Sandrogreco Aula 3 Acidez E Basicidade QuíMica OrgâNica 2007

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Sandrogreco Aula 3 Acidez E Basicidade QuíMica OrgâNica 2007

  1. 1. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Cinética X Termodinâmica Ciné Ácidos e bases – cinética ou termodinâmica? Caminhos de reação reaç Caminho de menor energia entre os reagentes e os produtos
  2. 2. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Reação direta e indireta Reaç Reação Ácido / Base Reaç No equilíbrio V1 = V-1 Definição de Arrhemius para ácidos e bases – 1859 a 1927 Definiç
  3. 3. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Ácidos e bases segundo Brönsted e Lowry Brö Ácidos e bases segundo Lewis
  4. 4. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Aspectos Físico-Químicos das reações ácidos-bases Energia livre de Gibbs e a posição do equilíbrio posiç equilí As propriedades ácido-base das moléculas e o equilíbrio protonação- desprotonação estão entre os fenômenos químicos mais estudados.
  5. 5. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco ΔH < 0 – favorece a reação – ΔG < 0 ΔS > 0 – favorece a reação - ΔG < 0
  6. 6. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco
  7. 7. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco
  8. 8. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Efeito nivelador do solvente B.3) EFEITO DA ESTRUTURA NA ACIDEZ Na reação Ácido-Base: H-A + B H-B + A Estabilidade de A Acidez de ácido base H-A conjugada - Força da ligação H-A; - Eletronegatividade de A; Fatores que afetam a estabilidade de A - Efeitos de ressonância em A ; - Efeito indutivo e A . Volume do átomo ligado ao hidrogênio
  9. 9. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Eletronegatividade Ácidos halogenídricos halogení
  10. 10. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Eletronegatividade de orbitais híbridos hí Hibridação nos grupos vizinhos também é importante Hibridaç també Efeito Polar: Efeito Indutivo X Efeito de campo • Efeito indutivo – transmitido através de ligações sigma atravé ligaç • Efeito de campo – transmitido através do espaço atravé espaç
  11. 11. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Efeito de ressonância Hidrogênio ácido ligado ao carbono conjugado Acidez e aromaticidade
  12. 12. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco
  13. 13. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Basicidade de compostos orgânicos Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio • O átomo de nitrogênio está ligado a um grupo atrator de elétrons; • O par de elétrons está num orbital com hibridação sp ou sp2; • O par de elétrons está conjugado com um grupo atrator de elétrons; • O par de elétrons está envolvido na manutenção da aromaticidade da molécula. Bases nitrogenadas neutras Aminas Grupos doadores de elétrons Como verificar a força de uma base sem uma escala de Kb Exemplo: H H H N + OH N + H H O H H H H Íon amônio Íon hidróxido Amônia água base ácido ácido conjugado base conjugada pKa = 9,2 H H H N + OH N + H3C H3C O H H H H Íon metilamônio Íon hidróxido Metilamina água ácido ácido conjugado base conjugada base pKa = 10,6
  14. 14. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Grupos atratores de elétrons Amidas são bases fracas Hibridação e conjugação são importantes Hibridaç conjugaç
  15. 15. Química Orgânica Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof.: Sandro J. Greco Amidinas são bases mais fortes do que as aminas e amidas Amidinas cíclicas Guanidinas são bases mais fortes

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