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Sandrogreco Lista%20de%20exerc%E Dcios%207%20 %20 Q.%20 Org%20 Eng.%20 Quim. %202007
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  • 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS Química Orgânica – Engenharia Química – Professor Sandro Greco Reações de adição eletrofílica a C=C. 1ª Questão: 1ª Questão: Um dos constituintes da terpentina é o α-pineno, com fórmula C10H16. O esquema a seguir mostra algumas reações do α-pineno. Determine a estrutura do α-pineno e dos produtos de reação de A até E. E A C10H18O2 C10H16Br2 H3O+ Br2 / CCl4 D B PhCO3H C10H16O α-pineno C10H17OBr Br2 / H2O O3 / (CH3)2S H2SO4 / C C10H15Br O CHO 2ª Questão: Escreva um mecanismo plausível e detalhado para a transformação mostrada a seguir. H2SO4 / + H2O OH 3ª Questão: A cloração do triariletileno forma o alceno clorado no lugar do dicloroalcano. Sugira um mecanismo e uma explicação para esse dado experimental. OCH3 OCH3 OCH3 Cl2 OCH3 H3CO H3CO Cl 4ª Questão: A reação de oximercuração-redução do limoneno ocorre em somente uma das duas duplas ligações. Providencie uma explicação para essa seletividade. 1) Hg(OAc)2 / H2O / THF 2) NaBH4 / NaOH / H2O OH CH3 Limoneno 70% 5ª Questão: Lactonas podem ser formadas a partir de um íon halônio, proveniente de uma adição eletrofílica. Essa reação é chamada de iodolactonização. Proponha um mecanismo para a reação a seguir, mostrando a estereoquímica do produto. O I2, NaHCO3 O OH O I Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650
  • 2. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas 6ª Questão: Dois produtos são formados a partir da reação do p-metoxi-alilbenzeno com cloro, como mostra a equação a seguir. Proponha um mecanismo que explique a formação de B. A substituição do grupamento 4-metoxifenil pelo grupo 4-clorofenil influencia na formação de B? Explique a sua resposta. Cl Cl Cl2 + Cl Cl H3CO H3CO A H3CO B 7ª Questão: A síntese do sesquiterpeno farnesol requer a conversão de um composto diclorado em um alquinol, como mostrado abaixo. Sugira um modo de fazer estas transformações. Cl Cl OH ? ? OH farnesol 8ª Questão: Providencie mecanismos factíveis para as etapas indicadas na síntese abaixo e explique qualquer regio e estereosseletividade apresentada. HO OH O AMCPB O HF O O H3O O O O O OH Mercanismo Mercanismo F H3O NaOH (aq.) O Mercanismo O OH F F 9ª Questão: Um artigo científico publicado na revista The Journal of Organic Chemistry reportou uma surpreendente seletividade na epoxidação da olefina ilustrada a seguir. Nessa reação, a olefina B em 1 mostrou-se muito menos reativa do que a olefina A. Usando os conhecimentos de efeitos estereoeletrônicos, explique a menor reatividade da olefina B que desfavorece a síntese de 3. 10ª Questão: Proponha o mecanismo para a reação mostrada abaixo explicando a estereoquímica do produto final. Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650

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