejemplo: Ginkgo Biloba y Hammamelis Virginiana: Son unas plantas que contiene flavonoides que sirve para las varices, flebitis y tromboflebitis.  Disminución del colesterol: Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.6 15
  • 16.  Protección del hígado: Algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis.  Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.  Protección del estómago: Ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.  Antiinflamatorios y analgésicos: A nivel tópico la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides.  Antimicrobianos: Isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.  Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.  Tiene propiedades estrogénicas y puede simular a los estrógenos en el organismo. Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli,la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas. Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso". La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas Los flavonoides están envueltos en los procesos metabólicos de las plantas especialmente en la transferencia de energía, control de la respiración y fotosíntesis. Además, de actuar como reguladores del crecimiento, y como hormona del crecimiento. etc (Middleton and Kandaswami, 1994). Ellos forman parte de la dieta humana y lo encontramos en las flores, frutas, hojas, raíces, semillas, tallos, también en el té, vegetales y vinos. Coloración de las flores. La innovación en el color de las flores de las plantas ornamentales, en especial la oferta de variedades azules o amarillas inexistentes en la naturaleza, es uno de los mayores atractivos que pueden ofrecer los cultivares. Como ejemplo se puede mencionar la Petunia de flores naranjas (el color es concedido por flavonoides sintetizados gracias a genes traídos de otras plantas), y los claveles violetas (logrados por genes traídos de la petunia transgénica). Mejoras en el potencial nutricional de los alimentos. Por ejemplo en el tomate, se ha logrado introducir unos genes del maíz que aumentan la biosíntesis de kaempferol en más de un 60%, principalmente en la pulpa. También se ha introducido un gen de Petunia que aumenta la biosíntesis de la quercetina en más de un 70 %, principalmente en la piel. También hay ejemplos de aplicación de la ingeniería en papas y en algunas forrajeras. 16
  • 17. Mejoras en el potencial farmacéutico de las plantas. Algunos flavonoides presentes en las leguminosas, llamados Isoflavonoides, pueden actuar como fitoestrógenos, lo cual ha generado interés en el uso de estos compuestos para tratar desórdenes hormonales en humanos. La ingeniería genética se utiliza para buscar la biosíntesis de Isoflavonoides en plantas de cultivo donde normalmente están ausentes. Se ha realizado un experimento inicial exitoso en Arabidopsis thaliana. Supresión de la fertilidad del polen. En semillas de híbridos como el maíz se ha utilizado la ingeniería genética para que el polen generado por estas plantas híbridas fuera estéril. Por ejemplo en el maíz se ha logrado crackeando dos genes CHS: C 2 y Whp, lo que da como resultado polen estéril de color blanco, producto de la ausencia de flavonoides en él. También hay ejemplos en híbridos de petunias y de la planta del tabaco. TANINOS Y/O POLIFENOLES. Los taninos son sustancias amorfas, no cristalizables, compuestos fénolicos soluble en agua, alcohol, que tienen alto peso molecular y que esta entre 500 a 3,000 ; Ellos dan usualmente reacciones para fenoles, precipitan alcaloides, gelatina y otras proteínas. Además, se combinan con proteínas de la piel de animales, previenen su putrefacción y lo convierten en cuero. Son sustancias que se detectan cualitativamente por la "prueba de taninos"(Goldbeast skin ) y cuantitativamente por absorción en el estándar polvo de piel (Hide Powder). Esta definición excluye a simples sustancias fenólicas, a menudo presente con los taninos, como el ácido gálico, catequinas y ácido clorogénico. Muchos taninos son glicósidos. Químicamente son sustancias fenólicas complejas, que se clasifican de acuerdo con la naturaleza de sus productos de hidrólisis y algunas de sus reacciones. Dos grandes grupos de taninos son reconocidos; aquellos que son hidrolizables y los condensados(Proantocianidas). Taninos hidrolizables: Estos pueden ser hidrolizados por enzimas y/o ácidos. Ellos forman varias moléculas de ácidos fenólicos, tales como el ácido gálico y el ácido hexahidroxidifenico, que están unido por un éster a una molécula de glucosa central. Ellos producen el conocido tanino pirogalol, por que en destilación seca el ácido gálico y sus componentes similares son convertidos en pirogalol. Dentro de los taninos hidrolizables tenemos: 1. Galitaninos: producen como producto final una unidad de ácido gálico y ácido hexahidroxidifénico. 2. Elagitaninos: producen como producto final ácido elágico (un dépsido de ácido gálico),puede surgir además por lactonización del ácido hexahidroxidifénico. Los taninos hidrolizables del ácido gálico dan soluciones azules con sales de hierro. Taninos condensados: Son taninos no hidrolizables a simples moléculas y no contienen azúcar en su estructura. El tratamiento con ácidos y/o enzimas de los taninos condensados da lugar a la formación de un compuesto rojo insoluble conocido como flobafenos. Estos por destilación seca dan catecol, por los que son llamados Taninos catecólicos Complejos de Taninos Constituyen un nuevo grupo de taninos que son biosintetizados de ambos grupos de taninos hidrolizable (Comúnmente C- glucósidos de elagitanino) y los taninos condensados. Pseudotaninos Son compuestos de bajo peso molecular que dan positivo a las pruebas de taninos. Ejemplos: ácido gálico, catequinas, ácido clorogénico y ácido ipecacuánico. PROPIEDADES MEDICINALES Y BIOLOGICAS. Los taninos contienen drogas que precipitan proteínas y han sido usado tradicionalmente como astringentes e internamente para la protección de superficies inflamadas de boca y garganta. Por el efecto antidiarreico, ha sido empleado como antídoto en casos de envenenamiento por metales pesados, alcaloides, y glicósidos. Entre algunas acciones fisiológicas y farmacológicas de los polifenoles tenemos: 17
  • 18. 1. Acciones Bactericida. 2. Acciones Molusquicida. 3. Acciones Antihelmíntico. 4. Actividad Anti-HIV. 5. Actividad Anti.HSV. 6. Inhibición de Glucosil-transferasa de Streptococcus mutans. 7. Inhibición de Lipoxigenasa dependiente de peroxidación. 8. Actividad antitumor (M. Ken-ichi et al ., Biol. Pharm. Bull., 1993., 16, 379)., Efecto Citotóxico, inhibición de la promoción de tumores, e inhibición de la ornitina descarboxilasa. 9. Inhibición de xantina oxidasa y monoaminas oxidasas. Las propiedades fisiológicas y Farmacológicas están asociadas en parte a la propiedad de posesión del núcleo fenólico dentro de la molécula, en virtud a esta características, los taninos en mayor o menor grado son capaces de: 1. Formar complejos con iones metálicos (hierro, manganeso, vanadio, cobre, aluminio, calcio, etc.). 2. Mostrar actividad antioxidante y anti-radicales libre. 3. Habilidad ligarse con macromoléculas tales como proteínas y polisacáridos. Ácido Tánico (Quercus infectoria, Q. Spp., Caesalpinia spinosa) NAFTOQUINONAS Son compuestos coloreados (rojo-naranja) elaborados por plantas superiores, cierto tipo de hongos y bacterias. Ellas son extraídas por arrastre de vapor en agua y en estado libre son solubles en disolventes orgánicos e insolubles en agua y solubles en soluciones alcalinas. Los principales compuesto de este grupo esta la juglona es 5.hidroxi-1,4-hidroxi-naftaquinona (Juglans regia) obtenidas de las hojas de nogal y la Lawsona, 2-hidroxi-1,4-hidroxi-naftoquinona de las hojas de henna (Lawsonia inermis). Propiedades farmacológicas La juglona tiene propiedades astringentes y es utilizado en el tratamiento de diarreas leves, insuficiencia venosa, y problemas de hemorroides, afecciones de cavidad bucal y faringe. La lawsona posee potente actividad fungicida y se emplea en problema de la piel. Además, por sus propiedades colorantes se usa en el campo de la cosmética como colorante capilar fijándose intensamente sobre el cabello al reaccionar con la queratina. La 1,4-naftoquinona se utilizan industrialmente como materia prima para producir productos farmacéuticos, agroquímicos y otros sustancias químicos; como la serie de la vitamina K. Este grupo de sustancia es poco soluble en agua fría, ligeramente soluble en éter de petróleo, y libremente soluble en disolventes orgánicos más polares. En soluciones alcalinas produce un color rojizo-marrón. Debido a su estabilidad aromática, los derivados de 1,4-naftaquinonas son conocidas por poseer propiedades anti-tumorales y anti-bacterianas. Las naftaquinonas forman parte de la estructura química central de muchos compuestos naturales, especialmente las vitaminas K. El color púrpura del erizo de mar es atribuible a la Naftoquinona que se encuentran en algunas bacterias, en las hojas, semillas y partes leñosas de las plantas superiores. Ellos pueden ser recuperados como cristales amarillo, naranja, rojo o púrpura. Son solubles en disolventes orgánicos y han sido ampliamente utilizadas como tintes para tejidos. Otra serie de la clase naftaquinona son de colores rojo, morado, verde o, a veces se manifiesta en un tipo de animales como los echinocrromos y espinocromos, llamado así porque son visibles en los tejidos y en las pruebas de calcáreos (conchas) de equinodermos o erizos de mar. EL Lapachol (2-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftoquinona) es un naftoquinona extraída de la corteza y la madera de Tabebuia, conocido popularmente como Pau d'Arco, Ipe-Roxo, Lapacho, entre otros. Varias especies que contienen lapachol y otras se utilizan ampliamente en la medicina popular para el tratamiento del cáncer, el lupus, las infecciones, la cicatrización de heridas y muchas otras enfermedades. En el géneroTabebuia, el lapachol, α-lapachona (2,2-dimetil-2H-benzo[g]cromeno-5,10-diona) y β- lapachona (2,2-dimetil-3,4 -dihidro-2H-benzo [h]cromeno-5,6-diona) son los más abundantes. Un gran cantidad de actividades terapéuticas se ha atribuido al lapachol y muchos de sus derivados heterocíclicos, tales como la prevención de la penetración de la piel por mansoni 18
  • 19. Schistosoma, tripanosomicida, antiinflamatorios, antimicrobianos, antineoplásicos, antimalárica. La juglona (5-hidroxi-1,4-Naftoquinona), aislado de Juglans migra, dilata las arterias coronarias del corazón de conejo y deprime la actividad del músculo liso del intestino de ratas y el útero. Además, 7-metil-juglona y plumbagina (2-metil-juglona) mostraron actividad espasmolítica igual que el lapachol, α y β-lapachona es piranonaftoquinona obtenida del Lapacho, Tabebuia avellanedae, posee actividad biológica contra cáncer de ovario y tumores de próstata, inhibidores de la topoisomerasa. La D. rotundifolia, D. intermedia y D. ánglica se usan raramente en la actualidad debido a que son especies en peligro de extinción. En su lugar, se usa D. ramentacea y otras especies de Drosera australianas. En las preparaciones de herbolaria se usa principalmente la raíz, las flores y las cápsulas por tener efecto antiespasmódico (que alivia los espasmos de la tos) que la ha hecho tan popular en Europa como remedio para la tos. Estas naftaquinonas son la plumbagina, la ramentona, la ramentaceona y la biramentaceona. En un estudio en animales, se observó que una naftaquinona inhibía el impulso de toser, por lo que se considera con frecuencia como un antitusivo (una sustancia capaz de prevenir o aliviar la tos). Las xantonas son importantes fitonutrinentes con potentes propiedades antioxidantes que pertenecen a la clase de los bioflavonoides. Estos compuestos orgánicos, se pueden obtener artificialmente por síntesis química. Aunque se producen sintéticamente, las xantonas, sin embargo, se encuentran en compuestos naturales del reino vegetal. Las xantonas (dibenzo-У- Pironas) son elementos o componentes del metabolismo secundario de las plantas de la familia de las Bonnetiaceae, de las Clusiaceae y también en algunas especies de la familia de las Podostemaceae, que incluyen hongos, líquenes y las plantas superiores. Hasta la actualidad se han descubierto unas 200 xantonas, 40 de los cuales están presentes en la fruta del mangostán. Inicialmente se descubrieron cuando los científicos comenzaron a estudiar el uso terapéutico que los pueblos indígenas le daban a la fruta del mangostán. Entre las actividades biológicas encontradas, se destaca la acción relacionada con un importante número de enzimas como las ciclooxigenasaoxygenases (COX) y lasl monoaminoxidases (MAO). También se ha encontrado en las xantonas propiedades relacionadas a la lucha contra la actividad microbiana, anti-hongos y anti-retrovirales, así como propiedades anti-hipertensión, anti- diabéticas, anti-inflamatorias, contra la malaria y contra los tumores. Estructura de la xantona Todas las Xantonas tienen la misma estructura central. Seis átomos de carbono combinados con varios dobles enlaces de carbono, que los hacen más estables. La estructura central de todas las xantonas es siempre igual, lo que difiere el nombre son las cadenas laterales de conexión. Como ejemplo de la versatilidad, se pueden observar los diferentes enlaces de la Alpha mangostán l, mangostán gama, y Garcinone E , que son 3 de los xantonas que proporciona al mangostán gran parte de su valor nutricional y terapéutico. El núcleo está numerado de acuerdo a la combinación de los carbones. Por lo tanto las conexiones de 1 a 4 se definen en el anillo de carbón y de 5 a 8 en el anillo B. Los otros son como se indica 4a, 4b, 8a, 9 y 9a. Según la organización de las conexiones con los núcleos de carbono, la xantona adquiere diferentes nombres. Las 40 xantonas encontrados hoy en el mangostán son: BR-xantona A 3-Isomangostina BR-xantona B β-Mangostina 1-Isomangostina hidrato γ-Mangostina Calabaxanthona 3-Isomangostina hidrato Dulxanthona D Norathriol Gartamina Tovofilina Garcinona A Demetilcalabaxantona Garcinona B Tovofilina A Maclurina Tovofilina B Garcinona C Mangostenona Garcinona D Garcimangosona A MangostinonaA Garcimangosona B Garcinona E Mangostinona B Garcimangosona C Mangostina Mangoxanthona D Mangostinona 1-Isomangostina α-Mangostina 19 Trapezifolixantona
  • 20. Las xantonas tienen muchas propiedades curativas Los xantonas, son una clase única de fitonutrientes, tienen una amplia gama de poderes antioxidantes. Algunas xantonas, mostraron una considerable actividad anti-microbiana en términos de MRSA (Methicillin Resistant Staphylococcus Aureus - estafilococos resistentes a meticilina), que es una cepa bacteriana conocida por su tenaz resistencia a los antibióticos. Un estudio mostró también que el alfa-mangostina, el beta-mangostina, y el garcinona B tienen fuertes efectos sobre las cepas de tuberculosis. El alfa-mangostina tiene propiedades antitumorales, ya que suprimen el desarrollo de tumores mientras que la garcinona E es anti- cancerígena y muestra una actividad significativa en el hígado, los pulmones y en el sistema digestivo. Las xantonas presentan una disminución en la actividad de la malaria. Posiblemente debido a el acoplamiento intra-molecular del hidrógeno molecular con el carbono y la consiguiente reducción de la afinidad por la hemo. También se ha demostrado científicamente que las xantonas ayudan a reducir las lipoproteínas de baja densidad (LDL Inglés - lipoproteínas de baja densidad), que se conocen como colesterol malo. Protegen a las lipoproteínas de transformarse en radicales libres, dificultando la oxidación y la absorción de estas por las paredes arteriales, lo que reduce la arteriosclerosis. En vista de los efectos contra el cáncer, anti-inflamatorios, anti-microbianos, y los efectos de la reducción de colesterol por las xantona encontradas en el mangostán. 0tras propiedades biologicas en ensayos in vitro tenemos: - Antiviral - Hipotensiva (ayuda a bajar la presión arterial) - Lucha contra la astenia (ayuda a combatir la fatiga) - Anti-depresivo - Anti-ulcerosa (previene la úlcera de estómago) - Ayuda en el control de peso - Anti-oxidante - Anti-diarrea - Analgésico - Anti-Parkinson - Anti-Alzheimer - Antipiréticos (Reduce la fiebre) - Fortalece el sistema inmunológico (Inmunoestimulante) - Anti-alérgica (Antihistamínicos) - Anti-hongos (Fungicida) - Anti-helmínticas (Parásitos gatroinstetinales) Las acciones terapéuticas de las xantonas se incluyen: enfermedades dérmicas (psoriasis, eccema), infecciones del tracto urinario, enfermedades intestino grueso, antiinflamatorio (es un bloqueador COX2). Los científicos demostraron que la alfa mangostina y la gamma mangostina demostraron ser antioxidantes. La alfa mangostina presenta efectos quimio preventivos y ha largo plazo pueda suprimir el desarrollo de tumores. La gamma mangostina posee actividad antioxidante más potente que incluso la vitamina E. La gamma-mangostina sobre las células estructurales del cerebro y sugiere un posible efecto contra la enfermedad de Alzheimer. La alfa mangostina, beta mangostina y la garcinona B son inhibidores potentes del Mycobacterium tuberculosis. La alfa y gamma mangostina demostraron la capacidad de inhibir la actividad del virus VIH. El mangostino, Garcinona E, demostraron mayor eficacia que el flouraurcilo, cisplatino, vincristina, methotrexato y mitoxantrona, agentes de la quimioterapia en células de cáncer del pulmón, estómago e hígado. 20
  • 21. CUMARINAS Las cumarinas son compuestos que poseen en el esqueleto de un anillo bencénico unido a un solo carbono. Deriva de un fenilpropanoide al que se le adicionaron dos carbonos de la cadena propánica. Este grupo de sustancia es biosintetizada por las plantas por la vía del ácido shikímico, a partir de fenilalanina. Estas Sustancia que se usa para elaborar medicamentos que previenen y tratan los coágulos de sangre en los vasos sanguíneos y para tratar ciertas afecciones cardiacas. La cumarina se extrae de ciertas plantas y también puede prepararse en laboratorios. Serie química: Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios de las plantas fenólicas, que comparten la misma vía biosintética y esqueleto químico. En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas y tallos. Originalmente la cumarina se aisló del haba de tonga. Su rol en las plantas parece ser de defensa, dándole propiedades de rechazo a la alimentación antimicrobiana, captadora de radiación UV e inhibidora de la germinación. La mejor conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. Características de las cumarinas: La cromatografía de capa fina (CCF) de las cumarinas examinadas, a la luz UV presentan fluorescencia variable de azul al amarillo o al púrpura que se intensifica en presencia de amoniaco. Estos compuestos tienen un espectro UV por la naturaleza y la posición de los sustituyentes. Las cumarinas se encuentran ampliamente distribuidas en el reino vegetal, principalmente en las familias Asteráceas, Fabáceas, Opiáceas y Rutáceas. Clasificación de las cumarinas: • Hidroxicumarinas • Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas • Furanocumarinas: anillo de furano condensado • Piranocumarinas: anillo pirano condensado • Dicumarinas La cumarina se puede encontrar como tal o en forma de ácido hidroxicinámico. Hidroxicumarinas: a. 7-hidroxicumarina (umbeliferona) aislada por primera vez a partir de resinas de umbelíferas. b. 6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada en el castaño de Indias en forma de 6- glucosido, llamado esculina. c. 6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina) encontrado en forma de heterosido, llamado fraxina. d. 6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina) que también se puede encontrar en forma de 7-glucosido, llamado escopolina. e. 4-hidroxifenilcumarina, anticoagulante. Furanocumarinas: pueden ser de dos tipos a. Lineales, el anillo se condensa en 6-7 (6,7-furanocumarinas) b. Angulares, el anillo se condensa en 7-8 (7,8-furanocumarinas) Piranocumarinas: Pueden ser: a. Lineales, 6,7piranocumarinas b. Angulares, 7,8piranocumarinas Dicumarinas: Condensación por un metilo (dicumarol) 21
  • 22. Propiedades físico-químicas: Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables.  Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua.  Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua, etanol; pero también en disolventes orgánicos apolar éter de petróleo /n-hexano o n-heptano, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo.  Las hidroxicumarinas sencillas presentan a la ultravioleta fluorescencia azul o verde.  Lo más típico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la identificación por técnicas espectroscópicas. Extracción: A partir de las plantas desecadas, como hay variación de estructura y solubilidad, es mejor hacer extracción con distintos disolventes, empezando por los menos polares y aumentando progresivamente. Ejemplos: éter de petróleo, cloroformo, acetato de etilo, metanol, agua. ACTIVIDADES BIOLOGICAS  Acción anticoagulantes  Acción analgésica  Acción hipotérmica  Acción antibacteriana  Acción antiinflamatoria  Propiedades estrogénicas  Pueden tener propiedades hipnóticas  Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanáceas midriáticas, castaño de indias)  Algunas tienen propiedades sedantes, como la angelicina  Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y vasodilatadora de coronarias.  Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel  Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes capilares (protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso).  Un grupo especial las n-propilcumarinas tienen actividad inhibidora de la transcriptasa reversa del VIH-1. La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol puede causar hemorragias internas en mamíferos. Este descubrimiento llevó al desarrollo del raticida warfarina® y el uso de compuestos relacionados para tratar y prevenir la apoplejía. Una forma comparable de dermatitis inducida por cumarina puede ocurrir durante la manipulación del apio. Plantas que contienen cumarina: Meliloto, castaño de indias, haba tonga, fresno, biznaga o khella, genciana. Meliloto: Nombre científico: Melilotus officinalis Lam Familia: leguminosas Otros nombres populares: meliloto oficinal, trébol dulce, trébol de olor. Existen diversas especies del género melilotus de las cuales la mayoría contienen cumarina, que se transforma en dicumarina, dicumarol o anti protrombina. La dicumarina es una sustancia anticoagulante responsable de hemorragias internas generalizadas. Aplicaciones del meliloto: anorexia, dispepsia, cefaleas, reumatismo y artritis reumatoide. Castaño de indias: Nombre científico: Aesculus hippocasta num. Aplicaciones: en uso tópico: varices, hemorroides, fragilidad capilar, flebitis, trombo-flebitis, edemas, eritrosis, hematomas, dermatitis de contacto, lupus eritematosa, úlceras varicosas y 22
  • 23. llagas. Medicamentos que contienen cumarinas: • Dicumarol • Warfarina ALCALOIDES Los alcaloides comprenden cerca de 5000 compuestos de todo tipo de estructuras y constituyen una larga clase de productos naturales. El nombre trivial de los alcaloides se caracteriza por que al final terminan con el sufijo -ina. Los alcaloides ocurren en plantas casi exclusivamente, y contienen al menos un átomo de nitrógeno por molécula, con una carácter básico y usualmente constituyen parte de un sistema heterocíclico; aunque también han sido aislados en animales, y en ciertos casos el mismo compuesto ha sido encontrado en ambos (plantas y animales). La definición más aceptada es mucho más simple y los define como: un compuesto orgánico cíclico que contiene nitrógeno en un estado de oxidación negativa que es de limitada distribución a organismos vivientes. Esta definición puede ser completada, ya que todos los alcaloides son tóxicos y la mayoría demuestran actividad farmacológica. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES. Estos se clasifican de acuerdo al tipo de sistema heterocíclico que contiene el átomo de nitrógeno. 1. Alcaloides Derivados de Feniletilamina 2. Alcaloides Piridínicos y piperidínicos 3. Alcaloides Quinolínicos 4. Alcaloides Isoquinolínicos 5. Alcaloides Indólicos 6. Alcaloides Imidazólicos 7. Alcaloides Diterpénicos y esteroidales 8. Alcaloides derivados de sistemas heterocíclicos misceláneos. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES. Muchos alcaloides son definidos como sustancias cristalinas, que en medio ácido forman sales. En muchas plantas pueden existir en estado libre, como sal o en forma de N-óxidos y en muchos casos los alcaloides existen en forma de sal en las plantas. Ellos contienen los elementos hidrogeno, carbono y nitrógeno, muchos alcaloides contienen oxígeno. EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES. Los métodos utilizados varían con la escala y el propósito de la operación y el material crudo. 1. Extracción con solución acuosa de un ácido mineral. 2. Extracción con solución alcohólica que contiene un ácido diluido. 3. Extracción con solventes orgánicos, previo tratamiento con solución una alcalina. 23
  • 24. REFERENCIAS W.C.EVANS. PHARMACOGNOSY TREASE AND EVANS'.London N.W. U.K 13 Edición. WB Saunders Company Limited. 1996. pp. 612 Brown, J. P. (1980). A review of the genetic effects of naturally occurring flavonoids, anthaquinones and related compounds. MUTATION RESEARCH 75, 243-277. Middleton E. Jr. (1996). Biological properties of plant flavonoids: An overview. INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACOGNOSY. 34, 344-348. Mbwambo, Z.W., Luyengi, L. and Kinghorn D. (1996). Phytochemicals: A glimpse into their structural and biological variation. INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACOGNOSY. 34, 335-343. Haslam, Edwin.1996. Natural Polyphenols (Vegetable Tannis) as Drug: Possible Modes of Action. Journal of Natural Products. 59: 205-215. Matsumoto K, et al.Induction of Apoptosis by Xanthones from Mangosteen in Human Leukemia Cell Lines. J Nat Prod 2003; Gopalakrishnan G, Banumathi B, Suresh G. Evaluation of Antifungal Activity of Natural Xanthones from Garcinia mangostana and their Synthetic Derivatives. J Nat Prod 1997; 60(5):519-524. Nakatani K, et al. Inhibition of Cyclooxygenase and Prostaglandin E2 Synthesis by gamma- mangostin, a Xanthone Derivative in Mangosteen, in C6 rat glioma cells. Biochem Pharmacol 2002; "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13. R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24. 24

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