Carbohidratos

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Carbohidratos

  1. 1. CARBOHIDRATOSGlúcidos, Azúcares, Sacáridos
  2. 2. Nosotros NO sintetizamos carbohidratos!!!Células vegetalesgrandes sintetizadoresde CHO.Producto de laingesta.
  3. 3. Clasificación de los carbohidratos POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS RESERVA ESTRUCTURAL NITROGENADOS NO NITROGENADOSALMIDON VEGETAL CELULOSA GLICOSAMINOGLUCANES HEMICELULOSA GLUCÓGENO QUITINA PROTEOGLUCANES PECTINAS DEXTRAN LIGNINA PEPTIDOGLUCANES INULINA AGAR GLUCOPROTEINAS
  4. 4. Carbohidratos (CH O) Son aldehídos y cetonas 2 n polihidroxilados Productos derivados de los monosacáridos:  Esteres de fosfato  Lactonas y ácidos (oxidación)  Amino azúcares
  5. 5. Clasificación de los carbohidratosMonosacáridos Azúcares simples. Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas. Esqueleto carbonado que tiene función aldehído o cetona y el resto de carbonos función alcohol. Aldehído: Aldosas Cetona: Cetosas
  6. 6. Estructuras de los CHO Estructura abierta. Estructura cíclica.(furanosa o piranosa). Estructura en silla oen bote.
  7. 7. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica H OHO C H H C OH C H C OH H C OH H C OH O O HO C HHO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C H C H C OH CH2OH CH2OH CH2OHβ-D-glucopiranosa D-glucosa α-D-glucopiranosa Anillo de 6 miembros Como el del pirano O piranosas
  8. 8. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica HOCH2 OHO C CH2OH HOCH 2 C OH CHO C H O HO C H O HO C H H C OH H C OH H C OH H C H C H C OH CH2OH CH2OH CH2OHβ-D-fructofuranosa D-fructosa α-D-fructofuranosa Anillo de 5 miembros Como el del furano O furanosas
  9. 9. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica CH 2OH HO C H O H C OH H H OH O HO C H OH H H HO H C OH H C H OH CH 2OHEstructura en proyección de Estructura en proyección de Fischer Haworth
  10. 10. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica CH 2OH HO C H O H C OH H H OH O HO C H OH H H HO H C OH HOCH2 C H OH HEstructura en proyección de Estructura en proyección de Fischer Haworth Una permutación Inversión en C5
  11. 11. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica CH 2OH HO C H O H C OH H H OH HO C H O OH H H HO H C OH HOCH2 C H H OHEstructura en proyección de Estructura en proyección de Fischer Haworth Dos permutaciones Igual configuración
  12. 12. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica CH 2OH HO C H O H C OH H H OH HO C H O OH H H HO H C OH HOCH2 C H H OHEstructura en proyección de Estructura en proyección de Fischer Haworth Los sustituyentes a la izquierda en Fischer están hacia arriba en Hawort
  13. 13. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica CH 2OH O HO CH2OH H H OH O OH H H HOHO HO OH H OHEstructura en proyección de Haworth Conformación silla
  14. 14. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica C4 CH 2OH O HO CH2OH H H OH O OH H H HOHO HO OH H OH C1Estructura en proyección de Haworth Conformación silla C41 o también C1
  15. 15. Monosacáridos Estructura Estructura cíclica C4 C1 OHHO CH2OH CH2OH O C4 OH O HO HO OH OH OH C1 C41 o también C1 C14 o también 1C Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41 y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14 (Reeves - 1950)
  16. 16. Enantiomeros:Esteroisómeros que son imágenes especulares una de otraEl carbono asimétrico más alejado del grupo (aldehido ocetona) determina la designación D o L.
  17. 17. Diasteroisómeros:Esteroisomeros que no son imágenesespeculares uno de la otra.
  18. 18. Anómeros:Esteroisómeros que difieren en la configuraciónde su carbono anómerico
  19. 19. Isómerosconformacionales:Moléculas que tienenla mismaconfiguraciónestereoquímica perodifieren en suconformacióntridimensional
  20. 20. Clasificación de los carbohidratos Monosacáridos Incoloros, sólidos cristalinos, solubles en agua, algunos con sabor dulce.3C Triosas Aldotriosa o Cetotriosa, etc.4C Tetrosas5C Pentosas Los más comunes son6C Hexosas7C Heptosas
  21. 21. Clasificación de los carbohidratosDisacáridos Enlace Glucosídico: enlace covalente que resulta de la condensación de dos monosacáridos ó de un monosacárido y un átomo de nitrógeno de otro compuesto. Los más comunes son:
  22. 22. Clasificación de los carbohidratosOligosacáridos De importancia biológica son el Ácido Siálico determinantes de los grupos sanguíneos y algunos aminoglucósidos con actividad de antibiótico.
  23. 23. AlmidónMezcla de α amilosa (15-20%) y amilopectina.α amilosa: Polisacárido lineal de D-glucosa (200-3000 por molécula) unidas por enlaces α(1→ 4),insoluble en agua. En solución acuosa adoptaforma helicoidal.Amilopectina: Polímero de glucosas unidas porenlaces α(1→ 4) y puntos de ramificación cada24 o 30 residuos con enlaces α(1→ 6).
  24. 24. GlucógenoEs similar a la amilopectina pero más ramificado(cada 8 o 12 residuos de glucosa).Mucho más soluble.
  25. 25. CelulosaPolímero lineal de D-glucosa (300-15000unidades) con enlaces glucosídicos β(1→ 4).No es ramificada.Posee rigidez característica.No la usamos como fuente de energía.
  26. 26. QuitinaHomopolisacarido linealde N-acetil-glucosaminacon enlaces β(1→ 4).Resistencia animal deinsectos, crustáceos, etc.
  27. 27. Glucosaminoglucanes. GAG
  28. 28. GlucosaminoglucanesResultan de la polimerización de unidades de disacáridoconstituídas generalmente por hexosamina con o sinsulfato y ácido hexurónico.Forman parte de la sustancia fundamental del tejidoconectivo y membranas basales, manteniendo unidaslas células entre sí (GAG estructurales).Algunos como la heparina tienen propiedadesanticoagulantes (GAG secreción).Alta densidad de cargas negativas.
  29. 29. Funciones de los GAGAbsorción de presión en cartilago.Cemento intercelular.Filtro molecular.Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares.Fijación de agua y cationes (Ca+2 ).Favorecen el deslizamiento en las superficiesarticulares.Materiales de gelificación.Función anticoagulante de heparina.Función protectora de epitelios de mucoin sulfato.
  30. 30. Ácido D-glucurónico + N-acetil D-galactosamina sulfato Cartílago, huesos en crecimiento, córnea, piel, cordón umbilical y tendones.D-Galactosa + N-acetil D-galctosamina 6 sulfato Córnea, huesos, discos intervertebrales.Ácido D-glucurónico + N-acetil D-glucosaminaEs uno de los componentes de la matriz querodea al óvulo antes de la fecundación,cemento intercelular, lubricante.
  31. 31. ProteoglucanosSon glucosaminoglucanes unidos a proteínas.Las proteínas estan unidas principalmente a ácidohialurónico y sirven de punto de anclaje deglucosaminoglucanes.Pueden alcanzar pesos de decenas de millones.Debido a la abundancia de cargas negativas ,forman estructuras extendidas altamente hidratadascon consistencia de gel.
  32. 32. En cartilago coexisten muchas cadenas de condroitín sulfato y algunas de queratan sulfato unidas a una proteína central (peso molecular 190000)Cartílago bovino
  33. 33. PROTEOGLICANES
  34. 34. Peptidoglucanes
  35. 35. PeptidoglucanesSon el componente primordial de la paredbacteriana.Están constituidos por cadenas depolisacáridos paralelas entre sí y unidastransversalmente mediante cadenaspeptídicas laterales.
  36. 36. Unión carbohidrato-proteína• Las uniónes entre carbohidrato y proteína ocurres a través de enlaces glicosídicos O o los N.• 50% de las proteínas son glicosiladas y 90% de ellas son a traves de N.
  37. 37. GlucoproteínasResultan de la unión de oligosacáridos(generalmente ramificados) a proteínas medianteenlaces covalentes que son N-glucosídicos u O-glucosídicos.A diferencia de los GAG estas carecen de ésteresde sulfato y ácido urónico.Poseen osas, desoxiosas, hexosaminas, y ácidosiálico que dan el carácter ácido a lasglucoproteínas.Las secuencias de los monosacáridos son muyvariadas y confieren especificidad a la estructuratotal.
  38. 38. Importancia biomédica de los CHO Se deprime el metabolismo del SNC. 50 – 70 mg/ 100mL SNC se excita (alucinaciones,HIPOGLICEMIA nerviosismo extremo, temblores y sudoración). 20-50 mg/ 100mL convulsiones clónicas y pérdida del conocimiento. Con valores menores cesan las convulsiones, entra el paciente en coma y hay daño neurológico severo e irreversible. Puede subir a valores de 300 a 1200 mg/ 100mL.HIPERGLICEMIA Genera presión osmótica intensa en LEC provocando deshidratación celular. Pérdida de glucosa por orina que lleva a diuresis osmótica con disminución de líquidos y electrolitos. Daño de tejidos a largo plazo (vasos sanguíneos)

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