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Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventesy combustibles. El etanol y el ...
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HClVéase también:Halogenuros de alquiloOxidación de alcoholes       Metanol:...
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Quimica

  1. 1. AlcoholPara otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).Imagen 3-D cinética del etanol.Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥ l‫ ,ال كحول‬o al-ghawl‫" ,ال غول‬el espíritu","toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicosorgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógenoenlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilosse denominan polialcoholes.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número deátomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado elgrupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, quepresenta etanol, con formula química CH3CH2OH.HistoriaLa palabra alcohol proviene del árabe al-kukhūl el espíritu, de al- (determinante) y kuḥ ūlque significa sutil. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes.Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, sudescubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médicoArnau deVillanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de
  2. 2. RamonLlull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio dela fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza elazúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado porScheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854Berthelot lo obtuvo por síntesis.1Otros ejemplosQuímicaNomenclatura Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo - ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.FormulaciónLos monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula generalCnH2n+1OH .Propiedades generalesLos alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua enproporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan suspuntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. elpentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupofuncional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud delgrupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. Lasolubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que amedida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá aparecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidadserá mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor quela del agua.El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a lospuntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
  3. 3. forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran númeroentre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedanescapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos defusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambospuntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente comocomponentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto defusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.Propiedades químicas de los alcoholesLos alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional essimilar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la moléculade agua.Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalinose forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno concarga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque dependefundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo seencuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontraseenlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuvieseenlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula sesolvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la moléculaposee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (losátomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracciónelectrostática).Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilopodría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que paraque este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.FuentesMuchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmentecomo combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos comoderivados sintéticos del gas natural o del petróleo.Usos
  4. 4. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventesy combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera máslimpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolversustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente comoversátiles intermediarios en la síntesis orgánica.Alcohol de botiquínEl alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcoholetílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia paradarle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílicodesnaturalizado.Tambien se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y elmetanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebidaalcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita recetamédica, para controlar a los que podrían bebérselo.[cita requerida]Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, peropuede ser más efectivo para el uso como secante.Alcoholes primarios, secundarios y terciariosHalogenación de alcoholes 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir elcloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria lapresencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativala conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Unalcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico otribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "insitu" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
  5. 5. CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HClVéase también:Halogenuros de alquiloOxidación de alcoholes Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.Deshidratación de alcoholesLa deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación deun alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar esteprocedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde elalcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo elcual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electronesde un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en sulugar.Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcoholen un alqueno.Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Sepuede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo delalcohol, generando el doble enlace y agua

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