Sandrogreco Lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%20 Eng.%20 Quim. %202007

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Sandrogreco Lista%20de%20exerc%E Dcios%203%20 %20 Q.%20 Org%20 Eng.%20 Quim. %202007

  1. 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS - Química Orgânica – Professor Sandro Greco Análise conformacional e Estereoquímica 1ª Questão: Qual dos dois compostos mostrados a seguir deverá formar um epóxido após tratamento com base. CH3 CH3 OH OH Br Br H H 2ª Questão: Os dois análogos de açúcar mostrados a seguir fazem parte da estrutura de dois compostos usados no tratamento de doenças de aves domésticas. Quais conformações deverão ser as mais estáveis? OCH3 OCH3 HO HO O CH3 H3C O OH 3ª Questão: Assinale a configuração R ou S de cada um dos compostos mostrados abaixo. H F3C OH H NH2 CH3 HS H CHO CO2H 4ª Questão: À temperatura normal, o 2-metilbutano existe principalmente em duas conformações em oposição em torno da ligação C2 e C3. Cerca de 90% das moléculas existem na conformação mais favorável e 10% na menos favorável. (a) Calcule a variação de energia livre (∆Go, conformação mais estável – conformação menos estável) entre essas conformações. (b) Desenhe um diagrama de energia potencial da rotação em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano. Faça o melhor que puder e atribua valores de energia relativa para todas as conformações do seu diagrama. (c) Desenhe as projeções de Newman de todos os rotâmeros da letra (b) e indique o(s) mais estável(is). 5ª Questão: A epinefrina natural, [α]D = -50 é utilizada na medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de -2,5º. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal? 6ª Questão: Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-2,3- diclorobutano. (a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. (b) Qual fórmula é um composto meso? CH3 CH3 CH3 H Cl H Cl Cl H Cl H H Cl Cl H CH3 CH3 CH3 7ª Questão: O tratamento do triol 1 com benzaldeído em solução ácida produz um diastereoisômero do acetal 2 e nenhum outro acetal alternativo. Por que o acetal 2 é o preferido? Qual é a estereoquímica do centro indefinido no acetal 2. HO HO PhCHO Ph O HO O O O H OH OH Ph 1 2 Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650
  2. 2. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas 8ª Questão: Baseado nas propriedades do anel cicloexano, qual desses isômeros possui um momento dipolo maior. Explique a sua escolha. 9ª Questão: Mostre a relação estereoquímica existente entre os pares de compostos mostrados a seguir. 10ª Questão: As estruturas mostradas a seguir são representações do 3-fluoro-2-fenil-2-pentanol. Mostre a relação estereoquímica de cada estrutura com o (2R, 3R)-3-fluoro-2-fenil-2-pentanol. 11ª Questão: O que as energias de tensão mostradas a seguir sugerem sobre a origem da tensão nos anéis de três membros? 12ª Questão: Escreva os isômeros conformacionais do cis-1,2-dimetilcicloexano e do cis-3,4- dimetilcicloexanona. Enquanto os confôrmeros do cicloexano possuem energias iguais, os confôrmeros da cicloexanona não são. Indique qual confôrmero é favorecido explicando a sua resposta. Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650

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