Sandrogreco Aula 6 Quim. Org. ReaçõEs De EliminaçãO

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Sandrogreco Aula 6 Quim. Org. ReaçõEs De EliminaçãO

  1. 1. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Reações de substituição x eliminação Substituição – SN1 Eliminação Mecanismo das reações de eliminação – E1 e E2 reaç eliminaç Eliminação de 1ª ordem - E1 Eliminaç 1ª A eliminação ocorre quando o nucleófilo ataca o átomo de hidrogênio em vez de atacar o átomo de carbono
  2. 2. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Mecanismo das reações de eliminação – E1 e E2 reaç eliminaç Bases comumente Eliminação de 2ª ordem – E2 Eliminaç 2ª usadas na E2
  3. 3. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Fatores que afetam a eliminação x substituição eliminaç substituiç Tamanho do nucleófilo nucleó Basicidade do Nucleófilo Nucleó Temperatura Substituição – duas moléculas de reagentes = duas moléculas de produto Eliminação – duas moléculas de reagente = três moléculas de produto Favorece a Temperatura Entropia eliminação
  4. 4. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Estrutura dos substratos Solventes polares facilitam a eliminação E1 eliminaç Estabilizam o carbocátion carbocá Efeito dos grupos de saída saí Não possuem átomos de hidrogênio em posições adequadas posiç
  5. 5. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Efeito dos grupos de saída saí E2
  6. 6. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco A reação E1 - estereosseletiva e regiosseletiva reaç Estereosseletividade
  7. 7. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Regiosseletividade Regra de Saitzeff Produto de Saitzeff Produto de Hofmann
  8. 8. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Mecanismo E2 – estado de transição anti-periplanar transiç anti- A reação E2 pode ser estereoespecífica reaç estereoespecí Exemplo
  9. 9. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Eliminação E2 a partir do cicloexano Eliminaç Eliminação E2 a partir de haletos vinílicos Eliminaç viní
  10. 10. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco A regiosseletividade da reação E2 reaç Mecanismo de eliminação E1cb eliminaç Mecanismo E1 e não E2 Mecanismo E2
  11. 11. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Outros grupos de saída saí Equação de velocidade da eliminação E1cb E1cb é bimolecular
  12. 12. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco Resumo

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