1. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
1. A acidez do Hα em aldeídos e cetonas
α Enolização segundo a Teoria do Orbital Molecular
Orbitais Moleculares da Enolização
Enolização pela Teoria da Ligação de Valência

2. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
2. A acidez do Hα - Tautomerismo ceto-enólico
α
Formação de enóis por transferência de próton
Enóis estáveis - Cineticamente
Estabilidade dos enóis Ausência de ácido ou base
Impedimento estérico

3. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
Enóis estáveis - Termodinamicamente Evidência do equilíbrio ceto-enólico
Enolização pode ser catalisada por ácido ou base
Catálise Ácida

4. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
Fatores que influenciam o equilíbrio ceto-enólico
Estrutura do composto carbonilado e natureza do solvente
Catálise Básica
Íon Enolato – Intermediário da catálise básica
Efeito da temperatura
A diminuição da temperatura dificulta o estabelecimento
do equilíbrio, diminuindo a concentração da forma enólica.

5. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
Comparação entre o ânion alil e o enolato 3. Conseqüências da enolização
Compostos carbonilados preferem ficar conjugados
Racemização
Nucleófilo Ambidentado

6. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α s Prof.: Sandro J. Greco
4. Equivalentes estáveis do enolato
Enolato de lítio
Enol éter
Silil enol éter
ou

7. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
5. Geração de enolatos 6. Regiosseletividade na formação de enolatos
Bases fortes mas insolúveis nos
principais solventes orgânicos

8. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos
α Prof.: Sandro J. Greco
7. Estereoquímica na formação de enolatos